RU2015144720A - Трициклические триазольные соединения - Google Patents

Трициклические триазольные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2015144720A
RU2015144720A RU2015144720A RU2015144720A RU2015144720A RU 2015144720 A RU2015144720 A RU 2015144720A RU 2015144720 A RU2015144720 A RU 2015144720A RU 2015144720 A RU2015144720 A RU 2015144720A RU 2015144720 A RU2015144720 A RU 2015144720A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazolo
oxazine hydrochloride
hexahydropyrrolo
methyl
fluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2015144720A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2666728C2 (ru
Inventor
Хосе-Луис ДИАС-ФЕРНАНДЕС
Кармен АЛЬМАНСА-РОСАЛЕС
Феликс КУЭВАС-КОРДОБЕС
Original Assignee
Лабораториос Дель Др. Эстеве, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораториос Дель Др. Эстеве, С.А. filed Critical Лабораториос Дель Др. Эстеве, С.А.
Publication of RU2015144720A publication Critical patent/RU2015144720A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2666728C2 publication Critical patent/RU2666728C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/16—Peri-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (142)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
где R1 выбран из:
- -(C(R3)2)m-арильной группы, в которой арильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним атомом галогена;
- -(C(R3)2)m-гетероарильной группы, в которой гетероарильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси или С1-3-галогеналкила, и в которой гетероарильная группа необязательно конденсирована с дополнительной кольцевой системой;
- -(С(R3)2)n-гетероциклоалкильной группы, в которой гетероциклоалкил необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси или С1-3-галогеналкила, и содержит по меньшей мере один атом кислорода;
R2 выбран из:
- фенильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси, С1-3-галогеналкила или гидроксильной группы;
- гетероарильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси, С1-3-галогеналкила или гидроксильной группы;
- гетероциклоалкильной необязательно замещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси, С1-3-галогеналкила или гидроксильной группы;
R3 представляет собой Н или С1-3 алкил;
m представляет собой 1-3; и
n представляет собой 0-3;
при условии, что когда R1 представляет собой -(С(R3)2)m-арильную группу, R2 не представляет собой фенильную группу;
или его фармацевтически приемлемая соль, изомер, пролекарство или сольват.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой бензил, необязательно замещенный по меньшей мере одним галогеном; -(С(R3)2)m-гетероарильную группу, в которой гетероарил представляет собой 5 или 6-членный гетероарильный радикал, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N или О и необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси или С1-3-галогеналкила; или -(С(R3)2)n-гетероциклоалкильную группу, в которой гетероциклоалкильная группа представляет собой тетрагидропиранильной группы или тетрагидрофуранильную группу.
3. Соединение по любому из пп. 1 или 2, где R1 выбран из:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
где Ra представляет собой водород, галоген, С1-3 алкил, С1-3 -алкокси или С1-3 галогеналкил, Rb представляет собой водород или галоген и m и n являются такими, как определено в п. 1.
4. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена или С1-3 галогеналкила; 5 или 6-членный гетероарильный радикал, содержащий 1-3 атомов N, и необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила или С1-3-алкокси; или тетрагидропиранильной группы.
5. Соединение по любому из пп. 1 или 4, где R2 выбран из:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
где Rc представляет собой водород, галоген, С1-3 алкил, С1-3 алкокси, С1-3 галогеналкил.
6. Соединение по п. 1, где R1 выбран из:
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
R2 выбран из:
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
где Ra представляет собой водород, галоген, С1-3 алкил, С1-3 -алкокси или С1-3 галогеналкил, Rb представляет собой водород или галоген, Rc представляет собой
водород, галоген, С1-3 алкил, С1-3 алкокси, С1-3 галогеналкил и m и n являются такими, как определено в п. 1.
7. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
- (5аR,8аR)-3-(2-фторфенил)-7-(пиридин-3-илметил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аRS,8аРS)-3-(2-фторфенил)-7-(пиридин-4-илметил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аRS,8аRS)-3-(2-фторфенил)-7-(пиридин-2-илметил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(4-фторфенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(4-фторфенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-фторфенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-фторфенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(6-метоксипиридин-3-ил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-фторфенил)-7-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-фторфенил)-7-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-фторфенил)-7-((6-фторпиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-фторфенил)-7-((6-метоксипиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-фторфенил)-7-((6-метоксипиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-фторфенил)-7-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-фторфенил)-7-(((R)-тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-фторфенил)-7-(((S)-тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-фторфенил)-7-(((S)-тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-фторфенил)-7-(((R)-тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-7-((6-этоксипиридин-3-ил)метил)-3-(2-фторфенил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-7-((6-этоксипиридин-3-ил)метил)-3-(2-фторфенил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аRS,8аRS)-3-(4-фторфенил)-7-(фуран-3-илметил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дифторфенил)-7-((2,5-диметилфуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дифторфенил)-7-((2,5-диметилфуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-7-(4-фторбензил)-3-(пиридин-2-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-7-(4-фторбензил)-3-(пиридин-2-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аRS,8аRS)-7-(4-фторбензил)-3-(пиридин-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дифторфенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дифторфенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-7-(4-фторбензил)-3-(3-фторпиридин-2-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