RU2017114355A - Производные нафтиридина в качестве антагонистов альфа v бета 6 интегрина для лечения, в частности, фиброзных заболеваний - Google Patents
Производные нафтиридина в качестве антагонистов альфа v бета 6 интегрина для лечения, в частности, фиброзных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017114355A RU2017114355A RU2017114355A RU2017114355A RU2017114355A RU 2017114355 A RU2017114355 A RU 2017114355A RU 2017114355 A RU2017114355 A RU 2017114355A RU 2017114355 A RU2017114355 A RU 2017114355A RU 2017114355 A RU2017114355 A RU 2017114355A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- pyrazol
- pharmaceutically acceptable
- methyl
- acceptable salt
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 6
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- -1 2-hydroxypropan-2-yl group Chemical group 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims 4
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 201000009794 Idiopathic Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 208000036971 interstitial lung disease 2 Diseases 0.000 claims 3
- 229940123038 Integrin antagonist Drugs 0.000 claims 2
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 claims 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 2
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 claims 1
- YSWBFLWKAIRHEI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1h-imidazole Chemical compound CC=1N=CNC=1C YSWBFLWKAIRHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWYXOEPVLRALTC-CILPGNKCSA-N FCC1=NN(C(=C1)C)C=1C=C(C=CC=1)C(CC(=O)O)CN1C[C@@H](CC1)CCC1=NC=2NCCCC=2C=C1 Chemical compound FCC1=NN(C(=C1)C)C=1C=C(C=CC=1)C(CC(=O)O)CN1C[C@@H](CC1)CCC1=NC=2NCCCC=2C=C1 YWYXOEPVLRALTC-CILPGNKCSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/002—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (29)
1. Соединение формулы (I) или его соль:
где R1 представляет собой пятичленный ароматический гетероцикл, выбранный из N- или C-связанного моно- или дизамещенного пиразола, N- или C-связанного, необязательно моно- или дизамещенного триазола или N- или C-связанного, необязательно дизамещенного имидазола, причем пятичленный ароматический гетероцикл может быть замещен одной или двумя группами, выбранными из атома водорода, метильной группы, этильной группы, атома фтора, гидроксиметильной группы, 2-гидроксипропан-2-ильной группы, трифторметильной группы, дифторметильной группы или фторметильной группы, за исключением случаев, когда R1 представляет собой N-связанный моно- или дизамещенный пиразол, R1 не является 3,5-диметил-1H-пиразол-1-илом, 5-метил-1H-пиразол-1-илом, 5-этил-3-метил-1H-пиразол-1-илом, 3,5-диэтил-1H-пиразол-1-илом, 4-фтор-3,5-диметил-1H-пиразол-1-илом, 3-метил-1H-пиразол-1-илом или 1H-пиразол-1-илом.
2. Соединение по п.1 или его соль, в котором R1 представляет собой группу, выбранную из:
3. Соединение по п.1 или его соль, в котором R1 представляет собой C-связанный моно- или дизамещенный пиразол, выбранный из 3-метил-1H-пиразол-5-ила и 1,4-диметил-1H-пиразол-5-ила.
4. Соединение по п.1 или его соль, в котором R1 представляет собой N-связанный моно- или дизамещенный пиразол, выбранный из -(2-гидроксипропан-2-ил)-5-метил-1H-пиразол-1-ила, 3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ила, 3-(гидроксиметил)-5-метил-1H-пиразол-1-ила и 3-(фторметил)-5-метил-1H-пиразол-1-ила.
5. Соединение по п.1 или его соль, в котором R1 представляет собой N- или C-связанный, необязательно моно- или дизамещенный триазол, выбранный из 4H-1,2,4-триазол-4-ила, 3,5-диметил-1H-1,2,4-триазол-1-ила, 3-метил-4H-1,2,4-триазол-4-ила, 1H-1,2,3-триазол-1-ила и 1H-1,2,4-триазол-1-ила.
6. Соединение по п.1 или его соль, в котором R1 представляет собой N- или C-связанный, необязательно дизамещенный имидазол, выбранный из 1H-имидазол-1-ила и моно- или диметилимидазола, 1-метил-1H-имидазол-2-ила, 4-метил-1H-имидазол-2-ила, (1,4-диметил-1H-имидазол-2-ила), предпочтительно 1H-имидазол-1-ила, и (1,4-диметил-1H-имидазол-2-ила) и (2,4-диметил-1H-имидазол-5-ила).
7. Соединение по любому из пп.1-6 находится в форме фармацевтически приемлемой соли.
8. Соединение по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в терапии.
9. Соединение по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении заболевания или состояния, для которого рекомендован антагонист αvβ6 интегрина.
10. Соединение по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении идиопатического легочного фиброза.
11. Способ лечения заболеваний, при которых антагонизм рецептора αvβ6 благотворно влияет на человека, включающий введение человеку, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ профилактики заболеваний, при которых антагонизм рецептора αvβ6 благотворно влияет на человека, включающий введение человеку, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ лечения фиброзных заболеваний у человека, включающий введение человеку, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Способ профилактики фиброзных заболеваний у человека, включающий введение человеку, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемой соли.
15. Способ лечения идиопатического легочного фиброза у человека, включающий введение человеку, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемой соли.
16. Способ профилактики идиопатического легочного фиброза у человека, включающий введение человеку, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемой соли.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемую соль и один или более фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей или эксципиентов.
18. Применение соединения по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемой соли при изготовлении лекарственного препарата для лечения заболевания или состояния, для которого рекомендован антагонист αvβ6 интегрина.
19. Соединение формулы (XI):
где R1 является таким, как определено по любому из пп.1-7;
X1 представляет собой гидроксил или фрагмент, который является гидролизуемым при метаболизме в организме человека с образованием соответствующего кислотного соединения формулы (I), в которой X1 представляет собой -OH;
Y1 представляет собой водород или фрагмент, который является гидролизуемым при метаболизме в организме человека с образованием соответствующего аминосоединения формулы (I), в которой Y1 представляет собой водород; при условии, что когда X1 представляет собой гидроксил, тогда Y1 не является водородом.
20. [18F]3-(3-(3-(фторметил)-5-метил-1H-пиразол-1-ил)фенил)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-2-ил)этил)пирролидин-1-ил)бутановая кислота.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1417094.8A GB201417094D0 (en) | 2014-09-26 | 2014-09-26 | Novel compounds |
| GB1417094.8 | 2014-09-26 | ||
| PCT/EP2015/071782 WO2016046230A1 (en) | 2014-09-26 | 2015-09-22 | Naphthyridine derivatives as alpha v beta 6 integrin antagonists for the treatment of e.g. fibrotic diseases |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017114355A true RU2017114355A (ru) | 2018-10-29 |
| RU2017114355A3 RU2017114355A3 (ru) | 2019-01-14 |
| RU2692775C2 RU2692775C2 (ru) | 2019-06-27 |
Family
ID=51901231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017114355A RU2692775C2 (ru) | 2014-09-26 | 2015-09-22 | Производные нафтиридина в качестве антагонистов альфа v бета 6 интегрина для лечения, в частности, фиброзных заболеваний |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10144733B2 (ru) |
| EP (1) | EP3197894B1 (ru) |
