RU2013151118A - Замещенные 4-арил-n-фенил-1,3,5-триазин-2-амины - Google Patents

Замещенные 4-арил-n-фенил-1,3,5-триазин-2-амины Download PDF

Info

Publication number
RU2013151118A
RU2013151118A RU2013151118/04A RU2013151118A RU2013151118A RU 2013151118 A RU2013151118 A RU 2013151118A RU 2013151118/04 A RU2013151118/04 A RU 2013151118/04A RU 2013151118 A RU2013151118 A RU 2013151118A RU 2013151118 A RU2013151118 A RU 2013151118A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
methyl
triazin
amine
fluoro
Prior art date
Application number
RU2013151118/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ульрих Люкинг
Рольф Больманн
Арне Шольц
Герхард Зимайстер
Марк Жан ГНОТ
Ульф БЕМЕР
Герд Рютер
Карстен Шульц-Фадемрехт
Дирк Коземунд
Филип Линау
Original Assignee
Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх
Байер Фарма Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх, Байер Фарма Акциенгезельшафт filed Critical Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх
Publication of RU2013151118A publication Critical patent/RU2013151118A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I)где Rпредставляет собой группу, выбранную из следующих: C-C-алкил-, C-C-циклоалкил-, гетероциклил-, фенил, гетероарил, фенил-C-C-алкил- или гетероарил-C-C-алкил-,где указанная группа при необходимости замещена одним, или двумя, или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: гидрокси, циано, галоген, гало-C-C-алкил-, C-C-алкокси-, C-C-фторалкокси-, -NH, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины;Rпредставляет собой группу, выбранную из следующих:RRпредставляют собой независимо друг от друга группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора, атом хлора, C-C-алкил-, C-C-алкокси-, гало-C-C-алкил-, C-C-фторалкокси-;Rпредставляет собой группу, выбранную из следующих:a) C-C-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, гидрокси, -NH, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, циано, C-C-алкил-, гало-C-C-алкил-, C-C-фторалкокси-, C-C-алкокси-, C-C-алкенил-, C-C-алкинил-, C-C-циклоалкил-, гетероциклил-, фенил, гетероарил, где указанная группа C-C-циклоалкил-, гетероциклил-, фенил или гетероарил при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из следующих: галоген, гидрокси, C-C-алкил-, C-C-алкокси-, -NH, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, гало-C-C-алкил-, C-C-фторалкокси-;b) C-C-циклоалкильная группа, которая необязательно замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или раз�

Claims (14)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой группу, выбранную из следующих: C1-C6-алкил-, C3-C7-циклоалкил-, гетероциклил-, фенил, гетероарил, фенил-C1-C3-алкил- или гетероарил-C1-C3-алкил-,
где указанная группа при необходимости замещена одним, или двумя, или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: гидрокси, циано, галоген, гало-C1-C3-алкил-, C1-C6-алкокси-, C1-C3-фторалкокси-, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины;
R2 представляет собой группу, выбранную из следующих:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
R3, R4 представляют собой независимо друг от друга группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора, атом хлора, C1-C3-алкил-, C1-C3-алкокси-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-;
R5 представляет собой группу, выбранную из следующих:
a) C1-C10-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, гидрокси, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, циано, C1-C3-алкил-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-, C1-C3-алкокси-, C2-C3-алкенил-, C2-C3-алкинил-, C3-C7-циклоалкил-, гетероциклил-, фенил, гетероарил, где указанная группа C3-C7-циклоалкил-, гетероциклил-, фенил или гетероарил при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из следующих: галоген, гидрокси, C1-C3-алкил-, C1-C3-алкокси-, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-;
b) C3-C7-циклоалкильная группа, которая необязательно замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, гидрокси, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, циано, C1-C3-алкил-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-, C1-C3-алкокси-, C2-C3-алкенил-, C2-C3-алкинил-;
c) гетероциклильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, гидрокси, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, циано, C1-C3-алкил-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-, C1-C3-алкокси-, C2-C3-алкенил-, C2-C3-алкинил-;
d) фенильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, гидрокси, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, циано, C1-C3-алкил-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-, C1-C3-алкокси-;
e) гетероарильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, гидрокси, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, циано, C1-C3-алкил-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-, C1-C3-алкокси-;
f) фенил-C1-C3-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, гидрокси, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, циано, C1-C3-алкил-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-, C1-C3-алкокси-;
g) гетероарил-C1-C3-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, гидрокси, -NH2, алкиламино-, диалкиламино-, ацетиламино-, N-метил-N-ацетиламино-, циклические амины, циано, C1-C3-алкил-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-, C1-C3-алкокси-;
R6, R7 представляют собой, независимо друг от друга, группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора, атом хлора, C1-C3-алкил-, C1-C3-алкокси-, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-фторалкокси-;
или его соли, сольваты или соли сольватов.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой группу, выбранную из следующих: C1-C6-алкил-, C3-C7-циклоалкил-, фенил,
где указанная группа при необходимости замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из следующих: гидрокси, C1-C6-алкокси-;
R2 представляет собой группу, выбранную из следующих:
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
R3, R4 представляют собой независимо друг от друга группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора, атом хлора;
R5 представляет собой группу, выбранную из следующих:
a) C1-C10-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: атом галогена, C1-C3-алкил-, C2-C3-алкинил-, C1-C3-алкокси-, C3-C7-циклоалкил-, гетероциклил-, фенил, где указанная группа C3-C7-циклоалкил- или фенил- при необходимости замещена заместителем галогеном;
b) C3-C7-циклоалкильная группа;
c) фенил-C1-C3-алкильная группа, фенильная группа которой при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, циано, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-алкил, C1-C3-алкокси-;
d) гетероарил-C1-C3-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из следующих: галоген, C1-C3-алкил-;
или его соли, сольваты или соли сольватов.
3. Соединение по п.1 общей формулы (Ia),
Figure 00000021
где R1 представляет собой группу, выбранную из следующих: C1-C6-алкил-, C3-C7-циклоалкил-,
где указанная группа при необходимости замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из следующих: гидрокси, C1-C6-алкокси-;
R2 представляет собой группу, выбранную из следующих:
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
R3, R4 представляют собой независимо друг от друга группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора, атом хлора;
R5 представляет собой группу, выбранную из следующих:
a) C1-C10-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: атом галогена, C1-C3-алкил-, C2-C3-алкинил-, C3-C7-циклоалкил-, гетероциклил-, фенил, где указанная группа C3-C7-циклоалкил- или фенил- необязательно замещена одним заместителем галогеном;
b) C3-C7-циклоалкильная группа;
c) фенил-C1-C3-алкильная группа, фенильная группа которой при необходимости замещена одним или двумя или тремя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген, циано, гало-C1-C3-алкил-, C1-C3-алкил, C1-C3-алкокси-;
d) гетероарил-C1-C3-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из следующих: галоген, C1-C3-алкил-;
R6, R7 представляют собой независимо друг от друга группу, выбранную из следующих: атом водорода или фтора или атом хлора;
или его соли, сольваты или соли сольватов.
4. Соединение по любому из п.п.1-3, где
R1 представляет собой группу, выбранную из следующих: C1-C6-алкил-, C3-C7-циклоалкил-,
где указанная группа при необходимости замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из следующих: гидрокси;
R2 представляет собой группу, выбранную из следующих:
Figure 00000027
Figure 00000028
R3, R4 представляют собой независимо друг от друга группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора, атом хлора;
R5 представляет собой группу, выбранную из следующих:
a) C1-C10-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из следующих: C2-C3-алкинил-, фенил, где указанная фенильная группа при необходимости замещена одним заместителем галогеном;
b) фенил-C1-C3-алкильная группа, фенильная группа которой необязательно замещена одним или двумя заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из следующих: галоген;
c) гетероарил-C1-C3-алкильная группа, которая при необходимости замещена одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из следующих: галоген,
R6, R7 представляют собой независимо друг от друга группу, выбранную из следующих: атом водорода или атом фтора;
или его соли, сольваты или соли сольватов.
5. Соединение по любому из п.п.1-3, отличающееся тем, что
R1 представляет собой группу, выбранную из следующих: метил, гидроксиэтил-, пропан-2-ил-, циклопропил, циклопентил; циклогексил;
R2 представляет собой группу, выбранную из следующих:
4,5-дифтор-2-метоксифенил-4-фтор-2-метоксифенил-, 2-(бензилокси)-4-фторфенил-, 3-метоксипиридин-4-ил, 2-[(4-фторбензил)окси]фенил-, 2-[(3-фторбензил)окси]фенил-, 2-[(3-хлорбензил)окси]фенил-, 4-хлор-2-(циклопентилокси)фенил-, 5-фтор-2-[(3-фторбензил)окси]фенил-, 2-(циклопропилокси)-4-фторфенил-, 2-этокси-4-фторфенил-, 4-фтор-2-пропоксифенил-, 2-бутокси-4-фторфенил-, 4-фтор-2-(пентилокси)фенил-, 4-фтор-2-[(4-метилпентил)окси]фенил, 2-(2-циклопропилэтокси)-4-фторфенил-, 4-фтор-2-[(1-метилциклопропил)метокси]фенил-, 4-фтор-2-(3-метилбутокси)фенил-, 2-(2-циклопентилэтокси)-4-фторфенил-, 4-фтор-2-(3-фторпропокси)фенил-, 2-(циклопропилметокси)-4-фторфенил-, 2-(циклобутилметокси)-4-фторфенил-, 2-(циклогексилметокси)-4-фторфенил-, 4-фтор-2-(4,4,4-трифторбутокси)фенил-, 2-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил-, 4-фтор-2-(2-фторэтокси)фенил-, 2-(бут-2-ин-1-илокси)-4-фторфенил-, 4-фтор-2-(1-фенилэтокси)фенил-, 4-фтор-2-{[3-(трифторметил)бензил]окси}фенил-, 4-фтор-2-[(3-метоксибензил)окси]фенил-, 4-фтор-2-[(2-фторбензил)окси]фенил-, 4-фтор-2-[(2,3,4-трифторбензил)окси]фенил-, 4-фтор-2-{[4-(трифторметил)бензил]окси}фенил-, 4-фтор-2-(пиридин-3-илметокси)фенил-, 4-фтор-2-[(2,4,5-трифторбензил)окси]фенил-, 2-[(4-хлорбензил)окси]-4-фторфенил-, 4-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]фенил-, 4-фтор-2-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензил]окси}фенил-, 4-фтор-2-[(1R)-1-фенилэтокси]фенил-, 2-[(2,3-дифторбензил)-окси]-4-фторфенил-, 2-[(2,5-дифторбензил)-окси]-4-фторфенил-, 4-фтор-2-[(3-метилбензил)окси]фенил-, 4-фтор-2-[(2,3,5-трифторбензил)окси]фенил-, 2-[(3-хлорбензил)окси]-4-фторфенил-, 2-[(3,4-дифтор-бензил)окси]-4-фторфенил-, 4-фтор-2-[(2-метилпиридин-4-ил)метокси]-фенил-, 2-[(2-хлорпиридин-4-ил)метокси]-4-фторфенил, 4-фтор-2-(пиридин-4-илметокси)фенил-, 2-(4-цианобензил)окси]-4-фторфенил-;
R3 представляет собой группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом хлора, атом фтора;
R4 представляет собой группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора;
или его соли, сольваты или соли сольватов.
6. Соединение по п.3, отличающееся тем, что
R1 представляет собой группу, выбранную из следующих: метил, гидроксиэтил-, пропан-2-ил, циклопентил;
R2 представляет собой группу, выбранную из следующих:
4,5-дифтор-2-метоксифенил-, 4-фтор-2-метоксифенил-, 2-(бензилокси)-4-фторфенил-, 3-метоксипиридин-4-ил, 2-[(4-фторбензил)окси]фенил-, 2-[(3-фторбензил)окси]фенил-, 2-[(3-хлорбензил)окси]фенил-, 4-хлор-2-(циклопентилокси)фенил-, 5-фтор-2-[(3-фторбензил)окси]фенил-;
R3 представляет собой группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом хлора, атом фтора;
R4 представляет собой группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора;
7. Соединение по п.1 или 6, отличающееся тем, что
R1 представляет собой группу, выбранную из следующих: метил, гидроксиэтил-;
R2 представляет собой группу, выбранную из следующих: 4-фтор-2-метоксифенил-, 2-(бензилокси)-4-фторфенил-, 2-[(3-фторбензил)окси]фенил-, 4-хлор-2-(циклопентилокси)фенил-, 5-фтор-2-[(3-фторбензил)окси]фенил-;
R3 представляет собой группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора;
R4 представляет собой группу, выбранную из следующих: атом водорода, атом фтора;
или его соли, сольваты или соли сольватов.
8. Соединение по п.1 или 2, которое выбираются из следующих:
4-(4,5-дифтор-2-метоксифенил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(3,4-дифтор-2-метоксифенил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-метоксифенил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(Бензилокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(пропан-2-илокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
N-{3-[(Метилсульфонил)метил]фенил}-4-[2-(трифторметокси)фенил]-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(3-[(Метоксипиридин-4-ил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин
N-{3-[(Циклогексилсульфонил)метил]фенил}-4-(4-фтор-2-метоксифенил)-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-метоксифенил)-N-{3-фтор-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(5-Фтор-2-метоксифенил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(3,4-дигидро-2Н-хром-8-ил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-ил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
2-[(3-{[4-(4-Фтор-2-метоксифенил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино}бензил)сульфонил]этанол,
4-[2-(Дифторметокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
N-{3-[(Метилсульфонил)метил]фенил}-4-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-1,3,5-триазин-2-амин,
N-{3-[(трет-бутилсульфонил)метил]фенил}-4-(4-фтор-2-метоксифенил)-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-5-ил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
N-{3-[(Метилсульфонил)метил]фенил}-4-(2,2,3,3-тетрафтор-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-5-ил)-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(2-Метоксипиридин-3-ил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[5-Фтор-2-(тетрагидро-2Н-pyran-4-илметокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[2H3)метилокси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-метоксифенил)-N-(3-{[(2-метоксиэтил)сульфонил]метил}фенил)-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-метоксифенил)-N-{3-[(пропан-2-илсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(4-Фторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(3-Фторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(2-Хлорбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(3-Хлорбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Хлор-2-(циклопентилокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{5-Фтор-2-[(2-фторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{5-Фтор-2-[(3-фторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Хлор-2-метоксифенил)-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-метоксифенил)-N-{4-фтор-3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(3-Хлорбензил)окси]фенил}-N-{3-[(пропан-2-илсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин
4-(4-Фтор-2-метоксифенил)-N-{3-[(фенилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
N-{3-[(Циклопентилсульфонил)метил]фенил}-4-(4-фтор-2-метоксифенил)-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(4-Фторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(проп-2-илсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{5-Фтор-2-[(3-фторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(проп-2-илсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
N-{5-Хлор-3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-4-(4-фтор-2-метоксифенил)-1,3,5-триазин-2-амин,
N-{3-[(Циклопропилсульфонил)метил]фенил}-4-(4-фтор-2-метоксифенил)-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(Циклопропилокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(2-Этокси-4-фторфенил)-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-пропоксифенил)-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(2-Бутокси-4-фторфенил)-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(пентилокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(гексилокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(4-метилпентил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(2-Циклопропилэтокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(1-метилциклопропил)метокси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(2-метоксиэтокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]-фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(2-Этоксиэтокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(3-метилбутокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(2-Циклопентилэтокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(3-фторпропокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(Циклопропилметокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(Циклобутилметокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(Циклогексилметокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(2-метилпропокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(2,2-дифторэтокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(2-фторэтокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(бут-2-ин-1-илокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(2-Циклогексилэтокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(Циклобутилокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[2-(Циклопентилокси)-4-фторфенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(1-фторциклогексил)метокси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(1R)-1-(4-фторфенил)этокси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
rac-4-[4-Фтор-2-(1-фенилэтокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-{[3-(трифторметил)бензил]окси}фенил)-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(3-метоксибензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(2-фторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(2,3,4-трифторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]-фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-{[4-(трифторметил)бензил]окси}фенил)-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(пиридин-3-илметокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(2,4,5-трифторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(4-Хлорбензил)окси]-4-фторфенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(4-метилбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-(4-Фтор-2-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензил]окси}фенил)-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]-фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(1R)-1-фенилэтокси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(2,3-дифторбензил)-окси]-4-фторфенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(2,5-дифторбензил)-окси]-4-фторфенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(2-фторпиридин-4-ил)метокси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(3-метилбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(2,3,5-трифторбензил)окси]фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]-фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(3-Хлорбензил)окси]-4-фторфенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(3,4-дифтор-бензил)окси]-4-фторфенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{4-Фтор-2-[(2-метилпиридин-4-ил)метокси]-фенил}-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-{2-[(2-Хлорпиридин-4-ил)метокси]-4-фторфенил}-N-{3-[(метилсульфонил)-метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-[4-Фтор-2-(пиридин-4-илметокси)фенил]-N-{3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1,3,5-триазин-2-амин,
4-({5-Фтор-2-[4-({3-[(метилсульфонил)метил]фенил}амино)-1,3,5-триазин-2-ил]фенокси}метил)-бензонитрил,
или его соли, сольваты или соли сольватов.
9. Соединение общей формулы (I) или (Ia) по п.1 или 2 для лечения и/или профилактики гиперпролиферативных нарушений, вирусно-индуцированных инфекционных заболеваний и/или сердечно-сосудистых заболеваний.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из п.п.1-8 в комбинации с по меньшей мере одним или более другими активными ингредиентами.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из п.п.1-8 в комбинации с инертным нетоксичным фармацевтически подходящим адъювантом.
12. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения и/или профилактики гиперпролиферативных нарушений, вирусно-индуцированных инфекционных заболеваний и/или сердечно-сосудистых заболеваний.
13. Фармацевтическая композиция по п.11 для лечения и/или профилактики гиперпролиферативных нарушений, вирусно-индуцированных инфекционных заболеваний и/или сердечно-сосудистых заболеваний.
14. Соединение общей формулы (3)
Figure 00000029
или общей формулы (3a)
Figure 00000030
где R1, R3 и R4 имеют такие же значения, как определено для соединений общей формулы (I) или (Ia) согласно любому из п.п.1-7.
RU2013151118/04A 2011-04-19 2012-04-18 Замещенные 4-арил-n-фенил-1,3,5-триазин-2-амины RU2013151118A (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11162996 2011-04-19
EP11162996.0 2011-04-19
EP11177768.6 2011-08-17
EP11177768 2011-08-17
EP11180012.4 2011-09-05
EP11180012 2011-09-05
PCT/EP2012/057088 WO2012143399A1 (en) 2011-04-19 2012-04-18 Substituted 4-aryl-n-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013151118A true RU2013151118A (ru) 2015-05-27

Family

ID=45954688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013151118/04A RU2013151118A (ru) 2011-04-19 2012-04-18 Замещенные 4-арил-n-фенил-1,3,5-триазин-2-амины

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8916557B2 (ru)
EP (1) EP2699554B1 (ru)
JP (1) JP5912172B2 (ru)
KR (1) KR20140019381A (ru)
CN (1) CN103476759B (ru)
AU (1) AU2012244745A1 (ru)
CA (1) CA2833288A1 (ru)
ES (1) ES2613103T3 (ru)
HK (1) HK1192757A1 (ru)
IL (1) IL227975A (ru)
MX (1) MX2013012233A (ru)
RU (1) RU2013151118A (ru)
WO (1) WO2012143399A1 (ru)
ZA (1) ZA201306229B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102933561B (zh) * 2010-03-22 2016-05-11 利德发现中心有限责任公司 具有药学活性的二取代三嗪衍生物
TW201636330A (zh) * 2011-05-24 2016-10-16 拜耳知識產權公司 含有硫醯亞胺基團之４－芳基－ｎ－苯基－１，３，５－三氮雜苯－２－胺
ES2597232T3 (es) 2012-10-18 2017-01-17 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 4-(orto)-fluorofenil-5-fluoropirimidin-2-il aminas que contienen un grupo sulfona
TW201418243A (zh) 2012-11-15 2014-05-16 Bayer Pharma AG 含有磺醯亞胺基團之ｎ－（吡啶－２－基）嘧啶－４－胺衍生物
JP2017531003A (ja) 2014-10-16 2017-10-19 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト スルホン基を含有するフッ化ベンゾフラニル−ピリミジン誘導体
JP6847099B2 (ja) 2015-09-29 2021-03-24 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト 新規な大環状スルホンジイミン化合物
WO2017060167A1 (en) 2015-10-08 2017-04-13 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Novel modified macrocyclic compounds
WO2017060322A2 (en) 2015-10-10 2017-04-13 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Ptefb-inhibitor-adc
US11254690B2 (en) 2017-03-28 2022-02-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft PTEFb inhibiting macrocyclic compounds
CA3057891A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft Novel ptefb inhibiting macrocyclic compounds
KR20200119800A (ko) 2018-02-13 2020-10-20 바이엘 악티엔게젤샤프트 미만성 거대 b-세포 림프종을 치료하기 위한 5-플루오로-4-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-n-[4-[(s-메틸술폰이미도일)메틸]피리딘-2-일]피리딘-2-아민의 용도

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU770600B2 (en) 1999-10-07 2004-02-26 Amgen, Inc. Triazine kinase inhibitors
KR100847169B1 (ko) * 2000-12-21 2008-07-17 글락소 그룹 리미티드 혈관형성 조절제로서의 피리미딘아민
GB0103926D0 (en) 2001-02-17 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7291616B2 (en) 2001-10-31 2007-11-06 Cell Therapeutics, Inc. Aryl triazines as LPAAT-β inhibitors and uses thereof
EP2256108B1 (en) 2002-07-18 2016-03-23 Janssen Pharmaceutica NV Substituted triazine kinase inhibitors
JP2006518381A (ja) 2003-02-07 2006-08-10 バーテックス　ファーマシューティカルズ　インコーポレイテッド プロテインキナーゼのインヒビターとして有用なヘテロアリール置換ピロール
BRPI0712016A2 (pt) * 2006-05-22 2011-12-27 Schering Corp pirazolo[1,5-a]pirimidinas
JP4305477B2 (ja) 2006-07-25 2009-07-29 トヨタ自動車株式会社 火花点火式内燃機関
CN101495666B (zh) 2006-07-27 2012-09-26 Jx日矿日石金属株式会社 含锂过渡金属氧化物靶及其制造方法以及锂离子薄膜二次电池
DE102006041382A1 (de) 2006-08-29 2008-03-20 Bayer Schering Pharma Ag Carbamoyl-Sulfoximide als Proteinkinaseinhibitoren
WO2008076883A2 (en) * 2006-12-15 2008-06-26 Abraxis Bioscience, Inc. Triazine derivatives and their therapeutical applications
EP2094681A1 (en) * 2006-12-22 2009-09-02 Novartis AG Indol-4-yl-pyrimidinyl-2-yl-amine derivatives and use thereof as cyclin dependant kinase inhibitors
US20100048597A1 (en) * 2006-12-22 2010-02-25 Novartis Ag Organic Compounds and Their Uses
EP3023422A1 (en) 2007-03-12 2016-05-25 YM BioSciences Australia Pty Ltd Phenyl amino pyrimidine compounds and uses thereof
WO2008129070A1 (en) * 2007-04-24 2008-10-30 Ingenium Pharmaceuticals Gmbh Inhibitors of protein kinases
WO2008129080A1 (en) 2007-04-24 2008-10-30 Ingenium Pharmaceuticals Gmbh 4, 6-disubstituted aminopyrimidine derivatives as inhibitors of protein kinases
EP2200436B1 (en) 2007-09-04 2015-01-21 The Scripps Research Institute Substituted pyrimidinyl-amines as protein kinase inhibitors
GB0805477D0 (en) * 2008-03-26 2008-04-30 Univ Nottingham Pyrimidines triazines and their use as pharmaceutical agents
EP2303881A2 (en) 2008-07-14 2011-04-06 Gilead Sciences, Inc. Fused heterocyclyc inhibitors of histone deacetylase and/or cyclin-dependent kinases
US8415381B2 (en) * 2009-07-30 2013-04-09 Novartis Ag Heteroaryl compounds and their uses
CN102791697A (zh) 2009-10-12 2012-11-21 瑞科西有限公司 作为TBKL和/或IKKε抑制剂的氨基-嘧啶化合物
CN102933561B (zh) * 2010-03-22 2016-05-11 利德发现中心有限责任公司 具有药学活性的二取代三嗪衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012244745A1 (en) 2013-09-19
KR20140019381A (ko) 2014-02-14
CN103476759B (zh) 2016-03-16
CN103476759A (zh) 2013-12-25
ZA201306229B (en) 2014-11-26
CA2833288A1 (en) 2012-10-26
EP2699554A1 (en) 2014-02-26
US8916557B2 (en) 2014-12-23
JP2014511889A (ja) 2014-05-19
IL227975A (en) 2015-10-29
MX2013012233A (es) 2014-01-23
IL227975A0 (en) 2013-09-30
JP5912172B2 (ja) 2016-04-27
US20140045852A1 (en) 2014-02-13
EP2699554B1 (en) 2016-11-02
HK1192757A1 (zh) 2014-08-29
WO2012143399A1 (en) 2012-10-26
ES2613103T3 (es) 2017-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013151118A (ru) Замещенные 4-арил-n-фенил-1,3,5-триазин-2-амины
HRP20151060T1 (hr) 4-aril-n-fenil-1,3,5-triazin-2-amini koji sadrže sulfoksimin skupinu
RU2423349C2 (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов ccr2b
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
RU2404164C2 (ru) Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1
RU2013130925A (ru) Оксимовые соединения в качестве средств для повышения уровня холестерина высокой плотности
RU2008122405A (ru) Замещенные производные циннолина в качестве модуляторов гамма-рецепторов и способ их синтеза
JP2016512203A5 (ru)
RU2423358C2 (ru) Новые пиперазины в качестве антималярийных агентов
RU2017121958A (ru) Замещенные диаминокарбоксамидные и диаминокарбонитрильные производные пиримидинов, их композиции и способы лечения с их помощью
JP2007501264A5 (ru)
JP2019503342A5 (ru)
JP2017523997A5 (ru)
JP2005505576A5 (ru)
RU2006109600A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
RU2004135064A (ru) Новые замещенные индолы
JP2020502115A5 (ru)
JP2008110984A5 (ru)
JP2009520021A5 (ru)
NZ609955A (en) Sgc stimulators
CN1429198A (zh) 新的苯基－炔丙基醚衍生物
RU2000127729A (ru) Биоцидные производные бензилдифенила
RU2007141346A (ru) Диарилсульфонсульфонамиды и их применение
JP2008501761A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20170227