RU2016133302A - Полимеры, содержащие сульфокислотные группы - Google Patents
Полимеры, содержащие сульфокислотные группы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016133302A RU2016133302A RU2016133302A RU2016133302A RU2016133302A RU 2016133302 A RU2016133302 A RU 2016133302A RU 2016133302 A RU2016133302 A RU 2016133302A RU 2016133302 A RU2016133302 A RU 2016133302A RU 2016133302 A RU2016133302 A RU 2016133302A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- silicone
- acid
- component
- containing polymer
- polymer according
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 30
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 11
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims 8
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 claims 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 claims 2
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SQVSEQUIWOQWAH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CS(O)(=O)=O SQVSEQUIWOQWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCS(O)(=O)=O KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 claims 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N mofebutazone Chemical group O=C1C(CCCC)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
- C08F283/122—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to saturated polysiloxanes containing hydrolysable groups, e.g. alkoxy-, thio-, hydroxy-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/392—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/075—Macromolecular gels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2210/00—Compositions for preparing hydrogels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/02—Applications for biomedical use
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Claims (29)
1. Силиконсодержащий полимер, содержащий сульфокислотный компонент, образованный из реакционно-способных компонентов, содержащих, (i) по меньшей мере, один силиконовый компонент и, (ii) по меньшей мере, один компонент, содержащий сульфокислоту, причем указанный компонент, содержащий сульфокислоту, состоит из соли, образованной неполимеризуемым гидрофильным основанием и полимеризуемой сульфокислотой.
2. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором указанная полимеризуемая сульфокислота выбрана из группы, состоящей из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, п-стиролсульфоновой кислоты, 2-метакрилоилоксиэтилсульфоновой кислоты, 3-метакрилоилокси-2-гидроксипропилсульфоновой кислоты, аллилсульфоновой кислоты, 3-метакрилоилоксипропилсульфоновой кислоты, винилсульфоновой кислоты и их комбинаций.
3. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором указанное гидрофильное основание содержит компонент, сопряженная кислота которого характеризуется значением pKa, равным 9 или меньше.
4. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором указанное гидрофильное основание содержит ароматический амин, сопряженная кислота которого характеризуется значением pKa, равным 7,8 или меньше.
5. Силиконсодержащий полимер по п. 4, в котором упомянутый ароматический амин выбран из группы, состоящей из имидазола, анилина, пиридина и их производных, в том числе N-метилимидазола.
6. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором упомянутый, по меньшей мере, один силиконовый компонент выбран из соединений формулы I.
Формула I,
где R1 независимо выбран из одновалентных реакционно-способных групп, одновалентных алкильных групп или одновалентных арильных групп, причем любая из вышеупомянутых может дополнительно содержать функциональные группы, выбираемые из гидрокси-, амино-, окса-, карбокси-, алкилкарбокси-, алкокси-, амидогрупп, карбамата, карбоната, галогена или их комбинаций, а одновалентные силоксановые цепи имеют в своем составе 1-100 повторяющихся Si-O блоков и могут дополнительно содержать функциональные группы, выбираемые из следующего ряда: алкил, гидрокси, амино, окса, карбокси, алкилкарбокси, алкокси, амидо, карбамат, галоген, а также их различные комбинации;
где b=0-500, причем предполагается, что, если b отлично от 0, то по b имеется распределение, мода которого равна заявленному значению; и
причем, по меньшей мере, один R1 содержит одновалентную реакционно-способную группу.
7. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором упомянутый, по меньшей мере, один силиконовый компонент выбран из группы, состоящей из полидиалкилсилоксана с концевыми метакрилоксипропиловой и моно-н-алкильными группами; бис-3-акрилокси-2-гидроксипропилоксипропилполидиалкилсилоксана; полидиалкилсилоксана с концевой метакрилоксипропильной группой; полидиалкилсилоксана с моно-(3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропильной и моноалкильной концевыми группами; и их смесей.
8. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором упомянутый, по меньшей мере, один силиконовый компонент выбран из полидиметилсилоксанов с концевой монометакрильной группой;бис-3-акрилокси-2-гидроксипропилоксипропилполидиалкилсилоксана; полидиалкилсилоксана с моно-(3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропильной и монобутильной концевыми группами; и их смесей.
9. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором указанный, по меньшей мере, один силиконовый компонент содержит полидиалкилсилоксан с концевой 3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси-н-бутильной группой.
10. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором указанные реакционно-способные компоненты дополнительно содержат, по меньшей мере, один неионный гидрофильный мономер, содержащий акриловые группы.
11. Силиконсодержащий полимер по п. 10, в котором указанный, по меньшей мере, один неионный гидрофильный мономер, содержащий акриловые группы, содержит 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA), N,N-диметилакриламид (DMA) и их смеси.
12. Силиконсодержащий полимер по п. 1, в котором соотношение (i) указанного, по меньшей мере, одного силиконового компонента и (ii) указанного компонента, содержащего сульфокислоту, составляет менее приблизительно 100 кг/моль.
13. Силиконовый гидрогель, содержащий силиконосодержащий полимер по п. 1.
14. Силиконовый гидрогель, образованный из реакционной смеси, содержащей, (i) по меньшей мере, один силиконовый компонент и, (ii) по меньшей мере, один компонент, содержащий сульфокислоту, причем указанный компонент, содержащий сульфокислоту, состоит из соли, образованной неполимеризуемым гидрофильным основанием и полимеризуемой сульфокислотой.
15. Силиконовый гидрогель по п. 14, в котором сульфонатная группа, по меньшей мере, одного компонента, содержащего сульфокислоту, присутствует в концентрации ко всем компонентам, за исключением разбавителя, менее 2 моль/кг.
16. Силиконовый гидрогель по п. 14, в котором реакционная смесь дополнительно содержит полиамид.
17. Силиконовый гидрогель по п. 14, в котором указанная полимеризуемая сульфокислота выбрана из группы, состоящей из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, п-стиролсульфоновой кислоты, 2-метакрилоилоксиэтилсульфоновой кислоты, 3-метакрилоилокси-2-гидроксипропилсульфоновой кислоты, аллилсульфоновой кислоты, 3-метакрилоилоксипропилсульфоновой кислоты, винилсульфоновой кислоты и их комбинаций и в котором гидрофильное основание содержит ароматический амин, сопряженная кислота которого характеризуется значением pKa, равным 7,8 или меньше.
18. Силиконовый гидрогель по п. 17, в котором упомянутый ароматический амин выбран из группы, состоящей из имидазола, анилина, пиридина и их производных, в том числе N-метилимидазола.
19. Контактная линза, содержащая силиконсодержащий полимер по п. 1.
20. Контактная линза, полученная из силиконового гидрогеля по п. 14.
21. Биомедицинское устройство, содержащее силиконсодержащий полимер по п. 1.
22. Биомедицинское устройство, полученное из силиконового гидрогеля по п. 14.
23. Способ изготовления контактной линзы или устройства биомедицинского назначения, который содержит:
реагирование химически активных компонентов по п. 1 для образования контактной линзы или устройства биомедицинского назначения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/155,678 US9459377B2 (en) | 2014-01-15 | 2014-01-15 | Polymers comprising sulfonic acid groups |
| US14/155,678 | 2014-01-15 | ||
| PCT/US2015/010283 WO2015108722A1 (en) | 2014-01-15 | 2015-01-06 | Polymers comprising sulfonic acid groups |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016133302A true RU2016133302A (ru) | 2018-02-20 |
| RU2016133302A3 RU2016133302A3 (ru) | 2018-09-21 |
| RU2681222C2 RU2681222C2 (ru) | 2019-03-05 |
Family
ID=52434960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016133302A RU2681222C2 (ru) | 2014-01-15 | 2015-01-06 | Полимеры, содержащие сульфокислотные группы |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9459377B2 (ru) |
| EP (1) | EP3094665A1 (ru) |
| JP (1) | JP2017504699A (ru) |
| KR (1) | KR20160107306A (ru) |
| CN (1) | CN105899584A (ru) |
| AR (1) | AR099066A1 (ru) |
| AU (1) | AU2015206791B2 (ru) |
| CA (1) | CA2936900A1 (ru) |
| RU (1) | RU2681222C2 (ru) |
| TW (1) | TWI646154B (ru) |
| WO (1) | WO2015108722A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106785025B (zh) * | 2017-01-24 | 2019-05-03 | 厦门大学 | 一种磺酸基聚合物电解质及其原位制备方法和应用 |
| CN110740855B (zh) | 2017-06-07 | 2021-10-22 | 爱尔康公司 | 用于生产硅氧烷水凝胶隐形眼镜的方法 |
| AU2018282054B2 (en) | 2017-06-07 | 2021-01-14 | Alcon Inc. | Silicone hydrogel contact lenses |
| CA3061585C (en) | 2017-06-07 | 2021-11-16 | Alcon Inc. | Silicone hydrogel contact lenses |
Family Cites Families (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL137711C (ru) | 1961-12-27 | |||
| NL128305C (ru) | 1963-09-11 | |||
| US3808178A (en) | 1972-06-16 | 1974-04-30 | Polycon Laboratories | Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture |
| US4113224A (en) | 1975-04-08 | 1978-09-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Apparatus for forming optical lenses |
| US4197266A (en) | 1974-05-06 | 1980-04-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for forming optical lenses |
| GB1542963A (en) * | 1976-04-08 | 1979-03-28 | Goldschmidt Ag Th | Process for the manufacture of equilibrated mixtures of organopolysiloxanes having organo-sulphonate groups bonded to the silicon |
| US4120570A (en) | 1976-06-22 | 1978-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein |
| US4136250A (en) | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
| US4153641A (en) | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
| DE3174584D1 (en) | 1981-11-27 | 1986-06-12 | Tsuetaki George F | Polymers primarily for contact lenses, and contact lenses made from them |
| US4605712A (en) * | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
| US4740533A (en) | 1987-07-28 | 1988-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
| US4910277A (en) | 1988-02-09 | 1990-03-20 | Bambury Ronald E | Hydrophilic oxygen permeable polymers |
| US5011275A (en) | 1988-07-05 | 1991-04-30 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
| US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
| US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
| US5314960A (en) | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5244981A (en) | 1990-04-10 | 1993-09-14 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5371147A (en) | 1990-10-11 | 1994-12-06 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
| CA2116849C (en) * | 1991-09-12 | 2001-06-12 | Yu-Chin Lai | Wettable silicone hydrogel compositions and methods |
| US5944853A (en) | 1992-10-26 | 1999-08-31 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds |
| US5321108A (en) | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
| US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| US6020445A (en) | 1997-10-09 | 2000-02-01 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
| US5962548A (en) | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
| US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
| US7052131B2 (en) | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
| US5998498A (en) | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
| US6849671B2 (en) * | 1998-03-02 | 2005-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses |
| US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
| JP5148794B2 (ja) | 1999-12-16 | 2013-02-20 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 長期装用できるソフトコンタクトレンズ |
| US6702983B2 (en) | 2001-05-15 | 2004-03-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Low ionic strength method and composition for reducing bacterial attachment to biomaterials |
| US8158695B2 (en) | 2002-09-06 | 2012-04-17 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Forming clear, wettable silicone hydrogel articles without surface treatments |
| DE10301976A1 (de) | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Silikonhaltige Polymerisate |
| US20040208983A1 (en) | 2003-04-16 | 2004-10-21 | Hill Gregory A. | Antimicrobial coatings for ophthalmic devices |
| US7786185B2 (en) | 2004-03-05 | 2010-08-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising acyclic polyamides |
| JP2005248114A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 珪素含有高分子化合物、固体高分子電解質膜形成用組成物、固体高分子電解質膜及び当該膜の製造方法、並びに燃料電池 |
| US7249848B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents |
| DE102005042752A1 (de) | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Wacker Chemie Ag | Hydrophile Silikonorganocopolymere |
| DE102006037270A1 (de) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Wacker Chemie Ag | Selbstdispergierbare Silikoncopolymerisate und Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US7807852B2 (en) | 2006-08-18 | 2010-10-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Polymerizable sulfonate ionic liquids and liquid polymers therefrom |
| US7968650B2 (en) | 2006-10-31 | 2011-06-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymeric compositions comprising at least one volume excluding polymer |
| KR101231181B1 (ko) * | 2007-06-25 | 2013-02-07 | 남택인 | 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물 및 그 조성에의해 제조된 연질 콘텍트렌즈 |
| US8053489B2 (en) | 2007-07-20 | 2011-11-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Crosslink agents and dual radical cure polymer |
| US7732546B2 (en) | 2007-10-03 | 2010-06-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Use of silylated sulfonate monomers to improve contact lens wettability |
| CH701769A1 (de) * | 2009-09-08 | 2011-03-15 | Schoeller Textil Ag | Wiederbeladbare Ausrüstungen für Textilien und Formulierungen zur Beladung solcher Ausrüstungen. |
| JP5720103B2 (ja) | 2010-03-18 | 2015-05-20 | 東レ株式会社 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
| WO2012051610A1 (en) * | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Siemens Industry, Inc. | Process for making a monomer solution for making cation exchange membranes |
| US8940812B2 (en) | 2012-01-17 | 2015-01-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone polymers comprising sulfonic acid groups |
| US9244196B2 (en) * | 2012-05-25 | 2016-01-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
-
2014
- 2014-01-15 US US14/155,678 patent/US9459377B2/en active Active
-
2015
- 2015-01-06 JP JP2016546824A patent/JP2017504699A/ja active Pending
- 2015-01-06 WO PCT/US2015/010283 patent/WO2015108722A1/en active Application Filing
- 2015-01-06 AU AU2015206791A patent/AU2015206791B2/en not_active Ceased
- 2015-01-06 KR KR1020167022043A patent/KR20160107306A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-01-06 CN CN201580004726.5A patent/CN105899584A/zh active Pending
- 2015-01-06 RU RU2016133302A patent/RU2681222C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-01-06 CA CA2936900A patent/CA2936900A1/en not_active Abandoned
- 2015-01-06 EP EP15701859.9A patent/EP3094665A1/en not_active Withdrawn
- 2015-01-09 AR ARP150100060A patent/AR099066A1/es unknown
- 2015-01-13 TW TW104101035A patent/TWI646154B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20150198744A1 (en) | 2015-07-16 |
| CN105899584A (zh) | 2016-08-24 |
| AU2015206791A1 (en) | 2016-08-04 |
| US9459377B2 (en) | 2016-10-04 |
| CA2936900A1 (en) | 2015-07-23 |
| EP3094665A1 (en) | 2016-11-23 |
| TWI646154B (zh) | 2019-01-01 |
| RU2681222C2 (ru) | 2019-03-05 |
| KR20160107306A (ko) | 2016-09-13 |
| RU2016133302A3 (ru) | 2018-09-21 |
| TW201538635A (zh) | 2015-10-16 |
| JP2017504699A (ja) | 2017-02-09 |
| AU2015206791B2 (en) | 2018-03-22 |
| WO2015108722A1 (en) | 2015-07-23 |
| AR099066A1 (es) | 2016-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016133302A (ru) | Полимеры, содержащие сульфокислотные группы | |
| RU2015102150A (ru) | Способ получения силиконсодержащей контактной линзы со сниженным количеством разбавителей | |
| JP2019504140A5 (ru) | ||
| RU2014117320A (ru) | Силиконовые гидрогели, имеющие улучшенную скорость отверждения и другие свойства | |
| JP2019534924A5 (ru) | ||
| RU2017114359A (ru) | Полимеризуемые полисилоксаны с гидрофильными заместителями | |
| RU2019102931A (ru) | Силиконовые гидрогели, содержащие полиамиды | |
| KR20140040732A (ko) | 균질한 전하 밀도를 갖는 의료 장치 및 이의 제조 방법 | |
| TWI813663B (zh) | 含磷醯膽鹼基的聚矽氧烷單體 | |
| JP2015522661A5 (ru) | ||
| RU2017122360A (ru) | Косметическая композиция, содержащая органосилан, катионное поверхностно-активное вещество и катионный полимер, характеризующийся плотностью заряда, равной 4 мэкв/г или более | |
| JP2015524082A5 (ru) | ||
| AU2015241170B2 (en) | Silicone acrylamide copolymer | |
| JP6807011B2 (ja) | 表面にホスホリルコリン基含有親水性ポリマーを有するコンタクトレンズ | |
| AU2013266146A1 (en) | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same | |
| EP2804909A1 (en) | Silicone polymers comprising sulfonic acid groups | |
| RU2015102143A (ru) | Линза, содержащая низкомолекулярные и высокомолекулярные полиамиды | |
| RU2019112872A (ru) | Трехблочные форполимеры и их применение в связанных с силиконовыми гидрогелями областями применения | |
| US11008414B2 (en) | Polymer materials for contact lens applications | |
| AU2016203263B2 (en) | Macroinitiator containing hydrophobic segment | |
| RU2010121850A (ru) | Способ получения неупорядоченных (мет)акрилатсодержащих преполимеров | |
| AU2015241171B2 (en) | Silicone acrylamide copolymer | |
| RU2015144273A (ru) | Содержащие силикон контактные линзы с пониженным количеством силикона на поверхности | |
| JP6512591B2 (ja) | 精製ポリビニルアミンの製造方法 | |
| FR3000078B1 (fr) | Nouveaux polymeres ampholytes a caractere thermosensible |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200107 |