RU2016125117A - Способ - Google Patents
Способ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016125117A RU2016125117A RU2016125117A RU2016125117A RU2016125117A RU 2016125117 A RU2016125117 A RU 2016125117A RU 2016125117 A RU2016125117 A RU 2016125117A RU 2016125117 A RU2016125117 A RU 2016125117A RU 2016125117 A RU2016125117 A RU 2016125117A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- ligand
- group
- complex
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 24
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 53
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000006651 (C3-C20) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- -1 diisopropylphosphino Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052762 osmium Chemical group 0.000 claims 6
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical group [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 2-Pyridinemethanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=N1 WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane Substances C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- WDUDHEOUGWAKFD-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)phosphane;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=C[CH-]1.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=C[CH-]1 WDUDHEOUGWAKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UXNQGJXYCPLETH-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)P(C=1[C-](C=CC1)C(C)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)P(C=1[C-](C=CC1)C(C)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2] UXNQGJXYCPLETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N phanephos Chemical compound C1CC(C(=C2)P(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2CCC2=CC=C1C=C2P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0046—Ruthenium compounds
- C07F15/0053—Ruthenium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/002—Osmium compounds
- C07F15/0026—Osmium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (116)
1. Способ получения комплекса [M(X)2(L1)m(L2)], причем данный способ включает следующую стадию:
взаимодействие комплекса [M(X)2(L)3] с фосфорным лигандом L1 и бидентатным N,N-лигандом L2 в кетонном растворителе для получения комплекса [M(X)2(L1)m(L2)];
в котором:
M представляет собой рутений или осмий;
X представляет собой анионный лиганд;
L представляет собой монодентатный фосфорный лиганд;
L1 представляет собой монодентатный фосфорный лиганд, который отличается от L, или бидентатный фосфорный лиганд;
m составляет 1 или 2, причем:
когда m составляет 1, L1 представляет собой бидентатный фосфорный лиганд;
когда m составляет 2, каждый L1 представляет собой монодентатный фосфорный лиганд; и
L2 представляет собой бидентатный N,N-лиганд, в котором присутствуют азотсодержащая гетероарильная группа и аминогруппа.
2. Способ получения комплекса [M(X)2(L)2(L2)], причем данный способ включает следующую стадию:
взаимодействие комплекса [M(X)2(L)3] с бидентатным N,N-лигандом L2 в кетонном растворителе для получения комплекса [M(X)2(L)2(L2)];
в котором:
M представляет собой рутений или осмий;
X представляет собой анионный лиганд;
L представляет собой монодентатный фосфорный лиганд; и
L2 представляет собой бидентатный N,N-лиганд, в котором присутствуют азотсодержащая гетероарильная группа и аминогруппа.
3. Способ получения комплекса [M(X)2L(L1)m], причем данный способ включает следующую стадию:
взаимодействие комплекса [M(X)2(L)3] с фосфорным лигандом L1 в кетонном растворителе для получения комплекса [M(X)2L(L1)m];
в котором:
M представляет собой рутений или осмий;
X представляет собой анионный лиганд;
L представляет собой монодентатный фосфорный лиганд;
L1 представляет собой монодентатный фосфорный лиганд, который отличается от L, или бидентатный фосфорный лиганд;
m составляет 1 или 2, причем:
когда m составляет 1, L1 представляет собой бидентатный фосфорный лиганд; и
когда m составляет 2, каждый L1 представляет собой монодентатный фосфорный лиганд.
4. Способ получения комплекса цис-[M(X)2(L1)m(L2)], причем данный способ включает следующие стадии:
a) обработка комплекса транс-[M(X)2(L1)m(L2)] в спиртовом растворителе, ароматическом растворителе или их смеси; и
b) нагревание реакционной смеси для получения комплекса цис-[M(X)2(L1)m(L2)];
в котором:
M представляет собой рутений или осмий;
X представляет собой анионный лиганд;
L1 представляет собой монодентатный фосфорный лиганд или бидентатный фосфорный лиганд;
m составляет 1 или 2, причем:
когда m составляет 1, L1 представляет собой бидентатный фосфорный лиганд;
когда m составляет 2, каждый L1 представляет собой монодентатный фосфорный лиганд; и
L2 представляет собой бидентатный N,N-лиганд, в котором присутствуют азотсодержащая гетероарильная группа и аминогруппа.
5. Способ по п. 4, в котором на стадии (a) дополнительно присутствует фосфорный лиганд L1.
6. Способ получения комплекса цис-[M(X)2(L1)m(L2)], причем данный способ включает следующую стадию:
взаимодействие комплекса [M(X)2(L)2(L2)] с фосфорным лигандом L1 в спиртовом растворителе, ароматическом растворителе или их смеси для получения комплекса цис-[M(X)2(L1)m(L2)];
в котором:
M представляет собой рутений или осмий;
X представляет собой анионный лиганд;
L представляет собой монодентатный фосфорный лиганд;
L1 представляет собой монодентатный фосфорный лиганд, который отличается от L, или бидентатный фосфорный лиганд;
m составляет 1 или 2, причем:
когда m составляет 1, L1 представляет собой бидентатный фосфорный лиганд;
когда m составляет 2, каждый L1 представляет собой монодентатный фосфорный лиганд; и
L2 представляет собой бидентатный N,N-лиганд, в котором присутствуют азотсодержащая гетероарильная группа и аминогруппа.
7. Способ по любому из пп. 1-4 или 6, в котором M представляет собой рутений.
8. Способ по любому из пп. 1, 2, 3 или 6, в котором L представляет собой третичный фосфиновый лиганд PR1R2R3, в котором R1, R2 и R3 независимо выбираются из группы, которую составляют незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил.
9. Способ по любому из пп. 1, 3, 4 или 6, в котором L1 представляет собой хиральный или ахиральный, монодентатный или бидентатный фосфорный лиганд, в котором с атомом фосфора ковалентно связаны 3 атома углерода или n гетероатомов и 3-n атомов углерода, где n=1, 2 или 3.
10. Способ по п. 9, в котором гетероатом выбирается из группы, которую составляют N и O.
11. Способ по п. 9 или п. 10, в котором фосфорный лиганд L1 выбирается из группы, которую составляют незамещенные или замещенные лиганды Binap, лиганды PPhos, лиганды PhanePhos, лиганды QPhos, лиганды Josiphos и лиганды Bophoz лиганды.
12. Способ по п. 9 или п. 10, в котором фосфорный лиганд L1 выбирается из группы, которую составляют PPh3, dppf (1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен), dppp (1,3-бис(дифенилфосфино)пропан), dppb (1,4-бис(дифенилфосфино)бутан), Dipfc (1,1'-бис(диизопропилфосфино)ферроцен) и dCyPfc.
13. Способ по любому из пп. 1, 2, 4 или 6, в котором L2 выбирается из группы, которую составляют лиганды (1), (2) и (3):
в которых:
R31 и R32, R41 и R42, и R51 и R52 независимо выбираются из группы, которую составляют -H, незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил;
R33 и R34, R43 и R44, и R53 и R54 независимо выбираются из группы, которую составляют -H, незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил;
R35, R45, R46, R55, R56 и R57 независимо выбираются из группы, которую составляют -H, незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил;
c составляет 0, 1, 2, 3 или 4;
d составляет 0, 1, 2 или 3;
e составляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
f составляет 0, 1 или 2;
g составляет 0, 1 или 2;
h составляет 0, 1, 2, 3 или 4.
14. Способ по любому из пп. 1-4 или 6, в котором X представляет собой галогенид.
15. Способ по любому из пп. 1-3, в котором кетонный растворитель выбирается из группы, которую составляют ацетон, метилэтилкетон (MEK), метилизобутилкетон (MIBK) и диэтилкетон.
16. Способ по п. 15, в котором кетонный растворитель представляет собой ацетон или метилэтилкетон.
17. Способ по п. 4 или п. 6, в котором спиртовой растворитель выбирается из группы, которую составляют метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол или трет-бутанол.
18. Способ по п. 17, в котором спиртовой растворитель представляет собой изопропанол.
19. Комплекс [M(X)2(L1)(L2)], в котором:
M представляет собой рутений или осмий;
X представляет собой анионный лиганд;
L1 представляет собой бидентатный фосфорный лиганд, выбранный из группы, которую составляют:
(i) лиганд формулы (Ia) или (Ib):
в которых:
R20 и R21 в каждом случае независимо выбираются из группы, которую составляют незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C5-20-арил и замещенный C5-20-арил;
(ii) лиганд формулы (IIa) или (IIb):
в которых:
R22 и R23 независимо выбираются из группы, которую составляют незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил;
R24 и R25 независимо выбираются из группы, которую составляют незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил; и
R26 выбирается из группы, которую составляют незамещенный C1-20-алкил и замещенный C1-20-алкил;
(iii) лиганд, выбранный из группы, которую составляют 1,1'-бис(диизопропилфосфино)ферроцен, 1,1'-бис(дициклогексилфосфино)ферроцен и 1,1'-бис(ди-трет-бутилфосфино)ферроцен; и
L2 представляет собой бидентатный N,N-лиганд, выбранный из группы, которую составляют лиганды (1), (2) и (3):
в которых:
R31 и R32, R41 и R42, и R51 и R52 независимо выбираются из группы, которую составляют -H, незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил;
R33 и R34, R43 и R44, и R53 и R54 независимо выбираются из группы, которую составляют -H, незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил;
R35, R45, R46, R55, R56 и R57 независимо выбираются из группы, которую составляют -H, незамещенный C1-20-алкил, замещенный C1-20-алкил, незамещенный C3-20-циклоалкил, замещенный C3-20-циклоалкил, незамещенный C1-20-алкокси, замещенный C1-20-алкокси, незамещенный C5-20-арил, замещенный C5-20-арил, незамещенный C1-20-гетероалкил, замещенный C1-20-гетероалкил, незамещенный C2-20-гетероциклоалкил, замещенный C2-20-гетероциклоалкил, незамещенный C4-20-гетероарил и замещенный C4-20-гетероарил;
c составляет 0, 1, 2, 3 или 4;
d составляет 0, 1, 2 или 3;
e составляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
f составляет 0, 1 или 2;
g составляет 0, 1 или 2;
h составляет 0, 1, 2, 3 или 4.
20. Комплекс по п. 19, в котором X представляет собой галогенид.
21. Комплекс по п. 19 или п. 20, в котором L2 выбирается из группы, которую составляют:
22. Комплекс [M(X)2(L1)(L2)] по любому из пп. 19-21, причем данный комплекс представляет собой транс-комплекс [M(X)2(L1)(L2)].
23. Комплекс [M(X)2(L1)(L2)] по любому из пп. 19-21, причем данный комплекс представляет собой цис-комплекс [M(X)2(L1)(L2)].
24. Комплекс [M(X)2(L1)(L2)] по любому из пп. 19-23, причем данный комплекс выбирается из группы, которую составляют:
[RuCl2(1,1'-бис(дициклогексилфосфино)ферроцен)(2-(аминометил)пиридин)];
[RuCl2(1,1'-бис(диизопропилфосфино)ферроцен)(2-(аминометил)пиридин)];
[RuCl2(1,1'-бис(ди-трет-бутилфосфино)ферроцен)(2-(аминометил)пиридин)];
[RuCl2(1-[2-дифенилфосфиноферроценил]этилдифенилфосфин)(2-(аминометил)пиридин)]; и
[RuCl2(TolBINAP)(2-(аминометил)пиридин)].
По доверенности
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1320869.9 | 2013-11-26 | ||
| GBGB1320869.9A GB201320869D0 (en) | 2013-11-26 | 2013-11-26 | Process |
| PCT/GB2014/053465 WO2015079207A2 (en) | 2013-11-26 | 2014-11-25 | Process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016125117A true RU2016125117A (ru) | 2018-01-09 |
| RU2671972C1 RU2671972C1 (ru) | 2018-11-08 |
Family
ID=49918239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016125117A RU2671972C1 (ru) | 2013-11-26 | 2014-11-25 | Способ |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9932362B2 (ru) |
| EP (3) | EP3360880B1 (ru) |
| JP (2) | JP6619337B2 (ru) |
| CN (2) | CN109206460A (ru) |
| GB (2) | GB201320869D0 (ru) |
| RU (1) | RU2671972C1 (ru) |
| WO (1) | WO2015079207A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201320869D0 (en) * | 2013-11-26 | 2014-01-08 | Johnson Matthey Plc | Process |
| CN109867698A (zh) * | 2017-12-01 | 2019-06-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 吡啶基桥联吡唑苯并咪唑-双膦钌配合物及其制备和应用 |
| EP3892624A4 (en) * | 2019-04-26 | 2022-03-09 | LG Chem, Ltd. | LIGAND COMPOUND, TRANSITION METAL COMPOUND AND CATALYST COMPOSITION THEREOF |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG42936A1 (en) | 1992-04-02 | 1997-10-17 | Ciba Geigy Ag | Ferrocenyl diphosphines as ligands for homogeneous catalysts |
| SG42938A1 (en) | 1993-02-26 | 1997-10-17 | Ciba Geigy Ag | Ferrocenc diphosphines as ligands for homogeneous catalysts |
| US6590115B2 (en) | 2000-09-29 | 2003-07-08 | Eastman Chemical Company | Phosphino-aminophosphines |
| JP2006527246A (ja) | 2003-06-13 | 2006-11-30 | ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニー | 配位子 |
| ITPD20040115A1 (it) * | 2004-05-04 | 2004-08-04 | Univ Degli Studi Udine | Complessi di rutenio con 2-(amminometil)piridine e fosfine, loro preparazione ed uso come catalizzatori |
| EP1756131B1 (en) | 2004-05-07 | 2007-11-28 | Umicore AG & Co. KG | Ferrocenyl ligands for homogeneous, enantioselective hydrogenation catalysts |
| US6906212B1 (en) | 2004-06-25 | 2005-06-14 | Eastman Chemical Company | Phosphine-phosphoramidite compounds |
| US6939981B1 (en) * | 2004-06-25 | 2005-09-06 | Eastman Chemical Company | Ruthenium complexes of phosphine-aminophosphine ligands |
| WO2006046508A1 (ja) * | 2004-10-25 | 2006-05-04 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | ルテニウム錯体及びこれを用いるｔｅｒｔ－アルキルアルコールの製造方法 |
| ITPD20070237A1 (it) * | 2007-07-11 | 2009-01-12 | Univ Degli Studi Udine | Nuovi leganti della classe della benzo[h]chinolina e complessi di metalli di transizione che li contengono e uso di tali complessi come catalizzatori |
| WO2009055912A1 (en) * | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Kanata Chemical Technologies Inc. | Cationic transition metal catalysts |
| CN101328191B (zh) | 2008-06-13 | 2013-06-05 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一类含氮配体过渡金属络合物、合成方法及其用途 |
| GB201302907D0 (en) | 2013-02-19 | 2013-04-03 | Dyson Technology Ltd | Vacuum cleaner tool |
| EP2789623A1 (en) * | 2013-04-08 | 2014-10-15 | Syngenta Participations AG. | Process for the diastereoselective preparation of ruthenium complexes |
| GB201320869D0 (en) * | 2013-11-26 | 2014-01-08 | Johnson Matthey Plc | Process |
-
2013
- 2013-11-26 GB GBGB1320869.9A patent/GB201320869D0/en not_active Ceased
-
2014
- 2014-11-25 US US15/039,295 patent/US9932362B2/en active Active
- 2014-11-25 EP EP18158571.2A patent/EP3360880B1/en active Active
- 2014-11-25 WO PCT/GB2014/053465 patent/WO2015079207A2/en active Application Filing
- 2014-11-25 EP EP14809079.8A patent/EP3074409B1/en active Active
- 2014-11-25 JP JP2016534230A patent/JP6619337B2/ja active Active
