RU2015113175A - Восстановительное расщепление ароматических связей c-o, c-n и c-s активированными силанами без переходных металлов - Google Patents
Восстановительное расщепление ароматических связей c-o, c-n и c-s активированными силанами без переходных металлов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015113175A RU2015113175A RU2015113175A RU2015113175A RU2015113175A RU 2015113175 A RU2015113175 A RU 2015113175A RU 2015113175 A RU2015113175 A RU 2015113175A RU 2015113175 A RU2015113175 A RU 2015113175A RU 2015113175 A RU2015113175 A RU 2015113175A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bonds
- organosilane
- strong base
- bond
- substrate
- Prior art date
Links
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title claims abstract 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract 20
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 title claims 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 title 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 title 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims abstract 17
- -1 phosphonato, phosphoryl Chemical group 0.000 claims abstract 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 claims abstract 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 238000006894 reductive elimination reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000000061 phosphanyl group Chemical group [H]P([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 43
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 19
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 17
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 8
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 6
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims 6
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical group CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims 3
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 claims 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=CCCC2=C1 KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=CCNC2=C1 IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FUPIVZHYVSCYLX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2CC=CCC2=C1 FUPIVZHYVSCYLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNNVRTZJRKIUFK-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2N=CCCC2=C1 DNNVRTZJRKIUFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroanthracene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3CC2=C1 WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HRYRBSWJGRISSR-UHFFFAOYSA-N [dicyano(isocyanato)-lambda4-sulfanyl] cyanate Chemical compound O=C=NS(C#N)(C#N)OC#N HRYRBSWJGRISSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005163 aryl sulfanyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 125000005621 boronate group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NMGSDTSOSIPXTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,2-diene Chemical compound C1CC=C=CC1 NMGSDTSOSIPXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 2
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 2
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical group [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 2
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- ARNKHYQYAZLEEP-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-yloxynaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ARNKHYQYAZLEEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLAWAFBTLLCIIM-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylsulfanylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(SC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 QLAWAFBTLLCIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SCCC2=C1 YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
- C07C209/28—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with other reducing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/06—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols from sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Химическая система для восстановления связей C-O, C-N и C-S, где указанная система содержит смесь (a) по меньшей мере одного органосилана и (b) по меньшей мере одного сильного основания, где указанная система, по существу, не содержит соединений переходных металлов, и указанная система необязательно содержит по меньшей мере одно соединение-донор молекулярного водорода, молекулярный водород или оба.2. Система по п. 1, дополнительно содержащая по меньшей мере одно соединение-донор молекулярного водорода, водород или оба.3. Система по п. 1, способная к восстановительному расщеплению связей C-O, C-N или C-S.4. Система по п. 3, способная к восстановительному расщеплению ароматических связей C-O, C-N или C-S.5. Система по п. 1, где связи C-O, C-N или C-S являются экзоциклическими относительно ароматической кольцевой группы.6. Система по п. 1, где связи C-O, C-N или C-S являются эндоциклическими относительно ароматической кольцевой группы.7. Система по п. 1, способная к восстановительному расщеплению алифатических связей C-O, C-N или C-S.8. Система по п. 1, которая, по существу, не содержит воды, кислорода или ни воды, ни кислорода.9. Система по п. 1, где по меньшей мере один органосилан включает органосилан формулы (I) или формулы (II):где m представляет собой 1, 2 или 3;n представляет собой число от 10 до 100; иR независимо представляет собой необязательно замещенные C-C-алкил или -гетероалкил, C-арил или -гетероарил, C-C-алкарил или -гетероалкарил, C-аралкил или -гетероаралкил, -O-C-алкил или -гетероалкил, -O-C-арил или -гетероарил, -O-C-алкарил или -гетероалкарил, -O-C-аралкил или -гетероаралкил, и, если он замещен, заместители могут представлять собой фосфонато, фосфорил, фосфанил, фосфино, сульфонато, C-C-алкилсульфанил, C-C-арилсульфанил, C-C-алкилсульфонил, C-C-арилсульфонил, C-C-алкилсульфинил, C-C
Claims (60)
1. Химическая система для восстановления связей C-O, C-N и C-S, где указанная система содержит смесь (a) по меньшей мере одного органосилана и (b) по меньшей мере одного сильного основания, где указанная система, по существу, не содержит соединений переходных металлов, и указанная система необязательно содержит по меньшей мере одно соединение-донор молекулярного водорода, молекулярный водород или оба.
2. Система по п. 1, дополнительно содержащая по меньшей мере одно соединение-донор молекулярного водорода, водород или оба.
3. Система по п. 1, способная к восстановительному расщеплению связей C-O, C-N или C-S.
4. Система по п. 3, способная к восстановительному расщеплению ароматических связей C-O, C-N или C-S.
5. Система по п. 1, где связи C-O, C-N или C-S являются экзоциклическими относительно ароматической кольцевой группы.
6. Система по п. 1, где связи C-O, C-N или C-S являются эндоциклическими относительно ароматической кольцевой группы.
7. Система по п. 1, способная к восстановительному расщеплению алифатических связей C-O, C-N или C-S.
8. Система по п. 1, которая, по существу, не содержит воды, кислорода или ни воды, ни кислорода.
9. Система по п. 1, где по меньшей мере один органосилан включает органосилан формулы (I) или формулы (II):
где m представляет собой 1, 2 или 3;
n представляет собой число от 10 до 100; и
R независимо представляет собой необязательно замещенные C1-C12-алкил или -гетероалкил, C5-20-арил или -гетероарил, C6-C30-алкарил или -гетероалкарил, C6-30-аралкил или -гетероаралкил, -O-C1-12-алкил или -гетероалкил, -O-C5-20-арил или -гетероарил, -O-C6-30-алкарил или -гетероалкарил, -O-C6-30-аралкил или -гетероаралкил, и, если он замещен, заместители могут представлять собой фосфонато, фосфорил, фосфанил, фосфино, сульфонато, C1-C20-алкилсульфанил, C5-C20-арилсульфанил, C1-C20-алкилсульфонил, C5-C20-арилсульфонил, C1-C20-алкилсульфинил, C5-C20-арилсульфинил, сульфонамидо, амино, амидо, имино, нитро, нитрозо, гидроксил, C1-C20-алкокси, C5-C20-арилокси, C2-C20-алкоксикарбонил, C5-C20-арилоксикарбонил, карбоксил, карбоксилато, меркапто, формил, сложный C1-C20-тиоэфир, циано, цианато, тиоцианато, изоцианат, тиоизоцианат, карбамоил, эпокси, стиренил, силил, силилокси, силанил, силоксазанил, боронато, борил, или галоген или металлсодержащую или металлоидсодержащую группу, где металлоид представляет собой Sn или Ge, где заместители необязательно могут обеспечивать связь с нерастворимым или минимально растворимым субстратом, содержащим оксид алюминия, диоксид кремния или углерод.
10. Система по п. 9, где органосилан представляет собой (R)3SiH, где R представляет собой C1-6-алкил.
11. Система по п. 1, где по меньшей мере одно сильное основание включает гидрид или алкоксид щелочного металла.
12. Система по п. 11, где по меньшей мере одно сильное основание включает гидрид щелочного металла.
13. Система по п. 12, где по меньшей мере одно сильное основание включает гидрид кальция или гидрид калия.
14. Система по п. 11, где по меньшей мере одно сильное основание включает алкоксид щелочного металла.
15. Система по п. 14, где по меньшей мере один алкоксид содержит неразветвленную или разветвленную C1-12-алкильную группу или C5-10-ароматическую или -гетероароматическую группу.
16. Система по п. 15, где по меньшей мере один алкоксид вкючает метоксид, этоксид, пропоксид, бутоксид или 2-этилгексилалкоксид.
17. Система по п. 11, где основание гидрид или алкоксид щелочного металла представляет собой алкоксид калия или цезия.
18. Система по п. 1, где органосилан представляет собой триэтилсилан, а сильное основание представляет собой трет-бутоксид калия.
19. Система по п. 1, где органосилан и по меньшей мере одно сильное основание присутствуют вместе в молярном отношении друг к другу в диапазоне приблизительно от 20:1 до приблизительно 1:2.
20. Система по п. 1, дополнительно содержащая органическое соединение, где указанное соединение является растворителем, субстратом или и растворителем, и субстратом.
21. Система по п. 20, где органическое соединение представляет собой органический растворитель с температурой кипения при атмосферном давлении в диапазоне приблизительно от 25°C до приблизительно 450ºC.
22. Система по п. 20, где органическое соединение представляет собой органический субстрат, содержащий кислород, азот, серу или их сочетание.
23. Система по п. 22, где органический субстрат содержится в технологическом потоке биомассы (например, лигнина, сахара), при ожижении биомассы, при биопирролизе масла, черного щелока, угля, при ожижении угля, природного газа или нефти.
24. Система по п. 1, где соединение переходного металла присутствует в количестве менее 10 м.д. относительно массы всей системы.
25. Система по п. 1, где соединение-донор водорода содержит 1,3-циклогексадиен, 1,4-циклогексадиен, 1,2-циклогексадиен, 1,4-циклогексадиен 1,2-дигидронафталин, 1,4-дигидронафталин, 1,2-дигидрохинолин, 3,4-дигидрохинолин, 9,10-дигидроантрацен или тетралин.
26. Способ восстановления связей C-X в органическом субстрате, где X представляет собой O, N или S, где указанный способ включает приведение определенного количества субстрата, содержащего по меньшей мере одну связь C-O, C-N или C-S в контакт с химической системой, содержащей смесь (a) по меньшей мере одного органосилана и (b) по меньшей мере одного сильного основания в условиях, подходящих для восстановления связей C-X по меньшей мере части этого количества субстрата; где указанная химическая система по существу не содержит соединений переходных металлов; указанный органический субстрат содержит ароматическую группу; и указанная химическая система необязательно содержит по меньшей мере одно соединение-донор молекулярного водорода, молекулярный водород или оба.
27. Способ по п. 26, дополнительно включающий по меньшей мере одно соединение-донор молекулярного водорода, водород или оба.
28. Способ по п. 26, где органический субстрат содержит по меньшей мере одну связь C-O и, необязательно, по меньшей мере одну связь C-N, связь C-S или обе связи C-N и C-S.
29. Способ по п. 26, где органический субстрат содержит по меньшей мере одну связь C-N и, необязательно, по меньшей мере одну связь C-O, связь C-S или обе связи C-O и C-S.
30. Способ по п. 26, где органический субстрат содержит по меньшей мере одну связь C-S и, необязательно, по меньшей мере одну связь C-O, связь C-N или обе связи C-O и C-N.
31. Способ по п. 26, дополнительно включающий по меньшей мере одно соединение-донор молекулярного водорода, сам молекулярный водород или оба.
32. Способ по п. 26, где по меньшей мере одна из связей C-O, C-N или C-S представляет собой ароматическую связь C-O, C-N или C-S.
33. Способ по п. 32, где по меньшей мере одна из связей C-O, C-N или C-S является экзоциклической относительно ароматической кольцевой группы.
34. Способ по п. 32, где по меньшей мере одна из связей C-O, C-N или C-S является эндоциклической относительно ароматической кольцевой группы.
35. Способ по п. 26, где субстрат содержит необязательно замещенные группы простого фенилового эфира, фениламина, фенилсульфида, простого нафтилового эфира, нафтиламина или нафтилсульфида или их сочетание.
36. Способ по п. 26, где субстрат содержит фурановую, пиррольную, тиофеновую, бензофурановую, бензопирроловую, бензотиофеновую, 2,3-дигидробензофурановую, ксантеновую, 2,3-дигидробензопирроловую, 2,3-дигидробензотиофеновую, дибензофурановую, дибензопироловую, дибензотиофеновую или пространственно-затрудненную дибензофурановую, дибензопирроловую или дибензотиофеновую группу.
37. Способ по п. 26, где по меньшей мере одна из связей C-O, C-N или C-S представляет собой алифатическую связь C-O, C-N или C-S.
38. Способ по п. 26, который, по существу, не включает воды, кислорода или ни воды, ни кислорода.
39. Способ по п. 26, где по меньшей мере один органосилан включает органосилан формулы (1) или формулы (II):
где m представляет собой 1, 2 или 3;
n представляет собой число от 10 до 100; и
R независимо представляет собой необязательно замещенные C1-12-алкил или -гетероалкил, C5-20-арил или -гетероарил, C6-C30-алкарил или -гетероалкарил, C6-C30-аралкил или -гетероаралкил, -O-C1-12-алкил или -гетероалкил, -O-C5-20-арил или -гетероарил, -O-C6-30-алкарил или -гетероалкарил, -O-C6-30-аралкил или -гетероаралкил, и, если он замещен, заместители могут представлять собой фосфонато, фосфорил, фосфанил, фосфино, сульфонато, C1-C20-алкилсульфанил, C5-C20-арилсульфанил, C1-C20-алкилсульфонил, C5-C20-арилсульфонил, C1-C20-алкилсульфинил, C5-C20-арилсульфинил, сульфонамидо, амино, амидо, имино, нитро, нитрозо, гидроксил, C1-C20-алкокси, C5-C20-арилокси, C2-C20-алкоксикарбонил, C5-C20-арилоксикарбонил, карбоксил, карбоксилато, меркапто, формил, сложный C1-C20-тиоэфир, циано, цианато, тиоцианато, изоцианат, тиоизоцианат, карбамоил, эпокси, стиренил, силил, силилокси, силанил, силоксазанил, боронато, борил или галоген или металлсодержащую или металлоидсодержащую группу, где металлоид представляет собой Sn или Ge, где заместители необязательно могут обеспечивать связь с нерастворимым или минимально растворимым субстратом, содержащим оксид алюминия, диоксид кремния или углерод.
40. Способ по п. 39, где органосилан представляет собой (R)3SiH, где R представляет собой C1-C6-алкил.
41. Способ по п. 26, где по меньшей мере одно сильное основание включает гидрид или алкоксид щелочного металла.
42. Способ по п. 26, где по меньшей мере одно сильное основание включает гидрид щелочного металла.
43. Способ по п. 42, где по меньшей мере одно сильное основание включает гидрид кальция или гидрид калия.
44. Способ по п. 26, где по меньшей мере одно сильное основание включает алкоксид щелочного металла.
45. Способ по п. 44, где по меньшей мере один алкоксид содержит неразветвленную или разветвленную C1-12-алкильную группу или C5-10-ароматическую или гетероароматическую группу.
46. Способ по п. 45, где по меньшей мере один алкоксид содержит метоксид, этоксид, пропоксид, бутоксид или 2-этилгексилалкоксид.
47. Способ по п. 41, где основание гидрида или алкоксида щелочного металла представляет собой алкоксид калия или цезия.
48. Способ по п. 26, где органосилан представляет собой триэтилсилан, а сильное основание представляет собой трет-бутоксид калия.
49. Способ по п. 26, где органосилан и по меньшей мере одно сильное основание присутствуют вместе в молярном отношении друг к другу в диапазоне приблизительно от 20:1 до приблизительно 1:2.
50. Способ по п. 26, где органосилан и связи C-X в субстрате присутствуют в отношении приблизительно от 1:2 до приблизительно 10:1.
51. Способ по п. 26, где сильное основание и связи C-X в субстрате присутствуют в диапазоне приблизительно от 1:2 до приблизительно 10:1.
52. Способ по п. 26, где органосилан присутствует в достаточном количестве, чтобы действовать в способе в качестве растворителя.
53. Способ по п. 26, дополнительно включающий органический растворитель.
54. Способ по п. 53, где указанный органический растворитель обладает температурой кипения при атмосферном давлении в диапазоне приблизительно от 25ºC до приблизительно 450ºC.
55. Способ по п. 26, где указанный способ включает нагревание органического субстрата и химической системы до температуры в диапазоне приблизительно от 25ºC до приблизительно 450ºC
56. Способ по п. 26, где соединение переходного металла присутствует в количестве менее 10 м.д. относительно массы всей системы.
57. Способ по п. 26, где соединение-донор водорода включает 1,3-циклогексадиен, 1,4-циклогексадиен, 1,2-циклогексадиен, 1,4-циклогексадиен, 1,2-дигидронафталин, 1,4-дигидронафталин, 1,2- дигидрохинолин, 3,4-дигидрохинолин, 9,10-дигидроантрацен или тетралин.
58. Способ по п. 26, где органический субстрат содержится в технологическом потоке биомассы (например, лигнина, сахара), при ожижении биомассы, при биопирролизе масла, черного щелока, угля, при ожижении угля, природного газа или нефти.
59. Способ по п. 26, где указанный способ проводят в технологическом потоке биомассы (например, лигнина, сахара), при ожижении биомассы, при биопирролизе масла, черного щелока, угля, при ожижении угля, природного газа или нефти.
60. Способ по п. 26, где в способе получают продукт, в котором по меньшей мере одна из связей C-X восстановлена в количестве в диапазоне приблизительно от 40% до 100% относительно количества, исходно присутствующего в соединении-субстрате.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261708931P | 2012-10-02 | 2012-10-02 | |
US61/708,931 | 2012-10-02 | ||
US201361818573P | 2013-05-02 | 2013-05-02 | |
US61/818,573 | 2013-05-02 | ||
PCT/US2013/062962 WO2014055586A1 (en) | 2012-10-02 | 2013-10-02 | Transition-metal free reductive cleavage of aromatic c-o, c-n, and c-s bonds by activated silanes |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018111706A Division RU2769516C2 (ru) | 2012-10-02 | 2013-10-02 | Восстановительное расщепление ароматических связей c-s активированными силанами |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015113175A true RU2015113175A (ru) | 2016-11-27 |
RU2650112C2 RU2650112C2 (ru) | 2018-04-09 |
Family
ID=50384302
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018111706A RU2769516C2 (ru) | 2012-10-02 | 2013-10-02 | Восстановительное расщепление ароматических связей c-s активированными силанами |
RU2015113175A RU2650112C2 (ru) | 2012-10-02 | 2013-10-02 | Восстановительное расщепление ароматических связей c-o, c-n и c-s активированными силанами без переходных металлов |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018111706A RU2769516C2 (ru) | 2012-10-02 | 2013-10-02 | Восстановительное расщепление ароматических связей c-s активированными силанами |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9908840B2 (ru) |
CN (2) | CN104822691B (ru) |
RU (2) | RU2769516C2 (ru) |
WO (1) | WO2014055586A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107253967B (zh) | 2012-10-02 | 2021-03-30 | 加州理工学院 | 芳族化合物的无过渡金属的甲硅烷基化 |
FR3023555B1 (fr) * | 2014-07-09 | 2017-12-22 | Commissariat Energie Atomique | Procede de depolymerisation de la lignine |
EP3536694B1 (en) | 2014-08-06 | 2020-12-02 | California Institute of Technology | Silylation of aromatic heterocycles by earth abundant transition-metal-free catalysts |
CA3010522C (en) * | 2016-02-22 | 2024-02-13 | California Institute Of Technology | New stable silylating reagents |
CA3087268A1 (en) | 2018-01-12 | 2019-07-18 | California Institute Of Technology | Preparation of aromatic-substituted silylamines by the dehydrogenative coupling of aromatic-substituted amine n-h and si-h bonds |
AR117472A1 (es) | 2018-12-21 | 2021-08-11 | Celgene Corp | Inhibidores de tienopiridina de ripk2 |
WO2022251796A1 (en) * | 2021-05-27 | 2022-12-01 | Fuzionaire, Inc. | Systems and methods for desulfurization, denitrogenation, deoxygenation, hydrogenation, and dehydrogenation with alkali metal containing materials |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2862035A (en) * | 1955-01-28 | 1958-11-25 | Bayer Ag | Process for the fission of ethers |
DE3104326A1 (de) | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | "verfahren zur herstellung von aromatischen silanen" |
US4360686A (en) | 1981-09-03 | 1982-11-23 | The Dow Chemical Company | Silylation of organic compounds |
PH31245A (en) | 1991-10-30 | 1998-06-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives. |
JP2002503204A (ja) | 1996-03-06 | 2002-01-29 | ハイピリオン カタリシス インターナショナル インコーポレイテッド | 官能化されたナノチューブ |
JP2001104791A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Tonengeneral Sekiyu Kk | 水素化処理用触媒の製造方法 |
IN2012DN00606A (ru) | 2002-12-11 | 2015-06-12 | Bristol Mayers Squibb Company | |
KR101270870B1 (ko) * | 2005-02-11 | 2013-06-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 고체상 올리고사카리드 태깅: 고정화 탄수화물의 조작 기법 |
