RU2014115989A - ЧИСТЫЙ ТЕТРАГИДРАТ L-АРГИНИНОВОЙ СОЛИ S-(-)-9-ФТОР-6, 7-ДИГИДРО-8-(4-ГИДРОКСИПИПЕРИДИН-1-ИЛ)-5-МЕТИЛ-1-ОКСО-1Н, -5Н-БЕНЗО[i, j]ХИНОЛИЗИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ - Google Patents
ЧИСТЫЙ ТЕТРАГИДРАТ L-АРГИНИНОВОЙ СОЛИ S-(-)-9-ФТОР-6, 7-ДИГИДРО-8-(4-ГИДРОКСИПИПЕРИДИН-1-ИЛ)-5-МЕТИЛ-1-ОКСО-1Н, -5Н-БЕНЗО[i, j]ХИНОЛИЗИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014115989A RU2014115989A RU2014115989/04A RU2014115989A RU2014115989A RU 2014115989 A RU2014115989 A RU 2014115989A RU 2014115989/04 A RU2014115989/04 A RU 2014115989/04A RU 2014115989 A RU2014115989 A RU 2014115989A RU 2014115989 A RU2014115989 A RU 2014115989A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzo
- dihydro
- oxo
- methyl
- fluoro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, имеющий чистоту, по меньшей мере, 99% мас./мас., как определено с помощью ВЭЖХ.2. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,15% мас./мас. 9-фтор-8-гидрокси-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.3. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,15% мас./мас. 8-фтор-9-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.4. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,15% мас./мас. 8-(4-гидрокси-1-пиперидинил)-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.5. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,15% мас./мас. 8,9-дифтор-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.6. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,5% мас./мас. R-(+)-9-�
Claims (10)
1. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, имеющий чистоту, по меньшей мере, 99% мас./мас., как определено с помощью ВЭЖХ.
2. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,15% мас./мас. 9-фтор-8-гидрокси-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.
3. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,15% мас./мас. 8-фтор-9-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.
4. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,15% мас./мас. 8-(4-гидрокси-1-пиперидинил)-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.
5. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,15% мас./мас. 8,9-дифтор-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.
6. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий меньше чем 0,5% мас./мас. R-(+)-9-фтор-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-6,7-дигидро-1-оксо-1H,5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, как определено с помощью ВЭЖХ.
7. Тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по п. 1, дополнительно содержащий бактериальные эндотоксины в количестве меньше чем 0,35 единицы эндотоксина на 1 мг согласно Фармакопее США.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая тетрагидрат L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты по любому из п.п. 1-7.
9. Фармацевтическая композиция по п. 8, дополнительно содержащая один или несколько фармацевтически приемлемых наполнителей.
10. Способ получения тетрагидрата L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, имеющего чистоту, по меньшей мере, 99% мас./мас., как определено с помощью ВЭЖХ, указанный способ включает:
(a) растворение L-аргинина в смеси ацетона и воды;
(b) добавление S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты к раствору, полученному на стадии (a);
(c) нагрев раствора, полученного на стадии (b), с получением прозрачного раствора;
(d) необязательную обработку теплого раствора, полученного на стадии (c), активированным углем и фильтрование обработанного раствора;
(e) разбавление теплого раствора, полученного на стадии (d), ацетоном и нагрев с обратным холодильником разбавленного раствора;
(f) охлаждение раствора, полученного на стадии (e), с получением твердого тетрагидрата L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты;
(g) сбор тетрагидрата L-аргининовой соли S-(-)-9-фтор-6,7-дигидро-8-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-метил-1-оксо-1H,-5H-бензо[i,j]хинолизин-2-карбоновой кислоты, полученного на стадии (f), посредством фильтрования и необязательную промывку его ацетоном.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN2740MU2011 | 2011-09-28 | ||
| IN2740/MUM/2011 | 2011-09-28 | ||
| PCT/IB2012/050074 WO2013046061A1 (en) | 2011-09-28 | 2012-01-06 | Pures-(-)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1h,-5h-benzo[i,j]quinolizine-2- carboxylic acid l-arginine salt tetrahydrate and a process for its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014115989A true RU2014115989A (ru) | 2015-11-10 |
| RU2594166C2 RU2594166C2 (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=45498072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014115989/04A RU2594166C2 (ru) | 2011-09-28 | 2012-01-06 | ЧИСТЫЙ ТЕТРАГИДРАТ L-АРГИНИНОВОЙ СОЛИ S-(-)-9-ФТОР-6, 7-ДИГИДРО-8-(4-ГИДРОКСИПИПЕРИДИН-1-ИЛ)-5-МЕТИЛ-1-ОКСО-1Н, -5Н-БЕНЗО[i,j]ХИНОЛИЗИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140296280A1 (ru) |
| EP (1) | EP2776433A1 (ru) |
| JP (1) | JP6126102B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140054307A (ru) |
| CN (1) | CN103842361A (ru) |
| AU (1) | AU2012313987B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014006401A2 (ru) |
| CA (1) | CA2850159A1 (ru) |
| MX (1) | MX366887B (ru) |
| RU (1) | RU2594166C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013046061A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201401262B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019522052A (ja) * | 2017-04-14 | 2019-08-08 | ウォックハート リミテッド | 抗細菌組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7247642B2 (en) * | 1999-05-07 | 2007-07-24 | Wockhardt Limited | Antibacterial optically pure benzoquinolizine carboxylic acids, processes, compositions and methods of treatment |
| AU7866601A (en) * | 2000-05-08 | 2001-11-20 | Shiv Kumar Agarwal | Chiral fluoroquinolone arginine salt forms |
| US6664267B1 (en) * | 2002-05-28 | 2003-12-16 | Wockhardt Limited | Crystalline fluoroquinolone arginine salt form |
| ATE366734T1 (de) * | 2003-09-04 | 2007-08-15 | Wockhardt Ltd | Benzochinolizin-2-carbonsäureargininsalz- tetrahydrat |
| NZ570865A (en) * | 2006-03-07 | 2010-11-26 | Wockhardt Ltd | Alanine and valine prodrugs of nadifloxacin, S-(-)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid |
-
2012
- 2012-01-06 JP JP2014532505A patent/JP6126102B2/ja active Active
- 2012-01-06 US US14/240,400 patent/US20140296280A1/en not_active Abandoned
- 2012-01-06 EP EP12700532.0A patent/EP2776433A1/en not_active Withdrawn
- 2012-01-06 RU RU2014115989/04A patent/RU2594166C2/ru active IP Right Revival
- 2012-01-06 AU AU2012313987A patent/AU2012313987B2/en not_active Ceased
- 2012-01-06 KR KR1020147007356A patent/KR20140054307A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-01-06 MX MX2014003770A patent/MX366887B/es active IP Right Grant
- 2012-01-06 WO PCT/IB2012/050074 patent/WO2013046061A1/en active Application Filing
- 2012-01-06 CA CA2850159A patent/CA2850159A1/en not_active Abandoned
- 2012-01-06 CN CN201280047235.5A patent/CN103842361A/zh active Pending
- 2012-01-06 BR BR112014006401A patent/BR112014006401A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-02-19 ZA ZA2014/01262A patent/ZA201401262B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2014003770A (es) | 2014-04-30 |
| KR20140054307A (ko) | 2014-05-08 |
| US20140296280A1 (en) | 2014-10-02 |
| WO2013046061A1 (en) | 2013-04-04 |
| JP2014527998A (ja) | 2014-10-23 |
| CN103842361A (zh) | 2014-06-04 |
| ZA201401262B (en) | 2015-10-28 |
| JP6126102B2 (ja) | 2017-05-10 |
| AU2012313987B2 (en) | 2016-11-24 |
| NZ621358A (en) | 2016-03-31 |
| MX366887B (es) | 2019-07-29 |
| EP2776433A1 (en) | 2014-09-17 |
| BR112014006401A2 (pt) | 2017-03-28 |
| RU2594166C2 (ru) | 2016-08-10 |
| CA2850159A1 (en) | 2013-04-04 |
| AU2012313987A1 (en) | 2014-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2014010928A (es) | Compuestos de heterociclilo como inhibidores de mek. | |
| HRP20221304T1 (hr) | Kombinacija koja sadrži inhibitor mek i inhibitor b-raf | |
| PH12014502524B1 (en) | Carboxylic acid compounds | |
| JP2013032389A5 (ru) | ||
| EA201590879A1 (ru) | Арилконденсированные и гетероарилконденсированные лактамы | |
| JP2010270124A5 (ru) | ||
| EA201201661A1 (ru) | Новые аминопиразолохиназолины | |
| UA118010C2 (uk) | Інгібітори реплікації вірусів грипу | |
| MD4575B1 (ru) | Новые пиррольные соединения, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| EA201390626A1 (ru) | Производные гидроксамовой кислоты и применение указанных производных в лечении бактериальных инфекций | |
| EA201171415A1 (ru) | Ингибиторы белков семейства iap | |
| MX2011009709A (es) | Compuestos para el tratamiento de la inflamacion y del dolor. | |
| MX348393B (es) | Polimorfo de rifaximina y proceso para la preparacion del mismo. | |
| EA201101517A1 (ru) | 5-алкинилпиридины | |
| RU2014115989A (ru) | ЧИСТЫЙ ТЕТРАГИДРАТ L-АРГИНИНОВОЙ СОЛИ S-(-)-9-ФТОР-6, 7-ДИГИДРО-8-(4-ГИДРОКСИПИПЕРИДИН-1-ИЛ)-5-МЕТИЛ-1-ОКСО-1Н, -5Н-БЕНЗО[i, j]ХИНОЛИЗИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| EA201590124A1 (ru) | Композиции и способы лечения или предупреждения пневмовирусной инфекции и связанных заболеваний | |
| WO2014006635A3 (en) | Solid oral compositions of silodosin | |
| IN2015DN03205A (ru) | ||
| EA022150B1 (ru) | Пролекарства пиперидинильного производного в качестве модуляторов активности хемокинового рецептора | |
| RU2016143875A (ru) | Способ лечения двигательных расстройств бефирадолом | |
| PE20090534A1 (es) | Polimorfos de s,s-dioxido del acido 7-[(3-cloro-6,11-dihidro-6-metildibenzo[c,f] [1,2]tiazepin-11-il)amino]heptanoico y metodos para su preparacion y uso | |
| JP2017517574A5 (ru) | ||
| MX2015006871A (es) | Proceso de cristalizacion de derivados de indoles triciclicos. | |
| PH12015502560B1 (en) | Use of a thiazolo pyrimidinone for the treatment of inflammatory bowel disease | |
| CN103319552B (zh) | 红霉素6,9亚胺醚提纯方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200107 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20201027 |