- 2014-11-25 RU RU2016125117A patent/RU2671972C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-11-25 CN CN201811211676.XA patent/CN109206460A/zh active Pending
- 2014-11-25 EP EP19215935.8A patent/EP3656780A3/en not_active Withdrawn
- 2014-11-25 CN CN201480071154.8A patent/CN105849116B/zh active Active
- 2014-11-25 GB GB1610500.9A patent/GB2536380A/en active Pending
-
2018
- 2018-02-15 US US15/897,926 patent/US10301337B2/en active Active
-
2019
- 2019-04-10 US US16/380,594 patent/US10676494B2/en active Active
- 2019-09-27 JP JP2019177010A patent/JP2020023515A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10301337B2 (en) | 2019-05-28 |
| WO2015079207A3 (en) | 2015-07-23 |
| US20190233452A1 (en) | 2019-08-01 |
| EP3360880B1 (en) | 2022-04-13 |
| US20170081350A1 (en) | 2017-03-23 |
| GB201610500D0 (en) | 2016-08-03 |
| US9932362B2 (en) | 2018-04-03 |
| CN105849116A (zh) | 2016-08-10 |
| RU2671972C1 (ru) | 2018-11-08 |
| EP3360880A3 (en) | 2018-09-26 |
| JP2017504569A (ja) | 2017-02-09 |
| US20180170954A1 (en) | 2018-06-21 |
| CN105849116B (zh) | 2021-03-05 |
| EP3656780A2 (en) | 2020-05-27 |
| GB2536380A (en) | 2016-09-14 |
| WO2015079207A2 (en) | 2015-06-04 |
| GB201320869D0 (en) | 2014-01-08 |
| JP2020023515A (ja) | 2020-02-13 |
| EP3074409A2 (en) | 2016-10-05 |
| EP3074409B1 (en) | 2020-04-15 |
| EP3360880A2 (en) | 2018-08-15 |
| EP3656780A3 (en) | 2020-07-01 |
| US10676494B2 (en) | 2020-06-09 |
| CN109206460A (zh) | 2019-01-15 |
| JP6619337B2 (ja) | 2019-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016125117A (ru) | Способ | |
| Aranyos et al. | Novel electron-rich bulky phosphine ligands facilitate the palladium-catalyzed preparation of diaryl ethers | |
| Wang et al. | Synthetic Applications of Transition‐Metal‐Catalyzed C− P Bond Cleavage | |
| Fuertes et al. | Exploring the transphobia effect on heteroleptic NHC cycloplatinated complexes | |
| JP2012248871A5 (ja) | 発光素子および発光装置 | |
| JP2017119663A5 (ru) | ||
| Coll et al. | A Modular Furanoside Thioether‐Phosphite/Phosphinite/Phosphine Ligand Library for Asymmetric Iridium‐Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins: Scope and Limitations | |
| Sabater et al. | Chiral palladacycles with N-heterocyclic carbene ligands as catalysts for asymmetric hydrophosphination | |
| JP2012231137A5 (ja) | 化合物 | |
| Micksch et al. | Cyclometalated 2-phenylimidazole palladium carbene complexes in the catalytic Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction | |
| JP2015527363A5 (ru) | ||
| JP2015005736A5 (ru) | ||
| Lega et al. | Application of pyranoside phosphite-pyridine ligands to enantioselective metal-catalyzed allylic substitutions and conjugate 1, 4-additions | |
| Huang et al. | Palladium Template Promoted Asymmetric Synthesis of 1, 2-Diphosphines by Hydrophosphination of Functionalized Allenes | |
| Donets et al. | Chiral monodentate trialkylphosphines based on the phospholane architecture | |
| Skouta | Selective chemical reactions in supercritical carbon dioxide, water, and ionic liquids | |
| JP2017504569A5 (ru) | ||
| JP2010512379A5 (ru) | ||
| RU2014117297A (ru) | Способы приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса и рутений-карбеновых комплексов | |
| RU2017100520A (ru) | Комплексы | |
| RU2017146193A (ru) | Способы | |
| Stegink et al. | Ruthenium‐Catalysed Hydrogenation of Aromatic Ketones using Monodentate Phosphoramidite Ligands | |
| RU2017145698A (ru) | ЛИГАНДЫ БЕНЗО[h]ХИНОЛИНА И ИХ КОМПЛЕКСЫ | |
| RU2015113741A (ru) | Способ получения вориконазола и его аналогов | |
| RS53150B (en) | PROCEDURE FOR PREPARING A NON-HYDRATABLE CRYSTAL FORM |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201126 |