JP5940165B2 - アルコキシシランをベースとする、voc含分が非常に低いオレフィン官能化シロキサンオリゴマー混合物 - Google Patents
アルコキシシランをベースとする、voc含分が非常に低いオレフィン官能化シロキサンオリゴマー混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5940165B2 JP5940165B2 JP2014542788A JP2014542788A JP5940165B2 JP 5940165 B2 JP5940165 B2 JP 5940165B2 JP 2014542788 A JP2014542788 A JP 2014542788A JP 2014542788 A JP2014542788 A JP 2014542788A JP 5940165 B2 JP5940165 B2 JP 5940165B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- olefin
- alkoxysilane
- formula
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 245
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 194
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 154
- -1 ethylhexenyl Chemical group 0.000 claims description 113
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 77
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 64
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 47
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 45
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 40
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 40
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 38
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 37
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 31
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 31
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 30
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 28
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 23
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 19
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 16
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 13
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 13
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 13
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 12
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 11
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 claims description 10
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 9
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 9
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N cyclotetrasiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N tetrasiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 7
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N hexadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 claims description 7
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OYGYKEULCAINCL-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC OYGYKEULCAINCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- FYBYQXQHBHTWLP-UHFFFAOYSA-N bis(silyloxysilyloxy)silane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] FYBYQXQHBHTWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 6
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 claims description 6
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- BAAAEEDPKUHLID-UHFFFAOYSA-N decyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC BAAAEEDPKUHLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YGUFXEJWPRRAEK-UHFFFAOYSA-N dodecyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC YGUFXEJWPRRAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N dodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- VRINOTYEGADLMW-UHFFFAOYSA-N heptyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCC[Si](OC)(OC)OC VRINOTYEGADLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- JTSBPMJUIGOTAB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(4-methylpentyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC(C)C JTSBPMJUIGOTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N triethoxy(6-methylheptyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCC(C)C HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HDYOCGKYEWQGDZ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(nonadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC HDYOCGKYEWQGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BBWMWJONYVGXGQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(undecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC BBWMWJONYVGXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UWSYCPWEBZRZNJ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2,4,4-trimethylpentyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)CC(C)(C)C UWSYCPWEBZRZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WYDMCUJHXCLUPN-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(4-methylpentyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC(C)C WYDMCUJHXCLUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LIJFLHYUSJKHKV-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(undecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC LIJFLHYUSJKHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RMCOJEZDSRZFOF-UHFFFAOYSA-N but-1-enyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=CCC RMCOJEZDSRZFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- PPUHSHGIVZSPFO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(nonadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC PPUHSHGIVZSPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XENHDKNZSONGFD-UHFFFAOYSA-N butan-2-yloxy-diethoxy-hex-1-enylsilane Chemical compound CCCCC=C[Si](OCC)(OCC)OC(C)CC XENHDKNZSONGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- XWHJQTQOUDOZGR-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCC=C[Si](OC)(OC)OC XWHJQTQOUDOZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZSVGBKYDNCPPPD-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl-dimethoxy-propoxysilane Chemical compound CCCCC=C[Si](OC)(OC)OCCC ZSVGBKYDNCPPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- SAWDTKLQESXBDN-UHFFFAOYSA-N triethoxy(heptyl)silane Chemical compound CCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC SAWDTKLQESXBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DVFZJTWMDGYBCD-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hex-1-enyl)silane Chemical compound CCCCC=C[Si](OCC)(OCC)OCC DVFZJTWMDGYBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZYMHKOVQDOFPHH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(oct-1-enyl)silane Chemical compound CCCCCCC=C[Si](OC)(OC)OC ZYMHKOVQDOFPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC=C LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 2
- WRNFRRJFNJVKBT-UHFFFAOYSA-N hept-1-enyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC=C[Si](OC)(OC)OC WRNFRRJFNJVKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims description 2
- 238000006557 surface reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- OABRQVWBQLPFBN-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hept-1-enyl)silane Chemical compound CCCCCC=C[Si](OCC)(OCC)OCC OABRQVWBQLPFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVAMIWASGKISLV-UHFFFAOYSA-N triethoxy(pent-1-enyl)silane Chemical compound CCCC=C[Si](OCC)(OCC)OCC AVAMIWASGKISLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BJDLPDPRMYAOCM-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propan-2-yl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(C)C BJDLPDPRMYAOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGROXJWYRXANBB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propan-2-yl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)C LGROXJWYRXANBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 2
- UBCXPGJQCSVQEH-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)[SiH2][SiH2][SiH3] Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)[SiH2][SiH2][SiH3] UBCXPGJQCSVQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 1
- NFMVXENZMCVWMO-UHFFFAOYSA-N decyl-diethoxy-octan-2-yloxysilane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OC(C)CCCCCC NFMVXENZMCVWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWQBJUKLCGPFPO-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane;triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC.CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC YWQBJUKLCGPFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADQDBBLXGLRLPS-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(pent-1-enyl)silane Chemical compound CCCC=C[Si](OC)(OC)OC ADQDBBLXGLRLPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 47
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 33
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 26
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 24
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 19
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 16
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 9
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 8
- 239000012154 double-distilled water Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 8
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- UJTGYJODGVUOGO-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-propylsilane Chemical compound CCC[Si](C)(OCC)OCC UJTGYJODGVUOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical class CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 description 3
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical class Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 2
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGRZHLPEQDVPET-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethoxysilane Chemical class COCCO[SiH3] WGRZHLPEQDVPET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCCC1 ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- JJRDHFIVAPVZJN-UHFFFAOYSA-N cyclotrisiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 JJRDHFIVAPVZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHNUEQUGTGMGFX-UHFFFAOYSA-N diethoxy-hexadecyl-methylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](C)(OCC)OCC MHNUEQUGTGMGFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTDDWYQXURUACY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-hexyl-methylsilane Chemical compound CCCCCC[Si](C)(OCC)OCC YTDDWYQXURUACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- GOIPELYWYGMEFQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-octylsilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](C)(OC)OC GOIPELYWYGMEFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- MCTWTUQSOKLGFJ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](C)(OC)OC MCTWTUQSOKLGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQKDJQPCPXLQL-UHFFFAOYSA-N hexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CCCCCC[Si](C)(OC)OC APQKDJQPCPXLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- OUDIOGNNAZOQFI-UHFFFAOYSA-N lithium hexyl(propan-2-yl)azanide Chemical compound C(C)(C)[N-]CCCCCC.[Li+] OUDIOGNNAZOQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical class CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRRZZMBHJXLZRS-UHFFFAOYSA-N n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]cyclohexanamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNC1CCCCC1 DRRZZMBHJXLZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002397 thermoplastic olefin Polymers 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- WAAWAIHPWOJHJJ-UHFFFAOYSA-N tributoxy(propyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CCC)(OCCCC)OCCCC WAAWAIHPWOJHJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC(C)C)(OCC)OCC ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical group CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical class N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002160 Celluloid Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XLVKXZZJSTWDJY-UHFFFAOYSA-N [SiH4].[Si] Chemical class [SiH4].[Si] XLVKXZZJSTWDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQWPFXPFMVHRB-UHFFFAOYSA-N [bis(ethenyl)-methoxysilyl] trimethyl silicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)O[Si](OC)(C=C)C=C IMQWPFXPFMVHRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- ZDCTZXKXROPIKF-UHFFFAOYSA-N bis(silyloxysilyloxysilyloxy)silane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] ZDCTZXKXROPIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- UZJVTTLANRELSN-UHFFFAOYSA-N butyl(ethoxy)silane Chemical compound CCCC[SiH2]OCC UZJVTTLANRELSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- AIXMJTYHQHQJLU-UHFFFAOYSA-N chembl210858 Chemical compound O1C(CC(=O)OC)CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=N1 AIXMJTYHQHQJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- DJVQMRRXRRBRIH-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-octadecylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](C)(OCC)OCC DJVQMRRXRRBRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCPEZPOCJYHPM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-octadecylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](C)(OC)OC UBCPEZPOCJYHPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000012767 functional filler Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 235000014413 iron hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L iron(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Fe+2] NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005371 silicon functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical group C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
前記構造要素においてAは、オレフィン基に相当し、特にそれぞれ炭素数が2〜16の直鎖状、分枝鎖状、若しくは環状のアルケニル−アルキレン官能基又はシクロアルケニル−アルキレン官能基から選択され、
前記構造要素においてBは、飽和炭化水素基に相当し、特に炭素数が1〜16の直鎖状、分枝鎖状、若しくは環状のアルキル基に相当し、
Yは、OR3に相当するか、又は架橋され、任意で三次元架橋された構造においては相互に独立してOR3又はO1/2に相当し、
R1は相互に独立して、炭素数が1〜4の直鎖状、分枝鎖状、及び/又は環状のアルキル基、及び/又は場合によりHに相当し、
R3はそれぞれ相互に独立して、炭素数が1〜4の直鎖状、分枝鎖状、及び/又は環状のアルキル基、及び/又は場合によりHに相当し、
R2はそれぞれ独立して、炭素数が1〜15、特に炭素数1〜8、代替的には炭素数1〜6の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、
R4はそれぞれ独立して、炭素数が1〜15、特に炭素数1〜8、代替的には炭素数1〜6の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、
a、b、c、x、及びyは独立して整数に相当するが、ただし、1≦a、0≦b、0≦cであり、xは相互に独立して0又は1であり、yは相互に独立して0又は1であり、(a+b+c)≧2であり、
特に、塩素、好適には全塩化物の含分は、250mg/kg以下、特に150mg/kg以下、さらに好適には100mg/kg以下、特に好適には75mg/kg以下、さらに好ましくは50mg/kg以下、さらに好適には35mg/kg以下であり、特に、塔底生成物としての組成物中において上記割合であり、
構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a、[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b、及び[Si(Y)2O]cが全体で、すなわち合計で、好適には一般式Iにおいて一般式Iのケイ素原子全てに対して、10%以上がT構造として存在するが、ただし、1≦a、0≦b、0≦c、及び(a+b+c)≧2であるか、又は代替的に、合計で構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]aが、一般式Iにおけるケイ素原子全てに対して、5%以上がT構造で存在し、特に7.5%以上、好適には10%以上、特に好ましくは11%以上、さらに好ましくは13%以上、より好適には15%以上、代替的には20%以上、さらなる変法によれば25%以上で存在する。また、構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a、[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b、及び[Si(Y)2O]cが全体で、すなわち合計で、一般式I中、一般式Iの全てのケイ素原子に対して、5%以上、好適には10%未満存在する。
(i)一般式IIのオレフィン官能化アルコキシシラン、
R2はそれぞれ独立して、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、
xは相互に独立して、0又は1、好適には0であり、
R1は独立して、炭素数が1〜4の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、特に、メチル基、エチル基、若しくはプロピル基、又は任意で式IIのアルコキシシランの混合物、又はエステル交換生成物に相当し、
(ii)任意で、飽和炭化水素基によって官能化された式IIIのアルコキシシラン、
R4はそれぞれ独立して、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、
yは相互に独立して、0又は1であり、
R3は独立して、炭素数が1〜4の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、特に、メチル基、エチル基、若しくはプロピル基に相当し、ここでBは好ましくは、メチル基、エチル基、又はプロピル基であり、yは好ましくは0であるか、又は任意で式IIIのアルコキシシランの混合物、又はこれらのエステル交換生成物であり、及び
(iii)任意で、一般式IVのテトラアルコキシシラン、すなわちSi(OR3)4、ここでR3は相互に独立して上記定義の通りであり、その塩素含分、特に総塩化物含分は、250mg/kgであり、ここで構造要素は合計で、シロキサンオリゴマーの全ケイ素原子に対して10%以上が、T構造として存在する。
(i)一般式Iにおける構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]aが、一般式Iのケイ素原子全てに対して、5%以上、特に7.5%以上がT構造として存在し、その割合はさらに好ましくは10%以上、特に好ましくは11%以上、特に好ましくは15%以上、代替的には20%以上、又はさらに代替的には、25%以上であり、及び任意で、
(ii)一般式Iにおける構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a、及び[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b、及び[Si(Y)2O]cが、一般式Iのケイ素原子全てに対して、50%以上がD構造として存在し、その割合は特に55%以上、好ましくは57.5%以上、特に好ましくは60%以上であり、及び任意で
(iii)一般式Iにおける構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]aが、一般式Iのケイ素原子全てに対して、35%以下がM構造として存在し、その割合は特に30%以下、特に好ましくは25%以下、特に好ましくは20%以下、代替的には20%以下、又は別の変法によれば15%以下、かつ好適には3%超であり、及び任意で、
(iv.a)一般式Iにおける構造要素[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]bが、一般式Iのケイ素原子全てに対して、35%以下がM構造として存在し、その割合は特に30%以下、特に好ましくは25%以下がM構造として存在し、特に22%以下、好適には20%以下、特に好ましくは18%以下、代替的には15%以下、かつ好適には7%超であり、及び/又は任意で、
(iv.b)一般式Iにおける構造要素[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]bは、5%以上がT構造として存在し、その割合は特に7.5%以上、特に10%以上、特に好ましくは11%以上、特に好ましくは15%以上、代替的には20%以上、又はさらに代替的には、25%以上であり、及び/又は任意で、
(v)一般式Iにおいて構造要素[Si(Y)2O]cは、20%以上がD構造として存在するか、又は一般式Iにおいて特に構造要素[Si(Y)2O]cは40%超がD構造として存在し、その割合は特に、45%超、好ましくは50%超、特に好ましくは55%超である。
(iii)一般式Iにおける構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]aが、一般式Iのケイ素原子全てに対して、35%以下がM構造として存在し、その割合は特に30%以下、特に好ましくは25%以下、特に好ましくは20%以下、代替的には20%以下、又は別の変法によれば15%以下、かつ好適には3%超であり、及び
(iv.a)一般式I中に構造要素[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]bが存在する場合、一般式Iの全ケイ素原子に対して、20%以下、特に18%以下、好適には15%以下、かつ好適には7%超が存在する。
・「Strukturuntersuchungen von oligomeren und polymeren Siloxanen durch hochaufloesende 29Si-Kernresonanz」、H.-G. Horn、H. Ch. Marsmann著、Die Markromolekulare Chemie 162 (1972年), 255-267p、
・「Ueber die 1H-, 13C- und 29Si-NMR chemischen Verschiebungen einiger linearer, verzweigter und cyclischer Methyl-Siloxan-Verbindungen」、G. Engelhardt, H. Jancke著、J. Organometal. Chem. 28 (1971年), 293-300p、
・「Chapter 8 - NMR spectroscopy of organosilicon Compounds」、Elizabeth A. Williams著、The Chemistry of Organic Silicon Compounds, 1989 John Wiley & Sons Ltd, 511-533p。
a)シロキサンオリゴマー及び式Iの構造の少なくとも1つが、それぞれ式IIのアルコキシシランから誘導されており、オレフィン基Aとしてビニル基を有し、ここでR1はそれぞれ相互に独立して、メチル基又はエチル基に相当するか、
b)シロキサンオリゴマー及び式Iの構造の少なくとも1つが、それぞれ式IIのアルコキシシランから誘導されており、オレフィン基Aとしてビニル基を有し、式IIIのアルコキシシランから誘導されており、非置換の炭化水素基Bとしてプロピル基を有し、ここでR1及びR3はそれぞれ相互に独立して、メチル基又はエチル基に相当するか、又は
c)それぞれ式II及び式IVのアルコキシシラン、及び任意で式IIIのアルコキシシランから誘導されるシロキサンオリゴマー及び式Iの構造の少なくとも1つが、a)又はb)から選択されており、ここでR3はそれぞれ相互に独立して、メチル基又はエチル基に相当する。
シクロヘキセニル−2−エチレン基若しくはシクロヘキサジエニル−2−エチレン基で官能化された式IIのアルコキシシランであって、式IIIのアルコキシシランを有するものが特に好ましく、式IIIのアルコキシシラン少なくとも1種は、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、i−ブチルトリエトキシシラン、i−ブチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、イソ−ヘキシルトリエトキシシラン、イソ−ヘキシルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、n−オクチルトリエトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、イソ−オクチルトリエトキシシラン、イソ−オクチルトリメトキシシラン、ウンデシルトリエトキシシラン、ウンデシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ノナデシルトリエトキシシラン、ノナデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、C13H27トリエトキシシラン、C13H27トリメトキシシラン、C14C29トリエトキシシラン、C14C29トリメトキシシラン、C15H31トリメトキシシラン、C15H31トリエトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、及びヘキサデシルトリメトキシシラン、並びにこれらのエステル交換生成物から選択される。
(i)オレフィン官能化されたケイ素原子から、また飽和炭化水素により官能化されたケイ素原子から選択されるケイ素原子対、シロキサンオリゴマーにおける、又は代替的には式I中におけるアルコキシ基の比が、1:0.3から1:2.0、特に好ましくは1:1.0から1:1.8、しかしながら同様に好ましくは1:0.4から1:1.5、1:0.4から1:1.2、好ましくは1:0.4から1:1.1であり、特に好ましくは1:0.4から1:0.9、特に1:0.4から1:0.8、同様に好ましくは1:0.4から1:0.7であるが、ここでオレフィン官能化シロキサンオリゴマーは、一般式II及びIIIのアルコキシシランから誘導されており、
(ii)オレフィン官能化されたケイ素原子から、また飽和炭化水素により官能化されたケイ素原子から選択されるケイ素原子対、シロキサンオリゴマーにおける、又は代替的に式I中におけるアルコキシ基の比は、1:0.5から1:2.5、特に1:0.5〜1:1.0、代替的には1:0.9から1:2.5、特に1:0.9〜1:1.5、特に1:1.0から1:1.4、好ましくは1:1.0から1:1.3、特に好ましくは1:1.0から1:1.2であるが、ここでオレフィン官能化シロキサンオリゴマーは、一般式II及びIVのアルコキシシラン、並びに式IIIのアルコキシシランから誘導されている。
好ましいオレフィン基は、直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルケニル−アルキレン官能基若しくはシクロアルケニル−アルキレン官能基であって、それぞれ炭素数が2〜16のものであり、好ましくはビニル基、アリル基、ブテニル基、例えば3−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、エチルヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、シクロヘキセニル−C1〜C8アルキレン基、好適にはシクロヘキセニル−2−エチレン基、例えば3’−シクロヘキセニル−2−エチレン基、及び/又はシクロヘキサジエニルC1〜C8アルキレン基、好適にはシクロヘキサジエニル−2−エチレン基である。場合によって前記組成物は、テトラアルコキシシランの存在下で製造されたシロキサンオリゴマーをベースとしていてよい。
(R1O)[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]aR1、(R1O)[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a、[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a、[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]aR1、(R3O)[Si(Y)2O]c、[Si(Y)2O]cR3、(R3O)[Si(Y)2O]cR3、[Si(Y)2O]c、(R3O)[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]bR3、[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]bR3、[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b、(R3O)[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]bR3、これらは鎖状、環状、及び/又は架橋された構造を形成し得るものであり、テトラアルコキシシランの存在下、又はその加水分解生成物及び/又は縮合生成物の存在下、三次元架橋された構造も形成しうるものである。ケイ素原子の所に遊離価数を有する構造要素は、−O−Siによる共有結合によって、また遊離価数は酸素原子のところで、−Si結合により架橋された別の構造要素、アルキル基又は場合によっては水素で飽和されている。ここで構造要素は、縮合物において規則性の無い、又はランダムな配置を受け入れることができ、これは当業者に公知のように、添加の順序によって、また加水分解及び/又は縮合条件により制御できる。一般式Iは、実際に存在する構造又は組成物を提示していない。これは、理想化された説明の方法に相当する。
(ii)加水分解触媒及び/又は縮合触媒の存在下、特にHCl、飽和若しくは不飽和の有機酸(例えばギ酸若しくは酢酸)、及び/又は脂肪酸(例えばミリスチン酸)、及び/又は多官能性有機酸(例えばクエン酸、フマル酸)の存在下で、
(i.1)任意で、(少なくとも1つの)式IIIのアルコキシシラン、
(i.2)任意で、式IVの(少なくとも1種の)テトラアルコキシシランと、ここで、式IV中、R3はそれぞれ相互に独立して、炭素数が1〜4の直鎖状、分枝鎖状、及び/又は環状のアルキル基であり、
(iv)加水分解アルコールと、場合によって存在する溶剤を、実質的に分離し、特に、シロキサンオリゴマーを含有する組成物が得られ、
(v)特に塩素含分、好適には全塩化物の合計含分は、250mg/kg以下、特に150mg/kg以下、さらに好適には100mg/kg以下、特に好適には75mg/kg以下、さらに好ましくは50mg/kg以下、さらに好適には35mg/kg以下であり、ここで好適には、加水分解性塩化物の含分は、8mg/kg以下、好適には5mg/kg以下であり、
(vi)シロキサンオリゴマーにおけるケイ素原子の合計に対して、オレフィン官能化シロキサンオリゴマーにおけるケイ素原子の10%以上が、T構造として存在し、任意で
(vii)オレフィン官能化シロキサンオリゴマーを含有する組成物が、塔底生成物として得られる。
・式IIのオレフィン官能化アルコキシシラン少なくとも1種がそれぞれ独立して、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ブテニルトリエトキシシラン、ペンテニルトリエトキシシラン、ヘキセニルトリエトキシシラン、エチルヘキセニルトリエトキシシラン、ヘプテニルトリエトキシシラン、オクテニルトリエトキシシラン、シクロヘキシル−C1〜C8アルキレントリエトキシシラン、シクロヘキセニル−2−エチレントリエトキシシラン、3’−シクロヘキセニル−2−エチレントリエトキシシラン、シクロヘキサジエニル−C1〜C8アルキレントリエトキシシラン、シクロヘキサジエニル−2−エチレントリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ブテニルトリメトキシシラン、ペンテニルトリメトキシシラン、ヘキセニルトリメトキシシラン、エチルヘキセニルトリメトキシシラン、ヘプテニルトリメトキシシラン、オクテニルトリメトキシシラン、シクロヘキセニル−C1〜C8アルキレントリメトキシシラン、シクロヘキセニル−2−エチレントリメトキシシラン、3’−シクロヘキセニル−2−エチレントリメトキシシラン、シクロヘキサジエニル−C1〜C8アルキレントリメトキシシラン、及びシクロヘキサジエニル−2−エチレントリメトキシシランから選択されており、かつそれぞれ独立して、
・少なくとも1種の式IIIのアルコキシシランが、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、イソ−プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、i−ブチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、イソ−ヘキシルトリエトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、n−オクチルトリエトキシシラン、イソ−オクチルトリエトキシシラン、ウンデシルトリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、ノナデシルトリエトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、C13H27トリエトキシシラン、C14C29トリエトキシシラン、若しくはC15H31トリエトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、イソ−プロピルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、i−ブチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、イソ−ヘキシルトリメトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、イソ−オクチルトリメトキシシラン、ウンデシルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ノナデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、C13H27トリメトキシシラン、C14C29トリメトキシシラン、若しくはC15H31トリメトキシシラン、及びヘキサデシルトリメトキシシラン、任意でこれらのエステル交換生成物から選択されており、かつそれぞれ独立して、
・式IVのアルコキシシランが、テトラエトキシシラン、及びテトラメトキシシランから選択される、
方法である。エトキシ基及びメトキシ基を有するこれらのエステル交換生成物も含まれる。
1)式IIのオレフィン官能性アルコキシシラン少なくとも1種、任意で式IIIのアルコキシシラン、及び/又は式IVのアルコキシシラン、任意で混合物として、これを好適には装入し、任意で希釈のために溶剤を添加し、好適には相応するアルコールを、加水分解アルコールに添加する工程、
2)少なくとも1種の酸性加水分解触媒又は縮合触媒(例えばHCl)、有機の飽和若しくは不飽和カルボン酸を規定量の水とともに添加する。ここで好適には、pH値が7未満、好適には1〜6、さらに好ましくは3〜5に調整する。代替的には任意で、混合物が製造でき(1+2)、当該混合物は、式II、III、及び/又はIVのシラン少なくとも1種、及び任意で質量が式II、III、及び/又はIVのシラン(工程2a)に対して0.2〜8倍のアルコール(使用するアルコキシシランに応じて特にメタノール又はエタノール)、及び規定量の水(工程2a)を含有するものであり、ここで好適には、酸性加水分解触媒又は縮合触媒の少なくとも1種(例えばHCl)が、規定量の水の中に溶解されている。ここで好適には、pH値を7未満、好適には1〜6、さらに好ましくは3〜5に調整する。
3)反応終了後に、アルコールを分離する。好ましくは数時間、例えば約2〜10時間、好適には3〜5時間、特に好ましくは3.5時間、還流下で加熱し、続いて、
4)加水分解アルコールと使用したアルコールを含有するアルコール、並びに場合により水を留去し、好適には真空下、高温下で反応混合物又は得られる組成物が実質的に溶剤不含になるまで、特にアルコール不含になるまで留去する。アルコールの蒸留は好適には、塔底温度0〜100℃で、圧力300bar〜1mbarで行い、この際に同時にHClが留去され、さらに好適には40〜100℃、圧力250bar〜10barで行われる。
分子量の特定:分子量の特定、並びに質量分布の測定は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって行うことができる。このGPC分析法は特に、"Modern Size-Exclusion Liquid Chromatography", Andre Striegel et al著、Verlag Wiley & Sons, 2. Aufl. 2009年に、詳細に記載されている。ここで、シロキサン分析のために方法を較正するため、標準として例えばジビニルテトラメトキシジシロキサン、又はジビニルテトラエトキシシロキサンを、使用する。この文書におけるオレフィンシロキサンオリゴマーに対するパーセントの記載は、GPC分析から測定可能な面積%である。使用したカラムはMZ-Analysetechnikである:カラム:50×8.0mm、MZ-Gel SDplus(架橋度が高く、球状の粒子形状を有するスチレン/ジビニルベンゼン−コポリマー)、多孔性は50A(オングストローム、Å)、5μm(マイクロメーター)(前カラム)、300×8.0mm、MZ-Gel SDplus、多孔性は100A(オングストローム、Å)、5μm、300×8.0mm、MZ-Gel SDplus、多孔性は500A(オングストローム、Å)、5μm;溶離剤及び給送流:メチルケトン(MEK)1ml/分、基準物質:内部基準−1%の試料溶液中、1lあたり1gのエチルベンゼン。この測定装置は、事前にそれぞれの物質に対して較正する(モノマー、ダイマー、トリシロキサンなど)。Agilent社の測定装置::1100 Series isotaktische Pumpe G1310A、1100 Series Sauulenofen G1316A、1100 Series RID Detektor G1362A、Manueller Injektor G1328A、Vakuum Degasser G1322A、GPC-Software (PSS WinGPC Unity)。
SiO2含分の特定;るつぼ法:SiO2含分は、濃硫酸を用いた酸溶解によって、また後続のフッ素化による蒸発によって特定する。
TGA:TGA(熱質量分析)では、分析すべき試料を、るつぼ内で量りにかける。この試料自体は測定の間、加熱可能な炉内に存在する。このるつぼは通常、開いている(蓋、又は穴付の蓋は無い)。炉の内部は不活性ガス(N2)で洗浄し、酸素との接触による反応をできる限り避ける。
1.本発明による生成物の合成
塩素含分を低下させるための各方法(例えば上述のもの)は、それぞれ相互に独立して、本方法と組み合わせることもできる。例えば、厳密に規定した量の水を、イオン交換体の適用、及び/又は第2〜第6の規定量のアルコールと、反応に続いて組み合わせることができ、及び/又は塩基による中和と、及び/又は還元剤の添加と、組み合わせることができる。
実施:2lの装置内に、VTEO(ビニルトリエトキシシラン)380.6gを装入する。続いて、エタノール、二度蒸留した水、及び塩酸(37%)からの混合物を、35℃、周辺圧力で計量供給する。発熱性反応が始まる。温度が60℃超に上がったら、供給を中断する。総反応時間は、77℃で撹拌下、H2O/EtOH/HCl混合物を完全に供給してから五時間である。反応時間後に、ロータリーエバポレータでアルコールを最大100℃、100mbarで蒸留する。100mbarに到達後、この圧力をさらに15分間維持してから、装置を放圧する。得られる塔底物が、VTEOシロキサンオリゴマーである。
実施:2lの装置内に、VTEO380.6gを装入する。続いてエタノール、二度蒸留した水、及び塩酸(37%)を35℃、周辺圧力で計量供給した。発熱性反応が始まる。温度が60℃超に上がったら、供給を中断する。総反応時間は、77℃で撹拌下、H2O/EtOH/HCl混合物を完全に供給してから五時間である。反応時間後に、ロータリーエバポレータでアルコールを最大100℃、100mbarで蒸留する。100mbarに到達後、この圧力をさらに15分間維持してから、装置を放圧する。得られる塔底物が、ビニルシロキサンオリゴマーである。
実施:2lの装置内に、VTEO380.6gを装入する。続いてエタノール、二度蒸留した水、及び塩酸(37%)を35℃、周辺圧力で計量供給した。発熱性反応が始まる。温度が60℃超に上がったら、供給を中断する。総反応時間は、77℃で撹拌下、H2O/EtOH/HCl混合物を完全に供給してから五時間である。反応時間後に、ロータリーエバポレータでアルコールを最大100℃、100mbarで蒸留する。100mbarに到達後、この圧力をさらに15分間維持してから、装置を放圧する。得られる塔底物が、ビニルシロキサンオリゴマーである。
実施:2lの装置内に、VTEO380.6gを装入する。続いてエタノール、二度蒸留した水、及び塩酸(37%)を35℃、周辺圧力で計量供給した。発熱性反応が始まる。温度が60℃超に上がったら、供給を中断する。総反応時間は、77℃で撹拌下、H2O/EtOH/HCl混合物を完全に供給してから五時間である。反応時間後に、ロータリーエバポレータでアルコールを最大100℃、100mbarで蒸留する。100mbarに到達後、この圧力をさらに15分間維持してから、装置を放圧する。得られる塔底物が、ビニルシロキサンオリゴマーである。
実施:2lの装置内に、VTEO(ビニルトリエトキシシラン)380.6g、及びテトラエトキシシラン(TEOS)41.6gを装入する。続いてエタノール、二度蒸留した水、及び塩酸(37%)を35℃、周辺圧力で計量供給した。発熱性反応が始まる。温度が60℃超に上がったら、供給を中断する。総反応時間は、77℃で撹拌下、H2O/EtOH/HCl混合物を完全に供給してから五時間である。反応時間後に、ロータリーエバポレータでアルコールを最大100℃、100mbarで蒸留する。100mbarに到達後、この圧力をさらに15分間維持してから、装置を放圧する。得られた塔底物は、ビニル官能性のコオリゴマーであって、テトラエトキシシランから誘導され、縮合されたQ単位を有するものである(VTEO/TEOSシロキサンオリゴマー)。
実施:水冷器とマグネチックスターラとを備える2lの4つ首装置に、VTEO190.3g、及びPTEO206.5gを秤量した。続いてエタノール、二度蒸留した水、及び塩酸(37%)を35℃、周辺圧力で計量供給した。発熱性反応が始まる。温度が60℃超に上がったら、供給を中断する。総反応時間は、79℃で、H2O/EtOH/HCl混合物を完全に供給してから五時間である。反応時間後に、ロータリーエバポレータでアルコールを最大100℃、100mbarで蒸留する。100mbarに到達後、この圧力をさらに15分間維持してから、装置を放圧する。得られる塔底物は、VTEO及びPTEOから作製された、ビニル官能化及びプロピル官能化されたシロキサンオリゴマーである。
実施:水冷器とマグネチックスターラとを備える2lの4つ首装置に、VTEO190.3g、及びPTEO206.6gを秤量した。続いてエタノール、二度蒸留した水、及び塩酸(37%)を35℃、周辺圧力で計量供給した。発熱性反応が始まる。温度が60℃超に上がったら、供給を中断する。総反応時間は、79℃で、H2O/EtOH/HCl混合物を完全に供給してから五時間である。反応時間後に、ロータリーエバポレータでアルコールを最大100℃、100mbarで蒸留する。100mbarに到達後、この圧力をさらに15分間維持してから、装置を放圧する。得られる塔底物は、VTEO及びPTEOから作製された、ビニル官能化及びプロピル官能化されたシロキサンオリゴマーである。
実施:水冷器とマグネチックスターラとを備える2lの4つ首装置に、VTEO190.3g、テトラエトキシシラン41.5g、及びPTEO206.4gを秤量した。続いてエタノール、二度蒸留した水、及び塩酸(37%)を35℃、周辺圧力で計量供給した。発熱性反応が始まる。温度が60℃超に上がったら、供給を中断する。総反応時間は、79℃で、H2O/EtOH/HCl混合物を完全に供給してから五時間である。反応時間後に、ロータリーエバポレータでアルコールを最大100℃、100mbarで蒸留する。100mbarに到達後、この圧力をさらに15分間維持してから、装置を放圧する。得られる塔底物が、VTEO、PTEO、及びテトラエトキシシランから作製され、架橋され、ビニル官能化及びプロピル官能化された、Q構造(1/4官能性)を有するシロキサンオリゴマーである。
比較例1:V078 EP0518057 B1からの例1、ビニルトリメトキシシランと、メチルトリメトキシシランからの共縮合物の製造(ビニル基とメトキシ基のモル比は、約1:3)
実施:水冷器とマグネチックスターラとを備える2lの4つ首装置に、ビニルトリメトキシシラン(VTMO)397.6g、及びメチルトリメトキシシラン244.6gを、20℃で装入した。この混合物に、塩化水素2400ppmを含有する、蒸留水49.9gを、332.8gのメタノールに入れた溶液を加えた。このために、500mlの漏斗を用いた。合計で16時間後に、メタノールを全てHClと一緒に約300mbarで留去した。その後、こうして得られたオリゴマー混合物を、最大約1mbarの圧力、最大113℃の沸騰範囲で蒸留した。透明な生成物が170g得られた。
実施:水冷器とマグネチックスターラとを備える2lの4つ首装置に、ビニルトリメトキシシラン(VTMO)693.83gを、20℃で装入した。この混合物に、塩化水素1100ppmを含有する、蒸留水52.82gを、351.53gのメタノールに入れた溶液を加えた。このために、500mlの漏斗を用いた。温度は、26分以内に約36℃に上がった。合計で13時間後に、メタノールを全て塩酸と一緒に2〜3時間以内に約300mbarで留去した。こうして得られたオリゴマー混合物を、最大約1mbarの圧力、最大100℃の沸騰領域で蒸留した。透明な生成物が240g得られた。
例6に開示された方法を、化合物VTMOについてはそれぞれ後処理し、化合物VTEO、VTMO、並びにコオリゴマーVTEO、及びプロピルトリメトキシシラン(PTMO)、及びプロピルトリエトキシシラン(PTEO)を有するビニルトリエトキシシラン(VTEO)については、新たな変法として行った。ここでこれらの変法は、1000gというバッチ量を基準として当量で行った。2lの撹拌装置内に、それぞれ室温でシランを装入した(ビニルトリメトキシシラン(V074)、ビニルトリエトキシシラン(V075)、ビニルトリメトキシ及びプロピルトリメトキシシラン(V076)、並びにビニルトリエトキシシラン及びプロピルトリエトキシシラン(V077))。この水/アルコール混合物(例V074、V076、メタノール;例V075、V077=エタノール)を計量供給したのが、この混合物はそれぞれ、塩化水素を1100ppm(0.11%)含有していた。その都度、発熱性の温度経過が確認できた。ここで温度は、それぞれ35〜40℃に上がった。13時間反応させた後、300mbarの絶対圧力でアルコールを3時間以内に取り除いた。最後にオリゴマー混合物自体を、0.1mbar未満の圧力で留去した。
以下の混練は、「3分140℃、2分で140℃〜170℃、170℃で5分、HAAKE混練機により回転数30回転/分」という温度プロフィールで加工した。続いて各バッチごとに、プレート二枚を190℃、20tの負荷圧力をかけた。過酸化物の添加を容易にするため、シラン/過酸化物溶液を加えた。
製造された試料について、温度調整室内で23℃、相対湿度50%で貯蔵後、試験体について引っ張り試験を行い、吸水性、又は溶融指数(MFR)を測定した。
加工と評価は、DIN ISO 1 133(方法B)を用いて行い、その内容は完全に引用され、本願の内容に組み込まれる。試験装置は、Zwick社の流速試験装置4106である。メルトフローレート(MFR)又はメルトボリュームレート(MVR)は、標準的なノズルを用いてプラスチック溶融物について、規定の剪断負荷と規定の温度(TPT)、規定の負荷(mnom)で行った。時間に伴うプレス機の道筋の変化を測定し、これにより当業者に公知の式によってMVRとMRFを算出する。各試料のうち7gまでを小さく切断し、温度160℃、負荷21.6kgで、メルトフローレート(MFR)を測定した。
規定の形状の試験体を、規定の条件(温度、時間)で水浴中に貯蔵した。この際に得られた試料の質量変化を、貯蔵前、貯蔵の間、そして乾燥工程の後に測定する。吸水性は、製造された試料体によって24時間後に、三回測定することによって特定され、これは前述の時間、水浴中、70℃で貯蔵したものである。
引張特性の測定は、DIN EN ISO 527-1、527-2、527-3を用いて行い、その内容は完全に引用され、本願の内容に組み込まれる。このために、規定の形状を有する試料の小片を、引張試験機で引っ張り、破断するまで単軸応力負荷をかけた(規定の延伸速度における単軸応力延伸)。その際に、試料片における応力変化を、試料体の延び、引張強度、及び破断点伸びについて測定した(Zwick社の汎用試験装置4115)。製造された試験体又は引張体(ボーン(Bone))によって、24時間の貯蔵後に、温度調整室内で23℃、相対湿度50%で試料の引張特性(破断点伸びと引張強度)、200mm/分の試験速度、及び0.2MPaの初期負荷で、五回測定したものである。
Claims (32)
- ケイ素原子あたり最大1個のオレフィン基を有するオレフィン官能化シロキサンオリゴマーを含有する組成物において、
前記オレフィン官能化シロキサンオリゴマーが、鎖状、環状又は架橋された構造を形成するSi−O架橋された構造要素を有し、ここで少なくとも1つの構造が、一般式Iの構造に相当し、
前記構造要素においてAは、オレフィン基に相当し、かつそれぞれ炭素数が2〜16の直鎖状、分枝鎖状、若しくは環状のアルケニル−アルキレン官能基又はシクロアルケニル−アルキレン官能基から選択され、
前記構造要素においてBは、飽和炭化水素基に相当し、かつ炭素数が1〜16の直鎖状、分枝鎖状、若しくは環状のアルキル基から選択され、
Yは、OR3に相当するか、又は架橋された構造においては相互に独立してOR3又はO1/2に相当し、
R1は相互に独立して、炭素数が1〜4の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基、又はHに相当し、
R3はそれぞれ相互に独立して、炭素数が1〜4の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基、又はHに相当し、かつ
R2はそれぞれ相互に独立して、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、
R4はそれぞれ相互に独立して、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、
a、b、c、x、及びyは独立して整数に相当し、ただし、1≦a、0≦b、0≦cであり、xは相互に独立して、0又は1であり、yは相互に独立して、0又は1であり、(a+b+c)≧2であり、
全塩化物の含分は、250mg/kg以下であり、
前記構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a、[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b、及び[Si(Y)2O]cは一般式I中で合わせて、一般式Iの全ケイ素原子に対して10%以上が、T構造として存在することを特徴とする、前記組成物。 - 前記シロキサンオリゴマーが、以下の(i)〜(iii)のアルコキシシラン少なくとも1種:
(i)一般式IIのオレフィン官能化アルコキシシラン、
R2はそれぞれ独立して、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基であり、xは相互に独立して、0又は1であり、R1は独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基に相当し、
(ii)飽和炭化水素基で官能化された式IIIのアルコキシシラン、
R4はそれぞれ独立して、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、
yはそれぞれ独立して、0又は1であり、
R3は独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基に相当し、かつ
(iii)一般式IVのテトラアルコキシシラン、すなわちSi(OR3)4、ここで、R3は相互に独立して、上記定義の通りである、
から誘導された構造要素を有する、請求項1に記載の組成物。 - 請求項1又は2に記載の組成物において、
それぞれ相互に独立して、
(i)一般式Iにおける前記構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]aは、一般式Iの全ケイ素原子に対して、5%以上がT構造として存在し、
(ii)一般式Iにおける前記構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]a、及び[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]b、及び[Si(Y)2O]cは合わせて、一般式Iの全ケイ素原子に対して、50%以上がD構造として存在し、
(iii)一般式Iにおける前記構造要素[(R1O)1-x(R2)xSi(A)O]aは、一般式Iの全ケイ素原子に対して、35%以下がM構造として存在し、
(iv)一般式Iにおける前記構造要素[Si(B)(R4)y(OR3)1-yO]bは、一般式Iの全ケイ素原子に対して、25%以下がM構造として存在し、及び
(v)一般式Iにおいて前記構造要素[Si(Y)2O]cは、20%以上がD構造として存在するか、又は一般式Iにおいて前記構造要素[Si(Y)2O]cは、40%超が、D構造として存在する
から選択されることを特徴とする、前記組成物。 - 一般式IIのオレフィン官能化アルコキシシラン中、xが0であり、かつ/又は式IIIの飽和炭化水素で官能化されたアルコキシシラン中、yが0であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物。
- 式I及び/又はII中、オレフィン基Aが非加水分解性のオレフィン基であって、当該オレフィン基は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、3−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、エチルヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、及びシクロヘキセニルC1〜C8アルキレン基、シクロヘキセニル−2−エチレン基、3’−シクロヘキセニル−2−エチレン基、シクロヘキサジエニルC1〜C8アルキレン基、シクロヘキサジエニル−2−エチレン基、及びこれとは独立して、
式I及び/又はIII中、非置換の炭化水素基Bは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、n−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ−ペンチル基、ヘキシル基、i−ヘキシル基、ネオ−ヘキシル基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、n−オクチル基、イソ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、C13H27基、C14H29基、C15H31基、及びヘキサデシル基から選択され、
R1はそれぞれ相互に独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基であり、かつR3は独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物。 - 式I及び/又はII中、オレフィン基Aはビニル基であり、かつこれとは独立して、
式I及び/又はIII中、非置換の炭化水素基Bは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、n−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ−ペンチル基、ヘキシル基、i−ヘキシル基、ネオ−ヘキシル基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、n−オクチル基、イソ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、C13H27基、C14H29基、C15H31基、及びヘキサデシル基から選択され、
R1はそれぞれ相互に独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基であり、かつR3は独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の組成物。 - 前記オレフィン官能化シロキサンオリゴマーは、全組成物に対して30%以上が(面積%、GPC)、前記組成物中で500〜700g/molの分子量(Mw)を有することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の組成物。
- 前記オレフィン官能化シロキサンオリゴマーは、前記組成物中において60%以上が、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサン、シクロテトラシロキサン、シクロペンタシロキサン、及び/又はシクロヘキサシロキサン、並びに前記シロキサンを少なくとも2種含有する混合物として存在することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の組成物。
- TGAにより測定して、240℃超の温度で50質量%の質量損失が生じることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の組成物。
- TGA(白金るつぼ、穴付の蓋、10K/分)により測定した組成物の質量損失が、150℃以下の温度で、5質量%未満であることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の組成物。
- TGA(白金るつぼ、穴付の蓋、10K/分)により測定した組成物の質量損失が、200℃以下の温度で、20質量%未満であることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の組成物。
- 加水分解性アルコキシ基の完全な加水分解後に、前記組成物のアルコール含分が、20質量%以下であることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の組成物。
- (i)前記シロキサンオリゴマーにおいて、オレフィン系の、及び飽和炭化水素で官能化されたケイ素原子対、アルコキシ基の比が、1:0.3から1:2.0であり、ただし、前記オレフィン官能化シロキサンオリゴマーは、一般式II及びIIIのアルコキシシランから誘導されているか、又は
(ii)前記シロキサンオリゴマーにおいて、オレフィン系の、及び飽和炭化水素で官能化されたケイ素原子から選択されるケイ素原子対、アルコキシ基の比が、1:0.9から1:2.5であり、ここで前記オレフィン官能化シロキサンオリゴマーは、一般式II及びIVのアルコキシシラン並びに式IIIのアルコキシシランから誘導されている
ことを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載の組成物。 - モノマー性アルコキシシランのケイ素原子含分が、全ケイ素原子に対して3%以下〜0.0%であり、ここでモノマー性アルコキシシランは、式II、III、及び/又はIVのアルコキシシラン、並びにこれらのモノマー性加水分解生成物であることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項に記載の組成物。
- a)シロキサンオリゴマー及び式Iの構造の少なくとも1つが、それぞれ式IIのアルコキシシランから誘導されたものであり、かつオレフィン基Aとしてビニル基を有し、ここでR1はそれぞれ相互に独立して、メチル基又はエチル基に相当し、
b)シロキサンオリゴマー及び式Iの構造の少なくとも1つが、それぞれ式IIのアルコキシシランから誘導されたものであり、かつオレフィン基Aとしてビニル基を有し、かつ式IIIのアルコキシシランから誘導され、非置換の炭化水素基Bとしてプロピル基を有し、ここでR1及びR3が、それぞれ相互に独立して、メチル基又はエチル基に相当するか、又は
c)シロキサンオリゴマー及び式Iの構造の少なくとも1つが、それぞれ式II、式IV、式IIIのアルコキシシランから誘導されたものであり、かつa)又はb)から選択されており、ここでR3は、式IVから誘導され、それぞれ相互に独立して、メチル基又はエチル基に相当する
ことを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項に記載の組成物。 - シロキサンオリゴマーはそれぞれ独立して、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランから選択される一般式IIのオレフィン官能化アルコキシシラン少なくとも1種から、または式IIIから誘導された構造要素であり、ここで式IIIのアルコキシシランは、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、i−ブチルトリエトキシシラン、i−ブチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、イソ−ヘキシルトリエトキシシラン、イソ−ヘキシルトリメトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、n−オクチルトリエトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、イソ−オクチルトリエトキシシラン、イソ−オクチルトリメトキシシラン、ウンデシルトリエトキシシラン、ウンデシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ノナデシルトリエトキシシラン、ノナデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、C13H27トリエトキシシラン、C13H27トリメトキシシラン、C14C29トリエトキシシラン、C14C29トリメトキシシラン、C15H31トリメトキシシラン、C15H31トリエトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、及びヘキサデシルトリメトキシシラン、並びにこれらのエステル交換生成物から選択されることを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項に記載の組成物。
- 分子量の質量平均(Mw)が、564g/mol以上〜1083g/molであることを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項に記載の組成物。
- オレフィン官能化シロキサンオリゴマーを含有する、請求項1から17までのいずれか1項に記載の組成物の製造方法であって、少なくとも
(i)一般式IIのオレフィン官能化アルコキシシランを、
R2は独立して、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基に相当し、
xは、0又は1であり、
R1は独立して、炭素数が1〜4の直鎖状、分枝鎖状、若しくは環状のアルキル基に相当する]
(ii)加水分解触媒及び/又は縮合触媒の存在下で、
(iii)使用するアルコキシシランのケイ素原子1molあたり、1.1mol以上〜1.59molという規定量の水によって、溶剤を用いるかまたは用いずに、反応させてシロキサンオリゴマーにし、
(iv)加水分解アルコール、及び存在する場合には溶剤を実質的に分離し、
(v)組成物中の全塩化物含分を、250mg/kg以下に調整し、
(vi)オレフィン官能化シロキサンオリゴマー中におけるケイ素原子の合計に対して、前記シロキサンオリゴマー中でケイ素原子の10%以上が、T構造として存在し、かつ
(vii)オレフィン官能化シロキサンオリゴマーを含有する組成物が、塔底生成物として得られる、前記製造方法。 - 溶剤としてアルコールを使用することを特徴とする、請求項18から20のいずれか1項に記載の製造方法。
- 一般式IIのオレフィン系官能化アルコキシシラン中、
xは、0又は1であり、
R2は独立して、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基であり、
R1は独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基であり、かつ独立して、
式IIIのアルコキシシラン中、
yは、0又は1であり、
R4は、炭素数が1〜15の直鎖状、分枝鎖状、又は環状のアルキル基であり、
R3は独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基である
ことを特徴とする、請求項18から21までのいずれか1項に記載の製造方法。 - 一般式IIのオレフィン官能化アルコキシシラン中、xが0であり、かつ/又は
式IIIの飽和炭化水素基で官能化されたアルコキシシラン中、yが0であることを特徴とする、請求項18から22までのいずれか1項に記載の製造方法。 - それぞれ独立して、
一般式IIのオレフィン官能化アルコキシシランが、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ブテニルトリエトキシシラン、ペンテニルトリエトキシシラン、ヘキセニルトリエトキシシラン、エチルヘキセニルトリエトキシシラン、ヘプテニルトリエトキシシラン、オクテニルトリエトキシシラン、シクロヘキセニル−C1〜C8アルキレントリエトキシシラン、シクロヘキセニル−2−エチレントリエトキシシラン、3’−シクロヘキセニル−2−エチレントリエトキシシラン、シクロヘキサジエニル−C1〜C8アルキレントリエトキシシラン、シクロヘキサジエニル−2−エチレントリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ブテニルトリメトキシシラン、ペンテニルトリメトキシシラン、ヘキセニルトリメトキシシラン、エチルヘキセニルトリメトキシシラン、ヘプテニルトリメトキシシラン、オクテニルトリメトキシシラン、シクロヘキセニル−C1〜C8アルキレントリメトキシシラン、シクロヘキセニル−2−エチレントリメトキシシラン、3’−シクロヘキセニル−2−エチレントリメトキシシラン、シクロヘキサジエニル−C1〜C8アルキレントリメトキシシラン、及びシクロヘキサジエニル−2−エチレントリメトキシシランから選択され、かつそれぞれ独立して、
一般式IIIのアルコキシシランが、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、イソ−プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、i−ブチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、イソ−ヘキシルトリエトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、n−オクチルトリエトキシシラン、イソ−オクチルトリエトキシシラン、ウンデシルトリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、ノナデシルトリエトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、C13H27トリエトキシシラン、C14C29トリエトキシシラン、若しくはC15H31トリエトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、イソ−プロピルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、i−ブチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、イソ−ヘキシルトリメトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、イソ−オクチルトリメトキシシラン、ウンデシルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ノナデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、C13H27トリメトキシシラン、C14C29トリメトキシシラン、若しくはC15H31トリメトキシシラン、及びヘキサデシルトリメトキシシランから選択されており、かつそれぞれ独立して、
式IVのアルコキシシランは、テトラエトキシシラン、及びテトラメトキシシランから選択される
ことを特徴とする、請求項18から23までのいずれか1項に記載の製造方法。 - 式II及び/又は式IIIの使用するアルコキシシランのケイ素原子1molあたり、1.1mol以上〜1.58molという規定量の水を添加することを特徴とする、請求項18から24までのいずれか1項に記載の製造方法。
- 式II及び/又は式IIIの使用するアルコキシシランのケイ素原子1molあたり、1.2mol以上〜1.57molという規定量の水、1.25〜1.56molの水、又は、1.21、1.22、1.23、1.24、1.26、1.27、1.28、1.29、1.30、1.31、1.32、1.33、1.34、1.35、1.36、1.37、1.38、1.39、1.40、1.41、1.42、1.43、1.44、1.45、1.46、1.47、1.48、1.49、1.50、1.51、1.52、1.53、1.54、1.55molの水を添加することを特徴とする、請求項25に記載の製造方法。
- 式II、III、及び/又は式IVのアルコキシシランを、酸性触媒の存在下で、少なくとも部分的に加水分解及び縮合させることを特徴とする、請求項18から26までのいずれか1項に記載の製造方法。
- アルコールを実質的に完全に除去することを特徴とする、請求項18から27までのいずれか1項に記載の製造方法。
- (29.i)水量を連続的に、又は1分〜1000分間にわたる少なくとも1回の中断によって計量供給し、反応混合物における温度は5〜90℃であり、pH値は7以下であり、
(29.ii)前記工程(29.i)からの混合物を、少なくとも10分間〜36時間、5〜80℃でさらに反応させる
ことを特徴とする、請求項18から28までのいずれか1項に記載の製造方法。 - 加水分解アルコール、及び存在する場合には溶剤を蒸留により分離し、好適には
(30.i)加水分解アルコール及び存在する場合には溶剤を蒸留により分離する間に少なくとも1度、規定量のアルコールを添加し、かつ/又は
(30.ii)蒸留による分離の前、又はその間に、規定量の還元剤又は塩基を添加し、続いてオレフィン官能化シロキサンオリゴマーを濾過若しくはデカンタするか、又はオレフィン系シロキサンオリゴマーを、イオン交換体と接触させる
ことを特徴とする、請求項18から29までのいずれか1項に記載の製造方法。 - 式IIのシランと式IIIのシランを、1:0から1:8の比で使用し、かつ/又は式IIのシランと式IVのシランを、1:0から1:0.22の比で使用することを特徴とする、請求項18から30までのいずれか1項に記載の製造方法。
- 請求項1から17までのいずれか1項に記載の組成物、又は請求項18から31までのいずれか1項に記載の製造方法により製造される組成物を、接着剤として、それ自体公知のグラフト重合及び/又は加水分解縮合による架橋剤として、オレフィン官能化シロキサンオリゴマーでグラフトされたポリマー、プレポリマー、及び/又は無機物で充填されたポリマーを製造するため、オレフィン官能化シロキサンオリゴマーでグラフトされたポリマー、プレポリマー、及び/又は無機物で充填された熱可塑性樹脂若しくはエラストマーを製造するため、無機物により充填された熱可塑性樹脂、エラストマー、若しくはこれらのプレポリマーを製造するため、グラフトのため、若しくは熱可塑性ポリオレフィンの重合において、乾燥剤として、シリコーン封止剤用の水補足剤として、ケーブルを製造するための架橋可能なポリマーにおいて、架橋可能なポリマーを製造するため、エマルションにおける油相として、及び/又はオルガノシラン若しくはオルガノポリシロキサンとともに、充填材変性、充填材被覆、樹脂変性、樹脂添加剤、表面変性、表面官能化、表面疎水化のため、被覆系における成分として、ゾルゲル系、被覆系若しくはハイブリッド被覆系における成分として、電池におけるカソード及びアノード材料を変性するため、電解質液として、電解質液における添加剤として、繊維変性のため、ガラス繊維及び天然繊維を変性するため、並びにテキスタイル変性のため、プラスチック工業用の充填材変性のため、建築物保護剤として、若しくは建築物保護剤における成分として、無機物硬化性材料のための添加剤として、木材、木質繊維、及びセルロース変性のために用いる、使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102011086863.1 | 2011-11-22 | ||
DE102011086863A DE102011086863A1 (de) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | Besonders VOC-arme Gemische olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
PCT/EP2012/072969 WO2013076035A1 (de) | 2011-11-22 | 2012-11-19 | Besonders voc-arme gemische olefinisch funktionalisierter siloxanoligomere basierend auf alkoxysilanen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015504470A JP2015504470A (ja) | 2015-02-12 |
JP5940165B2 true JP5940165B2 (ja) | 2016-06-29 |
Family
ID=47215559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014542788A Active JP5940165B2 (ja) | 2011-11-22 | 2012-11-19 | アルコキシシランをベースとする、voc含分が非常に低いオレフィン官能化シロキサンオリゴマー混合物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9296766B2 (ja) |
EP (1) | EP2782952B1 (ja) |
JP (1) | JP5940165B2 (ja) |
KR (1) | KR101720848B1 (ja) |
CN (1) | CN104053700B (ja) |
BR (1) | BR112014011991B1 (ja) |
CA (1) | CA2855993C (ja) |
DE (2) | DE202011110266U1 (ja) |
HK (1) | HK1201865A1 (ja) |
IN (1) | IN2014CN04639A (ja) |
MA (1) | MA35738B1 (ja) |
MX (1) | MX364844B (ja) |
MY (1) | MY168417A (ja) |
RU (1) | RU2609209C2 (ja) |
WO (1) | WO2013076035A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011086862A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-23 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
DE102011086865A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-23 | Evonik Degussa Gmbh | Chloridarme Zusammensetzungen olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
DE102013216502A1 (de) | 2013-08-21 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Zinn-freie Zusammensetzung für die Vernetzung von thermoplastischen Polyolefinen |
JP6782164B2 (ja) * | 2014-10-08 | 2020-11-11 | 古河電気工業株式会社 | 架橋樹脂成形体及び架橋性樹脂組成物とそれらの製造方法、シランマスターバッチ、並びに、成形品 |
JP6950531B2 (ja) * | 2016-08-17 | 2021-10-13 | 三菱ケミカル株式会社 | アクリル系粘着剤組成物、及びそれを用いてなる粘着剤、偏光板用粘着剤、ならびに画像表示装置 |
KR102345920B1 (ko) | 2017-09-15 | 2022-01-03 | 와커 헤미 아게 | 경화성 유기폴리실록산 조성물 |
JP6782222B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2020-11-11 | 古河電気工業株式会社 | シラン架橋アクリルゴム成形体及びその製造方法、シラン架橋性アクリルゴム組成物、並びに耐油性製品 |
CN108342086B (zh) * | 2018-03-21 | 2021-06-29 | 东莞市正安有机硅科技有限公司 | 一种降低硅橡胶中voc的方法 |
EP3820828A1 (de) | 2018-07-11 | 2021-05-19 | Evonik Operations GmbH | Zusammensetzung umfassend mindestens einen mikroorganismus und deren verwendung |
WO2020064619A1 (en) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Evonik Operations Gmbh | Use of trialkoxysilane-based compounds for lubricants |
CN109456725B (zh) * | 2018-11-02 | 2021-05-04 | 成都硅宝科技股份有限公司 | 一种家装用环保型硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法 |
WO2020182788A1 (en) * | 2019-03-11 | 2020-09-17 | Evonik Operations Gmbh | A voc-free, aqueous and storage-stable n-vinylbenzylaminoalkyl-functional siloxanol and process for the production thereof |
EP3835338A1 (en) * | 2019-12-11 | 2021-06-16 | EMPA Eidgenössische Materialprüfungs- und Forschungsanstalt | Siloxane based polymeric liquid material and method for preparing the same |
CN111129583B (zh) * | 2019-12-21 | 2022-12-13 | 河南电池研究院有限公司 | 一种凝胶电解质及含有该电解质的锂离子电池的制备方法 |
EP4186878A1 (en) | 2021-11-24 | 2023-05-31 | Sika Technology AG | Curable resin composition |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2608429B2 (ja) * | 1987-11-09 | 1997-05-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
ES2120423T3 (es) | 1991-06-08 | 1998-11-01 | Huels Chemische Werke Ag | Mezclas de oligomeros de siloxano en forma de cadena y ciclicos, procedimiento para su fabricacion, asi como su uso. |
US5840800A (en) * | 1995-11-02 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Crosslinked emulsions of pre-formed silicon modified organic polymers |
DE19639782A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Huels Chemische Werke Ag | Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
JPH10298289A (ja) | 1997-04-25 | 1998-11-10 | Mitsubishi Chem Corp | シロキサンポリマーの製造方法 |
US6140445A (en) * | 1998-04-17 | 2000-10-31 | Crompton Corporation | Silane functional oligomer |
DE10056343A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen |
DE10056344A1 (de) * | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE10142555A1 (de) | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Degussa | Mittel für die Verbesserung der Scorch-Bedingungen bei der Herstellung gepfropfter und/oder vernetzter Polymere sowie gefüllter Kunststoffe |
EP1331238A3 (de) | 2002-01-23 | 2004-01-14 | Degussa AG | Gemisch kettenförmiger und cyclischer Siloxanoligomerer, dessen Herstellung und dessen Verwendung |
JP4489381B2 (ja) | 2002-07-16 | 2010-06-23 | 宇部日東化成株式会社 | オルガノシロキサン系オリゴマーおよびその製造方法 |
DE102004037043A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften |
DE102004049427A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102005004871A1 (de) | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien |
DE102005004872A1 (de) | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung |
US7329716B2 (en) * | 2005-04-18 | 2008-02-12 | Yazaki Corporation | Siloxane oligomers by phase transfer catalysis |
CN100343311C (zh) | 2005-06-16 | 2007-10-17 | 南京市化学工业研究设计院有限公司 | 一种乙烯基三甲氧基硅烷低聚物的制备方法 |
DE602006008259D1 (de) * | 2005-12-22 | 2009-09-17 | Rohm & Haas | Siloxaneinkapselungen |
ES2725499T3 (es) | 2007-04-20 | 2019-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Mezcla que contiene un compuesto de organosilicio y su uso |
DE102008041920A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten |
DE102008041918A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds |
RU2387677C1 (ru) * | 2008-12-15 | 2010-04-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" | Олиго(алкилен)алкоксисилоксаны для модификации волокнистых материалов и способ их получения |
DE102011086862A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-23 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
DE102011086865A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-23 | Evonik Degussa Gmbh | Chloridarme Zusammensetzungen olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
-
2011
- 2011-11-22 DE DE202011110266U patent/DE202011110266U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2011-11-22 DE DE102011086863A patent/DE102011086863A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-11-19 CN CN201280067733.6A patent/CN104053700B/zh active Active
- 2012-11-19 US US14/360,114 patent/US9296766B2/en active Active
- 2012-11-19 BR BR112014011991-0A patent/BR112014011991B1/pt active IP Right Grant
- 2012-11-19 CA CA2855993A patent/CA2855993C/en active Active
- 2012-11-19 KR KR1020147016727A patent/KR101720848B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-19 RU RU2014125141A patent/RU2609209C2/ru active
- 2012-11-19 MX MX2014006184A patent/MX364844B/es active IP Right Grant
- 2012-11-19 JP JP2014542788A patent/JP5940165B2/ja active Active
- 2012-11-19 EP EP12788201.7A patent/EP2782952B1/de active Active
- 2012-11-19 WO PCT/EP2012/072969 patent/WO2013076035A1/de active Application Filing
- 2012-11-19 IN IN4639CHN2014 patent/IN2014CN04639A/en unknown
- 2012-11-19 MY MYPI2014001441A patent/MY168417A/en unknown
-
2014
- 2014-06-13 MA MA37137A patent/MA35738B1/fr unknown
-
2015
- 2015-03-11 HK HK15102482.4A patent/HK1201865A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2014006184A (es) | 2014-06-23 |
JP2015504470A (ja) | 2015-02-12 |
CN104053700B (zh) | 2016-11-23 |
BR112014011991B1 (pt) | 2020-10-20 |
CA2855993C (en) | 2016-09-13 |
RU2609209C2 (ru) | 2017-01-31 |
KR101720848B1 (ko) | 2017-03-28 |
HK1201865A1 (en) | 2015-09-11 |
EP2782952B1 (de) | 2015-09-09 |
RU2014125141A (ru) | 2015-12-27 |
CN104053700A (zh) | 2014-09-17 |
DE202011110266U1 (de) | 2013-03-26 |
KR20140096377A (ko) | 2014-08-05 |
CA2855993A1 (en) | 2013-05-30 |
MY168417A (en) | 2018-11-09 |
US9296766B2 (en) | 2016-03-29 |
MX364844B (es) | 2019-05-08 |
WO2013076035A1 (de) | 2013-05-30 |
DE102011086863A1 (de) | 2013-05-23 |
US20150080531A1 (en) | 2015-03-19 |
BR112014011991A2 (pt) | 2017-05-30 |
MA35738B1 (fr) | 2014-12-01 |
IN2014CN04639A (ja) | 2015-09-18 |
EP2782952A1 (de) | 2014-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5940165B2 (ja) | アルコキシシランをベースとする、voc含分が非常に低いオレフィン官能化シロキサンオリゴマー混合物 | |
JP6218741B2 (ja) | アルコキシシランベースのオレフィン官能化シロキサンオリゴマー組成物 | |
Robeyns et al. | Synthesis, characterization and modification of silicone resins: An “Augmented Review” | |
JP6099661B2 (ja) | 塩化物含分が低く、アルコキシシランをベースとする、オレフィン官能化シロキサンオリゴマーの組成物 | |
Guo et al. | Preparation of MT‐type polysiloxane containing active vinyl groups with low hydroxyl group content | |
Sokolnicki et al. | Coupling agents with 2, 4, 6, 8-tetramethylcyclotetrasiloxane core–synthesis and application in styrene–butadiene rubber production | |
CN104053699B (zh) | 基于烷氧基硅烷的烯烃官能化的硅氧烷低聚物的低氯组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150831 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151005 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160329 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160425 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160517 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5940165 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |