RU2015112310A - Дигидроксиэтилпиперазин - Google Patents
Дигидроксиэтилпиперазин Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015112310A RU2015112310A RU2015112310A RU2015112310A RU2015112310A RU 2015112310 A RU2015112310 A RU 2015112310A RU 2015112310 A RU2015112310 A RU 2015112310A RU 2015112310 A RU2015112310 A RU 2015112310A RU 2015112310 A RU2015112310 A RU 2015112310A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triflate
- catalyst
- oxazolidinone
- hydroxyethyl
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/20—Carbon compounds
- B01J27/232—Carbonates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
- B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ селективного получения дигидроксиэтилпиперазина путем взаимодействия N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинона с кислотным катализатором, в котором селективность N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинона по отношению к дигидроксиэтилпиперазину составляет по меньшей мере 55%.2. Способ синтеза дигидроксиэтилпиперазина, включающий стадию превращения N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинона в дигидроксиэтилпиперазин под действием кислотного катализатора.3. Способ по п. 1 или 2, в котором указанный кислотный катализатор содержит кислоту Льюиса.4. Способ по п. 3, в котором указанный кислотный катализатор содержит трифлатное соединение.5. Способ по п. 4, в котором указанное трифлатное соединение выбирают из группы, состоящей из трифлата иттрия, трифлата цинка, трифлата алюминия, трифлата лантана и их смеси.6. Способ по п. 4, в котором катализатор содержит трифлат иттрия.7. Способ по п. 1, в котором катализатор содержит кислоту Бренстеда.8. Способ по п. 7, в котором катализатор содержит пара-толуолсульфокислоту.9. Способ по п. 1, в котором кислотный катализатор связан с носителем.10. Способ по п. 1, в котором указанный N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинон преобразуют в указанный дигидроксиэтилпиперазин под воздействием трифлатного катализатора при температурах в диапазоне до примерно 120°С в течение времени в диапазоне до примерно 48 часов.11. Способ по п. 1, в котором указанное аминосоединение содержит N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинон, и указанный катализатор содержит трифлат иттрия, указанное аминосоединение подвергается воздействию указанного катализатора при температуре в диапазоне до 250°С до около 8 ч.12. Продукт, полученный способом по п. 1.13. Продукт, полученный способом по п. 11, в котором указанный
Claims (18)
1. Способ селективного получения дигидроксиэтилпиперазина путем взаимодействия N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинона с кислотным катализатором, в котором селективность N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинона по отношению к дигидроксиэтилпиперазину составляет по меньшей мере 55%.
2. Способ синтеза дигидроксиэтилпиперазина, включающий стадию превращения N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинона в дигидроксиэтилпиперазин под действием кислотного катализатора.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором указанный кислотный катализатор содержит кислоту Льюиса.
4. Способ по п. 3, в котором указанный кислотный катализатор содержит трифлатное соединение.
5. Способ по п. 4, в котором указанное трифлатное соединение выбирают из группы, состоящей из трифлата иттрия, трифлата цинка, трифлата алюминия, трифлата лантана и их смеси.
6. Способ по п. 4, в котором катализатор содержит трифлат иттрия.
7. Способ по п. 1, в котором катализатор содержит кислоту Бренстеда.
8. Способ по п. 7, в котором катализатор содержит пара-толуолсульфокислоту.
9. Способ по п. 1, в котором кислотный катализатор связан с носителем.
10. Способ по п. 1, в котором указанный N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинон преобразуют в указанный дигидроксиэтилпиперазин под воздействием трифлатного катализатора при температурах в диапазоне до примерно 120°С в течение времени в диапазоне до примерно 48 часов.
11. Способ по п. 1, в котором указанное аминосоединение содержит N-(2-гидроксиэтил)оксазолидинон, и указанный катализатор содержит трифлат иттрия, указанное аминосоединение подвергается воздействию указанного катализатора при температуре в диапазоне до 250°С до около 8 ч.
12. Продукт, полученный способом по п. 1.
13. Продукт, полученный способом по п. 11, в котором указанный дигидроксиэтилпиперазин является чистым на 60 масс. % или больше.
14. Продукт, полученный способом по п. 11, в котором указанный дигидроксиэтилпиперазин является чистым на 80 масс. % или больше.
15. Продукт, полученный способом по п. 11, в котором дигидроксиэтилпиперазин является чистым примерно на 90 масс. % или больше.
16. Синтетический дигидроксиэтилпиперазин, полученный путем каталитической реакции, причем указанный катализатор содержит трифлатное соединение, в котором дигидроксиэтилпиперазин, присутствующий в смеси, является чистым по меньшей мере примерно на 60 масс. %.
17. Синтетический дигидроксиэтилпиперазин по п. 16, присутствующий в смеси, обладающий чистотой по меньшей мере примерно в 80 масс. %.
18. Синтетический дигидроксиэтилпиперазин по п. 16, присутствующий в смеси, обладающий чистотой по меньшей мере примерно 90 масс. %.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261697094P | 2012-09-05 | 2012-09-05 | |
US61/697,094 | 2012-09-05 | ||
PCT/US2013/058054 WO2014039551A1 (en) | 2012-09-05 | 2013-09-04 | Preparation of dihydroxyethyl piperazine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015112310A true RU2015112310A (ru) | 2016-10-27 |
Family
ID=49474680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015112310A RU2015112310A (ru) | 2012-09-05 | 2013-09-04 | Дигидроксиэтилпиперазин |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9328080B2 (ru) |
EP (1) | EP2892883B1 (ru) |
CN (1) | CN104755466B (ru) |
AU (1) | AU2013312767B2 (ru) |
BR (1) | BR112015004791A8 (ru) |
CA (1) | CA2881689A1 (ru) |
MX (1) | MX2015002903A (ru) |
RU (1) | RU2015112310A (ru) |
SA (1) | SA515360071B1 (ru) |
WO (1) | WO2014039551A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201501113B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106543104B (zh) * | 2016-11-04 | 2019-02-01 | 山东铂源药业有限公司 | 一种1-(2-羟基乙基)哌嗪的合成方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4338443A (en) | 1980-08-15 | 1982-07-06 | Texaco Inc. | Synthesis of N-(2-hydroxyethyl)piperazine |
US5098681A (en) | 1990-08-16 | 1992-03-24 | The Dow Chemical Company | Process for absorption of sulfur compounds from fluids |
US5491263A (en) | 1993-12-21 | 1996-02-13 | The Dow Chemical Company | Aminoethylation process for production of substituted ethylene diamines |
US8436169B2 (en) * | 2010-10-29 | 2013-05-07 | Basf Se | Process for preparing 1,4-bishydroxyethylpiperazine |
-
2013
- 2013-09-04 US US14/424,842 patent/US9328080B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-04 EP EP13780242.7A patent/EP2892883B1/en not_active Not-in-force
- 2013-09-04 BR BR112015004791A patent/BR112015004791A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-09-04 AU AU2013312767A patent/AU2013312767B2/en not_active Ceased
- 2013-09-04 CA CA2881689A patent/CA2881689A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-04 MX MX2015002903A patent/MX2015002903A/es unknown
- 2013-09-04 RU RU2015112310A patent/RU2015112310A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-09-04 CN CN201380046259.3A patent/CN104755466B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-04 WO PCT/US2013/058054 patent/WO2014039551A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-02-18 ZA ZA2015/01113A patent/ZA201501113B/en unknown
- 2015-02-26 SA SA515360071A patent/SA515360071B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2015002903A (es) | 2015-06-03 |
US9328080B2 (en) | 2016-05-03 |
ZA201501113B (en) | 2016-04-28 |
CN104755466B (zh) | 2016-08-17 |
SA515360071B1 (ar) | 2015-11-03 |
BR112015004791A2 (pt) | 2017-07-04 |
AU2013312767A1 (en) | 2015-03-19 |
EP2892883A1 (en) | 2015-07-15 |
AU2013312767B2 (en) | 2017-06-15 |
BR112015004791A8 (pt) | 2017-12-12 |
WO2014039551A1 (en) | 2014-03-13 |
CN104755466A (zh) | 2015-07-01 |
US20150274682A1 (en) | 2015-10-01 |
CA2881689A1 (en) | 2014-03-13 |
EP2892883B1 (en) | 2016-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2614876T3 (es) | Método para preparar compuesto intermedio del rivaroxabán | |
MY157590A (en) | Solvothermal synthesis process of SAPO molecular sieves and catalysts prepared thereby | |
RU2472774C1 (ru) | Способ селективного получения n-метил-пара-анизидина | |
AR083213A1 (es) | Proceso de preparacion de derivados pirimidinicos, compuestos intermediarios y proceso para prepararlos | |
RU2014138169A (ru) | Катализатор и способ получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
JP2012251113A5 (ru) | ||
Zandi et al. | Eco-friendly and efficient multi-component method for preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions by dodecylphosphonic acid (DPA) | |
PE20110415A1 (es) | Procesos para la preparacion del metil-ester del acido 4-oxo-octahidro-indol-1-carbociclico y derivados del mismo | |
RU2015112310A (ru) | Дигидроксиэтилпиперазин | |
RU2600741C2 (ru) | Способы получения 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-eha по реакции дизамещённого карбодиимида и дипропилентриамина | |
RU2016128528A (ru) | Способы и реактивы для введения радиоактивной метки | |
MY140089A (en) | Process for synthesizing (7-methoxy-1-naphthyl) acetonitrile and its application in the synthesis of agomelatine | |
RU2006115883A (ru) | Комплексное соединение 1,3-бис(2-гидроксиэтил)-5-гидрокси-6-метилурацила с фумаровой кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения | |
RU2012142223A (ru) | Пространственно-затрудненные амины | |
ES2680546T3 (es) | Procedimiento de preparación de N-(bencil)ciclopropanaminas sustituidas por hidrogenación de imina | |
CN109912506A (zh) | 一种对称型咪唑啉Gemini表面活性剂的合成方法 | |
MX367426B (es) | Procedimiento para la preparacion de oxidoles y anilinas orto-sustituidas y su uso como productos intermedios para sintesis. | |
RU2011144854A (ru) | Способ энантиоселективного синтеза (r)-диэтил(2-нитро-1-фенилэтил) малоната в присутствии комплекса никеля | |
JP6466107B2 (ja) | 4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体及びその製造方法 | |
CN103613513A (zh) | 盐酸米那普仑中间体及其制备方法和应用 | |
RU2471771C1 (ru) | Способ селективного получения n-метил-пара-фенетидина | |
CN108530321B (zh) | 从一种脒合成其它脒的方法 | |
JP2018162221A (ja) | アリールピロリジンジカルボン酸アミド誘導体 | |
RU2523463C1 (ru) | Способ переаминирования 2-амино-2-цианоадамантана | |
RU2632674C2 (ru) | Способ получения 1-алкил-1-азациклоалкадиинов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180116 |