RU2333930C1 (ru) * | 2007-03-21 | 2008-09-20 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Способ гидрогенизации угля |
JP2011529061A (ja) | 2008-07-22 | 2011-12-01 | バイオクライスト ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 合成中間体およびプロセス |
RU2372380C1 (ru) * | 2008-07-29 | 2009-11-10 | ООО "Компания Катахим" | Способ селективной очистки бензиновых фракций каталитического крекинга (варианты) |
WO2011003029A2 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | The Regents Of The University Of California | Catalytic disproportionation and catalytic reduction of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds of lignin and other organic substrates |
CN107253967B (zh) * | 2012-10-02 | 2021-03-30 | 加州理工学院 | 芳族化合物的无过渡金属的甲硅烷基化 |
EP3536694B1 (en) | 2014-08-06 | 2020-12-02 | California Institute of Technology | Silylation of aromatic heterocycles by earth abundant transition-metal-free catalysts |
US9556080B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-01-31 | California Institute Of Technology | Silylation of aromatic heterocycles by disilanes using potassium alkoxide catalysts |
-
2013
- 2013-10-02 RU RU2018111706A patent/RU2769516C2/ru active
- 2013-10-02 RU RU2015113175A patent/RU2650112C2/ru active
- 2013-10-02 CN CN201380063061.6A patent/CN104822691B/zh active Active
- 2013-10-02 CN CN201810200399.6A patent/CN108409518B/zh active Active
- 2013-10-02 WO PCT/US2013/062962 patent/WO2014055586A1/en active Application Filing
- 2013-10-02 US US14/043,917 patent/US9908840B2/en active Active
-
2018
- 2018-02-06 US US15/889,295 patent/US10927065B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104822691B (zh) | 2018-04-10 |
RU2769516C2 (ru) | 2022-04-01 |
RU2650112C2 (ru) | 2018-04-09 |
US20140091256A1 (en) | 2014-04-03 |
CN108409518B (zh) | 2021-10-12 |
US20180155271A1 (en) | 2018-06-07 |
CN108409518A (zh) | 2018-08-17 |
US10927065B2 (en) | 2021-02-23 |
CN104822691A (zh) | 2015-08-05 |
US9908840B2 (en) | 2018-03-06 |
WO2014055586A1 (en) | 2014-04-10 |
RU2018111706A (ru) | 2019-02-28 |
RU2018111706A3 (ru) | 2021-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015113175A (ru) | Восстановительное расщепление ароматических связей c-o, c-n и c-s активированными силанами без переходных металлов | |
RU2013151977A (ru) | КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
Heldebrant et al. | A reversible zwitterionic SO 2-binding organic liquid | |
CN103509190B (zh) | 有机聚硅氧烷及其制备方法 | |
CN108003349B (zh) | 一种压裂用硅氧烷聚合物超临界二氧化碳增稠剂的制备方法 | |
RU2015113169A (ru) | Силилирование ароматических соединений без переходных металлов | |
RU2016118342A (ru) | Получение производных гидрокси-бензилбензола | |
CN109704926A (zh) | 抗癌活性分子骨架1,4-烯炔类化合物及其制备方法与应用 | |
CN103191673A (zh) | 一种含炔键聚醚改性聚氧烷表面活性剂及其合成方法 | |
CN101735261B (zh) | 1,2-双-三甲基硅氧烷基环己烯的制备方法 | |
CN101067024B (zh) | 制备β-酮羰基官能的有机硅化合物的方法 | |
RU2010131490A (ru) | Функционализованный полимер и способы его получения и применения | |
EP3008049B1 (en) | Process for the production of furanic compounds comprising at least one amine function | |
CN1070861C (zh) | 二环脒和作为催化剂的应用 | |
RU2006129922A (ru) | Стереоселективный синтез аналогов витамина д | |
CN111253208A (zh) | 一种1-碘代炔烃的制备方法 | |
CA2601149A1 (en) | Process of producing amorolfine | |
RU2008137508A (ru) | Гуминовые производные, способы их получения и применения | |
CN109438675A (zh) | 改性环氧树脂固化剂及其制备方法 | |
CN102516549A (zh) | 主链嵌段聚醚亲水性氨基硅油的合成方法 | |
CN104292464B (zh) | 一种苯基羟基硅油的制备方法 | |
CN113045371B (zh) | 一种有机膦催化的二芳基甲基硫醚衍生物的合成方法 | |
US8981122B2 (en) | Method for producing optically active N-monoalkyl-3-hydroxy-3-arylpropylamine compound | |
CN103242357B (zh) | 一种多取代硅杂环戊二烯衍生物的合成方法 | |
CN103476833A (zh) | 制备多硫化物的方法 |