| JP (1) | JP6657196B2 (ru) |
| KR (1) | KR20170053638A (ru) |
| CN (1) | CN107074851B (ru) |
| AU (1) | AU2015320863B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017006242A2 (ru) |
| CA (1) | CA2962321A1 (ru) |
| ES (1) | ES2811119T3 (ru) |
| GB (1) | GB201417094D0 (ru) |
| RU (1) | RU2692775C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016046230A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201305668D0 (en) | 2013-03-28 | 2013-05-15 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Avs6 Integrin Antagonists |
| GB201417011D0 (en) | 2014-09-26 | 2014-11-12 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Novel compounds |
| GB201417002D0 (en) | 2014-09-26 | 2014-11-12 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Novel compound |
| GB201417018D0 (en) | 2014-09-26 | 2014-11-12 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Novel compounds |
| GB201417094D0 (en) * | 2014-09-26 | 2014-11-12 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Novel compounds |
| US20190144547A1 (en) * | 2015-11-23 | 2019-05-16 | Merck Patent Gmbh | Anti-alpha-v integrin antibody for the treatment of fibrosis and/or fibrotic disorders |
| ES2775782T3 (es) | 2016-03-15 | 2020-07-28 | Bayer Cropscience Ag | Sulfonilamidas sustituidas para combatir parásitos animales |
| GB201604680D0 (en) | 2016-03-21 | 2016-05-04 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Chemical Compounds |
| EA038164B1 (ru) | 2016-11-08 | 2021-07-16 | Бристол-Маерс Сквибб Компани | 3-замещенные пропановые кислоты в качестве ингибиторов интегрина v |
| KR102510858B1 (ko) | 2016-11-08 | 2023-03-15 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | 알파 v 인테그린 억제제로서의 아졸 아미드 및 아민 |
| EA201991124A1 (ru) * | 2016-11-08 | 2019-10-31 | ПИРРОЛЬНЫЕ АМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ИНТЕГРИНОВ αV | |
| US10745384B2 (en) | 2016-11-08 | 2020-08-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Indazole derivatives as αv integrin antagonists |
| WO2018089355A1 (en) * | 2016-11-08 | 2018-05-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclobutane- and azetidine-containing mono and spirocyclic compounds as alpha v integrin inhibitors |
| EP3558303A4 (en) | 2016-12-23 | 2020-07-29 | Pliant Therapeutics, Inc. | AMINO ACID COMPOUNDS AND METHOD FOR USE |
| WO2018160522A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | Lazuli, Inc. | Inhibitors of (alpha-v)(beta-6) integrin |
| CA3054604A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | Morphic Therapeutic, Inc. | Inhibitors of .alpha.v.beta.6 integrin |
| AU2018365793A1 (en) | 2017-11-07 | 2020-06-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolopyrazine derivatives as alpha V integrin inhibitors |
| UY38352A (es) * | 2018-08-29 | 2020-03-31 | Morphic Therapeutic Inc | Inhibidores de integrina alfavbeta6 |
| TW202035400A (zh) | 2018-08-29 | 2020-10-01 | 美商莫菲克醫療股份有限公司 | 抑制αvβ6整合素 |
| GB202010626D0 (en) | 2020-07-10 | 2020-08-26 | Univ Nottingham | Compound |
| WO2023170680A1 (en) | 2022-03-08 | 2023-09-14 | Equashield Medical Ltd | Fluid transfer station in a robotic pharmaceutical preparation system |
| WO2024129931A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-20 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | ALPHA-V BETA-6(ανβ6) INTEGRIN LIGANDS FOR EXTRAHEPATIC DELIVERY |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1047425A4 (en) | 1997-12-17 | 2009-04-22 | Merck & Co Inc | INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS |
| IL136495A0 (en) | 1997-12-17 | 2001-06-14 | Merck & Co Inc | Integrin receptor antagonists |
| ES2288861T3 (es) | 1999-06-02 | 2008-02-01 | MERCK & CO., INC. | Antagonistas de los receptores de las integrinas alfa v. |
| EP1194151A4 (en) | 1999-06-23 | 2003-01-15 | Merck & Co Inc | ANTAGONISTS OF THE INTEGRIN RECEPTORS |
| WO2001024797A1 (en) * | 1999-10-04 | 2001-04-12 | Merck & Co., Inc. | Integrin receptor antagonists |
| JP2003513974A (ja) | 1999-11-08 | 2003-04-15 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | イミダゾリジノン系αｖ−インテグリン拮抗薬の製造方法および製造用中間体 |
| WO2001096334A2 (en) | 2000-06-15 | 2001-12-20 | Pharmacia Corporation | Heteroarylalkanoic acids as integrin receptor antagonists |
| AU2001277935B2 (en) | 2000-07-26 | 2005-08-04 | Merck & Co., Inc. | Alpha v integrin receptor antagonists |
| WO2002022616A2 (en) | 2000-09-14 | 2002-03-21 | Merck & Co., Inc. | Alpha v integrin receptor antagonists |
| EP1349548A4 (en) | 2001-01-03 | 2004-06-02 | Merck & Co Inc | METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING PERIODONTOSIS |
| DE10112771A1 (de) | 2001-03-16 | 2002-09-26 | Merck Patent Gmbh | Inhibitoren des Integrins alpha¶v¶beta¶6¶ |
| AR037517A1 (es) * | 2001-11-05 | 2004-11-17 | Novartis Ag | Derivados de naftiridinas, un proceso para su preparacion, composicion farmaceutica y el uso de los mismos para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad inflamatoria |
| US20040224986A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-11-11 | Bart De Corte | Piperidinyl targeting compounds that selectively bind integrins |
| CA2507699A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Pharmacia Corporation | Heteroarylalkanoic acids as integrin receptor antagonists |
| US6932865B2 (en) | 2003-04-11 | 2005-08-23 | Lockheed Martin Corporation | System and method of making single-crystal structures through free-form fabrication techniques |
| AU2008231385B2 (en) | 2007-03-23 | 2012-02-02 | Amgen Inc. | Delta3- substituted quinoline or quinoxaline derivatives and their use as phosphatidylinositol 3-kinase ( PI3K) inhibitors |
| US8563566B2 (en) | 2007-08-01 | 2013-10-22 | Valeant Pharmaceuticals International | Naphthyridine derivatives as potassium channel modulators |
| EP2211615A4 (en) | 2007-10-22 | 2010-10-13 | Glaxosmithkline Llc | PYRIDOSULFONAMIDE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS |
| WO2011111880A1 (ko) | 2010-03-08 | 2011-09-15 | 주식회사 메디젠텍 | 세포핵에서 세포질로의 ｇｓｋ３의 이동을 억제하는 화합물을 함유하는 세포핵에서 세포질로의 gsk3 이동에 의해 발생되는 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물 |
| GB201305668D0 (en) * | 2013-03-28 | 2013-05-15 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Avs6 Integrin Antagonists |
| WO2015048819A1 (en) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | The Regents Of The University Of California | Anti-alphavbeta1 integrin compounds and methods |
| GB201417094D0 (en) * | 2014-09-26 | 2014-11-12 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Novel compounds |
| GB201417018D0 (en) | 2014-09-26 | 2014-11-12 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Novel compounds |
| GB201417011D0 (en) | 2014-09-26 | 2014-11-12 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Novel compounds |
| GB201417002D0 (en) | 2014-09-26 | 2014-11-12 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Novel compound |
| EP3925959A1 (en) | 2015-02-19 | 2021-12-22 | OcuTerra Therapeutics, Inc. | Fluorinated derivatives of 3-(2-oxo-3-(3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propyl)imidazolidin-1-yl)propanoic acid and uses thereof |
| US10214522B2 (en) | 2015-03-10 | 2019-02-26 | The Regents Of The University Of California | Anti-alphavbeta1 integrin inhibitors and methods of use |
| GB201604589D0 (en) | 2016-03-18 | 2016-05-04 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Chemical compound |
| GB201604681D0 (en) | 2016-03-21 | 2016-05-04 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Chemical Compounds |
| GB201604680D0 (en) | 2016-03-21 | 2016-05-04 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Chemical Compounds |
-
2014
- 2014-09-26 GB GBGB1417094.8A patent/GB201417094D0/en not_active Ceased
-
2015
- 2015-09-22 CA CA2962321A patent/CA2962321A1/en not_active Abandoned
- 2015-09-22 CN CN201580052204.2A patent/CN107074851B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-22 KR KR1020177007736A patent/KR20170053638A/ko unknown
- 2015-09-22 JP JP2017516367A patent/JP6657196B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-22 BR BR112017006242A patent/BR112017006242A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-09-22 RU RU2017114355A patent/RU2692775C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-09-22 AU AU2015320863A patent/AU2015320863B2/en not_active Ceased
- 2015-09-22 EP EP15767478.9A patent/EP3197894B1/en active Active
- 2015-09-22 US US15/514,416 patent/US10144733B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-22 ES ES15767478T patent/ES2811119T3/es active Active
- 2015-09-22 WO PCT/EP2015/071782 patent/WO2016046230A1/en active Application Filing
-
2018
- 2018-10-19 US US16/165,506 patent/US10513517B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2692775C2 (ru) | 2019-06-27 |
| RU2017114355A3 (ru) | 2019-01-14 |
| JP2017528504A (ja) | 2017-09-28 |
| US20190048005A1 (en) | 2019-02-14 |
| JP6657196B2 (ja) | 2020-03-04 |
| US10144733B2 (en) | 2018-12-04 |
| GB201417094D0 (en) | 2014-11-12 |
| CA2962321A1 (en) | 2016-03-31 |
| WO2016046230A1 (en) | 2016-03-31 |
| AU2015320863A1 (en) | 2017-03-09 |
| ES2811119T3 (es) | 2021-03-10 |
| KR20170053638A (ko) | 2017-05-16 |
| AU2015320863B2 (en) | 2018-09-06 |
| CN107074851A (zh) | 2017-08-18 |
| US20170291899A1 (en) | 2017-10-12 |
| EP3197894A1 (en) | 2017-08-02 |
| BR112017006242A2 (pt) | 2017-12-12 |
| US10513517B2 (en) | 2019-12-24 |
| EP3197894B1 (en) | 2020-06-03 |
| CN107074851B (zh) | 2020-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017114355A (ru) | Производные нафтиридина в качестве антагонистов альфа v бета 6 интегрина для лечения, в частности, фиброзных заболеваний | |
| JP2017528504A5 (ru) | ||
| RU2017114352A (ru) | АНТАГОНИСТЫ ИНТЕГРИНА ανβ6 | |
| JP2017528506A5 (ru) | ||
| JP2014070075A5 (ru) | ||
| RU2017114346A (ru) | АНТАГОНИСТЫ ИНТЕГРИНА ανβ6 | |
| RU2017127135A (ru) | Терапевтическое средство против рака желчных протоков | |
| JP2017528507A5 (ru) | ||
| JP2017528503A5 (ru) | ||
| US8653063B2 (en) | N-substituted saturated heterocyclic sulfone compounds with CB2 receptor agonistic activity | |
| JP2010515715A5 (ru) | ||
| HRP20160421T1 (hr) | Derivat azola | |
| HRP20120969T1 (hr) | Spoj azola | |
| CA2727528A1 (en) | Heme-oxygenase inhibitors and use of the same in the treatment of cancer and diseases of the central nervous system | |
| JPH11507925A (ja) | シクロオキシゲナーゼ−２−阻害剤及びロイコトリエン−ａ４−ハイドロラーゼ−阻害剤を含む組成物 | |
| MX369576B (es) | Imidazoles 2-piridilo sustituidos como inhibidores de alk5 y/o alk4. | |
| US20140155445A1 (en) | Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System | |
| JP2015503540A5 (ru) | ||
| JPH11228410A (ja) | イミダゾールアンジオテンシン−ｉｉ受容体拮抗薬からなる慢性腎不全治療剤 | |
| WO2018060463A3 (en) | Treatment of prostate cancer | |
| RU2017120217A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
| RU2016112542A (ru) | Новые активаторы растворимой гуанилатциклазы и их применение | |
| MX2014005075A (es) | Formulaciones de sal de meglumina del acido 1-(5,6-dicloro-1h-benz o[d]imidazol-2-il)-1h-pirazol-4-carboxilico. | |
| CL2009000491A1 (es) | Compuestos derivados de 3-(4-(2-oxoindol)-piperidin)-pirrolidinas y 3-(4-benzo[b]imidazol)-piperidin)-pirrolidinas sustituidas proceso de preparacion; composicion farmaceutica; compuestos intermediarios; utiles en el tratamiento de la terapia del dolor, de enfermedades tales como alzheimer, ansiedad, depresion y glaucoma. | |
| JP2015522592A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200923 |