RU2015139514A - Монотрифлаты изогексида и способ их синтеза - Google Patents
Монотрифлаты изогексида и способ их синтеза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015139514A RU2015139514A RU2015139514A RU2015139514A RU2015139514A RU 2015139514 A RU2015139514 A RU 2015139514A RU 2015139514 A RU2015139514 A RU 2015139514A RU 2015139514 A RU2015139514 A RU 2015139514A RU 2015139514 A RU2015139514 A RU 2015139514A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- furan
- trifluoromethanesulfonate
- hydroxyhexahydrofuro
- derivative
- isohexide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (64)
1. Способ получения монотрифлата изогексида, включающий: осуществление реагирования смеси изогексида, трифторметансульфонового ангидрида и реагента, являющегося либо 1) нуклеофильным основанием, либо 2) комбинацией ненуклеофильного основания и нуклеофила.
2. Способ по п. 1, где указанный изогексид представляет собой по меньшей мере одно из следующего: изосорбид, изоманнид и изоидид.
3. Способ по п. 1, где указанное нуклеофильное основание представляет собой по меньшей мере одно из пиридина, диметиламинопиридина, имидазола, пирролидина и морфолина.
4. Способ по п. 1, где указанное ненуклеофильное основание представляет собой амин, выбранный из группы, состоящей из триэтиламина, основания Хунига (N,N-диизопропилэтиламина), N-метилпирролидина, 4-метилморфолина и 1,4-диазабицикло-(2.2.2)-октана (DABCO).
5. Способ по п. 1, где указанный нуклеофил представляет собой 4-диметиламинопиридин (DMAP).
6. Способ по п. 1, где, если указанный реагент представляет собой нуклеофильное основание, указанную реакцию осуществляют при начальной температуре приблизительно 1°С или меньше.
7. Способ по п. 6, где указанная начальная температура находится в интервале от приблизительно -5°С до приблизительно -80°С.
8. Способ по п. 6, где указанный способ включает осуществление реагирования указанного трифторметансульфонового ангидрида с указанным нуклеофильным основанием при температурах 0°С или ниже перед добавлением указанного изогексида.
9. Способ по п. 1, где, если указанный реагент представляет собой комбинацию ненуклеофильного основания и нуклеофила, указанную реакцию осуществляют при приблизительно комнатной температуре окружающей среды или выше.
10. Способ по п. 1, где посредством указанного способа получают главным образом монотрифлаты изогексида с молярными выходами, составляющими по меньшей мере 50% от указанных изогексидных исходных материалов.
11. Химическое соединение, включающее монотрифлат изогексида, выбранный из группы, состоящей из
a) (3R,3aS,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
b) (3S,3aS,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
c) (3R,3aS,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
d) (3S,3aS,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
e) (3R,3aS,6aR)-2,3,3а,6а-тетрагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
f) (3S,3aS,6aR)-2,3,3а,6а-тетрагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
12. Способ получения производного соединения монотрифлата изогексида, включающий: осуществление реагирования радикала монотрифлата изогексида, выбранного из группы, состоящей из
a) (3R,3aS,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
b) (3S,3aS,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
c) (3R,3aS,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
d) (3S,3aS,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
e) (3R,3aS,6aR)-2,3,3а,6а-тетрагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
f) (3S,3aS,6aR)-2,3,3а,6а-тетрагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил трифторметансульфоната,
по меньшей мере с одним из следующих радикалов: спирт, альдегид, амид, амин, имид, имин, карбоновая кислота, цианид, сложный эфир, простой эфир, галогенид и тиол.
13. Производное соединение, полученное из одного или нескольких из следующего:
a) (3R,3aS,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
b) (3S,3aS,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
c) (3R,3aS,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
d) (3S,3aS,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
e) (3R,3aS,6aR)-2,3,3а,6а-тетрагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната;
f) (3S,3aS,6aR)-2,3,3а,6а-тетрагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната.
14. Производное соединение по п. 13, где указанное производное соединение включает R-группу по меньшей мере с одним из следующего: амином, карбоновой кислотой, амидом, сложным эфиром, простым эфиром, тиолом, алканом, алкеном, алкином, циклическим, ароматическим или нуклеофильным фрагментами.
15. Производное соединение по п. 14, где указанное производное соединение представляет собой моноамин.
16. Производное соединение по п. 14, где указанный моноамин выбран из группы, состоящей из C1-C25- первичных, вторичных и третичных аминов.
17. Производное соединение по п. 14, где указанное производное соединение представляет собой монокарбоновую кислоту.
18. Производное соединение по п. 17, где указанное производное соединение представляет собой по меньшей мере одно из (3S,3aR,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-карбоновой кислоты или (3R,3aR,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-карбоновой кислоты.
19. Производное соединение по п. 14, где указанное производное соединение представляет собой амфифил.
20. Производное соединение по п. 19, где указанный амфифил представляет собой поверхностно-активное вещество, гидрофильное вещество, органогель, модификатор реологии, диспергирующее вещество или пластификатор.
21. Производное соединение по п. 19, где указанный амфифил представляет собой хиральное вспомогательное соединение.
22. Производное соединение по п. 14, где указанное производное соединение представляет собой тиол или тиоловый эфир.
23. Производное соединение, полученное из монотрифлата изогексида, выбранного из группы, состоящей из
a) (3R,3aS,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
b) (3S,3aS,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
c) (3R,3aS,6R,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
d) (3S,3aS,6S,6aR)-6-гидроксигексагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
e) (3R,3aS,6aR)-2,3,3а,6а-тетрагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
f) (3S,3aS,6aR)-2,3,3а,6а-тетрагидрофуро[3,2-b]фуран-3-ил-трифторметансульфоната со структурой:
при этом указанное производное соединение характеризуется общей формулой X-R или R1-X-R2, где указанный X представляет собой указанный монотрифлат изогексида, модифицированный посредством R, R1, R2; и каждый из R, R1, R2 представляет собой органический фрагмент, который содержит по меньшей мере одно из следующего: амин, амид, карбоновую кислоту, цианид, сложный эфир, простой эфир, тиол, алкан, алкен, алкин, циклический, ароматический или нуклеофильный фрагменты.
24. Производное соединение по п. 23, где указанное производное соединение представляет собой по меньшей мере одно из следующего:
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361772637P | 2013-03-05 | 2013-03-05 | |
| US61/772,637 | 2013-03-05 | ||
| PCT/US2014/016758 WO2014137576A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-02-18 | Isohexide monotriflates and process for synthesis thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015139514A true RU2015139514A (ru) | 2017-04-07 |
Family
ID=51491771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015139514A RU2015139514A (ru) | 2013-03-05 | 2014-02-18 | Монотрифлаты изогексида и способ их синтеза |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20160016969A1 (ru) |
| EP (1) | EP2964653A4 (ru) |
| JP (1) | JP2016510740A (ru) |
| KR (1) | KR20150123324A (ru) |
| CN (1) | CN105026402A (ru) |
| AU (1) | AU2014226533A1 (ru) |
| BR (1) | BR112015021072A2 (ru) |
| CA (1) | CA2902009A1 (ru) |
| HK (1) | HK1217323A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015011470A (ru) |
| RU (1) | RU2015139514A (ru) |
| WO (1) | WO2014137576A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN2014CN04434A (ru) * | 2011-12-16 | 2015-09-04 | 3M Innovative Properties Co | |
| CN116554193A (zh) * | 2023-05-22 | 2023-08-08 | 吉林大学 | 异山梨醇衍生的二元酯、酸、醇单体及其合成方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2903983A1 (de) * | 1979-02-02 | 1980-09-04 | Sanol Arznei Schwarz Gmbh | Verfahren zur selektiven herstellung von isosorbid-2-nitrat |
| DE3028340A1 (de) * | 1980-07-25 | 1982-02-25 | Fa. Dr. Willmar Schwabe, 7500 Karlsruhe | Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate |
| DE3606634A1 (de) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Mack Chem Pharm | Isohexid-nucleoside, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| DE69416518T2 (de) * | 1993-07-23 | 1999-07-01 | Merrell Pharma Inc | Neue 9-n-bicyclische nucleosidverbindungen nützlich als selektive inhibitoren von proinflammatorische cytokinen |
| ES2142773B1 (es) * | 1998-10-07 | 2001-01-01 | Lacer Sa | Derivados de mononitrato de isosorbida y su empleo como agentes vasodilatadores con tolerancia desminuida. |
| US7318950B2 (en) * | 2000-07-13 | 2008-01-15 | Merck Gmbh | Chiral compounds II |
| ES2258365B1 (es) * | 2003-10-03 | 2007-12-01 | Lacer, S.A. | Derivados de disulfuro, sulfuro, sulfoxido y sulfona de azucares ciclicos y sus usos. |
| US7619056B2 (en) * | 2006-06-02 | 2009-11-17 | New Jersey Institute Of Technology | Thermoset epoxy polymers from renewable resources |
| EP1941876A1 (en) * | 2006-12-28 | 2008-07-09 | Lacer, S.A. | Isosorbide mononitrate derivatives for the treatment of Inflammation and ocular hypertension |
| FR2915483B1 (fr) * | 2007-04-27 | 2009-06-12 | Arkema France | Nouveaux composes fonctionnels a coeur d'isosorbide ou d'isomere d'isosorbide, procede de fabrication et applications de ces composes |
| US8003811B2 (en) * | 2008-02-07 | 2011-08-23 | Nicox S.A. | Nitric oxide donor compounds |
| EP2149577B1 (en) * | 2008-07-22 | 2011-04-27 | Lacer, S.A. | New stereospecific method for the preparation of dioxa-bicyclooctane compounds |
| EP2149576A1 (en) * | 2008-07-22 | 2010-02-03 | Lacer, S.A. | Isosorbide Nitrates having vasodilating activity |
| KR101685218B1 (ko) * | 2008-11-14 | 2016-12-09 | 아처 다니엘 미드랜드 캄파니 | 유기젤 조성물 및 이의 생산 공정 |
| EP2199294A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Lacer, S.A. | New stereospecific method for the preparation of dioxa bicyclooctane nitrate compounds |
| EP2448944A4 (en) * | 2009-07-02 | 2012-11-28 | Senomyx Inc | Isomannide derivatives and their use as flavorings |
| EP2388262A1 (en) * | 2010-05-20 | 2011-11-23 | Stichting Dutch Polymer Institute | New biobased chiral compounds |
-
2014
- 2014-02-18 MX MX2015011470A patent/MX2015011470A/es unknown
- 2014-02-18 EP EP14760241.1A patent/EP2964653A4/en not_active Withdrawn
- 2014-02-18 WO PCT/US2014/016758 patent/WO2014137576A1/en active Application Filing
- 2014-02-18 JP JP2015561370A patent/JP2016510740A/ja not_active Withdrawn
- 2014-02-18 US US14/771,818 patent/US20160016969A1/en not_active Abandoned
- 2014-02-18 RU RU2015139514A patent/RU2015139514A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-02-18 KR KR1020157027282A patent/KR20150123324A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-02-18 AU AU2014226533A patent/AU2014226533A1/en not_active Abandoned
- 2014-02-18 BR BR112015021072A patent/BR112015021072A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-02-18 CA CA2902009A patent/CA2902009A1/en not_active Abandoned
- 2014-02-18 CN CN201480010785.9A patent/CN105026402A/zh active Pending
-
2016
- 2016-04-29 HK HK16104965.5A patent/HK1217323A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105026402A (zh) | 2015-11-04 |
| EP2964653A1 (en) | 2016-01-13 |
| US20160016969A1 (en) | 2016-01-21 |
| MX2015011470A (es) | 2016-06-15 |
| WO2014137576A1 (en) | 2014-09-12 |
| EP2964653A4 (en) | 2016-11-30 |
| CA2902009A1 (en) | 2014-09-12 |
| AU2014226533A1 (en) | 2015-08-13 |
| HK1217323A1 (zh) | 2017-01-06 |
| JP2016510740A (ja) | 2016-04-11 |
| KR20150123324A (ko) | 2015-11-03 |
| BR112015021072A2 (pt) | 2017-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| UA109883C2 (uk) | Спосіб отримання сполук для застосування як інгібіторів sglt2 | |
| RU2009121792A (ru) | СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b] ФУРАН-3-ОЛА | |
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| RU2015104269A (ru) | Химический способ | |
| Zhao et al. | Oxidative sulfonamidomethylation of imidazopyridines utilizing methanol as the main C1 source | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2018109761A (ru) | Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и его очистка для применения в качестве фармацевтического биологически активного вещества | |
| RU2015139514A (ru) | Монотрифлаты изогексида и способ их синтеза | |
| RU2006126670A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3R, 3aS,6aR)-ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b]ФУРАН-3-ИЛ(1S,2R)-3-[[(4-АМИНОФЕНИЛ)СУЛЬФОНИЛ](ИЗОБРУТИЛ)АМИНО]-1-БЕНЗИЛ-2-ГИДРОКСИПРОПИЛКАРБАМАТА | |
| Okada et al. | One-Pot Synthesis of Isocyanides from Alcohols | |
| Xue et al. | Three-component reaction between substituted 2-(2-nitrovinyl)-phenols, acetylenedicarboxylate and amines: diversity-oriented synthesis of novel pyrrolo [3, 4-c] coumarins | |
| Jin et al. | A copper-catalyzed tandem reaction for the construction of coumarin fused 9 H-pyrrolo [1, 2-a] indoles | |
| RU2012138410A (ru) | Соединение, содержащее кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима | |
| Huang et al. | A facile synthesis of β-amino carbonyl compounds through an aza-Michael addition reaction under solvent-free conditions | |
| Wang et al. | (4+ 2) cyclization of aza-o-quinone methides with azlactones: construction of biologically important dihydroquinolinone frameworks | |
| JP2017501147A (ja) | イソヘキシドエーテルおよびイソヘキシドカーボネートの合成 | |
| BR112015026885A2 (pt) | método de preparação de um sulfonato de 5-(hidroximetil)furan-2-carbaldeído (hmf), composto químico, método de preparação de um composto derivado furânico de um hmf-sulfonato e composto derivado furânico | |
| RU2011118583A (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе | |
| Zeng et al. | A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins | |
| Wu et al. | Synthesis of stagonolide C from Mulzer epoxide | |
| JP2017014199A (ja) | 新規なヒドロキサム酸誘導体の製造方法 | |
| Park et al. | Orthoester in Cyclodehydration of Carbamate-Protected Amino Alcohols under Acidic Conditions | |
| KR101492961B1 (ko) | 아릴 나프탈렌 리그난 구조의 저스티시딘a 유도체 및 그의 제조방법 | |
| US9802950B2 (en) | Mono-ethers of isohexides and process for making the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180510 |