RU2016136858A - Способ производства уксусной кислоты - Google Patents
Способ производства уксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016136858A RU2016136858A RU2016136858A RU2016136858A RU2016136858A RU 2016136858 A RU2016136858 A RU 2016136858A RU 2016136858 A RU2016136858 A RU 2016136858A RU 2016136858 A RU2016136858 A RU 2016136858A RU 2016136858 A RU2016136858 A RU 2016136858A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxide
- additives
- phosphine oxides
- phosphine
- pentavalent
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 16
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 5
- PPDZLUVUQQGIOJ-UHFFFAOYSA-N 1-dihexylphosphorylhexane Chemical compound CCCCCCP(=O)(CCCCCC)CCCCCC PPDZLUVUQQGIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 alkylaryl phosphine oxides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 4
- ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphine oxide Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 3
- MKEFGIKZZDCMQC-UHFFFAOYSA-N 1-[hexyl(octyl)phosphoryl]octane Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCC)CCCCCCCC MKEFGIKZZDCMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHRRUIJGMKIISX-UHFFFAOYSA-N 1-dihexylphosphoryloctane Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCC)CCCCCC XHRRUIJGMKIISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims 2
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 1-dibutylphosphorylbutane Chemical compound CCCCP(=O)(CCCC)CCCC MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSSWXNPRLJLCDU-UHFFFAOYSA-N 1-diethylphosphorylethane Chemical compound CCP(=O)(CC)CC ZSSWXNPRLJLCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAIZTOCXWYRRNW-UHFFFAOYSA-N 1-dipentylphosphorylpentane Chemical compound CCCCCP(=O)(CCCCC)CCCCC SAIZTOCXWYRRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEGCITODQASXKH-UHFFFAOYSA-N [methyl(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C)C1=CC=CC=C1 PEGCITODQASXKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/20—Metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/468—Iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00029—Batch processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (24)
1. Способ производства уксусной кислоты, включающий в себя:
реакцию метанола и монооксида углерода в присутствии жидкой реакционной среды в условиях карбонилирования, достаточных для образования уксусной кислоты, отличающийся тем, что жидкая реакционная среда содержит:
катализатор карбонилирования, выбранный из родиевых катализаторов, иридиевых катализаторов и палладиевых катализаторов;
от 1 вес.% до 14 вес.% воды; и
одну или несколько присадок, образованные на месте производные одной или нескольких присадок и их комбинации;
отличающийся тем, что одна или несколько присадок, выбранных независимо друг от друга из безбензоильной группы, содержащей пятивалентные окиси фосфина, смеси соединений, по меньшей мере, из четырех окисей фосфина и пятивалентные арильные или алкиларильные окиси фосфина, содержащие одну или несколько бензоильных групп;
отличающийся тем, что безбензоильная группа, содержащая пятивалентную окись фосфина, имеет формулу R3P=O, где каждый R выбирается независимо из замещенных или незамещенных алкилов, арилов, алкиларилов и их комбинаций; и
отличающийся тем, что каждая окись фосфина из смесей соединений имеет формулу OPX3, где О — кислород, Р — фосфорное соединение, а Х независимо выбирается из алкилов С4-С18, арилов C4-C18, циклических алкилов С4-С18, циклических арилов С4-С18 и их комбинаций, где каждая окись фосфина имеет, по меньшей мере, 15 атомов углерода; и
технологический процесс выделения уксусной кислоты.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что одна или несколько присадок, содержат комплекс присадок, содержащий, по меньшей мере, две присадки, образованные на месте производные, по меньшей мере, двух присадок и их комбинаций отличающийся тем, что, по меньшей мере, две присадки выбраны независимо друг от друга из безбензоильной группы, содержащей пятивалентные окиси фосфина, смеси соединений, по меньшей мере, четырех окисей фосфина и пятивалентные арильные или алкиларильные окиси фосфина, содержащие одну или несколько бензоильных групп;
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что концентрация присадки в реакционной среде составляет от 0,005 моль/л до 2,0 моль/л.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что мольное соотношение присадки к йодиду в реакционной среде составляет от 0,005:1 до 5:1.
5. Способ по п.1, демонстрирующий скорость корродирования, по меньшей мере, на 80% меньше, чем в идентичном способе, но без комплекса присадок.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь соединений содержит три-n-октилфосфиноксид (TOPO), три-n-гексилфосфиноксид (THPO), дигексилмонооктилфосфиноксид и диоктилмоногексилфосфиноксид.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь соединений содержит от 12 вес.% до 16 вес.% три-n-октилфосфиноксида (TOPO), от 8 вес.% до 16 вес.% три-n-гексилфосфиноксида (THPO), от 28 вес.% до 32 вес.% дигексилмонооктилфосфиноксида и от 40 вес.% до 44 вес.% диоктилмоногексилфосфиноксида.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что пятивалентные арильные или алкиларильные окиси фосфина, содержащие одну или несколько бензоильных групп, выбирают из бис-2,4,6-триметилбензоилфенилфосфиноксида (BAPO), 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксида (TMDPO) и их комбинаций.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что безбензоильную группу, содержащие пятивалентные окиси фосфина выбирают из триэтилфосфиноксида, трибутилфосфиноксида, трипентилфосфиноксида, дифенилметилфосфиноксида, трифенилфосфиноксида и их комбинаций.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что безбензоильная группа, содержащая пятивалентные окиси фосфина содержит фенильную группу, непосредственно связанную с атомом фосфора.
11. Способ по п.1, дополнительно включающий введение второй концентрации присадки в технологический процесс ниже по потоку от зоны реакции.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что мольное соотношение второй концентрации присадки к йодиду составляет от 2,5:1 до 3,5:1.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что присадка включает в себя безбензоильную группу, содержащую пятивалентную окись фосфина, и реакционную смесь, содержащую от 0,001 М до менее чем 0,20 M присадки, образованные на месте производные присадки и их комбинации.
14. Способ определения коррозии, включающий:
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что одна или несколько присадок окиси фосфина выбираются из безбензоильной группы, содержащей пятивалентные окиси фосфина, смеси соединений, по меньшей мере, четырех окисей фосфина и пятивалентные арильные или алкиларильные окиси фосфина, содержащие одну или несколько бензоильных групп.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201461946269P | 2014-02-28 | 2014-02-28 | |
| US61/946,269 | 2014-02-28 | ||
| US201462057551P | 2014-09-30 | 2014-09-30 | |
| US62/057,551 | 2014-09-30 | ||
| PCT/US2015/017332 WO2015130682A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-02-24 | Acetic acid production process |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016136858A true RU2016136858A (ru) | 2018-04-02 |
| RU2016136858A3 RU2016136858A3 (ru) | 2018-09-03 |
| RU2680712C2 RU2680712C2 (ru) | 2019-02-26 |
Family
ID=54006444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016136858A RU2680712C2 (ru) | 2014-02-28 | 2015-02-24 | Способ производства уксусной кислоты |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10067113B2 (ru) |
| EP (1) | EP3110785B1 (ru) |
| KR (1) | KR102048611B1 (ru) |
| CN (1) | CN106034400B (ru) |
| BR (1) | BR112016019366B1 (ru) |
| CA (1) | CA2939918C (ru) |
| RU (1) | RU2680712C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201606107TA (ru) |
| WO (1) | WO2015130682A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018048126A1 (ko) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | 주식회사 엘지화학 | 균일한 품질을 가지는 전극들의 제조 방법 및 이를 포함하는 전극조립체 제조 방법 |
| CN117120408B (zh) * | 2021-04-02 | 2024-05-07 | 利安德巴塞尔乙酰有限责任公司 | 用于生产乙酸的方法和系统 |
| WO2024168128A1 (en) | 2023-02-10 | 2024-08-15 | Lyondellbasell Acetyls, Llc | Control of iodides in acetic acid production |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4343950A (en) | 1980-06-16 | 1982-08-10 | Union Carbide Corporation | Rhodium-catalyzed oxidation process for producing carboxylic acids |
| EP0132700B1 (en) | 1983-07-21 | 1988-04-20 | Cyanamid Canada Inc. | Liquid phosphine oxide systems for solvent extraction |
| US5214203A (en) * | 1983-09-02 | 1993-05-25 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing carboxylic acids |
| US4909939A (en) | 1984-06-16 | 1990-03-20 | American Cyanamid Company | Process for solvent extraction using phosphine oxide mixtures |
| GB9305902D0 (en) * | 1993-03-22 | 1993-05-12 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US5399751A (en) | 1993-11-05 | 1995-03-21 | Glitsch, Inc. | Method for recovering carboxylic acids from aqueous solutions |
| US5817869A (en) * | 1995-10-03 | 1998-10-06 | Quantum Chemical Corporation | Use of pentavalent Group VA oxides in acetic acid processing |
| US6031129A (en) * | 1995-10-03 | 2000-02-29 | Quantum Chemical Corporation | Use of pentavalent group VA oxides in acetic acid processing |
| CN1113845C (zh) * | 1998-05-27 | 2003-07-09 | 千年石油化工公司 | 五价va族氧化物在乙酸制备方法中的应用 |
| US6552221B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-04-22 | Millenium Petrochemicals, Inc. | Process control for acetic acid manufacture |
| US6103934A (en) | 1998-12-18 | 2000-08-15 | Millennium Petrochemicals, Inc. | Manufacturing and process control methods |
| GB9926855D0 (en) * | 1999-11-12 | 2000-01-12 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0410289D0 (en) | 2004-05-07 | 2004-06-09 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| CN102131758A (zh) | 2008-06-28 | 2011-07-20 | Aa保费投资公司 | 用于生产羧酸的组合物及其制备方法和使用方法 |
| SG186330A1 (en) | 2010-06-14 | 2013-01-30 | Celanese Int Corp | Carbonylation process |
| US8742168B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-06-03 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for the production of acetic acid |
-
2015
- 2015-02-24 KR KR1020167025205A patent/KR102048611B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-24 EP EP15755596.2A patent/EP3110785B1/en active Active
- 2015-02-24 BR BR112016019366-0A patent/BR112016019366B1/pt active IP Right Grant
- 2015-02-24 RU RU2016136858A patent/RU2680712C2/ru active
- 2015-02-24 SG SG11201606107TA patent/SG11201606107TA/en unknown
- 2015-02-24 CA CA2939918A patent/CA2939918C/en active Active
- 2015-02-24 WO PCT/US2015/017332 patent/WO2015130682A1/en active Application Filing
- 2015-02-24 CN CN201580009235.XA patent/CN106034400B/zh active Active
- 2015-02-24 US US14/630,054 patent/US10067113B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106034400A (zh) | 2016-10-19 |
| EP3110785B1 (en) | 2020-02-19 |
| US10067113B2 (en) | 2018-09-04 |
| CN106034400B (zh) | 2019-11-12 |
| BR112016019366B1 (pt) | 2021-06-08 |
| SG11201606107TA (en) | 2016-08-30 |
| CA2939918C (en) | 2020-03-24 |
| RU2016136858A3 (ru) | 2018-09-03 |
| RU2680712C2 (ru) | 2019-02-26 |
| US20150246866A1 (en) | 2015-09-03 |
| EP3110785A1 (en) | 2017-01-04 |
| KR20160127031A (ko) | 2016-11-02 |
| KR102048611B1 (ko) | 2019-11-25 |
| EP3110785A4 (en) | 2018-01-10 |
| WO2015130682A1 (en) | 2015-09-03 |
| CA2939918A1 (en) | 2015-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Crofts et al. | Preparation and Determination of Apparent Dissociation Constants of Some Alkylphosphonic and Dialkylphosphinic Acids1 | |
| RU2016136858A (ru) | Способ производства уксусной кислоты | |
| US7049463B2 (en) | Process for the preparation of highly purified, dialkyl phosphinic acids | |
| JP2005515258A5 (ru) | ||
| ZA200703149B (en) | Process for the preparation of highly purified, dialkyl phosphinic acids | |
| Prashanth et al. | A new bulky iminophosphonamide as an N, N′-chelating ligand: synthesis and structural characterization of heteroleptic group 13 element complexes | |
| JP2014530899A5 (ru) | ||
| DE19620023C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphinat- oder Phosphonatgruppen enthaltenden tertiären Phosphanen und neue Phosphinatgruppen enthaltende tertiäre Phosphane | |
| TW201726694A (zh) | 製造膦酸酯之方法 | |
| DE848946C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphate oder Phosphonate | |
| US2648695A (en) | Intramolecular esters of hydroxy or amino phosphinic acids | |
| Quin et al. | Some New Reactions of Functions Containing Secondary Phosphorus1 | |
| EP0047461B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäurederivaten | |
| US4013715A (en) | Process for the manufacture of 2-halo-ethane-phosphonic acid dihalides and vinyl-phosphonic acid dihalides | |
| JPH0249317B2 (ru) | ||
| RU2551287C1 (ru) | Способ получения фосфонатов из диалкилфосфитов и производных непредельных карбоновых кислот | |
| EA016876B1 (ru) | Способ получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиниум) пропионата | |
| EP0144743B1 (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Chlorphosphane | |
| KR101917049B1 (ko) | 아세트산 제조 공정에서의 개선된 물 조절 | |
| US3681428A (en) | Synthesis of phosphorane compounds | |
| SU403683A1 (ru) | Вптб | |
| SU298591A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Фосфиновых кислот«СЕСОЮЗНАЯ | |
| SU298590A1 (ru) | Способ получения бензилфосфиновых кислот | |
| Hubacz et al. | Direct conversion of secondary phosphine oxides and H‐phosphinates with [Di (acyloxy) iodo] benzenes to phosphinic and phosphonic amides | |
| SU122750A1 (ru) | Способ получени ди-(альфа-карбоксиэтилового) эфира метилфосфиновой |