RU2017108844A - Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена, терминально модифицированный полимер сопряженного диена, резиновая композиция и шина - Google Patents
Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена, терминально модифицированный полимер сопряженного диена, резиновая композиция и шина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017108844A RU2017108844A RU2017108844A RU2017108844A RU2017108844A RU 2017108844 A RU2017108844 A RU 2017108844A RU 2017108844 A RU2017108844 A RU 2017108844A RU 2017108844 A RU2017108844 A RU 2017108844A RU 2017108844 A RU2017108844 A RU 2017108844A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- diene polymer
- group
- terminally modified
- groups
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 15
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 diene compound Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 4
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims 1
- 125000005068 thioepoxy group Chemical group S(O*)* 0.000 claims 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N thioisocyanate group Chemical group S(N=C=O)N=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical class NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/08—Isoprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/06—Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen
- C08F4/12—Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen of boron, aluminium, gallium, indium, thallium or rare earths
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/54—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/602—Component covered by group C08F4/60 with an organo-aluminium compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2353/00—Characterised by the use of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
- C08J2353/02—Characterised by the use of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers of vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Claims (39)
1. Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена, который включает: полимеризацию сопряженного диенового соединения с использованием каталитической композиции полимеризации и модифицирования полученного полимера путем полимеризации с использованием модификатора,
где каталитическая композиция полимеризации содержит соединение редкоземельного элемента, и координационное соединение, имеющее циклопентадиеновый каркас, выбранное из замещенных или незамещенных циклопентадиенов, замещенных или незамещенных инденов, и замещенных или незамещенных флуоренов,
где соединение редкоземельного элемента представлено общей формулой (a-1):
M−(AQ1)(AQ2)(AQ3) … (a-1)
в этой формуле M означает скандий, иттрий или лантаниды; (AQ)1, (AQ)2 и (AQ)3 представляют собой одинаковые или различные функциональные группы, имеющие, по меньшей мере, одну M-A связь, где A означает азот, кислород или серу,
где модификатор представляет собой, по меньшей мере, один, выбранный из следующих соединений от (a) до (j):
(a) представляет собой соединение, представленное общей формулой (V):
где каждый X1-X5 представляет собой одновалентную функциональную группу, содержащую, по меньшей мере, одну группу, выбранную из атома водорода, атома галогена, карбонильных групп, тиокарбонильных групп, изоцианатных групп, тиоизоцианатных групп, эпоксидных групп, тиоэпоксидных групп, галогенированных силильных групп, гидрокарбилоксисилильных групп, и сульфонилокси-групп, и не содержащую ни активного протона, ни ониевой соли; X1-X5 могут быть одинаковыми или различными при условии, что, по меньшей мере, один из X1-X5 не является атомом водорода; R1-R5 независимо означают простую связь или двухвалентную C1-C18 углеводородную группу; и множество азиридиновых колец могут быть связаны с помощью любой из групп X1-X5 и R1-R5.
(b) представляет собой галогенированное металлоорганическое соединение, галогенированное металлическое соединение, или металлоорганическое соединение, представленное формулами R6 nM'Z4-n, M'Z4, M'Z3, R7 nM'(-R8-COOR9)4-n или R7 nM'(-R8-COR9)4-n,
где R6-R8 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой C1-C20 углеводородную группу; R9 является C1-C20 углеводородной группой и необязательно содержащей карбонильную или сложноэфирную группу в боковой цепи; M' представляет собой атом олова, кремния, германия, или фосфора; Z означает атом галогена; и n является целым числом от 0 до 3;
(c) представляет собой гетерокумуленовое соединение, содержащее Y=C=Y' связь в молекуле, где Y означает атом углерода, кислорода, азота, или серы; и Y' означает атом кислорода, азота, или серы;
(d) является гетеротрициклическим соединением, имеющим связь, представленную общей формулой (VI):
где Y' представляет собой атом кислорода или серы;
(e) означает галогенированное изоциановое соединение;
(f) означает карбоновую кислоту, галоидангидрид кислоты, сложный эфир, эфир карбоновой кислоты, или ангидрид кислоты, представленные формулами R10-(COOH)m, R11(COZ)m, R12-(COO-R13), R14-OCOO-R15, R16-(COOCO-R17)m, или общей формулой (VII):
где R10 - R18 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет собой C1 - C50 углеводородную группу; Z означает атома галогена; и m является целым числом от 1 до 5;
(g) представляет собой металлическую соль карбоновой кислоты, представленную формулами R19 kM''(OCOR20)4-k, R21 kM''(OCO-R22-COOR23)4-k, или общей формулой (VIII):
где заместители R19-R25 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет собой C1-C20 углеводородную группу; M'' означает атом олова, кремния, или германия; и k является целым числом от 0 до 3;
(h) представляет собой N-замещенный аминокетон, N-замещенный аминотиокетон, N-замещенный аминоальдегид, N-замещенный аминотиоальдегид, или соединение, имеющее C-(=M)-N< связь в молекуле, где M означает атом кислорода или серы;
(i) является соединением, имеющим N≡C-связь; и
(j) является соединением, имеющим фосфатный остаток, представленный общей формулой (I):
в общей формуле (I) R1 и R2 независимо представляют собой одновалентную углеводородную группу, выбранную из C1-C20 алкильных групп с линейной или разветвленной цепью, одновалентных C3-C20 алициклических углеводородных групп и одновалентных C6-C20 ароматических углеводородных групп, или атома водорода, и
где полимеризация и модификация осуществляются в одну стадию.
2. Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена по п. 1, в котором каталитическая композиция дополнительно содержит соединение, представленное общей формулой (X):
YR31 aR32 bR33 c …(X),
в этой формуле, Y означает металлический элемент, выбранный из группы 1, группы 2, группы 12 и группы 13 периодической таблицы, R31 и R32 представляют собой углеводородные группы от C1 до C10 или атом водорода, R33 означает углеводородную группу от C1 до C10, где R31, R32 и R33 могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга; кроме того, в случае, когда Y представляет собой металлический элемент, выбранный из группы 1 Периодической таблицы, a равно 1 и b, c = 0; в случае, когда Y означает металлический элемент, выбранный из группы 2 и группы 12 Периодической таблицы, a, b равно 1 и c = 0; и в случае, когда Y является металлическим элементом, выбранным из группы 13 Периодической таблицы, a, b, c = 1.
3. Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена по любому из пп. 1 и 2, в котором координационное соединение, имеющее циклопентадиеновый каркас, имеет инденильную группу.
4. Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена по любому из пп. 1-3, в котором каталитическая композиция полимеризации дополнительно содержит алюмоксановую композицию.
5. Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена по любому из пп. 1-4, в котором каталитическая композиция полимеризации дополнительно содержит галогеновое соединение.
6. Терминально модифицированный полимер сопряженного диена, приготовленный способом получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена по любому из пп. 1-5.
7. Терминально модифицированный полимер сопряженного диена по п. 6, в котором доля цис-1,4 присоединения терминально модифицированного полимера сопряженного диена составляет 98% или больше.
8. Терминально модифицированный полимер сопряженного диена по п. 7, в котором доля цис-1,4 присоединения терминально модифицированного полимера сопряженного диена составляет 98,5% или больше.
9. Резиновая композиция, содержащая в качестве каучукового компонента терминально модифицированный полимер сопряженного диена по любому из пп. 6-8.
10. Шина с использованием резиновой композиции по п. 9.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014167707 | 2014-08-20 | ||
JP2014-167707 | 2014-08-20 | ||
PCT/JP2015/003347 WO2016027401A1 (ja) | 2014-08-20 | 2015-07-02 | 末端変性共役ジエン重合体の製造方法、末端変性共役ジエン重合体、ゴム組成物及びタイヤ |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017108844A true RU2017108844A (ru) | 2018-09-20 |
RU2017108844A3 RU2017108844A3 (ru) | 2018-09-20 |
RU2671351C2 RU2671351C2 (ru) | 2018-10-30 |
Family
ID=55350375
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017108844A RU2671351C2 (ru) | 2014-08-20 | 2015-07-02 | Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена, терминально модифицированный полимер сопряженного диена, резиновая композиция и шина |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10131722B2 (ru) |
EP (1) | EP3184554B1 (ru) |
JP (1) | JP6645969B2 (ru) |
CN (1) | CN106604935B (ru) |
RU (1) | RU2671351C2 (ru) |
WO (1) | WO2016027401A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3130612B1 (en) * | 2014-04-11 | 2023-09-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Production method for olefin-based polymer, olefin polymerization catalyst, and olefin-based polymer |
US10875937B2 (en) * | 2016-05-09 | 2020-12-29 | Bridgestone Corporation | Terminal-modified conjugated diene polymer, rubber composition and rubber article |
JP2017203060A (ja) * | 2016-05-09 | 2017-11-16 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物およびゴム物品 |
WO2017203830A1 (ja) * | 2016-05-24 | 2017-11-30 | 株式会社ブリヂストン | 末端変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物、ゴム製品及び末端変性共役ジエン系重合体の製造方法 |
WO2018084546A1 (ko) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
JPWO2018151300A1 (ja) * | 2017-02-20 | 2019-12-12 | 株式会社ブリヂストン | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物およびタイヤ |
JP7191017B2 (ja) * | 2017-06-14 | 2022-12-16 | 株式会社ブリヂストン | 触媒組成物、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物及びタイヤ |
CN111051369A (zh) * | 2017-09-04 | 2020-04-21 | 株式会社普利司通 | 共聚物的制造方法、共聚物、橡胶组合物以及轮胎 |
JP7090626B2 (ja) * | 2017-09-04 | 2022-06-24 | 株式会社ブリヂストン | 重合触媒組成物、重合体の製造方法、重合体、ゴム組成物およびタイヤ |
KR102295642B1 (ko) * | 2017-11-21 | 2021-08-31 | 주식회사 엘지화학 | 고무 조성물 |
EP3732210A4 (en) * | 2017-12-30 | 2021-08-11 | Bridgestone Corporation | COMPOSITION INCLUDING MULTIPLE POLYMERS WITH TERMINAL FUNCTIONALIZATION |
CN113166315B (zh) * | 2018-12-21 | 2023-08-01 | 株式会社Lg化学 | 改性共轭二烯类聚合物的制备方法 |
EP3954549B1 (en) | 2019-04-12 | 2023-12-13 | Bridgestone Corporation | Polyisoprene, rubber composition, and tire |
KR20210031407A (ko) | 2019-09-11 | 2021-03-19 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
CN114075307B (zh) * | 2020-08-13 | 2024-03-26 | 中国石油天然气股份有限公司 | 稀土催化剂及其制备方法和应用 |
JP2023063831A (ja) * | 2021-10-25 | 2023-05-10 | Toyo Tire株式会社 | 末端変性ジエン系ポリマー、及びその製造方法 |
CN116178594B (zh) * | 2021-11-26 | 2024-07-16 | 中国石油天然气股份有限公司 | 烯烃聚合用原位负载茂金属催化剂及其制备方法和应用 |
CN116178595B (zh) * | 2021-11-26 | 2024-07-12 | 中国石油天然气股份有限公司 | 烯烃聚合用负载茂金属催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4906706A (en) * | 1986-09-05 | 1990-03-06 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Modified conjugated diene polymer and process for production thereof |
DE69419893T2 (de) * | 1993-12-27 | 1999-12-02 | Mitsui Chemicals, Inc. | Katalysator und Verfahren zur Olefinpolymerisation |
ATE487744T1 (de) | 2001-06-22 | 2010-11-15 | Borealis Tech Oy | Metallocenkatalysatoren mit einer in 4-, 5-, 6- oder 7-stellung mit siloxy oder germyloxy substitutierten indenylgruppe |
EP1449857B1 (en) | 2001-11-27 | 2010-10-13 | Bridgestone Corporation | Conjugated diene polymer, process for its production and rubber compositions containing the same |
JP4685442B2 (ja) | 2002-05-16 | 2011-05-18 | ソシエテ ド テクノロジー ミシュラン | ポリブタジエンを製造する為の触媒系及び製造方法 |
JP4651921B2 (ja) * | 2003-07-17 | 2011-03-16 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りタイヤ |
JP4273887B2 (ja) | 2003-09-10 | 2009-06-03 | 日本ゼオン株式会社 | 変性共役ジエン重合体の製造方法 |
RU2425845C2 (ru) * | 2005-04-15 | 2011-08-10 | Бриджстоун Корпорейшн | Модифицированный полимер сопряженного диена, каучуковая композиция и шины |
RU2464280C2 (ru) * | 2006-12-27 | 2012-10-20 | ДжейЭсЭр КОРПОРЕЙШН | Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер и резиновая композиция |
WO2009072650A1 (ja) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Bridgestone Corporation | タイヤ |
JP5675040B2 (ja) | 2008-03-10 | 2015-02-25 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ、並びに変性共役ジエン系重合体及びその製造方法 |
US7807763B2 (en) * | 2008-04-07 | 2010-10-05 | Bridgestone Corporation | Method for bulk polymerization |
JP2010163542A (ja) * | 2009-01-16 | 2010-07-29 | Ube Ind Ltd | 共役ジエン重合用触媒の製造方法 |
JP2011111497A (ja) * | 2009-11-25 | 2011-06-09 | Bridgestone Corp | タイヤ |
WO2012040026A1 (en) * | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Bridgestone Corporation | Process for producing polydienes |
JP5810764B2 (ja) * | 2011-09-02 | 2015-11-11 | 宇部興産株式会社 | ゴム組成物 |
CN104125967B (zh) * | 2011-12-27 | 2016-11-09 | 株式会社普利司通 | 用于制备聚二烯的本体聚合方法 |
EP2810960B1 (en) | 2012-01-31 | 2017-08-09 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polymerization-catalyst composition for conjugated-diene monomer |
JP2013194100A (ja) * | 2012-03-16 | 2013-09-30 | Bridgestone Corp | 重合触媒組成物、及び重合体の製造方法 |
-
2015
- 2015-07-02 US US15/503,884 patent/US10131722B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-07-02 WO PCT/JP2015/003347 patent/WO2016027401A1/ja active Application Filing
- 2015-07-02 JP JP2016543795A patent/JP6645969B2/ja active Active
- 2015-07-02 CN CN201580044777.0A patent/CN106604935B/zh active Active
- 2015-07-02 EP EP15833853.3A patent/EP3184554B1/en active Active
- 2015-07-02 RU RU2017108844A patent/RU2671351C2/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016027401A1 (ja) | 2016-02-25 |
EP3184554A4 (en) | 2017-08-23 |
EP3184554B1 (en) | 2019-09-04 |
JPWO2016027401A1 (ja) | 2017-06-08 |
CN106604935A (zh) | 2017-04-26 |
RU2017108844A3 (ru) | 2018-09-20 |
US20170275400A1 (en) | 2017-09-28 |
RU2671351C2 (ru) | 2018-10-30 |
EP3184554A1 (en) | 2017-06-28 |
CN106604935B (zh) | 2019-02-22 |
US10131722B2 (en) | 2018-11-20 |
JP6645969B2 (ja) | 2020-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017108844A (ru) | Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена, терминально модифицированный полимер сопряженного диена, резиновая композиция и шина | |
RU2008134106A (ru) | Каучуковая композиция, содержащая модифицированный полибутадиеновый каучук, и шина на ее основе | |
JP2019002028A5 (ru) | ||
JP2012525458A5 (ru) | ||
JP6738734B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法、共役ジエン重合体、ゴム組成物、タイヤ | |
EA201692461A1 (ru) | Прокатализатор для полимеризации олефинов | |
RU2009128667A (ru) | Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер и резиновая композиция | |
RU2018126196A (ru) | Этилен-бутадиеновый сополимер гомогенной микроструктуры | |
JP2013530299A5 (ru) | ||
RU2011135031A (ru) | Полимеры, функционализированные полицианосоединениями | |
RU2014142071A (ru) | Модифицированные полимерные композиции | |
JP2017515949A5 (ru) | ||
JP2017516911A5 (ru) | ||
JP2012528906A5 (ru) | ||
RU2016116287A (ru) | Модифицированные эластомерные сополимеры с низким содержанием виниловых связей | |
JP2016536448A5 (ru) | ||
RU2013140837A (ru) | Металлические комплексные катализаторы и способы полимеризации с их применением | |
TW201519949A (zh) | 用於乙烯的寡聚合之觸媒組成物及方法 | |
EA201990454A1 (ru) | Способ получения синдиотактического 1,2-полибутадиена в присутствии каталитической системы, содержащей пиридильный комплекс железа | |
RU2015110474A (ru) | Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей бис-имино-пиридиновый комплекс кобальта | |
EA202091699A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИИЗОПРЕНА С ПРЕИМУЩЕСТВЕННО АЛЬТЕРНИРУЮЩЕЙ ЦИС-1,4-alt-3,4-СТРУКТУРОЙ В ПРИСУТСТВИИ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ СИСТЕМЫ, ВКЛЮЧАЮЩЕЙ ПИРИДИНОВЫЙ КОМПЛЕКС ЖЕЛЕЗА | |
ES2542080T3 (es) | Sistema catalizador para la polimerización de olefinas | |
JP2012530817A5 (ru) | ||
RU2015110463A (ru) | Способ получения сополимеров сопряженных диенов в присутствии каталитической системы, включающей оксоазотосодержащий комплекс кобальта | |
JP2009137961A5 (ru) |