RU2013158459A - Композиция для электроосаждения металла, содержащая добавку для заполнения снизу вверх переходных отверстий в кремнии и межсоединительных элементов - Google Patents
Композиция для электроосаждения металла, содержащая добавку для заполнения снизу вверх переходных отверстий в кремнии и межсоединительных элементов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013158459A RU2013158459A RU2013158459/04A RU2013158459A RU2013158459A RU 2013158459 A RU2013158459 A RU 2013158459A RU 2013158459/04 A RU2013158459/04 A RU 2013158459/04A RU 2013158459 A RU2013158459 A RU 2013158459A RU 2013158459 A RU2013158459 A RU 2013158459A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyaminoamide
- aryl
- composition according
- acid
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 23
- 239000000654 additive Substances 0.000 title 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 title 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 title 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 230000005588 protonation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUDBNIFYBNWRJE-UHFFFAOYSA-N 3-n-(2-aminoethyl)propane-1,1,3-triamine Chemical compound NCCNCCC(N)N HUDBNIFYBNWRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical group NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3,5-triamine Chemical compound NCCC(N)CCN SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(S*NC)=O Chemical compound CC(S*NC)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/16—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by reduction or substitution, e.g. electroless plating
- C23C18/31—Coating with metals
- C23C18/38—Coating with copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/38—Electroplating: Baths therefor from solutions of copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D7/00—Electroplating characterised by the article coated
- C25D7/12—Semiconductors
- C25D7/123—Semiconductors first coated with a seed layer or a conductive layer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
- C08K2003/3045—Sulfates
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/28—Manufacture of electrodes on semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/268
- H01L21/283—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current
- H01L21/288—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a liquid, e.g. electrolytic deposition
- H01L21/2885—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a liquid, e.g. electrolytic deposition using an external electrical current, i.e. electro-deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/70—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components formed in or on a common substrate or of parts thereof; Manufacture of integrated circuit devices or of parts thereof
- H01L21/71—Manufacture of specific parts of devices defined in group H01L21/70
- H01L21/768—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics
- H01L21/76898—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics formed through a semiconductor substrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Electroplating And Plating Baths Therefor (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Electroplating Methods And Accessories (AREA)
- Electrodes Of Semiconductors (AREA)
Abstract
1. Композиция, содержащая источник металлических ионов и по меньшей мере один полиаминоамид, при этом полиаминоамид содержит амидные и аминные функциональные группы в основной полимерной цепи и по меньшей мере один ароматический фрагмент, присоединенный к или расположенный в указанной основной полимерной цепи.2. Композиция по п. 1, в которой по меньшей мере один ароматический фрагмент расположен между двумя атомами азота в основной полимерной цепи.3. Композиция по п. 1, в которой полиаминоамид содержит структурное звено, описываемое формулой Iили его производные, полученные путем полного или частичного протонирования, N-функционализации или N-кватернизации,где А представляет собой дирадикал, выбранный изВ представляет собой дирадикал, выбранный из химической связи илиD представляет собой химическую связь или двухвалентную группу, выбранную изDвыбран, для каждого повторяющегося звена от 1 до p независимо, из химической связи или двухвалентной группы, выбранной из насыщенного или ненасыщенного С-Сорганического радикала,D, Dвыбраны независимо из прямоцепочечного или разветвленного С-Салкандиила, которые необязательно могут быть замещенными гетероатомами, выбранными из N и О,Dвыбран из прямоцепочечного или разветвленного С-Салкандиила, С-Сарильного или гетероарильногодирадикала,С-Сарилалкандиила, С-Сгетероарилалкандиила,Dвыбран из прямоцепочечного или разветвленного С-С-алкандиила, который необязательно может быть замещенным гетероатомами,Rвыбран, для каждого повторяющегося звена от 1 до n независимо, из Н, C-C-алкила и С-С-арила или С-С-гетероарила, которые необязательно могут быть замещенными гидроксилом, ал�
Claims (21)
1. Композиция, содержащая источник металлических ионов и по меньшей мере один полиаминоамид, при этом полиаминоамид содержит амидные и аминные функциональные группы в основной полимерной цепи и по меньшей мере один ароматический фрагмент, присоединенный к или расположенный в указанной основной полимерной цепи.
2. Композиция по п. 1, в которой по меньшей мере один ароматический фрагмент расположен между двумя атомами азота в основной полимерной цепи.
3. Композиция по п. 1, в которой полиаминоамид содержит структурное звено, описываемое формулой I
или его производные, полученные путем полного или частичного протонирования, N-функционализации или N-кватернизации,
где А представляет собой дирадикал, выбранный из
В представляет собой дирадикал, выбранный из химической связи или
D представляет собой химическую связь или двухвалентную группу, выбранную из
D1 выбран, для каждого повторяющегося звена от 1 до p независимо, из химической связи или двухвалентной группы, выбранной из насыщенного или ненасыщенного С1-С20 органического радикала,
D2, D3 выбраны независимо из прямоцепочечного или разветвленного С1-С10алкандиила, которые необязательно могут быть замещенными гетероатомами, выбранными из N и О,
D4 выбран из прямоцепочечного или разветвленного С2-С6алкандиила, С6-С10 арильного или гетероарильногодирадикала,С8-С20арилалкандиила, С8-С20гетероарилалкандиила,
D5 выбран из прямоцепочечного или разветвленного С1-С7-алкандиила, который необязательно может быть замещенным гетероатомами,
R1 выбран, для каждого повторяющегося звена от 1 до n независимо, из Н, C1-C20-алкила и С5-С20-арила или С5-С20-гетероарила, которые необязательно могут быть замещенными гидроксилом, алкокси-группой или алкоксикарбонилом,
n представляет собой целое число от 2 до 250,
p представляет собой целое число от 2 до 150,
q представляет собой целое число от 0 до 150,
r представляет собой целое число от 0 до 150,
и в которой либо по меньшей мере один из D4 или R1 содержит С5-С20 ароматический фрагмент, либо полиаминоамидфункционализирован и/или кватернизирован С5-С20 ароматическим фрагментом.
4. Композиция по п. 3, в которой полиаминоамид описывается формулой II
где D1, D2, D3, R1,n и p имеют описанные значения, и
E1, E2независимо выбраны из
(a) нуклеофильно замещаемая уходящая группа,
(b)NH-(С1-С20-алкил) или NH-(С1-С20-алкенил) или NH-арил,
(c) H-{NH-[D2-NR1]n-D3-NH}
(d) (С1-С20-алкил)-CO-{NH-[D2-NR2]n-D3-NH}, и
(e) (С1-С20-алкенил)-СО-{NH-[D2-NR2]n-D3-NH},
(f) (С1-С20-арил)-СО-{NH-[D2-NR2]n-D3-NH},
и где по меньшей мере один из D1 или R1 содержит С5-С20 ароматический фрагмент.
5. Композиция по п.3, в которой D1выбран из С1-С20алкандиильной группы.
6. Композиция по п.3, в которой D2 и D3 независимо выбраны из (СН2)2 и (СН2)3.
7. Композиция по п.3, в которой R1 представляет собой водород или метил.
8. Композиция по п.3, в которой R1выбран из С5-С20арила, С5-С20гетероарила, С5-С20арилалкила, С5-С20гетероарилалкила.
9. Композиция по п.8, в которой полиаминоамидфункционализирован и/или кватернизирован С5-С20 ароматическим или гетероароматическим фрагментом.
10. Композиция по п.9, в которой указанный полиаминоамид является получаемым по реакции по меньшей мере одного полиалкиленполиамина с по меньшей мере одной дикарбоновой кислотой.
11. Композиция по п.10, в которой по меньшей мере один полиалкиленполиамин выбран из диэтилентриамина, триэтилентетрамина, тетраэтиленпентамина, пентаэтиленгексамина, диаминопропилэтилендиамина, этиленпропилентриамина, 3-(2-аминоэтил)аминопропиламина, дипропилентриамина, полиэтилениминов, и простых аминоэфиров, выбранных из H2N-(СН2)2-O-(СН2)2-NН2 или Н2N-(СН2)2-O-(СН2)2-O-(СН2)2-NH2, и их смесей.
12. Композиция по п.10, в которой по меньшей мере одна дикарбоновая кислота выбрана из щавелевой кислоты, малоновой кислоты, янтарной кислоты, винной кислоты, малеиновой кислоты, итаконовой кислоты, глутаровой кислоты, адипиновой кислоты, пробковой кислоты, себациновой кислоты, иминодиуксусной кислоты, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты и их смесей.
13. Композиция по п. 1, в которой полиаминоамид содержит группу, описываемую формулой III
или производные полиаминоамида формулы III, получаемые путем полного или частичного протонирования, N-функционализации или N-кватернизации,
где D6представляет собой, для каждого повторяющегося звена от 1 до s независимо, двухвалентную группу, выбранную из насыщенного, ненасыщенного или ароматического С1-С20органического радикала,
D7 выбран из прямоцепочечного или разветвленного С2-С6алкандиила, С6-С10арилдирадикала, С8-С20арилалкандиила,
R2 выбран, для каждого повторяющегося звена от 1 до s независимо, из Н, С1-С20 алкила, С1-С20алкенила, которые необязательно могут быть замещенными гидроксилом, алкокси-группой или алкоксикарбонилом, или арила, и где два R2 могут вместе образовывать кольцевую систему, и
s представляет собой целое число от 1 до 250,
и где либо по меньшей мере один из D6, D7 или R2 содержит С5-С20 ароматический фрагмент, либо полиаминоамидфункционализирован и/или кватернизирован С5-С20 ароматическим фрагментом.
14. Композиция по п.1, где металлические ионы содержат ион меди.
15. Композиция по п.1, которая дополнительно содержит ускоряющий агент.
16. Композиция по любому из пп.1-15, которая дополнительно содержит подавляющий агент.
17. Полиаминоамид, описываемый формулой IV
где D6, D7, R3, и s имеют описанные значения и
E3, Е4 независимо выбраны из
(a) NH-C1-C20-алкил или NH-С1-С20-алкенил или NH-арил,
(b)N-(С1-С20-алкил)2 или N-(С1-С20-алкенил)2 или N-(арил)2 или N-(С1-С20-алкил)(С1-С20-алкенил) или N-(С1-С20-алкил)(арил) или N-(С1-С20-алкенил)(арил),
(c) NR2-D7-NR2H, или
(d) NR2-D7-NR2-CH2-CH2-CO-NH-(C1-C20-алкил) или NR2-D7-NR2-СН2-СН2-СО-NH-(С1-С20-алкенил) или NR2-D7-NR2-СН2-СН2-СО-NH-арил,
и где по меньшей мере один из D6 или R2 содержит С5-С20 ароматический фрагмент.
18. Применение полиаминоамида, определенного в любом из пп.3-13 или 17, в ванне для осаждения металлосодержащих слоев.
19. Способ осаждения металлического слоя на субстрат путем
а) контактирования электролитической ванны для осаждения металла, содержащей композицию, определенную в любом из пп.1-16, с субстратом, и
b) приложения плотности тока к субстрату в течение периода времени, достаточного для осаждения металлического слоя на субстрат.
20. Способ по п.19, в котором субстрат содержит элементы микрометровых размеров и осаждение осуществляют, чтобы заполнить элементы микрометровых размеров.
21. Способ по п.20, в котором элементы микрометровых размеров имеют размер от 1 до 500 микрометров и/или соотношение сторон, равное 4 или более.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161491935P | 2011-06-01 | 2011-06-01 | |
| US61/491,935 | 2011-06-01 | ||
| PCT/IB2012/052727 WO2012164509A1 (en) | 2011-06-01 | 2012-05-31 | Composition for metal electroplating comprising an additive for bottom-up filling of though silicon vias and interconnect features |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013158459A true RU2013158459A (ru) | 2015-07-20 |
Family
ID=47258478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013158459/04A RU2013158459A (ru) | 2011-06-01 | 2012-05-31 | Композиция для электроосаждения металла, содержащая добавку для заполнения снизу вверх переходных отверстий в кремнии и межсоединительных элементов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9631292B2 (ru) |
| EP (1) | EP2714807B1 (ru) |
| JP (1) | JP6062425B2 (ru) |
| KR (1) | KR101952568B1 (ru) |
| CN (1) | CN103547631B (ru) |
| IL (1) | IL229465B (ru) |
| MY (1) | MY168658A (ru) |
| RU (1) | RU2013158459A (ru) |
| SG (2) | SG10201604395TA (ru) |
| TW (1) | TWI573900B (ru) |
| WO (1) | WO2012164509A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11579344B2 (en) | 2012-09-17 | 2023-02-14 | Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Commerce | Metallic grating |
| US20150345039A1 (en) * | 2015-07-20 | 2015-12-03 | National Institute Of Standards And Technology | Composition having alkaline ph and process for forming superconformation therewith |
| US9758885B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-09-12 | Basf Se | Composition for metal electroplating comprising leveling agent |
| JP2016132822A (ja) * | 2015-01-22 | 2016-07-25 | 富士電機株式会社 | 電気銅メッキ浴及び電気銅メッキ装置、並びに電気銅メッキ方法 |
| US10006136B2 (en) | 2015-08-06 | 2018-06-26 | Dow Global Technologies Llc | Method of electroplating photoresist defined features from copper electroplating baths containing reaction products of imidazole compounds, bisepoxides and halobenzyl compounds |
| CN108026127A (zh) | 2015-10-08 | 2018-05-11 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 含有胺、聚丙烯酰胺和双环氧化物的反应产物的铜电镀浴 |
| JP6684354B2 (ja) * | 2015-10-08 | 2020-04-22 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | アミンとポリアクリルアミドとの反応生成物の化合物を含有する銅電気めっき浴 |
| EP3359550B1 (en) * | 2015-10-08 | 2020-02-12 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Copper electroplating baths containing compounds of reaction products of amines and quinones |
| CN108026129A (zh) * | 2015-10-08 | 2018-05-11 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 包含胺、聚丙烯酰胺和磺酸内酯的反应产物化合物的铜电镀浴 |
| JP6828371B2 (ja) * | 2016-07-25 | 2021-02-10 | 住友金属鉱山株式会社 | めっき膜の製造方法 |
| KR102457310B1 (ko) * | 2016-12-20 | 2022-10-20 | 바스프 에스이 | 무-보이드 충전을 위한 억제 작용제를 포함하는 금속 도금용 조성물 |
| CN111051576B (zh) | 2017-09-04 | 2022-08-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于金属电镀的包含流平剂的组合物 |
| WO2021197950A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-07 | Basf Se | Composition for copper bump electrodeposition comprising a polyaminoamide type leveling agent |
| FR3109840B1 (fr) * | 2020-04-29 | 2022-05-13 | Aveni | Procédé de métallisation d’un substrat semi-conducteur, électrolyte et méthode de fabrication de 3D-NAND |
| WO2023052254A1 (en) | 2021-10-01 | 2023-04-06 | Basf Se | Composition for copper electrodeposition comprising a polyaminoamide type leveling agent |
| WO2024008562A1 (en) * | 2022-07-07 | 2024-01-11 | Basf Se | Use of a composition comprising a polyaminoamide type compound for copper nanotwin electrodeposition |
| CN117801262A (zh) * | 2022-09-23 | 2024-04-02 | 华为技术有限公司 | 整平剂、电镀组合物及其应用 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4315087A (en) | 1975-04-28 | 1982-02-09 | Petrolite Corporation | Quaternary polyaminoamides |
| DE19758121C2 (de) * | 1997-12-17 | 2000-04-06 | Atotech Deutschland Gmbh | Wäßriges Bad und Verfahren zum elektrolytischen Abscheiden von Kupferschichten |
| US20040045832A1 (en) | 1999-10-14 | 2004-03-11 | Nicholas Martyak | Electrolytic copper plating solutions |
| DE10139452A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Basf Ag | Quaternierte Polyamidamine, deren Herstellung, entsprechende Mittel und deren Verwendung |
| ATE399810T1 (de) | 2004-03-19 | 2008-07-15 | Basf Se | Modifizierte polyaminoamide |
| JP2007107074A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Okuno Chem Ind Co Ltd | 酸性電気銅めっき液及び電気銅めっき方法 |
| JP5558675B2 (ja) | 2007-04-03 | 2014-07-23 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． | 金属メッキ組成物 |
| TWI341554B (en) | 2007-08-02 | 2011-05-01 | Enthone | Copper metallization of through silicon via |
| US20090143520A1 (en) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Partially aromatic polyamide compositions for metal plated articles |
| KR101759352B1 (ko) | 2009-04-07 | 2017-07-18 | 바스프 에스이 | 무보이드 서브마이크론 피쳐 충전을 위한 억제제를 포함하는 도금용 조성물 |
| MY158203A (en) | 2009-04-07 | 2016-09-15 | Basf Se | Composition for metal plating comprising suppressing agent for void free submicron feature filling |
| RU2542178C2 (ru) | 2009-04-07 | 2015-02-20 | Басф Се | Композиция для нанесения металлического покрытия, содержащая подавляющий агент, для беспустотного заполнения субмикронных элементов поверхности |
| WO2010115757A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Basf Se | Composition for metal plating comprising suppressing agent for void free submicron feature filling |
| CN102597329B (zh) | 2009-07-30 | 2015-12-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含抑制剂的无空隙亚微米结构填充用金属电镀组合物 |
| RU2539895C2 (ru) | 2009-07-30 | 2015-01-27 | Басф Се | Композиция для нанесения металлического покрытия, содержащая подавляющий агент, для беспустотного заполнения субмикронных элементов поверхности |
| JP5637671B2 (ja) | 2009-09-16 | 2014-12-10 | 上村工業株式会社 | 電気銅めっき浴及びその電気銅めっき浴を用いた電気めっき方法 |
| JP5952738B2 (ja) * | 2009-11-27 | 2016-07-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 平滑化剤を含む金属電気メッキのための組成物 |
-
2012
- 2012-05-31 CN CN201280025216.2A patent/CN103547631B/zh active Active
- 2012-05-31 EP EP12792059.3A patent/EP2714807B1/en active Active
- 2012-05-31 SG SG10201604395TA patent/SG10201604395TA/en unknown
- 2012-05-31 RU RU2013158459/04A patent/RU2013158459A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-05-31 KR KR1020137035163A patent/KR101952568B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-31 MY MYPI2013004257A patent/MY168658A/en unknown
- 2012-05-31 WO PCT/IB2012/052727 patent/WO2012164509A1/en active Application Filing
- 2012-05-31 SG SG2013084686A patent/SG194983A1/en unknown
- 2012-05-31 US US14/123,129 patent/US9631292B2/en active Active
- 2012-05-31 JP JP2014513298A patent/JP6062425B2/ja active Active
- 2012-06-01 TW TW101119850A patent/TWI573900B/zh active
-
2013
- 2013-12-02 IL IL229465A patent/IL229465B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6062425B2 (ja) | 2017-01-18 |
| IL229465A0 (en) | 2014-01-30 |
| US20140097092A1 (en) | 2014-04-10 |
| IL229465B (en) | 2018-02-28 |
| US9631292B2 (en) | 2017-04-25 |
| KR20140038484A (ko) | 2014-03-28 |
| JP2014523477A (ja) | 2014-09-11 |
| WO2012164509A1 (en) | 2012-12-06 |
| CN103547631A (zh) | 2014-01-29 |
| CN103547631B (zh) | 2016-07-06 |
| TWI573900B (zh) | 2017-03-11 |
| EP2714807A4 (en) | 2014-11-19 |
| EP2714807B1 (en) | 2019-01-02 |
| SG194983A1 (en) | 2013-12-30 |
| MY168658A (en) | 2018-11-28 |
| TW201303089A (zh) | 2013-01-16 |
| KR101952568B1 (ko) | 2019-02-27 |
| EP2714807A1 (en) | 2014-04-09 |
| SG10201604395TA (en) | 2016-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013158459A (ru) | Композиция для электроосаждения металла, содержащая добавку для заполнения снизу вверх переходных отверстий в кремнии и межсоединительных элементов | |
| JP2013512333A5 (ru) | ||
| RU2585184C2 (ru) | Композиция для электрического осаждения металла, содержащая выравнивающий агент | |
| JP6411354B2 (ja) | 平坦化剤を含む金属電気めっきのための組成物 | |
| RU2013133648A (ru) | Композиция для электролитического осаждения металлов, содержащая выравнивающий агент | |
| TW201211321A (en) | Composition for metal electroplating comprising leveling agent | |
| TW201139750A (en) | Composition for metal electroplating comprising leveling agent | |
| US11387108B2 (en) | Composition for metal electroplating comprising leveling agent | |
| TW201118202A (en) | Electrolytic copper plating bath and method for electroplating using the electrolytic copper plating bath | |
| TWI722016B (zh) | 銅電鍍浴組合物及沉積銅之方法 | |
| FI4010441T3 (fi) | Matalan dielektrisyysvakion omaavan piikalvon valmistuskoostumus ja menetelmä kovetetun kalvon valmistamiseksi ja kalvoa käyttävä elektroninen laite | |
| EP2530102A1 (en) | Additive and composition for metal electroplating comprising an additive for bottom-up filling of though silicon vias | |
| PL409039A1 (pl) | Chiralne poliamfolity pochodne kwasu dimetylofosfinowego, polialkilenopoliamin i fenyloalaniny oraz sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170227 |