RU2015100215A - Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов - Google Patents

Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов Download PDF

Info

Publication number
RU2015100215A
RU2015100215A RU2015100215A RU2015100215A RU2015100215A RU 2015100215 A RU2015100215 A RU 2015100215A RU 2015100215 A RU2015100215 A RU 2015100215A RU 2015100215 A RU2015100215 A RU 2015100215A RU 2015100215 A RU2015100215 A RU 2015100215A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
amino acids
acid
naturally occurring
compounds
Prior art date
Application number
RU2015100215A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2624026C2 (ru
Inventor
Раджендра Субхаш ПОВАЛЕ
Арчана Кишор ДЕСАЙ
Сринивас Уппаласваму ПИЛЛИ
Прадня Мандар КАТДАРЕ
Нирмал КОШТИ
Камлеш Кешвар БАРАЙ
Бхарат Бхикаджи ПАРАБ
Сантош Вишну КАДАМ
Бхагьеш Джаганнатх САВАНТ
Original Assignee
Гэлакси Сёфэктентс Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=54187092&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015100215(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Гэлакси Сёфэктентс Лтд. filed Critical Гэлакси Сёфэктентс Лтд.
Publication of RU2015100215A publication Critical patent/RU2015100215A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2624026C2 publication Critical patent/RU2624026C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/26Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения основанных на N-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ формулы I,формула I,где R выбран из C-Cалкильной группы, Rвыбран из H, C-Cалкила, Rвыбран из всех групп при α-атоме углерода природных аминокислот, Rвыбран из COOX, CH-SOX, X выбран из Li, Naили K;при этом указанный способ включает этапыA) получения хлоридов жирных кислот путем галогенирования жирных кислот тионилхлоридом в присутствии каталитического количества того же или другого основанного на N-ациламинокислоте поверхностно-активного вещества формулы I или ангидридов того же поверхностно-активного вещества формулы II,формула II,где R представляет собой C-Cалкильную группу, Rпредставляет собой H, C-Cалкил, Rпредставляет собой все группы при α-атоме углерода природных аминокислот, n составляет от 0 до 4, X представляет собой C, SO, иB) осуществления реакции хлорида жирной кислоты из этапа (A) с аминокислотой в присутствии основания при обычных водных условиях Шоттена-Баумана.2. Способ по п. 1, при котором каталитическое количество соединений формулы I и формулы II составляет от 0,05 до 0,5 вес.% по весу жирной кислоты.3. Способ по п. 1, при котором аминокислоты, применяемые в синтезе соединений формулы I, выбраны из встречающихся в природе α-аминокислот.4. Способ по п. 3, при котором встречающиеся в природе α-аминокислоты выбраны из глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, метионина, пролина, цистеина, фенилаланина, тирозина, триптофана, аргинина, лизина, гистидина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, серина, треонина, аспергина и глутамина.5. Способ по п. 1, при котором аминокислоты, применяемые в синтезе соединений формулы I, выбраны из не встречающихся в природе аминокислот и смесей стереоизомеров.6. Способ по п. 5, при котором не

Claims (7)

1. Способ получения основанных на N-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ формулы I,
Figure 00000001
формула I,
где R выбран из C6-C22алкильной группы, R1 выбран из H, C1-C4алкила, R2 выбран из всех групп при α-атоме углерода природных аминокислот, R3 выбран из COOX, CH2-SO3X, X выбран из Li+, Na+или K+;
при этом указанный способ включает этапы
A) получения хлоридов жирных кислот путем галогенирования жирных кислот тионилхлоридом в присутствии каталитического количества того же или другого основанного на N-ациламинокислоте поверхностно-активного вещества формулы I или ангидридов того же поверхностно-активного вещества формулы II,
Figure 00000002
формула II,
где R представляет собой C6-C22алкильную группу, R1 представляет собой H, C1-C4алкил, R2 представляет собой все группы при α-атоме углерода природных аминокислот, n составляет от 0 до 4, X представляет собой C, SO, и
B) осуществления реакции хлорида жирной кислоты из этапа (A) с аминокислотой в присутствии основания при обычных водных условиях Шоттена-Баумана.
2. Способ по п. 1, при котором каталитическое количество соединений формулы I и формулы II составляет от 0,05 до 0,5 вес.% по весу жирной кислоты.
3. Способ по п. 1, при котором аминокислоты, применяемые в синтезе соединений формулы I, выбраны из встречающихся в природе α-аминокислот.
4. Способ по п. 3, при котором встречающиеся в природе α-аминокислоты выбраны из глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, метионина, пролина, цистеина, фенилаланина, тирозина, триптофана, аргинина, лизина, гистидина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, серина, треонина, аспергина и глутамина.
5. Способ по п. 1, при котором аминокислоты, применяемые в синтезе соединений формулы I, выбраны из не встречающихся в природе аминокислот и смесей стереоизомеров.
6. Способ по п. 5, при котором не встречающиеся в природе аминокислоты выбраны из аминопропионовой кислоты, N-метилтаурина и саркозина.
7. Способ по п. 1, при котором реакции галогенирования жирных кислот тионилхлоридом осуществляют при температуре от 20 до 45˚C.
RU2015100215A 2012-08-23 2012-09-28 Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов RU2624026C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN2453/MUM/2012 2012-08-23
IN2453MU2012 2012-08-23
PCT/IB2012/055197 WO2014030038A1 (en) 2012-08-23 2012-09-28 Method to produce n-acyl amino acid surfactants using n-acyl amino acid surfactants or the corresponding anhydrides as catalysts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015100215A true RU2015100215A (ru) 2016-08-10
RU2624026C2 RU2624026C2 (ru) 2017-06-30

Family

ID=54187092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015100215A RU2624026C2 (ru) 2012-08-23 2012-09-28 Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9187407B2 (ru)
EP (1) EP2888226B2 (ru)
JP (1) JP6087438B2 (ru)
CN (1) CN104640839B (ru)
BR (1) BR112015003383B1 (ru)
ES (1) ES2597033T5 (ru)
RU (1) RU2624026C2 (ru)
WO (1) WO2014030038A1 (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112014029758A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd composição contendo n-metil-n-acilglucamina
EP2854751B1 (de) 2012-05-30 2016-08-10 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
EP2986345B1 (de) * 2013-04-20 2017-06-14 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend ölkörper, fettsäuren, aminosäuretenside und n-methyl-n-acylglucamine
WO2014181342A1 (en) 2013-05-08 2014-11-13 Galaxy Surfactants Ltd. Blends of o-acyl isethionates and n- acyl amino acid surfactants
CN103435509B (zh) * 2013-08-21 2016-03-16 南京华狮化工有限公司 一种n-酰基酸性氨基酸或其盐的制备方法及其应用
CN103880646A (zh) * 2014-03-13 2014-06-25 东力(南通)化工有限公司 异戊酰氯防水解精馏工艺
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
US9526684B2 (en) 2014-08-25 2016-12-27 Galaxy Surfactant, Ltd. Isotropic, flowable, skin pH aqueous cleansing compositions comprising N-acyl glycinates as primary surfactants
IN2015MU00865A (ru) * 2015-03-16 2015-04-10 Galaxy Surfactants Ltd
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
KR101874024B1 (ko) * 2016-06-29 2018-07-04 에이케이켐텍 주식회사 아미노산계 계면활성제의 제조방법
CN106345387B (zh) * 2016-08-26 2018-08-17 九江天赐高新材料有限公司 一种氨基酸表面活性剂的连续式反应装置及方法
CN106588710B (zh) * 2016-12-12 2018-07-10 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 一种应用微波合成n-酰基-n-甲基牛磺酸盐的方法
CN106442829B (zh) * 2016-12-13 2018-01-02 广州天赐高新材料股份有限公司 一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法
FR3066194B1 (fr) * 2017-05-12 2020-01-31 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Procede de synthese d'aminoacides n-acyles sans utiliser de solvants ni de chlorure d'acide
CN107056645A (zh) * 2017-06-07 2017-08-18 九江天赐高新材料有限公司 一种高活性成分的脂肪酰肌氨酸钠水溶液制备方法
EP4108228A1 (en) 2017-10-10 2022-12-28 The Procter & Gamble Company Sulfate free clear personal cleansing composition comprising low inorganic salt
EP3647303B1 (en) 2018-10-31 2022-08-31 Clariant International Ltd Process for preparing fatty acid chlorides and n-acyl amino acid salts
CN109369439B (zh) * 2018-12-06 2021-04-16 盐城工学院 一种n-酰基氨基酸型表面活性剂的制备方法
KR102255540B1 (ko) 2019-10-25 2021-05-25 한국화학연구원 천연 오일로부터 타우린계 계면활성제를 제조하는 방법
EP4069375A1 (en) 2019-12-06 2022-10-12 The Procter & Gamble Company Sulfate free composition with enhanced deposition of scalp active
CN110981759B (zh) * 2019-12-10 2022-06-21 上海嘉亨日用化学品有限公司 N-酰基-n-甲基牛磺酸盐的制备方法及在无硅油洗发水中的应用
US11679065B2 (en) 2020-02-27 2023-06-20 The Procter & Gamble Company Compositions with sulfur having enhanced efficacy and aesthetics
CN112391072B (zh) * 2020-11-12 2021-10-26 陕西科技大学 一种疏水长链改性l-组氨酸缓蚀剂及其制备方法和应用
MX2023005963A (es) 2020-12-04 2023-06-07 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado del cabello que comprenden materiales de reduccion del mal olor.
CN113025547A (zh) * 2021-03-23 2021-06-25 广东省禾基生物科技有限公司 一种胆盐水解酶基因工程菌、胆盐水解酶及其应用
US11771635B2 (en) 2021-05-14 2023-10-03 The Procter & Gamble Company Shampoo composition
US11986543B2 (en) 2021-06-01 2024-05-21 The Procter & Gamble Company Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants
CN114031516B (zh) * 2021-11-23 2023-09-01 长沙普济生物科技股份有限公司 一种基于锆催化剂催化合成n-酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN115197083B (zh) * 2022-07-04 2024-03-22 广东聚石科技研究有限公司 一种酰基氨基酸盐的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2790779A (en) 1953-07-27 1957-04-30 Geigy Chem Corp Rust preventive compositions containing monoamidocarboxylic acids
US3318950A (en) 1963-12-10 1967-05-09 Du Pont Process for preparing carboxylic acid chlorides
IT995980B (it) 1973-10-18 1975-11-20 Aquila Spa Utilizzazione degli amido acidi nella realizzazione di fluidi acquo si per la lavorazione dei metalli
FR2337121B1 (fr) * 1975-12-31 1978-07-28 Poudres & Explosifs Ste Nale Phosgenation a chaud des acides en chlorures d'acides avec des diamides d'acides carboxyliques comme catalyseurs
EP0340706B1 (de) 1988-05-03 1993-10-13 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden
US5166427A (en) 1988-10-31 1992-11-24 Basf Aktiengesellschaft Preparation of acyl chlorides
US5247105A (en) 1989-12-22 1993-09-21 Unilever Patent Holdings B.V. Fatty acid halogenide manufacture
US5200560A (en) 1990-04-21 1993-04-06 Basf Aktiengesellschaft Preparation of carboxylic chlorides
JPH04149163A (ja) 1990-10-09 1992-05-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd N―アシルアミノ酸塩溶液の製造方法
US5278328A (en) 1991-03-12 1994-01-11 Nippon Oil & Fats Co., Ltd. Process for producing carboxylic acid chloride
JP2923101B2 (ja) 1991-10-22 1999-07-26 三井化学株式会社 N−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法
US5489400A (en) 1993-04-22 1996-02-06 Industrial Technology Research Institute Molecular complex of conductive polymer and polyelectrolyte; and a process of producing same
DE4324605A1 (de) 1993-07-22 1995-01-26 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden
JP3362468B2 (ja) 1993-08-25 2003-01-07 味の素株式会社 N−混合飽和脂肪酸アシル中性アミノ酸の製造法
JP4392884B2 (ja) 1998-12-28 2010-01-06 旭化成ケミカルズ株式会社 N−長鎖アシル酸性アミノ酸塩、およびその製造方法
DE19943858A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von Carbonsäurechloriden
DE19943844A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden
US6703517B2 (en) 2001-11-26 2004-03-09 Ajinomoto Co., Inc. Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid
DE102004048324A1 (de) 2003-10-08 2005-05-12 Ajinomoto Kk Kristalle von N-langkettigen Acyglycin-Salzen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Kristalle enthaltende Reinigungsmittel-Zusammensetzungen
DE102007055265A1 (de) * 2007-11-20 2009-05-28 Clariant International Ltd. Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten
US8778864B2 (en) 2010-11-15 2014-07-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Polyglyceryl compounds and compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US20150141682A1 (en) 2015-05-21
US9187407B2 (en) 2015-11-17
JP6087438B2 (ja) 2017-03-01
ES2597033T5 (es) 2020-01-30
WO2014030038A1 (en) 2014-02-27
CN104640839A (zh) 2015-05-20
EP2888226B1 (en) 2016-07-20
CN104640839B (zh) 2017-02-15
EP2888226A1 (en) 2015-07-01
BR112015003383B1 (pt) 2020-02-04
BR112015003383A2 (pt) 2017-07-04
JP2015526460A (ja) 2015-09-10
EP2888226B2 (en) 2019-07-03
ES2597033T3 (es) 2017-01-13
RU2624026C2 (ru) 2017-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015100215A (ru) Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов
RU2015113570A (ru) Смеси о-ацил-изетионатов и пав на основе n-ацил-аминокислот
BR112014000834A2 (pt) compostos modificadores de sabor
JP2014523950A5 (ru)
JP2016539951A (ja) N−アシル酸性アミノ酸又はその塩の製造方法及びその使用
AR095217A1 (es) Métodos para síntesis estereoselectiva de análogos de nucleósidos sustituidos
CY1118439T1 (el) Νεοι συγκρυσταλλοι αγομελατινης
RU2014148530A (ru) Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота
EA201001766A1 (ru) Новые[f-18]-меченые производные l-глутаминовой кислоты и l-глутамина (i), их применение, а также способ их получения
EA201201294A1 (ru) Гидрат гидрохлорида агомелатина и его получение
RU2017125261A (ru) Способ и промежуточные соединения для получения прегабалина
IN2015DN03883A (ru)
PE20061435A1 (es) Derivados de alfa-aminoacidos como ligandos del receptor alfa-2-delta
EA200801393A1 (ru) Получение гамма-аминокислот, обладающих аффинностью в отношении альфа-2-дельта белка
EA201071001A1 (ru) Способ получения комбретастатина
EA201301065A1 (ru) Смешанный кристаллический агомелатин (форма viii), его способ получения и применение и фармацевтическая композиция, содержащая то же самое
RU2011105303A (ru) Способ получения n-алкил (алкил) акриламидов
EA201690467A1 (ru) Промышленный способ синтеза улипристала ацетата и его 4'-ацетильного аналога
EA201990236A1 (ru) Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы
US11807598B2 (en) Process for preparing fatty acid chlorides and N-acyl amino acid salts
ES2600037T3 (es) Procedimiento para la preparación de 2,2-difluoroetilamina a partir de 2,2-difluoro-1-cloroetano y amoniaco
TW202328058A (zh) 含Fmoc保護胺基之化合物之製造法
DK1940772T3 (da) Ny fremgangsmåde til fremstilling af kvaternære syre- og ammoniumsalte
IL189295A (en) A method of making phosphatic salt of amino acid
CA2895334C (en) Axially chiral n-(2-acylaryl)-2-[5,7-dihydro-6h-dibenzo[c,e]azepin-6-yl]acetamide compound and chirality interconversion method of .alpha.-amino acid using the same