(5-фторпиридин-2-ил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(пиридин-2-ил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-7-бензил-3-(пиридин-2-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-7-бензил-3-(пиридин-2-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-7-(4-фторбензил)-3-(пиридин-3-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-7-(4-фторбензил)-3-(пиридин-3-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-7-(4-фторбензил)-3-(3-фторпиридин-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-7-(4-фторбензил)-3-(3-фторпиридин-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-7-((6-фторпиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дифторфенил)-7-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дифторфенил)-7-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-7-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-7-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-7-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-7-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-7-((6-метоксипиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-7-((6-метоксипиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дифторфенил)-7-((6-метоксипиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дифторфенил)-7-((6-метоксипиридин-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2-хлор-4-(трифторметил)фенил)-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-(((S)-тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-(((R)-тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-(((R)-тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дихлорфенил)-7-(((S)-тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дифторфенил)-7-((2-метилфуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дифторфенил)-7-((2-метилфуран-3-ил)метил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-3-(2,4-дифторфенил)-7-(фуран-3-илметил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-3-(2,4-дифторфенил)-7-(фуран-3-илметил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-7-(4-фторбензил)-3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аS,8аS)-7-(4-фторбензил)-3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид
- (5аR,8аR)-7-(4-фторбензил)-3-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)-4,5а,6,7,8,8а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазина гидрохлорид.
8. Соединение по любому из пп. 1-7 для применения в качестве лекарственного средства.
9. Соединение для применения по п. 8 для применения для лечения или профилактики заболевания или состояния, опосредованного сигма-рецептором.
10. Соединение для применения по п. 9, отличающееся тем, что заболевание представляет собой боль, особенно невропатическую боль, воспалительную боль или другие болевые состояния, включающие аллодинию и/или гипералгезию.
11. Соединение для применения по п. 9, отличающееся тем, что заболевание или состояние представляет собой диарею, нарушения липопротеинов, гиперлипидемию, гипертриглицеридемию, гиперхолестеринемию, ожирение, мигрень, артрит, гипертонию, аритмию, язву, глаукому, нарушения обучения, памяти и внимания, когнитивные нарушения, нейродегенеративные заболевания, демиелинизирующие заболевания, зависимость от лекарственных средств и химических веществ, включая кокаин, амфетамин, этанол и никотин; позднюю дискинезию, ишемический инсульт, эпилепсию, инсульт, стресс, рак, психотические состояния, в частности депрессию, тревогу или шизофрению; воспалительные или аутоиммунные заболевания.
12. Способ получения соединения общей формулы (Ia):
Figure 00000022
включающий взаимодействие соединения общей формулы (VI):
Figure 00000023
с альдегидом общей формулы (VII):
Figure 00000024
где R2 является таким, как определено в п. 1, и R1' выбран из:
- -(С(R3)2)m-арильной группы, в которой арильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним атомом галогена;
- -(С(R3)2)m-гетероарильной группы, в которой гетероарильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси или С1-3-галогеналкила, и в которой гетероарильная группа необязательно конденсирована с дополнительной кольцевой системой;
- -(С(R3)2)n-гетероциклоалкильной группы, в которой гетероциклоалкильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси или С1-3-галогеналкила, и содержит по меньшей мере один атом кислорода;
R3 представляет собой Н или С1-3 алкил;
m представляет собой 1-2; и
n представляет собой 0-2;
при условии, что когда R1 представляет собой -(С(R3)2)m-арильную группу, R2 не представляет собой фенильную группу.
13. Способ получения соединения общей формулы (Ia):
Figure 00000025
включающий восстановление соединения общей формулы (IX):
Figure 00000026
где R2 является таким, как определено в п. 1, и R1' выбран из:
- -(С(R3)2)m-арильной группы, в которой арильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним атомом галогена;
- -(С(R3)2)m-гетероарильной группы, в которой гетероарильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси или С1-3-галогеналкила, и в которой гетероарильная группа необязательно конденсирована с дополнительной кольцевой системой;
- -(С(R3)2)n-гетероциклоалкильной группы, в которой гетероциклоалкильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси или С1-3-галогеналкила, и содержит по меньшей мере один атом кислорода;
R3 представляет собой Н или С1-3 алкил;
m представляет собой 1-2; и
n представляет собой 0-2;
при условии, что когда R1 представляет собой -(С(R3)2)m-арильную группу, R2 не представляет собой фенильную группу.
14. Способ получения соединения общей формулы (I):
Figure 00000027
включающий взаимодействие соединения общей формулы (VI):
Figure 00000028
с кетоном общей формулы (VIIa):
Figure 00000029
где R представляет собой -(С(R3)2)n-гетероциклоалкильную группу, в которой гетероциклоалкильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, С1-3-алкила, С1-3-алкокси, С1-3-галогеналкокси или С1-3-галогеналкила, и содержит по меньшей мере один атом кислорода, и n=0.
15. Фармацевтическая композиция, которая содержит по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемую соль, изомер, пролекарство или сольват, и по меньшей мере фармацевтически приемлемый носитель, добавку, адъювант или переносящую среду.
RU2015144720A 2013-04-19 2014-04-21 Трициклические триазольные соединения RU2666728C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13382143.9A EP2792679A1 (en) 2013-04-19 2013-04-19 Tricyclic triazolic compounds
EP13382143.9 2013-04-19
PCT/EP2014/058036 WO2014170494A1 (en) 2013-04-19 2014-04-21 Tricyclic triazolic compounds as sigma receptors ligans

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015144720A true RU2015144720A (ru) 2017-05-24
RU2666728C2 RU2666728C2 (ru) 2018-09-12

Family

ID=48190443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015144720A RU2666728C2 (ru) 2013-04-19 2014-04-21 Трициклические триазольные соединения

Country Status (32)

Country Link
US (1) US9512142B2 (ru)
EP (2) EP2792679A1 (ru)
JP (1) JP6337092B2 (ru)
KR (1) KR102242405B1 (ru)
CN (1) CN106029671B (ru)
AR (1) AR095868A1 (ru)
AU (1) AU2014255679B2 (ru)
BR (1) BR112015026514B1 (ru)
CA (1) CA2909735C (ru)
CY (1) CY1119712T1 (ru)
DK (1) DK2986616T3 (ru)
ES (1) ES2628818T3 (ru)
HK (1) HK1221226A1 (ru)
HR (1) HRP20170949T1 (ru)
HU (1) HUE034797T2 (ru)
IL (1) IL242096B (ru)
LT (1) LT2986616T (ru)
MA (1) MA38523A1 (ru)
MX (1) MX362403B (ru)
MY (1) MY194093A (ru)
PH (1) PH12015502407B1 (ru)
PL (1) PL2986616T3 (ru)
PT (1) PT2986616T (ru)
RS (1) RS56114B1 (ru)
RU (1) RU2666728C2 (ru)
SG (1) SG11201508610QA (ru)
SI (1) SI2986616T1 (ru)
TN (1) TN2015000470A1 (ru)
TW (1) TWI601733B (ru)
UA (1) UA116015C2 (ru)
WO (1) WO2014170494A1 (ru)
ZA (1) ZA201507775B (ru)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000064893A (ko) * 1996-07-20 2000-11-06 클래스 하인츠-게르트 트리아졸로퓨린,이의제조방법및이를함유하는약제학적제제
AU2003245380A1 (en) * 2002-05-30 2003-12-19 King Pharmaceuticals Research & Development, Inc. Pharmaceutically active compounds having a tricyclic pyrazolotriazolopyrimidine ring structure and methods of use
EP1634873A1 (en) 2004-08-27 2006-03-15 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Sigma receptor inhibitors
PE20060653A1 (es) * 2004-08-31 2006-09-27 Glaxo Group Ltd Derivados triciclicos condensados como moduladores del receptor 5-ht1
EP1829869A1 (en) 2006-03-02 2007-09-05 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives and their use as sigma receptor ligands
EP1847542A1 (en) 2006-04-21 2007-10-24 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives which inhibit the sigma receptor
EP1849772A1 (en) * 2006-04-28 2007-10-31 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Bicyclic tetrahydropyrrole compounds
EP1921071A1 (en) * 2006-11-10 2008-05-14 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. 1,2,3- triazole derivatives as sigma receptor inhibitors
EP2070933A1 (en) 2007-12-07 2009-06-17 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Tricyclic triazolic compounds
US20110201599A1 (en) 2008-07-03 2011-08-18 Exelixis, Inc. CDK Modulators

Also Published As

Publication number Publication date
TWI601733B (zh) 2017-10-11
CA2909735A1 (en) 2014-10-23
HK1221226A1 (zh) 2017-05-26
EP2986616B1 (en) 2017-03-29
PL2986616T3 (pl) 2017-10-31
CN106029671A (zh) 2016-10-12
UA116015C2 (uk) 2018-01-25
MY194093A (en) 2022-11-11
AU2014255679B2 (en) 2018-07-05
EP2986616A1 (en) 2016-02-24
HUE034797T2 (en) 2018-02-28
MA38523A1 (fr) 2017-03-31
NZ713391A (en) 2020-11-27
AR095868A1 (es) 2015-11-18
SI2986616T1 (sl) 2017-09-29
IL242096B (en) 2019-05-30
JP2016516799A (ja) 2016-06-09
US9512142B2 (en) 2016-12-06
TN2015000470A1 (en) 2017-04-06
ZA201507775B (en) 2017-09-27
HRP20170949T1 (hr) 2017-09-22
PH12015502407A1 (en) 2016-02-22
SG11201508610QA (en) 2015-11-27
WO2014170494A1 (en) 2014-10-23
RS56114B1 (sr) 2017-10-31
CN106029671B (zh) 2018-10-12
LT2986616T (lt) 2017-07-10
KR102242405B1 (ko) 2021-04-21
EP2792679A1 (en) 2014-10-22
DK2986616T3 (da) 2017-06-19
BR112015026514A2 (pt) 2017-07-25
US20160060275A1 (en) 2016-03-03
CY1119712T1 (el) 2018-06-27
BR112015026514B1 (pt) 2022-09-13
MX362403B (es) 2019-01-15
AU2014255679A1 (en) 2015-11-05
PH12015502407B1 (en) 2016-02-22
RU2666728C2 (ru) 2018-09-12
CA2909735C (en) 2022-10-04
KR20160025495A (ko) 2016-03-08
ES2628818T3 (es) 2017-08-04
MX2015014516A (es) 2016-02-09
TW201441232A (zh) 2014-11-01
JP6337092B2 (ja) 2018-06-06
PT2986616T (pt) 2017-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2784454T3 (es) Aril éteres y usos de los mismos
ES2868175T3 (es) Compuestos de tetrahidroquinolinona sustituida como moduladores de ror gamma
CN107438593A (zh) 治疗化合物及其用途
JP2017509689A5 (ru)
RU2018102372A (ru) Новые аминокислотные производные, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их
JP2016525135A5 (ru)
JP2018519323A5 (ru)
JP2016525136A5 (ru)
JP2016515560A5 (ru)
RU2016137677A (ru) Арильные, гетероарильные и гетероциклические соединения для лечения опосредованных комплементом расстройств
RU2016143333A (ru) Амидные производные и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и медицинское применение
JP2011520832A5 (ru)
JP2016510758A5 (ru)
JP2014513110A5 (ru)
JP2016503785A5 (ru)
JP2016531858A5 (ru)
WO2016077375A1 (en) Bromodomain inhibitors and uses thereof
JP2016507581A5 (ru)
JP2014507455A5 (ru)
JP6709792B2 (ja) 治療用化合物およびその使用
RU2015115400A (ru) Гетероароматические соединения и их применение в качестве допаминовых D1 лигантов
RU2016115487A (ru) Тиазолопиримидиноны в качестве модуляторов активности рецепторов nmda
JP7362600B2 (ja) Ｒｉｐ１キナーゼ阻害剤として使用するための二環式化合物
JP2013533883A5 (ru)
JP2015502371A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner