RU2016102080A - Ppar-поддерживающие соединения для лечения метаболических заболеваний - Google Patents
Ppar-поддерживающие соединения для лечения метаболических заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016102080A RU2016102080A RU2016102080A RU2016102080A RU2016102080A RU 2016102080 A RU2016102080 A RU 2016102080A RU 2016102080 A RU2016102080 A RU 2016102080A RU 2016102080 A RU2016102080 A RU 2016102080A RU 2016102080 A RU2016102080 A RU 2016102080A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- optionally substituted
- alkyl
- halogen
- cycle
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 93
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 39
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 32
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 9
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 9
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- ZGGHKIMDNBDHJB-NRFPMOEYSA-M (3R,5S)-fluvastatin sodium Chemical compound [Na+].C12=CC=CC=C2N(C(C)C)C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 ZGGHKIMDNBDHJB-NRFPMOEYSA-M 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N Atorvastatin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N 0.000 claims 1
- XUKUURHRXDUEBC-UHFFFAOYSA-N Atorvastatin Natural products C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- PCZOHLXUXFIOCF-UHFFFAOYSA-N Monacolin X Natural products C12C(OC(=O)C(C)CC)CC(C)C=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- TUZYXOIXSAXUGO-UHFFFAOYSA-N Pravastatin Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CC(O)C=C21 TUZYXOIXSAXUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N SJ000286063 Natural products C12C(OC(=O)C(C)(C)CC)CC(C)C=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJLFOPYRIVGYMJ-UHFFFAOYSA-N SJ000287055 Natural products C12C(OC(=O)C(C)CC)CCC=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 AJLFOPYRIVGYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005370 atorvastatin Drugs 0.000 claims 1
- 229960005110 cerivastatin Drugs 0.000 claims 1
- SEERZIQQUAZTOL-ANMDKAQQSA-N cerivastatin Chemical compound COCC1=C(C(C)C)N=C(C(C)C)C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 SEERZIQQUAZTOL-ANMDKAQQSA-N 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229960003765 fluvastatin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004844 lovastatin Drugs 0.000 claims 1
- PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N lovastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N 0.000 claims 1
- QLJODMDSTUBWDW-UHFFFAOYSA-N lovastatin hydroxy acid Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CC(C)C=C21 QLJODMDSTUBWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003105 metformin Drugs 0.000 claims 1
- XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N metformin Chemical compound CN(C)C(=N)NC(N)=N XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950009116 mevastatin Drugs 0.000 claims 1
- AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N mevastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=CCC[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N 0.000 claims 1
- BOZILQFLQYBIIY-UHFFFAOYSA-N mevastatin hydroxy acid Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CCC=C21 BOZILQFLQYBIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 229960002965 pravastatin Drugs 0.000 claims 1
- TUZYXOIXSAXUGO-PZAWKZKUSA-N pravastatin Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)[C@H]2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@H](O)C=C21 TUZYXOIXSAXUGO-PZAWKZKUSA-N 0.000 claims 1
- 229960000672 rosuvastatin Drugs 0.000 claims 1
- BPRHUIZQVSMCRT-VEUZHWNKSA-N rosuvastatin Chemical compound CC(C)C1=NC(N(C)S(C)(=O)=O)=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O BPRHUIZQVSMCRT-VEUZHWNKSA-N 0.000 claims 1
- 229960002855 simvastatin Drugs 0.000 claims 1
- RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N simvastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)C(C)(C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N 0.000 claims 1
- 229960004034 sitagliptin Drugs 0.000 claims 1
- MFFMDFFZMYYVKS-SECBINFHSA-N sitagliptin Chemical compound C([C@H](CC(=O)N1CC=2N(C(=NN=2)C(F)(F)F)CC1)N)C1=CC(F)=C(F)C=C1F MFFMDFFZMYYVKS-SECBINFHSA-N 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- 229960001254 vildagliptin Drugs 0.000 claims 1
- SYOKIDBDQMKNDQ-XWTIBIIYSA-N vildagliptin Chemical compound C1C(O)(C2)CC(C3)CC1CC32NCC(=O)N1CCC[C@H]1C#N SYOKIDBDQMKNDQ-XWTIBIIYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/075—Ethers or acetals
- A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C309/66—Methanesulfonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (137)
1. Соединение Формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
каждый из R1 и R2 независимо выбран из -Н, -C1-6 алкила, арила, 5-10-членного гетероарила, -С3-6-циклоалифатического радикала, 3-8-членного гетероциклоалифатического радикала, -СН2-арила, -СН2-5-10-членного гетероарила, -СН2-С3-6 циклоалифатического радикала, -СН2-3-8-членного гетероциклоалифатического радикала, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила,
или R1 и R2 вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенный 5-8-членный насыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл, который включает атом N, атом О и до 1 дополнительного гетероатома, выбранного из N, О или S;
R3 обозначает -С1-6 алкил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила;
каждый из R4 и R5 независимо выбран из -Н, -ОН, -NH2, -NHC(O)R7, -NHC(O)OR7, -NHS(O)2R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -CH2OR7, -CH2N(R7)2, -С1-6 алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН, или R4 и R5 совместно образуют оксогруппу или =N-O-R7;
цикл А обозначает 5-8-членный насыщенный, частично ненасыщенный или полностью ненасыщенный цикл, содержащий 0-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, при этом цикл А необязательно замещен 1-3 заместителями R6;
каждый R6 независимо обозначает галоген, -Н, -CN, -OR7, -NO2, -C1-6 алкил, арил, 5-10-членный гетероарил, -S(O)2R7 или -C(O)R7, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН;
каждый R7 независимо обозначает -Н, -С1-6 алкил, -С3-8 циклоалкил или фенил; и
n обозначает 0 или 1.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 обозначает -Н или -С1-6 алкил.
3. Соединение по п. 2, в котором R1 обозначает -Н, метил, этил, пропил или изопропил.
4. Соединение по п. 1, в котором R2 обозначает -Н, -C1-6 алкил, арил, 5-10-членный гетероарил, -С3-6-циклоалифатический радикал или 3-8-членный гетероциклоалифатический радикал, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила.
5. Соединение по п. 4, в котором R2 обозначает -Н или -C1-6 алкил.
6. Соединение по п. 5, в котором R2 обозначает -Н, метил, этил, пропил или изопропил.
7. Соединение по п. 1, в котором R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный 5-8-членный насыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл, который включает атом N, атом О и до 1 дополнительного гетероатома, выбранного из N, О или S.
8. Соединение по п. 1, в котором R3 обозначает -С1-3 алкил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила.
9. Соединение по п. 8, в котором R3 обозначает метил или этил.
10. Соединение по п. 1, в котором n обозначает 1.
11. Соединение по п. 10, в котором один радикал из R4 и R5 обозначает Н и другой независимо выбран из -Н или -ОН, или R4 и R5 совместно образуют оксогруппу.
12. Соединение по п. 1, в котором один из n обозначает 0.
13. Соединение по п. 12, в котором оба из R4 и R5 обозначают -Н.
14. Соединение по п. 1, в котором цикл А обозначает 6-членный насыщенный, частично ненасыщенный или полностью ненасыщенный цикл, содержащий 0-3 гетероатома, независимо выбранные из N, О или S, при этом цикл А необязательно замещен 1-3 заместителями R6.
15. Соединение по п. 14, в котором цикл А обозначает фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями R6.
16. Соединение по п. 14, в котором цикл А обозначает фенил, необязательно замещенный галогеном, -OR7 или -C1-6 алкилом.
17. Соединение по п. 14, в котором цикл А обозначает пиримидинил или пиридинил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями R6.
18. Соединение по п. 16, в котором цикл А обозначает пиридин-2-ил, необязательно замещенный 1-3 заместителями R6.
19. Соединение по п. 18, в котором цикл А обозначает пиридин-2-ил, необязательно замещенный галогеном, -OR7 или -C1-6 алкилом.
20. Соединение по любому из п. 16 или 19, в котором R7 обозначает метил, этил или пропил.
21. Соединение по любому из п. 15 или. 17, в котором R6 обозначает метил, этил или пропил.
22. Соединение Формулы II:
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
каждый из R1 и R2 независимо выбран из -Н, -C1-6 алкила, арила, 5-10-членного гетероарила, -C3-6 циклоалифатического радикала, 3-8-членного гетероциклоалифатического радикала, -СН2-арила, -СН2-5-10-членного гетероарила, -СН2-С3-6 циклоалифатического радикала, -СН2-3-8-членного гетероциклоалифатического радикала, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила,
или R1 и R2 совместно с атомами, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенное 5-8-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо (гетероцикл), которое включает атом N, атом О и до 1 дополнительного гетероатома, выбранного из N, О или S;
R3 обозначает -C1-6 алкил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила;
каждый из R4 и R5 независимо выбран из -Н, -ОН, -NH2, -NHC(O)R7, -NHC(O)OR7, -NHS(O)2R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -CH2OR7, -CH2N(R7)2, -C1-6 алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН,
или R4 и R5 совместно образуют оксогруппу или =N-O-R7;
цикл (кольцо) А обозначает 5-8-членный насыщенный, частично насыщенный или полностью насыщенный цикл, содержащий 0-3 гетероатома, независимо выбранного из N, О или S, при этом цикл А необязательно замещен 1-3 заместителями R6;
каждый R6 независимо обозначает галоген, -Н, -CN, -OR7, -NO2, -C1-6 алкил, арил, 5-10-членный гетероарил, -S(O)2R7 или -C(O)R7, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН; и каждый R7 независимо обозначает -Н, -C1-6 алкил, -С3-8 циклоалкил или фенил.
23. Соединение по п. 22, в котором R1 обозначает -Н или -C1-6 алкил.
24. Соединение по п. 23, в котором R1 обозначает -Н, метил, этил, пропил или изопропил.
25. Соединение по п. 22, в котором R2 обозначает -Н, -C1-6 алкил, арил, 5-10-членный гетероарил, -С3-6 циклоалифатический радикал или 3-8-членный гетероалифатический радикал, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила,
26. Соединение по п. 25, в котором R2 обозначает -Н или -C1-6 алкил.
27. Соединение по п. 26, в котором R2 обозначает -Н, метил, этил, пропил или изопропил.
28. Соединение по п. 22, в котором R1 и R2 совместно с атомами, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенное 5-8-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо (гетероцикл), которое включает атом N, атом О и до 1 дополнительного гетероатома, выбранного из N, О или S.
29. Соединение по п. 22, в котором R3 обозначает -С1-3 алкил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, -О или фенила.
30. Соединение по п. 29, в котором R3 обозначает метил или этил.
31. Соединение по п. 22, в котором один из R4 и R5 обозначает Н и другой независимо выбран из -Н или -ОН, или R4 и R5 совместно образуют оксогруппу.
32. Соединение по п. 31, в котором оба из R4 и R5 обозначают -Н.
33. Соединение по п. 22, в котором цикл А обозначает 6-членный насыщенный, частично ненасыщенный или полностью ненасыщенный цикл, содержащий 0-3 гетероатома, независимо выбранные из N, О и S, при этом цикл А необязательно замещен 1-3 заместителями R6.
34. Соединение по п. 33, в котором цикл А обозначает фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями R6.
35. Соединение по п. 34, в котором цикл А обозначает фенил, необязательно замещенный галогеном, -OR7 или -C1-6 алкилом.
36. Соединение по п. 33, в котором цикл А обозначает пиримидинил или пиридинил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями R6.
37. Соединение по п. 36, в котором цикл А обозначает пиридин-2-ил, необязательно замещенный 1-3 заместителями R6.
38. Соединение по п. 37, в котором цикл А обозначает пиридин-2-ил, необязательно замещенный галогеном, -OR7 или -С1-6 алкилом.
39. Соединение по любому из п. 35 или. 38, в котором R7 обозначает метил, этил или пропил.
40. Соединение по любому из п. 34 или 37, в котором R6 обозначает метил, этил или пропил.
41. Соединение по п. 22, где соединение Формулы II представляет собой соединение Формулы IIa:
или его фармацевтически приемлемую соль.
42. Соединение по п. 22, где соединение Формулы II представляет собой соединение Формулы IIa-1:
или его фармацевтически приемлемую соль.
43. Соединение по п. 22, где соединение Формулы II представляет собой соединение Формулы IIb:
или его фармацевтически приемлемую соль, где
R4a независимо выбран из -ОН, -NH2, -NHC(O)R7, -NHC(O)OR7, -NHS(O)2R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -CH2OR7, -CH2N(R7)2, -C1-6 алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН.
44. Соединение по п. 43, в котором R4a обозначает -ОН.
45. Соединение по п. 22, где соединение Формулы II представляет собой соединение Формулы IIb-1:
или его фармацевтически приемлемую соль, где
R4a независимо выбран из -ОН, -NH2, -NHC(O)R7, -NHC(O)OR7, -NHS(O)2R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -CH2OR7, -CH2N(R7)2, -C1-6 алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН.
46. Соединение по п. 45, в котором R4a обозначает -ОН.
47. Соединение по п. 45, где соединение Формулы II представляет собой соединение Формулы IIb-1a, IIb-1b, IIb-1c или IIb-1d:
или их фармацевтически приемлемые соли.
48. Соединение по п. 22, где соединение Формулы II представляет собой соединение Формулы IIb-2:
или его фармацевтически приемлемую соль, где R4a независимо выбран из -ОН, -NH2, -NHC(O)R7, -NHC(O)OR7, -NHS(O)2R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -CH2OR7, -CH2N(R7)2, -C1-6 алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН.
49. Соединение по п. 48, в котором R4a обозначает -ОН.
50. Соединение по п. 22, где соединение Формулы II представляет собой соединение Формулы IIb-3:
или его фармацевтически приемлемую соль, где R4a независимо выбран из -ОН, -NH2, -NHC(O)R7, -NHC(O)OR7, -NHS(O)2R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -CH2OR7, -CH2N(R7)2, -C1-6 алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН.
51. Соединение по п. 50, в котором R4a обозначает -ОН.
52. Соединение по п. 22, где соединение Формулы II представляет собой соединение Формулы IIb-4:
или его фармацевтически приемлемую соль,
где R4a независимо выбран из -ОН, -NH2, -NHC(O)R7, -NHC(O)OR7, -NHS(O)2R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -CH2OR7, -CH2N(R7)2, -C1-6 алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН.
53. Соединение по п. 52, в котором R4a обозначает -ОН.
54. Соединение Формулы III:
или его фармацевтически приемлемая соль, где
каждый из R1 и R2 независимо выбран из -Н, -С1-6 алкила, арила, 5-10-членного гетероарила, -С3-6циклоалифатического радикала, 3-8-членного гетероциклоалифатического радикала, -СН2-арила, -СН2-5-10-членного гетероарила, -СН2-С3-6 циклоалифатического радикала, -СН2-3-8-членного гетероциклоалифатического радикала, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила,
или R1 и R2 совместно с атомами, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенное 5-8-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо (гетероцикл), которое включает атом N, атом О и до 1 дополнительного гетероатома, выбранного из N, О или S;
R3 обозначает -C1-6 алкил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила;
каждый из R4 и R5 независимо выбран из -Н, -C(O)R7, -C(O)OR7, -CH2OR7, -CH2N(R7)2, -C1-6 алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН;
цикл А обозначает 5-8-членный насыщенный, частично ненасыщенный или полностью ненасыщенный цикл, содержащий 0-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, при этом цикл А необязательно замещен 1-3 заместителями R6;
каждый R6 независимо обозначает галоген, -Н, -CN, -OR7, -NO2, -C1-6 алкил, арил, 5-10-членный гетероарил, -S(O)2R7 или -C(O)R7, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена или -ОН; и
каждый R7 обозначает независимо -Н, -C1-6 алкил, -С3-8 циклоалкил или фенил.
55. Соединение по п. 54, в котором R1 обозначает -Н или -С1-6 алкил.
56. Соединение по п. 54, в котором R1 обозначает -Н, метил, этил, пропил или изопропил.
57. Соединение по п. 54, в котором R2 обозначает -Н, -С1-6 алкил, арил, 5-10-членный гетероарил, -С3-6 циклоалифатический радикал или 3-8-членный гетероциклоалифатический радикал, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила.
58. Соединение по п. 55, в котором R2 обозначает -Н или -C1-6 алкил.
59. Соединение по п. 58, в котором R2 обозначает -Н, метил, этил, пропил или изопропил.
60. Соединение по п. 54, в котором R1 и R2 совместно с атомами, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенное 5-8-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо (гетероцикл), которое включает атом N, атом О и до 1 дополнительного гетероатома, выбранного из N, О или S.
61. Соединение по п. 55, в котором R3 обозначает -С1-3 алкил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, -ОН или фенила.
62. Соединение по п. 54, в котором R3 обозначает метил или этил.
63. Соединение по п. 54, в котором один из R4 и R5 обозначает Н и другой независимо выбран из -Н или -C1-6 алкила.
64. Соединение по п. 63, в котором оба из R4 и R5 обозначают -Н.
65. Соединение по п. 54, в котором цикл А представляет собой 6-членный, насыщенный, частично ненасыщенный или полностью ненасыщенный цикл, содержащий 0-3 гетероатома, независимо выбранные из N, О и S, причем этот цикл необязательно замещен 1-3 заместителями R6.
66. Соединение по п. 65, в котором цикл А обозначает фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями R6.
67. Соединение по п. 66, в котором цикл А обозначает фенил, необязательно замещенный галогеном, -OR7 или -C1-6 алкилом.
68. Соединение по п. 65, в котором цикл А обозначает пиримидинил или пиридинил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями R6.
69. Соединение по п. 68, в котором цикл А обозначает пиридин-2-ил, необязательно замещенный 1-3 заместителями R6.
70. Соединение по п. 69, в котором цикл А обозначает пиридин-2-ил, необязательно замещенный галогеном, -OR7 или -C1-6 алкилом.
71. Соединение по любому из пп. 67 или 70, в котором R7 обозначает метил, этил или пропил.
72. Соединение по любому из пп. 66 или 69, в котором R6 обозначает метил, этил или пропил.
73. Соединение по п. 54, в котором соединение Формулы III представляет собой соединение Формулы IIIa:
или его фармацевтически приемлемую соль.
74. Соединение по п. 54, в котором соединение Формулы III представляет собой соединение Формулы IIIb-1:
или его фармацевтически приемлемую соль.
75. Соединение по п. 54, в котором соединение Формулы III представляет собой соединение Формулы IIIb-2:
или его фармацевтически приемлемую соль.
76. Соединение, выбранное из следующих соединений:
77. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-76.
78. Способ задержки начала, уменьшения симптомов или лечения метаболически опосредованного нарушения, включающий введение пациенту, который нуждается в этом, соединения по любому из пп. 1-76 или фармацевтической композиции по п. 77.
79. Способ по п. 78, в котором метаболически опосредованное нарушение выбрано из сахарного диабета, ожирения, дислипидемии, гипертонии, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона или любой их комбинации.
80. Способ по п. 79, включающий также введение пациенту, который нуждается в этом, совместно применяемого терапевтического средства, выбранного из метформина, ситаглиптина, вилдаглиптина, аторвастатина, церивастатина, флувастатина, ловастатина, мевастатина, симвастатина, розувастатина, правастатина или их любой фармацевтически приемлемой комбинации.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361856850P | 2013-07-22 | 2013-07-22 | |
| US61/856,850 | 2013-07-22 | ||
| PCT/US2014/047411 WO2015013187A1 (en) | 2013-07-22 | 2014-07-21 | Ppar-sparing compounds for the treatment of metabolic diseases |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016102080A true RU2016102080A (ru) | 2017-08-28 |
| RU2016102080A3 RU2016102080A3 (ru) | 2018-05-22 |
| RU2687490C2 RU2687490C2 (ru) | 2019-05-14 |
Family
ID=51300860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016102080A RU2687490C2 (ru) | 2013-07-22 | 2014-07-21 | Ppar-поддерживающие соединения для лечения метаболических заболеваний |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9562012B2 (ru) |
| EP (1) | EP3024816B1 (ru) |
| JP (1) | JP6498195B2 (ru) |
| KR (1) | KR102349803B1 (ru) |
| CN (2) | CN105764884B (ru) |
| AU (1) | AU2014293405B2 (ru) |
| CA (1) | CA2918376C (ru) |
| DK (1) | DK3024816T3 (ru) |
| ES (1) | ES2813363T3 (ru) |
| HU (1) | HUE050549T2 (ru) |
| IL (1) | IL243637B (ru) |
| MX (1) | MX2016000724A (ru) |
| RU (1) | RU2687490C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015013187A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3091924A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-06 | Oregon Health & Science University | Amide prodrugs of small molecule nuclear receptor modulators |
| CN113423684A (zh) | 2018-12-12 | 2021-09-21 | 速通医疗公司 | 新型拟甲状腺素药 |
| US11667606B2 (en) | 2019-03-01 | 2023-06-06 | Autobahn Therapeutics, Inc. | Thyromimetics |
| GB202210503D0 (en) | 2022-07-18 | 2022-08-31 | Univ Court Univ Of Glasgow | Materials and methods for treatment of chronic myeloid leukemia (CML) |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5304121A (en) | 1990-12-28 | 1994-04-19 | Boston Scientific Corporation | Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating |
| JPH0556057A (ja) * | 1991-08-28 | 1993-03-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | ループネツトワークシステム |
| US5994341A (en) | 1993-07-19 | 1999-11-30 | Angiogenesis Technologies, Inc. | Anti-angiogenic Compositions and methods for the treatment of arthritis |
| US6099562A (en) | 1996-06-13 | 2000-08-08 | Schneider (Usa) Inc. | Drug coating with topcoat |
| WO1997041238A1 (en) | 1996-05-02 | 1997-11-06 | Pharmacia & Upjohn Company | Catalytic macro molecules having cdc25b like activity |
| JPH11158144A (ja) * | 1997-09-19 | 1999-06-15 | Ss Pharmaceut Co Ltd | α−置換フェニルプロピオン酸誘導体及びこれを含有する医薬 |
| EP0903343B1 (en) * | 1997-09-19 | 2003-05-28 | SSP Co., Ltd. | Alpha-Substituted phenylpropionic acid derivative and medicine containing the same |
| SE9801992D0 (sv) * | 1998-06-04 | 1998-06-04 | Astra Ab | New 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I |
| MA26634A1 (fr) * | 1998-06-04 | 2004-12-20 | Astra Ab | Nouveaux derives de l'acide 3-aryl propionique et analogues |
| TWI311133B (en) * | 2001-04-20 | 2009-06-21 | Eisai R&D Man Co Ltd | Carboxylic acid derivativeand the salt thereof |
| WO2006029575A1 (en) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Institute Of Mataria Medica, Chinese Academy Of Medical Sciences | NOVEL α-ALKYLOXY PROPIONIC ACIDS, THEIR PREPARATION METHODS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USES |
| CA2646149A1 (en) | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Metabolic Solutions Development Company | Thiazolidinedione analogues for the treatment of hypertension and for lowering lipids |
| MX356584B (es) | 2006-03-16 | 2018-06-05 | Metabolic Solutions Dev Co | Analogos de tiazolidindiona para el tratamiento de enfermedad mediada por inflamacion metabolica. |
| EP2203433B1 (en) | 2007-09-14 | 2012-10-31 | Metabolic Solutions Development Company LLC | 5-(4-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione for use in treating diabetes |
| US8304441B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-11-06 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | Thiazolidinedione analogues for the treatment of metabolic diseases |
| KR20120103711A (ko) | 2009-12-15 | 2012-09-19 | 메타볼릭 솔루션스 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘엘씨 | 신경퇴행성 질환의 치료를 위한 ｐｐａｒ 절약형 티아졸리딘디온 및 복합제 |
| ES2658168T3 (es) | 2009-12-15 | 2018-03-08 | Cirius Therapeutics, Inc. | Sales de tiazolidinadiona ahorradoras de PPAR para el tratamiento de enfermedades metabólicas |
| WO2012177956A1 (en) * | 2011-06-23 | 2012-12-27 | Metabolic Solutions Development Comapny, Llc | Ppar-sparing compounds for use in the treatment of diabetes and other metabolic diseases |
-
2014
- 2014-07-21 MX MX2016000724A patent/MX2016000724A/es unknown
- 2014-07-21 ES ES14750080T patent/ES2813363T3/es active Active
- 2014-07-21 CN CN201480052078.6A patent/CN105764884B/zh active Active
- 2014-07-21 AU AU2014293405A patent/AU2014293405B2/en active Active
- 2014-07-21 JP JP2016529814A patent/JP6498195B2/ja active Active
- 2014-07-21 EP EP14750080.5A patent/EP3024816B1/en active Active
- 2014-07-21 RU RU2016102080A patent/RU2687490C2/ru active
- 2014-07-21 DK DK14750080.5T patent/DK3024816T3/da active
- 2014-07-21 US US14/906,686 patent/US9562012B2/en active Active
- 2014-07-21 WO PCT/US2014/047411 patent/WO2015013187A1/en active Application Filing
- 2014-07-21 CN CN201811086509.7A patent/CN109400502A/zh active Pending
- 2014-07-21 CA CA2918376A patent/CA2918376C/en active Active
- 2014-07-21 HU HUE14750080A patent/HUE050549T2/hu unknown
- 2014-07-21 KR KR1020167004024A patent/KR102349803B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-01-17 IL IL243637A patent/IL243637B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015013187A8 (en) | 2015-08-20 |
| IL243637B (en) | 2020-01-30 |
| AU2014293405A1 (en) | 2016-02-04 |
| RU2016102080A3 (ru) | 2018-05-22 |
| CN109400502A (zh) | 2019-03-01 |
| IL243637A0 (en) | 2016-02-29 |
| JP2016531111A (ja) | 2016-10-06 |
| HUE050549T2 (hu) | 2020-12-28 |
| JP6498195B2 (ja) | 2019-04-10 |
| ES2813363T3 (es) | 2021-03-23 |
| KR102349803B1 (ko) | 2022-01-12 |
| US20160152570A1 (en) | 2016-06-02 |
| CN105764884B (zh) | 2019-01-18 |
| RU2687490C2 (ru) | 2019-05-14 |
| KR20160033741A (ko) | 2016-03-28 |
| AU2014293405B2 (en) | 2018-11-22 |
| WO2015013187A1 (en) | 2015-01-29 |
| EP3024816A1 (en) | 2016-06-01 |
| CN105764884A (zh) | 2016-07-13 |
| EP3024816B1 (en) | 2020-06-03 |
| US9562012B2 (en) | 2017-02-07 |
| CA2918376A1 (en) | 2015-01-29 |
| MX2016000724A (es) | 2016-04-13 |
| CA2918376C (en) | 2023-05-02 |
| DK3024816T3 (da) | 2020-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016102080A (ru) | Ppar-поддерживающие соединения для лечения метаболических заболеваний | |
| RU2014111055A (ru) | 2-спирозамещенные иминотиазины и их моно- и диоксиды в качестве ингибиторов bace, композиции и их применение | |
| RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
| JP2018516963A5 (ru) | ||
| RU2016135922A (ru) | Терапевтические соединения и композиции | |
| RU2018106914A (ru) | 1,3,4,-оксадизоламидное производное соединение в качестве ингибитора гистондеацетилазы 6 и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| JP2014511892A5 (ru) | ||
| RU2021100040A (ru) | Конденсированные бициклические соединения для лечения заболевания | |
| JP2014511891A5 (ru) | ||
| RU2016134751A (ru) | Соединения | |
| RU2013150349A (ru) | 5-замещенные иминотиазины и их моно- и диоксиды в качестве ингибиторов васе, содержащие их композиции и их применение | |
| RU2015118647A (ru) | Аминопиримидиновые соединения в качестве ингибиторов содержащих т790м мутантных egfr | |
| RU2012110246A (ru) | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора | |
| AR064010A1 (es) | Inhibidores de la actividad de la akt | |
| RU2012122805A (ru) | Производные ациламино-замещенной циклической карбоновой кислоты и их применение в качестве фармацевтических препаратов | |
| RU2014115847A (ru) | Пирролопиримидиновые соединения для лечения злокачественной опухоли | |
| RU2015100901A (ru) | Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты | |
| JP2019500387A5 (ru) | ||
| RU2017122824A (ru) | Пирролопиримидиновое соединение | |
| AR095371A1 (es) | Derivados de 3-fenilpropilamina sustituidos para el tratamiento de enfermedades y trastornos oftalmológicos | |
| RU2018127728A (ru) | Слитые трициклические гетероциклические соединения в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| RU2015120478A (ru) | Пери-карбинолы | |
| RU2012145116A (ru) | Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения неалкогольного жирового гепатоза и способ предупреждения или лечения неалкогольного жирового гепатоза с ее использованием | |
| RU2014113539A (ru) | Тетрациклические гетероциклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний | |
| EA201592287A1 (ru) | Замещенные тетрагидрокарбазольные и карбазолкарбоксамидные соединения |