CN106442829B - 一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法 - Google Patents

一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法，首先将该表面活性剂用无机酸酸化；然后用C18SPE小柱提取有机物，并用有机溶剂将有机物从小柱中洗脱出；然后将洗脱有机物衍生化；最后进行HPLC分析。本方法耗时较短、操作较为简单、准确度高，能够同时检测出样品中脂肪酸与活性物的含量，适用于所有脂肪酰中性氨基酸类表面活性剂产品中脂肪酸与活性物的含量检测。

Description

一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性 物含量的方法
技术领域
本发明涉及分析检测技术领域，特别是涉及一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法。
背景技术
市场上应用最为广泛的氨基酸类表面活性剂主要为阴离子类。它十分温和，且发泡能力优越，广泛应用于香波、浴液、洗面奶等个人护理用品领域。可适用于敏感型皮肤，使用后皮肤感觉柔软舒适。
目前工业上采用肖顿-鲍曼(Schotten-Baunmann)缩合法生产氨基酸类表面活性剂，尽管该法的转化率极高，产品中仍不可避免存有一定量的脂肪酸。脂肪酸与活性物的含量直接决定了产品在配方中的综合性能表现，因此监控氨基酸类表面活性剂产品中的脂肪酸与活性物的分别含量至关重要。
氨基酸表面活性剂中的脂肪酸检测，衍生化GC为主要分析方法，其在灵敏度方面具有较高优势。但是在测定沸点高、相对分子质量大、不易挥发的脂肪酸组分时存在很大局限性。氨基酸表面活性剂中的活性物检测没有权威的方法，主要是通过核磁法或定氮法估算得到，较为粗糙。同时测定氨基酸表面活性剂中的脂肪酸与活性物的分别含量，必然存在难度大、耗时长、准确度较差等问题。
发明内容
基于此，本发明的目的是提供一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法。
具体的技术方案如下：
一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法，包括如下步骤：
(1)配制脂肪酸标准溶液
配制不同浓度的脂肪酸标准溶液，其中溶剂为丙酮，溶质包括辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸；
(2)配制活性物标准溶液
(3)制备待测溶液
准确称取氨基酸类表面活性剂于容量瓶中，加入体积浓度为80-85％的丙酮水溶液，然后加入无机酸，定容，得预处理液；
将所述预处理液经C18柱吸附，然后用体积浓度为18-22％的乙腈水溶液洗涤，再真空抽干乙腈水溶液；
用丙酮洗脱吸附后的所述C18柱，收集洗脱液，得所述待测溶液；
(4)衍生化
准确移取所述脂肪酸标准溶液、活性物标准溶液或所述待测溶液于碘量瓶中，加入衍生化试剂溶液和催化剂溶液，于88-92℃下回流20-40min，再加入乙酸溶液继续回流20-40min，冷却后用氮气吹干，用丙酮定容，得标准溶液衍生化样品或待测溶液衍生化样品；
(5)测定
精确吸取所述标准溶液衍生化样品，采用HPLC进行测定，根据检测结果绘制标准曲线；
精确吸取所述活性物标准溶液衍生化样品，采用HPLC进行测定，根据检测结果绘制标准曲线；
精确吸取所述待测溶液衍生化样品，采用HPLC进行测定，根据检测结果以及所述标准曲线计算样品中的脂肪酸残留。
在其中一些实施例中，所述HPLC的色谱条件如下：
色谱柱：C18柱；柱温25-35℃；检测波长244±5nm；
流动相A：体积比为0.1％的甲酸水溶液；
流动相B：体积比为55:45的甲醇/乙腈混合溶液，其中还含有占混合溶液体积比为0.05％的甲酸；
梯度洗脱程序：0-15min，流动相A的体积百分含量由35±3％减至20±3％；15-20min，流动相A的体积百分含量保持20±3％；20-40min，流动相A的体积百分含量由20±3％减至0％；40-45min，流动相A的体积百分含量保持0％；45-50min，流动相A的体积百分含量增至35±3％；流速为0.8-1.2ml/min。
在其中一些实施例中，所述衍生化试剂溶液的摩尔浓度为0.04-0.06M，其中衍生化试剂选自2-溴代苯乙酮、2,4’-二溴苯乙酮、2-溴-4’-甲氧基苯乙酮或2-溴代苯丙酮，其中溶剂为乙腈；每ml所述标准溶液或每ml所述待测溶液加入2-4ml所述2-溴代苯乙酮溶液。
在其中一些实施例中，所述催化剂溶液的摩尔浓度为0.4-0.6M，其中催化剂选自三乙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶或4-(二甲氨基)吡啶，每ml所述标准溶液或每ml所述待测溶液加入4-6ml所述催化剂溶液。
在其中一些实施例中，所述氨基酸类表面活性剂选自：脂肪酰肌氨酸/盐、脂肪酰甘氨酸/盐或脂肪酰丙氨酸/盐(辛酰肌氨酸、辛酰肌氨酸盐、癸酰肌氨酸、癸酰肌氨酸盐、月桂酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸盐、肉豆蔻酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸盐、软脂酰肌氨酸、软脂酰肌氨酸盐、硬脂酰肌氨酸、硬脂酰肌氨酸盐、椰油酰肌氨酸、椰油酰肌氨酸盐、辛酰甘氨酸、辛酰甘氨酸盐、癸酰甘氨酸、癸酰甘氨酸盐、月桂酰甘氨酸、月桂酰甘氨酸盐、肉豆蔻酰甘氨酸、肉豆蔻酰甘氨酸盐、软脂酰甘氨酸、软脂酰甘氨酸盐、硬脂酰甘氨酸、硬脂酰甘氨酸盐、椰油酰甘氨酸、椰油酰甘氨酸盐、辛酰丙氨酸、辛酰丙氨酸盐、癸酰丙氨酸、癸酰丙氨酸盐、月桂酰丙氨酸、月桂酰丙氨酸盐、肉豆蔻酰丙氨酸、肉豆蔻酰丙氨酸盐、软脂酰丙氨酸、软脂酰丙氨酸盐、硬脂酰丙氨酸、硬脂酰丙氨酸盐、椰油酰丙氨酸或椰油酰丙氨酸盐)。
在其中一些实施例中，步骤(1)中所述脂肪酸标准溶液中辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的浓度均分别为5-500mg/L。
在其中一些实施例中，步骤(2)中所述活性物标准溶液中辛酰氨基酸、癸酰氨基酸、月桂酰氨基酸、肉豆蔻酰氨基酸、软脂酰氨基酸和硬脂酰氨基酸的浓度均分别为5-500mg/L。
在其中一些实施例中，步骤(3)中所述无机酸选自盐酸、硫酸、磷酸及硝酸。
在其中一些实施例中，所述乙酸溶液的摩尔浓度为0.6-0.7M。
本发明提供了一种成本相对较低、操作较为简单的氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的通用检测方法。该方法包含酸化、衍生化及HPLC分析等步骤，能够快速检测出氨基酸类表面活性剂产品中脂肪酸与活性物的含量。上述检测方法耗时较短、操作较为简单、准确度高，适用于所有脂肪酰中性氨基酸类表面活性剂产品中脂肪酸与活性物的含量检测。
上述检测方法的有益效果：
1、该检测方法的核心是将脂肪酸及活性物衍生化，从而极大提升紫外响应灵敏度；
2、该检测方法是先将氨基酸类表面活性剂酸化，然后衍生化进行HPLC分析，可以一次检测出脂肪酰中性氨基酸类表面活性剂产品中脂肪酸与活性物的分别含量，准确度极高。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
实施例1：
本实施例用于说明本发明的一种同时检测椰油酰肌氨酸钠中脂肪酸与活性物含量的方法，包括如下步骤：
(1)试剂配制：
脂肪酸标准溶液1：配制分别含500mg/L辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的丙酮溶液；
脂肪酸标准溶液2：配制分别含200mg/L辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的丙酮溶液；
脂肪酸标准溶液3：配制分别含100mg/L辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的丙酮溶液；
脂肪酸标准溶液4：配制分别含50mg/L辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的丙酮溶液；
脂肪酸标准溶液5：配制分别含25mg/L辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的丙酮溶液；
脂肪酸标准溶液6：配制分别含10mg/L辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的丙酮溶液；
脂肪酸标准溶液7：配制分别含5mg/L辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的丙酮溶液；
活性物标准溶液1：配制分别含500mg/L辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、软脂酰肌氨酸和硬脂酰肌氨酸的丙酮溶液；
活性物标准溶液2：配制分别含200mg/L辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、软脂酰肌氨酸和硬脂酰肌氨酸的丙酮溶液；
活性物标准溶液3：配制分别含100mg/L辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、软脂酰肌氨酸和硬脂酰肌氨酸的丙酮溶液；
活性物标准溶液4：配制分别含50mg/L辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、软脂酰肌氨酸和硬脂酰肌氨酸的丙酮溶液；
活性物标准溶液5：配制分别含25mg/L辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、软脂酰肌氨酸和硬脂酰肌氨酸的丙酮溶液；
活性物标准溶液6：配制分别含10mg/L辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、软脂酰肌氨酸和硬脂酰肌氨酸的丙酮溶液；
活性物标准溶液7：配制分别含5mg/L辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、软脂酰肌氨酸和硬脂酰肌氨酸的丙酮溶液；
2-溴代苯乙酮溶液(0.05M)：准确称取1.00g(精确到0.01g)于100mL棕色容量瓶中，加入50mL乙腈溶解，用乙腈稀释至刻度，摇匀；
催化用三乙胺溶液(0.5M)：准确称取12.63g三乙胺(精确到0.01g)于250mL棕色容量瓶中，加入150mL乙腈，用乙腈稀释至刻度，摇匀；
乙酸溶液(0.67M)：准确称取10.00g(精确至0.01g)于250mL容量瓶中，加入150mL乙腈，用乙腈稀释至刻度，摇匀。
(2)待测溶液的制备：
准确称取0.100g(精确至0.001g)椰油酰肌氨酸钠样品于25mL容量瓶中，加入20mL83％(v/v)丙酮水溶液，加入0.5mL盐酸(1:1)，轻微摇动使样品溶解，再用83％(v/v)丙酮水溶液稀释至刻度，摇匀，得预处理液。
准确移取所述待处理液1.00mL于C18SPE小柱中，待样品溶液全部流出后，用3mL20％(v/v)乙腈水溶液洗涤3次，用真空抽干乙腈溶液；
用15mL丙酮分三次洗脱C18SPE小柱，用100mL锥形瓶收集洗脱液，即得所述待测溶液；
(3)衍生化
脂肪酸标准溶液衍生化：准确移取脂肪酸标准溶液1-7各1.00mL于100mL碘量瓶中，加入10mL丙酮和10mL乙腈，加入3mL 2-溴代苯乙酮溶液，再移入5mL三乙胺溶液，装好冷凝管，于90℃恒温水浴锅中回流30min，从冷凝管上方加入5mL乙酸溶液，继续回流30min，取出冷却，用10mL丙酮分3次冲洗冷凝管，取出，在55±5℃水浴中用氮气吹干，定容至5mL，用0.22μm滤膜过滤，得标准溶液衍生化样品，供HPLC测试。
活性物标准溶液衍生化：准确移取活性物标准溶液1-7各1.00mL于100mL碘量瓶中，加入10mL丙酮和10mL乙腈，加入3mL 2-溴代苯乙酮溶液，再移入5mL三乙胺溶液，装好冷凝管，于90℃恒温水浴锅中回流30min，从冷凝管上方加入5mL乙酸溶液，继续回流30min，取出冷却，用10mL丙酮分3次冲洗冷凝管，取出，在55±5℃水浴中用氮气吹干，定容至5mL，用0.22μm滤膜过滤，得标准溶液衍生化样品，供HPLC测试。
待测溶液衍生化：在收集洗脱液的锥形并中加入10mL乙腈、3mL 2-溴代苯乙酮溶液、5mL三乙胺溶液，装好冷凝管，于90℃恒温水浴锅中回流30min，从冷凝管上方加入5mL乙酸溶液，继续回流30min，取出冷却，用10mL丙酮分3次冲洗冷凝管，取出，在55±5℃水浴中用氮气吹干，用乙腈定容至5mL，用0.22μm滤膜过滤，得待测溶液衍生化样品，供HPLC测试。
(4)HPLC测试：按照如下液相色谱条件设置，使用至少20倍柱体积流动相平衡色谱柱，紫外检测器预热至少15min，使液相色谱系统获得稳定的基线后，进样检测，记录色谱图，由色谱工作站处理数据。
色谱柱：Welch Ultimate AQ-C18 4.6×250mm，5μm，或性能相当色谱柱；
流动相A：体积比为0.1％的甲酸水溶液；
流动相B：体积比为55:45的甲醇/乙腈混合溶液，其中还含有占混合溶液体积比为0.05％的甲酸；
梯度程序：
运行时间：50min；
柱温：30℃；
流速：1.0mL/min；
进样量：20μL；
检测器：检测波长244nm。
(5)脂肪酸含量计算：测定脂肪酸标准溶液，根据检测结果绘制脂肪酸标准曲线；通过脂肪酸标准曲线和待测溶液的检测结果计算样品中的脂肪酸含量。
(6)活性物含量计算：测定活性物标准溶液，根据检测结果绘制活性物标准曲线；通过活性物标准曲线和待测溶液的检测结果计算样品中的脂肪酸含量。
(7)重复性验证：对样品分别进行7次抽样检测，计算相对标准偏差。
(8)准确度验证：用回收率指标来检验方法的准确度。
测得同一批椰油酰肌氨酸钠中脂肪酸含量重复性数据如下：
测得同一批椰油酰肌氨酸钠中活性物含量重复性数据如下：
测得同一批椰油酰肌氨酸钠中脂肪酸含量的加标回收率数据如下：
测得同一批椰油酰肌氨酸钠中活性物含量的加标回收率数据如下：
实施例2：
本实施例用于说明本发明的一种同时检测椰油酰甘氨酸钠中脂肪酸与活性物含量的方法，检测步骤与实施例1保持一致，不再赘述。
测得同一批椰油酰甘氨酸钠中脂肪酸含量重复性数据如下：
测得同一批椰油酰甘氨酸钠中活性物含量重复性数据如下：
测得同一批椰油酰甘氨酸钠中脂肪酸含量加标回收率数据如下：
测得同一批椰油酰甘氨酸钠中活性物含量加标回收率数据如下：
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (6)

1.一种同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)配制脂肪酸标准溶液
配制不同浓度的脂肪酸标准溶液，其中溶剂为丙酮，溶质包括辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸；
(2)配制活性物标准溶液
配制不同浓度的活性物标准溶液，其中溶剂为丙酮，溶质包括辛酰氨基酸、癸酰氨基酸、月桂酰氨基酸、肉豆蔻酰氨基酸、软脂酰氨基酸和硬脂酰氨基酸；
(3)制备待测溶液
准确称取脂肪酰中性氨基酸表面活性剂于容量瓶中，加入体积浓度为80-85％的丙酮水溶液，然后加入无机酸，定容，得预处理液；
将所述预处理液经C18柱吸附，然后用体积浓度为18-22％的乙腈水溶液洗涤，再真空抽干乙腈水溶液；
用丙酮洗脱吸附后的所述C18柱，收集洗脱液，得所述待测溶液；
(4)衍生化
准确移取所述脂肪酸标准溶液、所述活性物标准溶液或所述待测溶液于碘量瓶中，加入衍生化试剂溶液和催化剂溶液，于88-92℃下回流20-40min，再加入乙酸溶液继续回流20-40min，冷却后用氮气吹干，用丙酮定容，得脂肪酸标准溶液衍生化样品、活性物标准溶液衍生化样品或待测溶液衍生化样品；
所述衍生化试剂溶液的摩尔浓度为0.04-0.06M，其中衍生化试剂选自2-溴代苯乙酮、2,4’-二溴苯乙酮、2-溴-4’-甲氧基苯乙酮或2-溴代苯丙酮，其中溶剂为乙腈；每ml所述标准溶液或每ml所述待测溶液加入2-4ml所述衍生化试剂溶液；
所述催化剂溶液的摩尔浓度为0.4-0.6M，其中催化剂选自三乙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶或4-(二甲氨基)吡啶，每ml所述标准溶液或每ml所述待测溶液加入4-6ml所述催化剂溶液；
(5)测定
精确吸取所述脂肪酸标准溶液衍生化样品，采用HPLC进行测定，根据检测结果绘制脂肪酸标准曲线；
精确吸取所述活性物标准溶液衍生化样品，采用HPLC进行测定，根据检测结果绘制活性物标准曲线；
所述HPLC的色谱条件如下：
色谱柱：C18柱；柱温25-35℃；检测波长244±5nm；
流动相A：体积比为0.1％的甲酸水溶液；
流动相B：体积比为55:45的甲醇/乙腈混合溶液，其中含有体积比为0.05％的甲酸；
梯度洗脱程序：0-15min，流动相A的体积百分含量由35±3％减至20±3％；15-20min，流动相A的体积百分含量保持20±3％；20-40min，流动相A的体积百分含量由20±3％减至0％；40-45min，流动相A的体积百分含量保持0％；45-50min，流动相A的体积百分含量增至35±3％；流速为0.8-1.2ml/min；
精确吸取所述待测溶液衍生化样品，采用HPLC进行测定，根据检测结果以及所述脂肪酸标准曲线和所述活性物标准曲线计算样品中的脂肪酸与活性物含量。
2.根据权利要求1所述的同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法，其特征在于，所述脂肪酰中性氨基酸表面活性剂选自：脂肪酰肌氨酸、脂肪酰肌氨酸盐、脂肪酰甘氨酸、脂肪酰甘氨酸盐、脂肪酰丙氨酸或脂肪酰丙氨酸盐。
3.根据权利要求1所述的同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法，其特征在于，步骤(1)中所述脂肪酸标准溶液中辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸和硬脂酸的浓度均分别为5-500mg/L。
4.根据权利要求1所述的同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法，其特征在于，步骤(2)中所述活性物标准溶液中辛酰氨基酸、癸酰氨基酸、月桂酰氨基酸、肉豆蔻酰氨基酸、软脂酰氨基酸和硬脂酰氨基酸的浓度均分别为5-500mg/L。
5.根据权利要求1所述的同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法，其特征在于，步骤(3)中所述无机酸选自盐酸、硫酸、磷酸及硝酸。
6.根据权利要求1所述的同时检测脂肪酰中性氨基酸表面活性剂中脂肪酸与活性物含量的方法，其特征在于，所述乙酸溶液的摩尔浓度为0.6-0.7M。
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