RU2014137257A - Способ получения сульфилиминовых соединений - Google Patents

Способ получения сульфилиминовых соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2014137257A
RU2014137257A RU2014137257A RU2014137257A RU2014137257A RU 2014137257 A RU2014137257 A RU 2014137257A RU 2014137257 A RU2014137257 A RU 2014137257A RU 2014137257 A RU2014137257 A RU 2014137257A RU 2014137257 A RU2014137257 A RU 2014137257A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
cyanamide
hypochlorite
aqueous solution
base
Prior art date
Application number
RU2014137257A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2634718C2 (ru
Inventor
Тимоти Дж. АДАУЭЙ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2014137257A publication Critical patent/RU2014137257A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2634718C2 publication Critical patent/RU2634718C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C07D213/34—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения сульфилиминового производного, включающий в себя:соединение сульфидного соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания, иокисление сульфидного соединения с получением сульфилиминового соединения.2. Способ по п. 1, включающий в себя также добавление буферного соединения к сульфидному соединению, соединению гипохлорита и основанию.3. Способ по п. 1, в котором соединение сульфидного соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение цианамида, соединения гипохлорита и основания с сульфидным соединением, имеющим химическую структуру:в которой Het представляет собой функциональную группу, выбранную из группы, включающей в себяХ представляет собой функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из галогена, С-Салкила, С-Сгалогеналкила, С-Салкенила, С-Салкинила, С-Сгалогеналкенила, С-Салкокси, С-Сгалогеналкокси, CN, NO, SOR, где m представляет собой целое число от 0-2, COORи CONRR;Y представляет собой функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из водорода, галогена, С-Салкила, С-Сгалогеналкила, С-Салкенила, С-Салкинила, С-Сгалогеналкенила, С-Салкокси, С-Сгалогеналкокси, CN, NO, SOR, где m представляет собой целое число от 0-2, COOR, CONRR, арил и гетероарил;n представляет собой целое число от 0-3;L представляет собой либо одинарную связь, -СН(СН)-, где R, S и L совместно представляют собой 4-, 5- или 6-членный цикл, и р представляет собой целое число от 1-3, -СН(СНОСН)-, где R, S и L совместно представляют собой 6-членный цикл, либо -СН-, где L, Rи общий атом углерода, с которым они связаны, представляют собой 4-, 5- или 6-членный цикл, содержащий не более 1 гетероатома;Rпредставляет собой функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из С-Салкила, С-Сгалогеналки

Claims (20)

1. Способ получения сульфилиминового производного, включающий в себя:
соединение сульфидного соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания, и
окисление сульфидного соединения с получением сульфилиминового соединения.
2. Способ по п. 1, включающий в себя также добавление буферного соединения к сульфидному соединению, соединению гипохлорита и основанию.
3. Способ по п. 1, в котором соединение сульфидного соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение цианамида, соединения гипохлорита и основания с сульфидным соединением, имеющим химическую структуру:
Figure 00000001
в которой Het представляет собой функциональную группу, выбранную из группы, включающей в себя
Figure 00000002
Figure 00000003
Х представляет собой функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из галогена, С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С2-С4 алкенила, С2-С4 алкинила, С2-С4 галогеналкенила, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, CN, NO2, SOmR6, где m представляет собой целое число от 0-2, COOR4 и CONR4R5;
Y представляет собой функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С2-С4 алкенила, С2-С4 алкинила, С2-С4 галогеналкенила, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, CN, NO2, SOmR1, где m представляет собой целое число от 0-2, COOR4, CONR4R5, арил и гетероарил;
n представляет собой целое число от 0-3;
L представляет собой либо одинарную связь, -СН(СН2)p-, где R1, S и L совместно представляют собой 4-, 5- или 6-членный цикл, и р представляет собой целое число от 1-3, -СН(СН2ОСН2)-, где R1, S и L совместно представляют собой 6-членный цикл, либо -СН-, где L, R2 и общий атом углерода, с которым они связаны, представляют собой 4-, 5- или 6-членный цикл, содержащий не более 1 гетероатома;
R1 представляет собой функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С3-С6 алкенила, С3-С6 алкинила, С3-С6 галогеналкенила, арилалкила, гетероарилалкила или -СН2- в случаях, когда R1, S и L совместно представляют собой 4-, 5- или 6-членный цикл;
каждый из R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С2-С4 алкенила, С2-С4 алкинила, С2-С4 галогеналкенила, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, CN, SOmR6, где m представляет собой целое число от 0-2, COOR4, CONR4R5, арилалкила, гетероарилалкила, или R2 и R3 и общий атом углерода, с которым они связаны, образуют 3-6-членный цикл;
каждый из R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С3-С6 алкенила, С3-С6 алкинила, С3-С6 галогеналкенила, арила, гетероарила, арилалкила или гетероарилалкила; и
R6 представляет собой функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С3-С6 алкенила, С3-С6 алкинила, С3-С6 галогеналкенила, арилалкила и гетероарилалкила.
4. Способ по п. 1, в котором соединение сульфидного соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение сульфидного соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания, выбранного из группы, состоящей из гидроксида щелочного металла, фосфата щелочного металла, карбоната щелочного металла и их сочетания.
5. Способ по п. 1, в котором соединение сульфидного
соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания с получением сульфилиминового соединения включает в себя взаимодействие сульфидного соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания при температуре от около -40°С до около 30°С.
6. Способ получения сульфилиминового соединения, включающий в себя соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания с получением сульфилиминового соединения.
7. Способ по п. 6, в котором соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение цианамида, соединения гипохлорита и основания с 2-трифторметил-5-(1-замещенным)алкилтиопиридиновым соединением следующей формулы:
Figure 00000004
в которой каждый из R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4 алкила, или любой из R7 или R8 совместно с R9 образуют 4-6-членный насыщенный цикл, или R7 совместно с R8 представляет собой 3-6-членный насыщенный цикл, необязательно замещенный O или N атомом, и R9 представляет собой С1-С4 алкил, или R9 совместно с любым из R7 или R8 представляет собой 4-6-членный насыщенный цикл.
8. Способ по п. 6, в котором соединение 2-трифторметил-5-(1-
замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, раствора соединения гипохлорита, содержащего от около 2 массовых % до около 20 массовых % соли металла с хлорноватистой кислотой и основания.
9. Способ по п. 6, в котором соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, водного раствора цианамида, водного раствора соединения гипохлорита и основания.
10. Способ по п. 6, в котором соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, соединения гипохлорита и гидроксида щелочного металла, карбоната щелочного металла или их сочетания.
11. Способ по п. 6, в котором соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение 5-[(1-метилтио)этил]-2-трифторметилпиридина, цианамида, гипохлорита натрия и гидроксида натрия с получением сульфилиминового соединения.
12. Способ по п. 6, в котором соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, соединения гипохлорита и основания включает в себя соединение 5-
[(1-метилтио)этил]-2-трифторметилпиридина, цианамида, гипохлорита натрия и карбоната натрия с получением сульфилиминового соединения.
13. Способ по п. 6, включающий в себя также добавление фосфатного буфера к потоку сырья.
14. Способ получения N-циано-S-метил-S-[1-(6-трифторметил-3-пиридинил)этил]сульфилимина, включающий в себя:
предоставление потока сырья, содержащего 5-[1-(метилтио)этил]-2-трифторметилпиридин и кислотные примеси;
соединение водного раствора цианамида, водного раствор гипохлорита натрия, водного раствор гидроксида натрия и ацетонитрила с потоком сырья, и
отделение органической фазы, содержащей N-циано-S-метил-S-[1-(6-трифторметил-3-пиридинил)этил]сульфилимин, от водной фазы.
15. Способ по п. 14, в котором предоставление потока сырья, содержащего 5-[1-(метилтио)этил]-2-трифторметилпиридин и кислотные примеси, включает в себя предоставление потока сырья, содержащего 5-[1-(метилтио)этил]-2-трифторметилпиридин и от около 1 × 10-5 моль кислотных примесей до около 1 × 10-4 моль кислотных примесей на грамм сырья.
16. Способ по п. 14, в котором соединение водного раствора цианамида, водного раствора гипохлорита натрия, водного раствора гидроксида натрия и ацетонитрила с потоком сырья включает в себя соединение водного раствора цианамида, водного раствора гипохлорита натрия, содержащего от около 12,5 массовых % до около 17 массовых % гипохлорита натрия, водного раствора гидроксида натрия и ацетонитрила с потоком сырья.
17. Способ по п. 14, в котором соединение водного раствора цианамида, водного раствора гипохлорита натрия, водного раствора гидроксида натрия и ацетонитрила с потоком сырья включает в себя соединение водного раствора цианамида, водного раствора гипохлорита натрия, содержащего от около 12,5 массовых % до около 20 массовых % гипохлорита натрия, водного раствора гидроксида натрия и ацетонитрила с потоком сырья.
18. Способ по п. 14, в котором соединение водного раствора цианамида, водного раствора гипохлорита натрия, водного раствора гидроксида натрия и ацетонитрила с потоком сырья включает в себя соединение цианамида в количестве от около 1,0 молярного эквивалента до около 1,6 молярного эквивалента по отношению к 5-[1-(метилтио)этил]-2-трифторметилпиридину, от около 1,0 до около 1,2 молярного эквивалента гипохлорита натрия по отношению к 5-[1-(метилтио)этил]-2-трифторметилпиридину, водного раствора гидроксида натрия и ацетонитрила с потоком сырья.
19. Способ по п. 18, в котором молярное соотношение цианамида к гипохлориту натрия составляет примерно 1,2.
20. Способ получения сульфилиминового соединения, включающий в себя соединение 2-трифторметил-5-(1-замещенного)алкилтиопиридинового соединения, цианамида, раствора соединения гипохлорита и основания при температуре от около -40°С до около 30°С с получением сульфилиминового соединения, в котором в растворе соединения гипохлорита содержится от около 2 массовых % до около 20 массовых % соли металла с гипохлорной кислотой.
RU2014137257A 2012-02-16 2013-02-15 Способ получения сульфилиминовых соединений RU2634718C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261599489P 2012-02-16 2012-02-16
US61/599,489 2012-02-16
PCT/US2013/026377 WO2013123349A1 (en) 2012-02-16 2013-02-15 Methods of producing sulfilimine compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014137257A true RU2014137257A (ru) 2016-04-10
RU2634718C2 RU2634718C2 (ru) 2017-11-03

Family

ID=48982761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014137257A RU2634718C2 (ru) 2012-02-16 2013-02-15 Способ получения сульфилиминовых соединений

Country Status (19)

Country Link
US (2) US9227936B2 (ru)
EP (1) EP2814812B1 (ru)
JP (1) JP6138834B2 (ru)
KR (1) KR102064827B1 (ru)
CN (1) CN104271555B (ru)
AR (1) AR090076A1 (ru)
AU (1) AU2013221420B2 (ru)
BR (1) BR102013003576B8 (ru)
CA (1) CA2863994C (ru)
CO (1) CO7081159A2 (ru)
ES (1) ES2625106T3 (ru)
IL (1) IL233956B (ru)
IN (1) IN2014DN07442A (ru)
MX (1) MX368125B (ru)
PL (1) PL2814812T3 (ru)
RU (1) RU2634718C2 (ru)
UA (1) UA116628C2 (ru)
WO (1) WO2013123349A1 (ru)
ZA (1) ZA201406494B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016504304A (ja) * 2012-12-11 2016-02-12 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ｜ｎ−シアノ−ｓ−［１−（ピリジン−３−イル）エチル］−ｓ−メチルスルフィルイミンの改良された製造方法
CA2942387A1 (en) 2014-03-13 2015-09-17 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions and methods of increasing cftr actvity
US9790219B2 (en) 2014-03-13 2017-10-17 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing CFTR activity
WO2015196071A1 (en) 2014-06-19 2015-12-23 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions and methods of increasing cftr activity
MA41253A (fr) 2014-12-23 2017-10-31 Proteostasis Therapeutics Inc Composés, compositions et procédés pour augmenter l'activité du cftr
WO2016105484A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 5-(hetero)arylpyrazol-3-carboxylic amide or 1-(hetero)aryltriazol-4-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
WO2016105468A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 3-heteroarylisoxazol-5-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
CA2971850A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 5-phenyl- or 5-heteroarylthiazol-2-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
WO2017019589A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions and methods of increasing cftr activity
AU2016336437B2 (en) 2015-10-06 2020-06-18 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for modulating CFTR
EP3440057B1 (en) 2016-04-07 2021-09-22 Proteostasis Therapeutics, Inc. Silicone atoms containing ivacaftor analogues
CA3028966A1 (en) 2016-06-21 2017-12-28 Proteostasis Therapeutics, Inc. Substituted phenyl-isoxazole-carboxamide compounds and use thereof for increasing cftr activity
TWI735573B (zh) * 2016-06-21 2021-08-11 美商陶氏農業科學公司 生產某些經取代硫亞胺之方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2573733A (en) * 1950-01-03 1951-11-06 Celanese Corp Production of anthraquinone dyestuffs
US4085093A (en) 1976-07-23 1978-04-18 The Goodyear Tire & Rubber Company Sulfilimines as premature vulcanization inhibitors
FR2723370B1 (fr) * 1994-08-02 1996-09-13 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'imidazole, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
AR015104A1 (es) * 1996-11-13 2001-04-18 Dowelanco Compuestos de n-arilsulfilimina sustituidos, utiles como catalizadores en la preparacion de compuestos de n-arilarilsulfonamida; proceso para preparar dichos compuestos y su uso para catalizar dicha preparacion.
EP1732895B1 (en) 2004-04-08 2016-11-16 Dow AgroSciences LLC Insecticidal n-substituted sulfoximines
TWI387585B (zh) 2006-09-01 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）烷基烴基硫亞胺
TWI383970B (zh) * 2006-11-08 2013-02-01 Dow Agrosciences Llc 多取代的吡啶基磺醯亞胺及其作為殺蟲劑之用途
DK2114886T3 (da) * 2007-02-26 2014-06-30 Dow Agrosciences Llc Fremgangsmåde til fremstilling af visse substituerede sulfiliminer
ES2369551T3 (es) * 2007-07-20 2011-12-01 Dow Agrosciences Llc Aumento del vigor de las plantas.
CN101677570B (zh) * 2008-05-01 2015-12-09 陶氏益农公司 协同性杀虫混合物
BR112012008075A2 (pt) * 2009-08-26 2016-03-01 Novartis Ag compostos de heteroarila tetrassubstituídos e seu uso como moduladores de mdm2 e/ou mdm4
JP2016504304A (ja) * 2012-12-11 2016-02-12 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ｜ｎ−シアノ−ｓ−［１−（ピリジン−３−イル）エチル］−ｓ−メチルスルフィルイミンの改良された製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US9884824B2 (en) 2018-02-06
CN104271555B (zh) 2017-06-06
IL233956A0 (en) 2014-09-30
JP6138834B2 (ja) 2017-05-31
MX2014009922A (es) 2014-11-21
US9227936B2 (en) 2016-01-05
CA2863994A1 (en) 2013-08-22
KR20140127320A (ko) 2014-11-03
JP2015507018A (ja) 2015-03-05
IN2014DN07442A (ru) 2015-04-24
EP2814812A1 (en) 2014-12-24
RU2634718C2 (ru) 2017-11-03
ES2625106T3 (es) 2017-07-18
AU2013221420B2 (en) 2017-07-13
EP2814812A4 (en) 2015-07-01
UA116628C2 (uk) 2018-04-25
AR090076A1 (es) 2014-10-15
US20130217883A1 (en) 2013-08-22
CO7081159A2 (es) 2014-10-10
KR102064827B1 (ko) 2020-01-13
BR102013003576A2 (pt) 2015-06-16
CN104271555A (zh) 2015-01-07
IL233956B (en) 2018-08-30
MX368125B (es) 2019-09-19
US20160046580A1 (en) 2016-02-18
EP2814812B1 (en) 2017-03-29
CA2863994C (en) 2020-06-16
BR102013003576B1 (pt) 2019-09-17
PL2814812T3 (pl) 2017-10-31
WO2013123349A1 (en) 2013-08-22
ZA201406494B (en) 2016-12-21
BR102013003576B8 (pt) 2022-10-11
AU2013221420A1 (en) 2014-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014137257A (ru) Способ получения сульфилиминовых соединений
ES2524045T3 (es) Nuevas amidas y tioamidas heteroaromáticas como plaguicidas
EA201201033A1 (ru) Циклический амин и акарицид
EA201170384A1 (ru) Пиррольные соединения
AR077818A1 (es) Composiciones pesticidas
EA201070323A1 (ru) Замещенное производное пиразола
MD20110063A2 (en) Herbicidal compositions containing benzoylpyrazole compounds
MA33952B1 (fr) Nouveau dérivé 3 -hydroxy- 5-arylisothiazole
MY150980A (en) Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives
CO6450648A2 (es) Compuesto ciclico que tiene grupo fenilo sustituido
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
NO20063866L (no) 1,3,5-trisubstituerte 4,5-di hydro-1 H-pyrazolderivater med CB1-antagonistisk aktivitet.
EA200901379A1 (ru) Производные никотиновой кислоты как модуляторы метаботропных глутаматных рецепторов 5 подтипа
HK1165954A1 (en) Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds and their use as beta amyloid production inhibitors
EA200601274A1 (ru) Новая кристаллическая форма iii агомелатина, способ её получения и фармацевтические композиции, которые её содержат
EA201071019A1 (ru) Кристаллические формы производных фениламинопиримидина
JP2010504286A5 (ru)
MX2009003257A (es) Procedimiento para la sintesis de derivados de fenoxi diaminopirimidina.
CO5611151A2 (es) Derivados de acido 4-(piperidin-1-il) piperidina-1-acetico como moduladores le 11 5rh
EA201171167A1 (ru) Карбинольное соединение, содержащее гетероциклический линкер
RU2015142819A (ru) Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение
EA201071012A1 (ru) Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии
MX2010008362A (es) Derivados de heteroarilamida diazepinopirimidona sustituidos.
RU2017102513A (ru) Соль гетероциклического соединения, замещенного галогеном
UA110802C2 (uk) Моногідрат похідного азаадамантану

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner