RU2015100215A - Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов - Google Patents
Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015100215A RU2015100215A RU2015100215A RU2015100215A RU2015100215A RU 2015100215 A RU2015100215 A RU 2015100215A RU 2015100215 A RU2015100215 A RU 2015100215A RU 2015100215 A RU2015100215 A RU 2015100215A RU 2015100215 A RU2015100215 A RU 2015100215A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- amino acids
- acid
- naturally occurring
- compounds
- Prior art date
Links
- 0 CC(CC(C)*(OC(*)=O)=O)C(*)N(*)C(C)=O Chemical compound CC(CC(C)*(OC(*)=O)=O)C(*)N(*)C(C)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения основанных на N-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ формулы I,формула I,где R выбран из C-Cалкильной группы, Rвыбран из H, C-Cалкила, Rвыбран из всех групп при α-атоме углерода природных аминокислот, Rвыбран из COOX, CH-SOX, X выбран из Li, Naили K;при этом указанный способ включает этапыA) получения хлоридов жирных кислот путем галогенирования жирных кислот тионилхлоридом в присутствии каталитического количества того же или другого основанного на N-ациламинокислоте поверхностно-активного вещества формулы I или ангидридов того же поверхностно-активного вещества формулы II,формула II,где R представляет собой C-Cалкильную группу, Rпредставляет собой H, C-Cалкил, Rпредставляет собой все группы при α-атоме углерода природных аминокислот, n составляет от 0 до 4, X представляет собой C, SO, иB) осуществления реакции хлорида жирной кислоты из этапа (A) с аминокислотой в присутствии основания при обычных водных условиях Шоттена-Баумана.2. Способ по п. 1, при котором каталитическое количество соединений формулы I и формулы II составляет от 0,05 до 0,5 вес.% по весу жирной кислоты.3. Способ по п. 1, при котором аминокислоты, применяемые в синтезе соединений формулы I, выбраны из встречающихся в природе α-аминокислот.4. Способ по п. 3, при котором встречающиеся в природе α-аминокислоты выбраны из глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, метионина, пролина, цистеина, фенилаланина, тирозина, триптофана, аргинина, лизина, гистидина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, серина, треонина, аспергина и глутамина.5. Способ по п. 1, при котором аминокислоты, применяемые в синтезе соединений формулы I, выбраны из не встречающихся в природе аминокислот и смесей стереоизомеров.6. Способ по п. 5, при котором не
Claims (7)
1. Способ получения основанных на N-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ формулы I,
формула I,
где R выбран из C6-C22алкильной группы, R1 выбран из H, C1-C4алкила, R2 выбран из всех групп при α-атоме углерода природных аминокислот, R3 выбран из COOX, CH2-SO3X, X выбран из Li+, Na+или K+;
при этом указанный способ включает этапы
A) получения хлоридов жирных кислот путем галогенирования жирных кислот тионилхлоридом в присутствии каталитического количества того же или другого основанного на N-ациламинокислоте поверхностно-активного вещества формулы I или ангидридов того же поверхностно-активного вещества формулы II,
формула II,
где R представляет собой C6-C22алкильную группу, R1 представляет собой H, C1-C4алкил, R2 представляет собой все группы при α-атоме углерода природных аминокислот, n составляет от 0 до 4, X представляет собой C, SO, и
B) осуществления реакции хлорида жирной кислоты из этапа (A) с аминокислотой в присутствии основания при обычных водных условиях Шоттена-Баумана.
2. Способ по п. 1, при котором каталитическое количество соединений формулы I и формулы II составляет от 0,05 до 0,5 вес.% по весу жирной кислоты.
3. Способ по п. 1, при котором аминокислоты, применяемые в синтезе соединений формулы I, выбраны из встречающихся в природе α-аминокислот.
4. Способ по п. 3, при котором встречающиеся в природе α-аминокислоты выбраны из глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, метионина, пролина, цистеина, фенилаланина, тирозина, триптофана, аргинина, лизина, гистидина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, серина, треонина, аспергина и глутамина.
5. Способ по п. 1, при котором аминокислоты, применяемые в синтезе соединений формулы I, выбраны из не встречающихся в природе аминокислот и смесей стереоизомеров.
6. Способ по п. 5, при котором не встречающиеся в природе аминокислоты выбраны из аминопропионовой кислоты, N-метилтаурина и саркозина.
7. Способ по п. 1, при котором реакции галогенирования жирных кислот тионилхлоридом осуществляют при температуре от 20 до 45˚C.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN2453/MUM/2012 | 2012-08-23 | ||
IN2453MU2012 | 2012-08-23 | ||
PCT/IB2012/055197 WO2014030038A1 (en) | 2012-08-23 | 2012-09-28 | Method to produce n-acyl amino acid surfactants using n-acyl amino acid surfactants or the corresponding anhydrides as catalysts |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015100215A true RU2015100215A (ru) | 2016-08-10 |
RU2624026C2 RU2624026C2 (ru) | 2017-06-30 |
Family
ID=54187092
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015100215A RU2624026C2 (ru) | 2012-08-23 | 2012-09-28 | Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9187407B2 (ru) |
EP (1) | EP2888226B2 (ru) |
JP (1) | JP6087438B2 (ru) |
CN (1) | CN104640839B (ru) |
BR (1) | BR112015003383B1 (ru) |
ES (1) | ES2597033T5 (ru) |
RU (1) | RU2624026C2 (ru) |
WO (1) | WO2014030038A1 (ru) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112014029758A2 (pt) | 2012-05-30 | 2017-06-27 | Clariant Finance Bvi Ltd | composição contendo n-metil-n-acilglucamina |
EP2854751B1 (de) | 2012-05-30 | 2016-08-10 | Clariant International Ltd. | Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren |
DE102012021647A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen |
EP2986345B1 (de) * | 2013-04-20 | 2017-06-14 | Clariant International Ltd | Zusammensetzung enthaltend ölkörper, fettsäuren, aminosäuretenside und n-methyl-n-acylglucamine |
WO2014181342A1 (en) | 2013-05-08 | 2014-11-13 | Galaxy Surfactants Ltd. | Blends of o-acyl isethionates and n- acyl amino acid surfactants |
CN103435509B (zh) * | 2013-08-21 | 2016-03-16 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸或其盐的制备方法及其应用 |
CN103880646A (zh) * | 2014-03-13 | 2014-06-25 | 东力(南通)化工有限公司 | 异戊酰氯防水解精馏工艺 |
DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
US9526684B2 (en) | 2014-08-25 | 2016-12-27 | Galaxy Surfactant, Ltd. | Isotropic, flowable, skin pH aqueous cleansing compositions comprising N-acyl glycinates as primary surfactants |
IN2015MU00865A (ru) * | 2015-03-16 | 2015-04-10 | Galaxy Surfactants Ltd | |
DE202015008045U1 (de) | 2015-10-09 | 2015-12-09 | Clariant International Ltd. | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
DE102015219651A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure |
DE102016207877A1 (de) | 2016-05-09 | 2017-11-09 | Clariant International Ltd | Stabilisatoren für Silikatfarben |
KR101874024B1 (ko) * | 2016-06-29 | 2018-07-04 | 에이케이켐텍 주식회사 | 아미노산계 계면활성제의 제조방법 |
CN106345387B (zh) * | 2016-08-26 | 2018-08-17 | 九江天赐高新材料有限公司 | 一种氨基酸表面活性剂的连续式反应装置及方法 |
CN106588710B (zh) * | 2016-12-12 | 2018-07-10 | 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 | 一种应用微波合成n-酰基-n-甲基牛磺酸盐的方法 |
CN106442829B (zh) * | 2016-12-13 | 2018-01-02 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法 |
FR3066194B1 (fr) * | 2017-05-12 | 2020-01-31 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Procede de synthese d'aminoacides n-acyles sans utiliser de solvants ni de chlorure d'acide |
CN107056645A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-08-18 | 九江天赐高新材料有限公司 | 一种高活性成分的脂肪酰肌氨酸钠水溶液制备方法 |
EP4108228A1 (en) | 2017-10-10 | 2022-12-28 | The Procter & Gamble Company | Sulfate free clear personal cleansing composition comprising low inorganic salt |
EP3647303B1 (en) | 2018-10-31 | 2022-08-31 | Clariant International Ltd | Process for preparing fatty acid chlorides and n-acyl amino acid salts |
CN109369439B (zh) * | 2018-12-06 | 2021-04-16 | 盐城工学院 | 一种n-酰基氨基酸型表面活性剂的制备方法 |
KR102255540B1 (ko) | 2019-10-25 | 2021-05-25 | 한국화학연구원 | 천연 오일로부터 타우린계 계면활성제를 제조하는 방법 |
EP4069375A1 (en) | 2019-12-06 | 2022-10-12 | The Procter & Gamble Company | Sulfate free composition with enhanced deposition of scalp active |
CN110981759B (zh) * | 2019-12-10 | 2022-06-21 | 上海嘉亨日用化学品有限公司 | N-酰基-n-甲基牛磺酸盐的制备方法及在无硅油洗发水中的应用 |
US11679065B2 (en) | 2020-02-27 | 2023-06-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions with sulfur having enhanced efficacy and aesthetics |
CN112391072B (zh) * | 2020-11-12 | 2021-10-26 | 陕西科技大学 | 一种疏水长链改性l-组氨酸缓蚀剂及其制备方法和应用 |
MX2023005963A (es) | 2020-12-04 | 2023-06-07 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado del cabello que comprenden materiales de reduccion del mal olor. |
CN113025547A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-06-25 | 广东省禾基生物科技有限公司 | 一种胆盐水解酶基因工程菌、胆盐水解酶及其应用 |
US11771635B2 (en) | 2021-05-14 | 2023-10-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition |
US11986543B2 (en) | 2021-06-01 | 2024-05-21 | The Procter & Gamble Company | Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants |
CN114031516B (zh) * | 2021-11-23 | 2023-09-01 | 长沙普济生物科技股份有限公司 | 一种基于锆催化剂催化合成n-酰基氨基酸表面活性剂的方法 |
CN115197083B (zh) * | 2022-07-04 | 2024-03-22 | 广东聚石科技研究有限公司 | 一种酰基氨基酸盐的制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2790779A (en) | 1953-07-27 | 1957-04-30 | Geigy Chem Corp | Rust preventive compositions containing monoamidocarboxylic acids |
US3318950A (en) | 1963-12-10 | 1967-05-09 | Du Pont | Process for preparing carboxylic acid chlorides |
IT995980B (it) | 1973-10-18 | 1975-11-20 | Aquila Spa | Utilizzazione degli amido acidi nella realizzazione di fluidi acquo si per la lavorazione dei metalli |
FR2337121B1 (fr) * | 1975-12-31 | 1978-07-28 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Phosgenation a chaud des acides en chlorures d'acides avec des diamides d'acides carboxyliques comme catalyseurs |
EP0340706B1 (de) | 1988-05-03 | 1993-10-13 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden |
US5166427A (en) | 1988-10-31 | 1992-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of acyl chlorides |
US5247105A (en) | 1989-12-22 | 1993-09-21 | Unilever Patent Holdings B.V. | Fatty acid halogenide manufacture |
US5200560A (en) | 1990-04-21 | 1993-04-06 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of carboxylic chlorides |
JPH04149163A (ja) | 1990-10-09 | 1992-05-22 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | N―アシルアミノ酸塩溶液の製造方法 |
US5278328A (en) | 1991-03-12 | 1994-01-11 | Nippon Oil & Fats Co., Ltd. | Process for producing carboxylic acid chloride |
JP2923101B2 (ja) | 1991-10-22 | 1999-07-26 | 三井化学株式会社 | N−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 |
US5489400A (en) | 1993-04-22 | 1996-02-06 | Industrial Technology Research Institute | Molecular complex of conductive polymer and polyelectrolyte; and a process of producing same |
DE4324605A1 (de) | 1993-07-22 | 1995-01-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden |
JP3362468B2 (ja) | 1993-08-25 | 2003-01-07 | 味の素株式会社 | N−混合飽和脂肪酸アシル中性アミノ酸の製造法 |
JP4392884B2 (ja) | 1998-12-28 | 2010-01-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | N−長鎖アシル酸性アミノ酸塩、およびその製造方法 |
DE19943858A1 (de) | 1999-09-13 | 2001-03-15 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Carbonsäurechloriden |
DE19943844A1 (de) | 1999-09-13 | 2001-03-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden |
US6703517B2 (en) | 2001-11-26 | 2004-03-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid |
DE102004048324A1 (de) | 2003-10-08 | 2005-05-12 | Ajinomoto Kk | Kristalle von N-langkettigen Acyglycin-Salzen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Kristalle enthaltende Reinigungsmittel-Zusammensetzungen |
DE102007055265A1 (de) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten |
US8778864B2 (en) † | 2010-11-15 | 2014-07-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Polyglyceryl compounds and compositions |
-
2012
- 2012-09-28 CN CN201280075223.3A patent/CN104640839B/zh active Active
- 2012-09-28 ES ES12780547T patent/ES2597033T5/es active Active
- 2012-09-28 BR BR112015003383A patent/BR112015003383B1/pt active IP Right Grant
- 2012-09-28 JP JP2015527973A patent/JP6087438B2/ja active Active
- 2012-09-28 US US14/409,540 patent/US9187407B2/en active Active
- 2012-09-28 RU RU2015100215A patent/RU2624026C2/ru active
- 2012-09-28 WO PCT/IB2012/055197 patent/WO2014030038A1/en active Application Filing
- 2012-09-28 EP EP12780547.1A patent/EP2888226B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150141682A1 (en) | 2015-05-21 |
US9187407B2 (en) | 2015-11-17 |
JP6087438B2 (ja) | 2017-03-01 |
ES2597033T5 (es) | 2020-01-30 |
WO2014030038A1 (en) | 2014-02-27 |
CN104640839A (zh) | 2015-05-20 |
EP2888226B1 (en) | 2016-07-20 |
CN104640839B (zh) | 2017-02-15 |
EP2888226A1 (en) | 2015-07-01 |
BR112015003383B1 (pt) | 2020-02-04 |
BR112015003383A2 (pt) | 2017-07-04 |
JP2015526460A (ja) | 2015-09-10 |
EP2888226B2 (en) | 2019-07-03 |
ES2597033T3 (es) | 2017-01-13 |
RU2624026C2 (ru) | 2017-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015100215A (ru) | Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов | |
RU2015113570A (ru) | Смеси о-ацил-изетионатов и пав на основе n-ацил-аминокислот | |
BR112014000834A2 (pt) | compostos modificadores de sabor | |
JP2014523950A5 (ru) | ||
JP2016539951A (ja) | N−アシル酸性アミノ酸又はその塩の製造方法及びその使用 | |
AR095217A1 (es) | Métodos para síntesis estereoselectiva de análogos de nucleósidos sustituidos | |
CY1118439T1 (el) | Νεοι συγκρυσταλλοι αγομελατινης | |
RU2014148530A (ru) | Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота | |
EA201001766A1 (ru) | Новые[f-18]-меченые производные l-глутаминовой кислоты и l-глутамина (i), их применение, а также способ их получения | |
EA201201294A1 (ru) | Гидрат гидрохлорида агомелатина и его получение | |
RU2017125261A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения прегабалина | |
IN2015DN03883A (ru) | ||
PE20061435A1 (es) | Derivados de alfa-aminoacidos como ligandos del receptor alfa-2-delta | |
EA200801393A1 (ru) | Получение гамма-аминокислот, обладающих аффинностью в отношении альфа-2-дельта белка | |
EA201071001A1 (ru) | Способ получения комбретастатина | |
EA201301065A1 (ru) | Смешанный кристаллический агомелатин (форма viii), его способ получения и применение и фармацевтическая композиция, содержащая то же самое | |
RU2011105303A (ru) | Способ получения n-алкил (алкил) акриламидов | |
EA201690467A1 (ru) | Промышленный способ синтеза улипристала ацетата и его 4'-ацетильного аналога | |
EA201990236A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
US11807598B2 (en) | Process for preparing fatty acid chlorides and N-acyl amino acid salts | |
ES2600037T3 (es) | Procedimiento para la preparación de 2,2-difluoroetilamina a partir de 2,2-difluoro-1-cloroetano y amoniaco | |
TW202328058A (zh) | 含Fmoc保護胺基之化合物之製造法 | |
DK1940772T3 (da) | Ny fremgangsmåde til fremstilling af kvaternære syre- og ammoniumsalte | |
IL189295A (en) | A method of making phosphatic salt of amino acid | |
CA2895334C (en) | Axially chiral n-(2-acylaryl)-2-[5,7-dihydro-6h-dibenzo[c,e]azepin-6-yl]acetamide compound and chirality interconversion method of .alpha.-amino acid using the same |