RU2014125141A - Смеси основанных на алкоксисиланах олефинфункционализованных силоксановых олигомеров с особенно низким содержанием летучих органических компонентов - Google Patents
Смеси основанных на алкоксисиланах олефинфункционализованных силоксановых олигомеров с особенно низким содержанием летучих органических компонентов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014125141A RU2014125141A RU2014125141/04A RU2014125141A RU2014125141A RU 2014125141 A RU2014125141 A RU 2014125141A RU 2014125141/04 A RU2014125141/04 A RU 2014125141/04A RU 2014125141 A RU2014125141 A RU 2014125141A RU 2014125141 A RU2014125141 A RU 2014125141A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- independently
- carbon atoms
- formula
- olefin
- linear
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 29
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 32
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 27
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- -1 ethylhexenyl Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 4
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N hexadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 claims 2
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 claims 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 claims 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- FYBYQXQHBHTWLP-UHFFFAOYSA-N bis(silyloxysilyloxy)silane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] FYBYQXQHBHTWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N cyclotetrasiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZXSEXHHWFZEGZ-UHFFFAOYSA-N decyl(ethoxy)silane Chemical compound C(CCCCCCCCC)[SiH2]OCC XZXSEXHHWFZEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGUFXEJWPRRAEK-UHFFFAOYSA-N dodecyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC YGUFXEJWPRRAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWHJQTQOUDOZGR-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCC=C[Si](OC)(OC)OC XWHJQTQOUDOZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N tetrasiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N triethoxy(6-methylheptyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCC(C)C HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYGYKEULCAINCL-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC OYGYKEULCAINCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDYOCGKYEWQGDZ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(nonadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC HDYOCGKYEWQGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBWMWJONYVGXGQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(undecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC BBWMWJONYVGXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWSYCPWEBZRZNJ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2,4,4-trimethylpentyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)CC(C)(C)C UWSYCPWEBZRZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIJFLHYUSJKHKV-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(undecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC LIJFLHYUSJKHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Композиция для получения и переработки пластмасс, содержащая олефинфункционализованные силоксановые олигомеры максимум с одним олефиновым остатком у атома кремния, отличающаяся тем, что олефинфункционализованные силоксановые олигомеры содержат Si-O-сшитые структурные элементы, образующие цепеобразные, циклические, сшитые и/или пространственно сшитые структуры, причем по меньшей мере одна из них соответствует общей формуле (I):- причем структурные элементы являются производными алкоксисиланов, и- А в структурном элементе означает олефиновый остаток, выбранный из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алкенил- или циклоалкенилалкилен-функциональные группы в каждом случае с 2-16 атомами углерода,- В в структурном элементе означает насыщенный углеводородный остаток, выбранный из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алкильные остатки с 1-16 атомами углерода,- Y означают ORили, в сшитых и при необходимости пространственно сшитых структурах, независимо друг от друга ORили О,- причем Rнезависимо друг от друга означает линейный, разветвленный и/или циклический алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или водород,- Rв каждом случае независимо друг от друга означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или водород, и Rв каждом случае независимо означает линейный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода, Rв каждом случае независимо означают линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода,- a, b, c, x и y независимо означают целые числа, причем 1≤a, 0≤b, 0≤c, x независимо друг от друга означают 0 или
Claims (32)
1. Композиция для получения и переработки пластмасс, содержащая олефинфункционализованные силоксановые олигомеры максимум с одним олефиновым остатком у атома кремния, отличающаяся тем, что олефинфункционализованные силоксановые олигомеры содержат Si-O-сшитые структурные элементы, образующие цепеобразные, циклические, сшитые и/или пространственно сшитые структуры, причем по меньшей мере одна из них соответствует общей формуле (I):
- причем структурные элементы являются производными алкоксисиланов, и
- А в структурном элементе означает олефиновый остаток, выбранный из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алкенил- или циклоалкенилалкилен-функциональные группы в каждом случае с 2-16 атомами углерода,
- В в структурном элементе означает насыщенный углеводородный остаток, выбранный из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алкильные остатки с 1-16 атомами углерода,
- Y означают OR3 или, в сшитых и при необходимости пространственно сшитых структурах, независимо друг от друга OR3 или О1/2,
- причем R1 независимо друг от друга означает линейный, разветвленный и/или циклический алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или водород,
- R3 в каждом случае независимо друг от друга означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или водород, и R2 в каждом случае независимо означает линейный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода, R4 в каждом случае независимо означают линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода,
- a, b, c, x и y независимо означают целые числа, причем 1≤a, 0≤b, 0≤c, x независимо друг от друга означают 0 или 1, y независимо друг от друга означают 0 или 1, и (a+b+c)≥2,
- причем общее содержание хлоридов составляет ≤250 мг/кг, и
- ≥10% совокупности структурных элементов [(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a, [Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b и [Si(Y)2O]c в общей формуле (I) в пересчете на все атомы кремния в общей формуле (I) находятся в виде Т-структур.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что силоксановые олигомеры содержат структурные элементы, производные по меньшей мере одного из следующих алкоксисиланов:
(i) олефинфункционализованных алкоксисиланов общей формулы (II):
в которой А означает олефиновый остаток, выбранный из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алкенил- или циклоалкенилалкилен-функциональные группы в каждом случае с 2-16 атомами углерода, R2 в каждом случае независимо означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода, и x независимо друг от друга означает 0 или 1, и R1 независимо означает метил, этил или пропил, и при необходимости
(ii) функционализованного насыщенным углеводородным остатком алкоксисилана формулы (III):
в которой В означает незамещенный углеводородный остаток, в частности, выбранный из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алкильные остатки с 1-16 атомами углерода, R4 в каждом случае независимо означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода, и у независимо друг от друга означает 0 или 1, и R3 независимо означает метил, этил или пропил, и при необходимости
(iii) тетраалкоксисилана общей формулы Si(OR3)4 (IV), в которой R3 независимо друг от друга такие, как указано выше.
3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что в каждом случае независимо друг от друга:
(i) ≥5%, в частности, ≥7,5% структурных элементов [(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a в общей формуле (I) в пересчете на все атомы кремния в общей формуле (I) находятся в виде Т-структур,
(ii) ≥50% совокупности структурных элементов [(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a, [Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b и [Si(Y)2O]c в общей формуле (I) в пересчете на все атомы кремния в общей формуле (I) находятся в виде D-структур,
(iii) ≤35% структурных элементов [(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a в общей формуле (I) в пересчете на все атомы кремния в общей формуле (I) находятся в виде М-структур,
(iv) ≤25% структурных элементов [Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b в общей формуле (I) в пересчете на все атомы кремния в общей формуле (I) находятся в виде М-структур, и
(v) ≥20% структурных элементов [Si(Y)2O]c в общей формуле (I) находятся в виде D-структур или более 40% структурных элементов [Si(Y)2O]c в общей формуле (I) находятся в виде D-структур.
4. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что в олефинфункционализованном алкоксисилане общей формулы (II) x означает 0 и при необходимости в функционализованном насыщенным углеводородным остатком алкоксисилане формулы (III) у означает 0.
5. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что:
- олефиновым остатком А в формулах (I) и/или (II) является негидролизуемый олефиновый остаток, выбранный из группы, включающей винил, аллил, бутенил, 3-бутенил, пентенил, гексенил, этилгексенил, гептенил, октенил, циклогексенилалкилен с 1-8 атомами углерода в алкилене, циклогексенил-2-этилен, 3′-циклогексенил-2-этилен, циклогексадиенилалкилен с 1-8 атомами углерода в алкилене и циклогексадиенил-2-этилен, и независимо от этого
- незамещенный углеводородный остаток В в формулах (I) и/или (III) выбран из группы, включающей метил, этил, пропил, бутил, изобутил, н-бутил, трет-бутил, пентил, н-пентил, изопентил, неопентил, гексил, изогексил, неогексил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, гептил, октил, н-октил, изооктил, нонил, децил, ундецил, додецил, С13Н27, С14Н29, С15Н31 и гексадецил, и
- в каждом случае независимо друг от друга R1 означает метил, этил или пропил и R3 независимо означает метил, этил или пропил.
6. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что:
- олефиновым остатком А в формулах (I) и/или (II) является винильная группа, и независимо от этого
- незамещенный углеводородный остаток В в формулах (I) и/или (III) выбран из группы, включающей метил, этил, пропил, бутил, изобутил, н-бутил, трет-бутил, пентил, н-пентил, изопентил, неопентил, гексил, изогексил, неогексил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, гептил, октил, н-октил, изооктил, нонил, децил, ундецил, додецил, С13Н27, С14Н29, С15Н31 и гексадецил, и
- в каждом случае независимо друг от друга R1 означает метил, этил или пропил и R3 независимо означает метил, этил или пропил.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ≥30% содержащихся в ней олефинфункционализованных силоксановых олигомеров в пересчете на всю композицию обладают молекулярной массой (Mw) от 500 до 700 г/моль (количество в процентах определено по площадям пиков ГПХ).
8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ≥60% олефинфункционализованных силоксановых олигомеров находятся в композиции в виде трисилоксана, тетрасилоксана, пентасилоксана, циклотетрасилоксана, циклопентасилоксана и/или циклогексасилоксана, а также в виде смеси по меньшей мере двух указанных силоксанов.
9. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что термогравиметрически определяемая потеря массы, составляющая 50 мас.%, происходит при температуре выше 240°С.
10. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что потеря массы композиции, определяемая термогравиметрически (платиновый тигель, крышка с отверстием, 10 К/мин), при температуре до 150°С включительно составляет менее 5 мас.%.
11. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что потеря массы композиции, определяемая термогравиметрически (платиновый тигель, крышка с отверстием, 10 К/мин), при температуре до 200°С включительно составляет менее 20 мас.%.
12. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что содержание спирта в ней после полного гидролиза гидролизуемых алкоксигрупп составляет ≤20 мас.%, предпочтительно ≤18 мас.%, особенно предпочтительно ≤16 мас.%, более предпочтительно ≤15 мас.%, в частности, ≤12 мас.%.
13. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что:
(i) отношение атомов кремния, выбранных из группы, включающей олефинфункционализованные атомы кремния и функционализованные насыщенным углеводородом атомы кремния, к алкоксигруппам в силоксановом олигомере составляет от 1:0,3 до 1:2,0 при условии, что олефинфункционализованный силоксановый олигомер является производным алкоксисиланов общих формул (II) и (III), или
(ii) отношение атомов кремния, выбранных из группы, включающей олефинфункционализованные атомы кремния и функционализованные насыщенным углеводородом атомы кремния, к алкоксигруппам в силоксановом олигомере составляет от 1:0,9 до 1:2,5 при условии, что олефинфункционализованный силоксановый олигомер является производным алкоксисиланов общих формул (II) и (IV) и формулы (III).
14. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что содержание атомов кремния мономерных алкоксисиланов в ней составляет от ≤ 3 до 0,0% в пересчете на все атомы кремния, причем под мономерными алкоксисиланами подразумевают алкоксисиланы формул (II), (III) и/или (IV), а также мономерные продукты их гидролиза.
15. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что:
a) силоксановые олигомеры и по меньшей мере одна структура формулы (I), в каждом случае полученные из алкоксисиланов формулы (II), в качестве олефинового остатка А содержат винильную группу, причем R1 в каждом случае независимо друг от друга означает метил или этил,
b) силоксановые олигомеры и по меньшей мере одна структура формулы (I), в каждом случае полученные из алкоксисиланов формулы (II), содержат в качестве олефинового остатка А винильную группу, а полученные из алкоксисиланов формулы (III), в качестве незамещенного углеводородного остатка В пропильную группу, причем R1 и R3 в каждом случае независимо друг от друга означают метил или этил, или
c) силоксановые олигомеры и по меньшей мере одна структура формулы (I), в каждом случае полученные из алкоксисиланов формулы (II), формулы (IV) и при необходимости формулы (III), выбирают из a) и b), причем R3 полученные из формулы (IV) в каждом случае независимо друг от друга означают метил или этил независимо друг от друга означают метил или этил.
16. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что в каждом случае независимо силоксановые олигомеры содержат структурные элементы, производные по меньшей мере одного олефинфункционализованного алкоксисилана общей формулы (II), выбранного из группы, включающей винилтриэтоксисилан и винилтриметоксисилан, и при необходимости алкоксилана формулы (III), причем алкоксисиланы формулы (III) выбраны из группы, включающей метилтриэтоксисилан, метилтриметоксисилан, этилтриэтоксисилан, этилтриметоксисилан, пропилтриэтоксисилан, пропилтриметоксисилан, бутилтриэтоксисилан, бутилтриметоксисилан, н-бутилтриэтоксисилан, н-бутилтриметоксисилан, изобутилтриэтоксисилан, изобутилтриметоксисилан, гексилтриэтоксисилан, гексилтриметоксисилан, н-гексилтриэтоксисилан, н-гексилтриметоксисилан, изогексилтриэтоксисилан, изогексилтриметоксисилан, гептилтриэтоксисилан, гептилтриметоксисилан, октилтриэтоксисилан, октилтриметоксисилан, н-октилтриэтоксисилан, н-октилтриметоксисилан, изооктилтриэтоксисилан, изооктилтриметоксисилан, ундецилтриэтоксисилан, ундецилтриметоксисилан, децилтриэтоксисилан, децилтриметоксисилан, нонадецилтриэтоксисилан, нонадецилтриметоксисилан, додецилтриэтоксисилан, додецилтриметоксисилан, С13Н27-триэтоксисилан, С13Н27-триметоксисилан, С14Н29-триэтоксисилан, С14Н29-триметоксисилан, С15Н31-триметоксисилан, С15Н31-триэтоксисилан, гексадецилтриэтоксисилан и гексадецилтриметоксисилан, а также продукты их переэтерификации.
17. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что среднемассовая молекулярная масса (Mw) составляет от ≥564 до 1083 г/моль.
18. Способ получения композиции по одному из пп. 1-17, содержащей олефинфункционализованные силоксановые олигомеры, в соответствии с которым:
(i) по меньшей мере один олефинфункционализованный алкоксисилан общей формулы (II):
в которой А означает олефиновый остаток, выбранный из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алкенил- или циклоалкенилалкилен-функциональные группы в каждом случае с 2-16 атомами углерода, R2 независимо означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода, x означает 0 или 1 и R1 независимо означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-4 атомами углерода,
(ii) в присутствии катализатора гидролиза и/или конденсации
(iii) превращают с определенным количеством воды, составляющим от ≥1,1 до 1,59 моля на моль атомов кремния исходных алкоксисиланов, при необходимости в присутствии растворителя, в силоксановые олигомеры,
(iv) выделяют основное количество образующегося при гидролизе спирта и при необходимости имеющегося растворителя, и
(v) устанавливают общее содержание хлоридов в композиции ≤250 мг/кг,
(vi) причем ≥10% атомов кремния в олефинфункционализованном силоксановом олигомере в пересчете на сумму всех атомов кремния в силоксановом олигомере находятся в виде Т-структур, и
(vii) причем композицию, содержащую олефинфункционализованные силоксановые олигомеры, выделяют в виде кубового продукта.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что (i) олефинфункционализованный алкоксисилан общей формулы (II) (ii) в присутствии катализатора гидролиза и/или конденсации подвергают взаимодействию с (i.1) по меньшей мере одним алкоксисиланом формулы (III):
в которой В означает насыщенный углеводородный остаток, выбранный из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алкильные остатки с 1-16 атомами углерода, R3 в каждом случае независимо друг от друга означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, и R4 означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода и у означает 0 или 1.
20. Способ по п. 18, отличающийся тем, что (i) олефинфункционализованный алкоксисилан общей формулы (II) (ii) в присутствии катализатора гидролиза и/или конденсации подвергают взаимодействию с (i.2) по меньшей мере одним тетраалкоксисиланом формулы (IV):
в которой R3 в каждом случае независимо друг от друга означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.
21. Способ по п. 18, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют спирт.
22. Способ по п. 18 или 19, отличающийся тем, что:
- в олефинфункционализованном алкоксисилане общей формулы (II):
А означает винил, аллил, бутенил, пентенил, гексенил, этилгексенил, гептенил, октенил, циклогексенилалкилен с 1-8 атомами углерода в алкилене, циклогексенил-2-этилен, 3′-циклогексенил-2-этилен, циклогексадиенилалкилен с 1-8 атомами углерода в алкилене или циклогексадиенил-2-этилен, x означает 0 или 1, R2 независимо означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода, и R1 независимо означает метил, этил или пропил, и независимо
- при необходимости в алкоксисилане формулы (III):
незамещенный углеводородный остаток В означает метил, этил, пропил, бутил, изобутил, н-бутил, трет-бутил, пентил, н-пентил, изопентил, неопентил, гексил, изогексил, неогексил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, гептил, октил, н-октил, изооктил, нонил, децил, ундецил, додецил, С13Н27, С14Н29, С15Н31 или гексадецил, у означает 0 или 1, R4 означает линейный, разветвленный или циклический алкильный остаток с 1-15 атомами углерода и R3 независимо означает метил, этил или пропил.
23. Способ по п. 18 или 19, отличающийся тем, что в олефинфункционализованном алкоксисилане общей формулы (II) x означает 0 и/или в функционализованном насыщенным углеводородным остатком алкоксисилане формулы (III) у означает 0.
24. Способ по одному из пп. 18-20, отличающийся тем, что в каждом случае независимо:
- олефинфункционализованный алкоксисилан общей формулы (II) выбран из группы, включающей винилтриэтоксисилан, аллилтриэтоксисилан, бутенилтриэтоксисилан, пентенилтриэтоксисилан, гексенилтриэтоксисилан, этилгексенилтриэтоксисилан, гептенилтриэтоксисилан, октенилтриэтоксисилан, циклогексенилалкилентриэтоксисилан с 1-8 атомами углерода в алкилене, циклогексенил-2-этилентриэтоксисилан, 3′-циклогексенил-2-этилентриэтоксисилан, циклогексадиенилалкилентриэтоксисилан с 1-8 атомами углерода в алкилене, циклогексадиенил-2-этилентриэтоксисилан, винилтриметоксисилан, аллилтриметоксисилан, бутенилтриметоксисилан, пентенилтриметоксисилан, гексенилтриметоксисилан, этилгексенилтриметоксисилан, гептенилтриметоксисилан, октенилтриметоксисилан, циклогексенилалкилентриметоксисилан с 1-8 атомами углерода в алкилене, циклогексенил-2-этилентриметоксисилан, 3′-циклогексенил-2-этилентриметоксисилан, циклогексадиенилалкилентриметоксисилан с 1-8 атомами углерода в алкилене и циклогек-садиенил-2-этилентриметоксисилан, и в каждом случае независимо
- алкоксисилан формулы (III) выбран из группы, включающей метилтриэтоксисилан, этилтриэтоксисилан, н-пропилтриэтоксисилан, изопропилтрэтоксисилан, бутилтриэтоксисилан, н-бутилтриэтоксисилан, изобутилтриэтоксисилан, гексилтриэтоксисилан, н-гексилтриэтоксисилан, изогексилтриэтоксисилан, гептилтриэтоксисилан, октилтриэтоксисилан, н-октилтриэтоксисилан, изооктилтриэтоксисилан, ундецилтриэтоксисилан, децилтриэтоксисилан, нонадецилтриэтоксисилан, додецилтриэтоксисилан, С13Н27-триэтоксисилан, С14Н29-триэтоксисилан или С15Н31-триэтоксисилан, гексадецилтриэтоксисилан, метилтриметоксисилан, этилтриметоксисилан, н-пропилтриметоксисилан, изопропилтриметоксисилан, бутилтриметоксисилан, н-бутилтриметоксисилан, изобутилтриметоксисилан, гексилтриметоксисилан, н-гексилтриметоксисилан, изогексилтриметоксисилан, гептилтриметоксисилан, октилтриметоксисилан, н-октилтриметоксисилан, изооктилтриметоксисилан, ундецилтриметоксисилан, децилтриметоксисилан, нонадецилтриметоксисилан, додецилтриметоксисилан, С13Н27-триметоксисилан, С14Н29-триметоксисилан или С15Н31-триметоксисилан и гексадецилтриметоксисилан, и в каждом случае независимо
- алкоксисилан формулы (IV) выбран из группы, включающей тетраэтоксисилан и тетраметоксисилан.
25. Способ по п. 18, отличающийся тем, что добавляют определенное количество воды, составляющее от ≥1,1 до 1,58 моля на моль атомов кремния использованных алкоксисиланов формулы (II) и/или (III).
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что добавляют определенное количество воды, составляющее от ≥1,2 до 1,57, от 1,25 до 1,56 или 1,21; 1,22; 1,23; 1,24; 1,26; 1,27; 1,28; 1,29; 1,30; 1,31; 1,32; 1,33; 1,34; 1,35; 1,36; 1,37; 1,38; 1,39; 1,40; 1,41; 1,42; 1,43; 1,44; 1,45; 1,46; 1,47; 1,48; 1,49; 1,50; 1,51; 1,52; 1,53; 1,54; 1,55 моля на моль атомов кремния использованных алкоксисиланов формулы (II) и/или (III).
27. Способ по п. 18 или 19, отличающийся тем, что алкоксисиланы формул (II), (III) и/или (IV) в присутствии кислотного катализатора, в частности, хлороводорода, по меньшей мере частично гидролизуют и конденсируют.
28. Способ по п. 18, отличающийся тем, что спирт удаляют в основном полностью.
29. Способ по п. 18, отличающийся тем, что:
(29.i) определенное количество воды дозируют непрерывно или по меньшей мере с одним перерывом в течение промежутка времени от 1 до 1000 минут, и температура реакционной смеси составляет от 5 до 90°С при показателе pH≤7, причем воду при необходимости добавляют вместе с катализатором и/или спиртом,
(29.ii) полученную из (29.i) смесь при необходимости подвергают дальнейшему превращению в течение промежутка времени по меньшей мере от 10 минут до 36 часов при температуре от 5 до 80°С.
30. Способ по п. 18, отличающийся тем, что образующийся при гидролизе спирт и при необходимости имеющийся растворитель выделяют путем дистилляции, и предпочтительно:
(30.i) во время дистилляционного выделения образующегося при гидролизе спирта и при необходимости имеющегося растворителя по меньшей мере один раз добавляют определенное количество спирта, и/или
(30.ii) до или во время дистилляционного выделения добавляют определенное количество восстановителя или основания, после чего олефинфункционализованный силоксановый олигомер фильтруют или декантируют или реализуют его контакт с ионообменной смолой.
31. Способ по одному из пп. 18-20, отличающийся тем, что силан формулы (II) и силан формулы (III) используют в соотношении от 1:0 до 1:8 и/или силан формулы (II) и силан формулы (IV) используют в соотношении от 1:0 до 1:0,22.
32. Композиция, содержащая олефинфункционализованные силоксановые олигомеры, полученная способом по одному из пп. 18-31.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011086863A DE102011086863A1 (de) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | Besonders VOC-arme Gemische olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
| DE102011086863.1 | 2011-11-22 | ||
| PCT/EP2012/072969 WO2013076035A1 (de) | 2011-11-22 | 2012-11-19 | Besonders voc-arme gemische olefinisch funktionalisierter siloxanoligomere basierend auf alkoxysilanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014125141A true RU2014125141A (ru) | 2015-12-27 |
| RU2609209C2 RU2609209C2 (ru) | 2017-01-31 |
Family
ID=47215559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014125141A RU2609209C2 (ru) | 2011-11-22 | 2012-11-19 | Смеси основанных на алкоксисиланах олефинфункционализованных силоксановых олигомеров с особенно низким содержанием летучих органических компонентов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9296766B2 (ru) |
| EP (1) | EP2782952B1 (ru) |
| JP (1) | JP5940165B2 (ru) |
| KR (1) | KR101720848B1 (ru) |
| CN (1) | CN104053700B (ru) |
| BR (1) | BR112014011991B1 (ru) |
| CA (1) | CA2855993C (ru) |
| DE (2) | DE202011110266U1 (ru) |
| IN (1) | IN2014CN04639A (ru) |
| MA (1) | MA35738B1 (ru) |
| MX (1) | MX364844B (ru) |
| MY (1) | MY168417A (ru) |
| RU (1) | RU2609209C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013076035A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011086865A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-23 | Evonik Degussa Gmbh | Chloridarme Zusammensetzungen olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
| DE202011110267U1 (de) | 2011-11-22 | 2013-03-26 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
| DE102013216502A1 (de) | 2013-08-21 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Zinn-freie Zusammensetzung für die Vernetzung von thermoplastischen Polyolefinen |
| WO2016056635A1 (ja) * | 2014-10-08 | 2016-04-14 | 古河電気工業株式会社 | 架橋樹脂成形体及び架橋性樹脂組成物とそれらの製造方法、シランマスターバッチ、並びに、成形品 |
| KR102358556B1 (ko) * | 2016-08-17 | 2022-02-04 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 아크릴계 점착제 조성물, 및 이를 사용하여 이루어진 점착제, 편광판용 점착제, 및 화상 표시장치 |
| JP6984006B2 (ja) | 2017-09-15 | 2021-12-17 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP6782222B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2020-11-11 | 古河電気工業株式会社 | シラン架橋アクリルゴム成形体及びその製造方法、シラン架橋性アクリルゴム組成物、並びに耐油性製品 |
| CN108342086B (zh) * | 2018-03-21 | 2021-06-29 | 东莞市正安有机硅科技有限公司 | 一种降低硅橡胶中voc的方法 |
| TW202016046A (zh) | 2018-07-11 | 2020-05-01 | 德商贏創運營有限公司 | 含有至少一種微生物之組成物及其用途 |
| WO2020064619A1 (en) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Evonik Operations Gmbh | Use of trialkoxysilane-based compounds for lubricants |
| CN109456725B (zh) * | 2018-11-02 | 2021-05-04 | 成都硅宝科技股份有限公司 | 一种家装用环保型硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法 |
| EP3708569B1 (de) * | 2019-03-11 | 2024-06-12 | Evonik Operations GmbH | Ein voc freies, wässriges und lagerstabiles n-vinylbenzylaminalkyl-funktionelles siloxanol und verfahren zu dessen herstellung |
| EP3835338A1 (en) * | 2019-12-11 | 2021-06-16 | EMPA Eidgenössische Materialprüfungs- und Forschungsanstalt | Siloxane based polymeric liquid material and method for preparing the same |
| CN111129583B (zh) * | 2019-12-21 | 2022-12-13 | 河南电池研究院有限公司 | 一种凝胶电解质及含有该电解质的锂离子电池的制备方法 |
| EP4097190A1 (en) * | 2020-01-30 | 2022-12-07 | Elkem Silicones USA Corp. | Article useful for circular economy and comprising a silicone elastomer with peelable and clean-releasing properties |
| EP4186878A1 (en) | 2021-11-24 | 2023-05-31 | Sika Technology AG | Curable resin composition |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2608429B2 (ja) * | 1987-11-09 | 1997-05-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
| EP0518057B1 (de) * | 1991-06-08 | 1998-07-29 | Hüls Aktiengesellschaft | Gemische kettenförmiger und cyclischer Siloxan-Oligomerer, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung |
| US5840800A (en) | 1995-11-02 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Crosslinked emulsions of pre-formed silicon modified organic polymers |
| DE19639782A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Huels Chemische Werke Ag | Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| JPH10298289A (ja) | 1997-04-25 | 1998-11-10 | Mitsubishi Chem Corp | シロキサンポリマーの製造方法 |
| US6140445A (en) * | 1998-04-17 | 2000-10-31 | Crompton Corporation | Silane functional oligomer |
| DE10056344A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10056343A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen |
| DE10142555A1 (de) | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Degussa | Mittel für die Verbesserung der Scorch-Bedingungen bei der Herstellung gepfropfter und/oder vernetzter Polymere sowie gefüllter Kunststoffe |
| EP1331238A3 (de) * | 2002-01-23 | 2004-01-14 | Degussa AG | Gemisch kettenförmiger und cyclischer Siloxanoligomerer, dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| JP4489381B2 (ja) | 2002-07-16 | 2010-06-23 | 宇部日東化成株式会社 | オルガノシロキサン系オリゴマーおよびその製造方法 |
| DE102004037043A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften |
| DE102004049427A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102005004872A1 (de) | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung |
| DE102005004871A1 (de) | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien |
| US7329716B2 (en) * | 2005-04-18 | 2008-02-12 | Yazaki Corporation | Siloxane oligomers by phase transfer catalysis |
| CN100343311C (zh) | 2005-06-16 | 2007-10-17 | 南京市化学工业研究设计院有限公司 | 一种乙烯基三甲氧基硅烷低聚物的制备方法 |
| DE602006008259D1 (de) * | 2005-12-22 | 2009-09-17 | Rohm & Haas | Siloxaneinkapselungen |
| DK1982964T3 (da) | 2007-04-20 | 2019-05-20 | Evonik Degussa Gmbh | Blanding indeholdende organosiliciumforbindelse og anvendelse heraf |
| DE102008041918A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds |
| DE102008041920A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten |
| RU2387677C1 (ru) * | 2008-12-15 | 2010-04-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" | Олиго(алкилен)алкоксисилоксаны для модификации волокнистых материалов и способ их получения |
| DE102011086865A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-23 | Evonik Degussa Gmbh | Chloridarme Zusammensetzungen olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
| DE202011110267U1 (de) | 2011-11-22 | 2013-03-26 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
-
2011
- 2011-11-22 DE DE202011110266U patent/DE202011110266U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2011-11-22 DE DE102011086863A patent/DE102011086863A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-11-19 IN IN4639CHN2014 patent/IN2014CN04639A/en unknown
- 2012-11-19 WO PCT/EP2012/072969 patent/WO2013076035A1/de active Application Filing
- 2012-11-19 US US14/360,114 patent/US9296766B2/en active Active
- 2012-11-19 KR KR1020147016727A patent/KR101720848B1/ko active Active
- 2012-11-19 JP JP2014542788A patent/JP5940165B2/ja active Active
- 2012-11-19 CA CA2855993A patent/CA2855993C/en active Active
- 2012-11-19 RU RU2014125141A patent/RU2609209C2/ru active
- 2012-11-19 EP EP12788201.7A patent/EP2782952B1/de active Active
- 2012-11-19 MY MYPI2014001441A patent/MY168417A/en unknown
- 2012-11-19 CN CN201280067733.6A patent/CN104053700B/zh active Active
- 2012-11-19 BR BR112014011991-0A patent/BR112014011991B1/pt active IP Right Grant
- 2012-11-19 MX MX2014006184A patent/MX364844B/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-06-13 MA MA37137A patent/MA35738B1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2855993C (en) | 2016-09-13 |
| JP5940165B2 (ja) | 2016-06-29 |
| MY168417A (en) | 2018-11-09 |
| DE202011110266U1 (de) | 2013-03-26 |
| CA2855993A1 (en) | 2013-05-30 |
| BR112014011991B1 (pt) | 2020-10-20 |
| KR101720848B1 (ko) | 2017-03-28 |
| MA35738B1 (fr) | 2014-12-01 |
| JP2015504470A (ja) | 2015-02-12 |
| IN2014CN04639A (ru) | 2015-09-18 |
| WO2013076035A1 (de) | 2013-05-30 |
| HK1201865A1 (en) | 2015-09-11 |
| DE102011086863A1 (de) | 2013-05-23 |
| MX2014006184A (es) | 2014-06-23 |
| EP2782952B1 (de) | 2015-09-09 |
| US20150080531A1 (en) | 2015-03-19 |
| RU2609209C2 (ru) | 2017-01-31 |
| US9296766B2 (en) | 2016-03-29 |
| CN104053700A (zh) | 2014-09-17 |
| EP2782952A1 (de) | 2014-10-01 |
| MX364844B (es) | 2019-05-08 |
| CN104053700B (zh) | 2016-11-23 |
| KR20140096377A (ko) | 2014-08-05 |
| BR112014011991A2 (pt) | 2017-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014125141A (ru) | Смеси основанных на алкоксисиланах олефинфункционализованных силоксановых олигомеров с особенно низким содержанием летучих органических компонентов | |
| RU2014125140A (ru) | Композиция олефинфункционализованных силоксановых олигомеров, основанных на алкоксисиланах | |
| US9751901B2 (en) | Method for preparing a polyorganosiloxane and a polyorganosiloxane | |
| KR101596971B1 (ko) | 에폭시-관능성 유기실란의 조절된 가수분해 및 축합 방법 및 추가의 유기관능성 알콕시실란과의 그의 공축합 방법 | |
| KR100280586B1 (ko) | 알콕시 말단차단된 폴리디오가노실록산, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 실온 경화성 실리콘 엘라스토머 | |
| JP2011504195A (ja) | ＳｉＨ官能性分岐ポリシロキサンの調製方法ならびにＳｉＣおよびＳｉＯＣ結合を有する有機変性分岐ポリシロキサンを調製するためのその使用 | |
| US20130005935A1 (en) | Preparing Organopolysiloxanes | |
| US9828392B2 (en) | Low chloride compositions of olefinically functionalised siloxane oligomers based on alkoxysilanes | |
| KR101494850B1 (ko) | 관능기를 가지는 케이지 개열형 실록산수지와 그 제조방법 | |
| US10934396B2 (en) | Reactive siloxanes and process for the production thereof | |
| RU2389735C2 (ru) | (органоалкоксисилил)олигоалкилгидридсилоксаны и способ их получения | |
| US3234178A (en) | Condensation catalysts and process | |
| WO2013191955A1 (en) | Monofunctional organopolysiloxanes for compatabilzing polyheterosiloxanes | |
| US20170306097A1 (en) | Method for producing organofunctional silicone resins | |
| JP6225888B2 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法 | |
| JP2022099205A (ja) | １，１，１－トリメトキシ－３，３－ジメチルジシロキサンとその製造方法 | |
| HK1201865B (en) | Mixtures, particularly low in volatile organic compounds (voc), of olefinically functionalized siloxane oligomers based on alkoxy silanes | |
| HK1201866B (en) | Composition of olefinically functionalsied siloxane oligomers based on alkoxy silanes | |
| MXPA98002495A (en) | Compositions of reticulable organopolisiloxanes to give elastomers with alcohol detachment |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |