RU2013130213A - Новые соединения триазола - Google Patents

Новые соединения триазола Download PDF

Info

Publication number
RU2013130213A
RU2013130213A RU2013130213/04A RU2013130213A RU2013130213A RU 2013130213 A RU2013130213 A RU 2013130213A RU 2013130213/04 A RU2013130213/04 A RU 2013130213/04A RU 2013130213 A RU2013130213 A RU 2013130213A RU 2013130213 A RU2013130213 A RU 2013130213A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
imidazol
triazol
fluorophenyl
nicotinamide
Prior art date
Application number
RU2013130213/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2588137C2 (ru
Inventor
Эндрю ТОМАС
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013130213A publication Critical patent/RU2013130213A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2588137C2 publication Critical patent/RU2588137C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)гдеX N или CH;R, Rалкил, арил, возможно замещенный 1 или 2 гало- или гетероарильными группами, возможно замещенный 1 или 2 гало, где один из заместителей Rи Rявляется алкильной группой;Rгало, алкил, галоалкил, гидроксиалкил, циано, нитро, -C(O)R, -C(O)NRR;Rводород, алкил, арил, гидрокси, алкокси или арилокси;Rводород, алкил, галоалкил, гидроксиалкил, -(CH)-циклоалкил, -(CH)-гетероциклоалкил, -(CH)n-арил, -(CH)-гетероарил, -(CH)-NRR, -(CH)-OR, где циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил возможно замещены одной или более гало, алкил, галоалкил, гидроксиалкил, алкокси, гидрокси, или оксо-группой;n целое число в диапазоне от 0 до 6;m целое число в диапазоне от 2 до 6;R, R, R, Rнезависимо друг от друга водород, алкил или арил;или Rи Rвместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкил, или гетероарил, где гетероциклоалкил и гетероарил возможно замещены одним или более гало, алкил, галоалкил, гидроксиалкил, алкокси, гидрокси, или оксо-группой;а также фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам этих соединений.2. Соединения по п.1, в которыхX N или CH;R, Rалкил, или арил, возможно замещенные 1 гало, где один из заместителей Rи Rявляется алкильной группой;Rгалоалкил, нитро, -C(O)R, -C(O)NRR;Rалкил, гидрокси, или алкокси;Rводород, алкил, гидроксиалкил, -(CH)-циклоалкил, или -(CH)-гетероциклоалкил, где гетероциклоалкил возможно замещен одной алкильной группой;n целое число в диапазоне от 0 до 1;Rводород;или Rи Rвместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкил, который возможно замещен одной или более оксо-группой;а также фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам этих соединений.3. Соединения по п.1, в которых X являе�

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
X N или CH;
R1, R2 алкил, арил, возможно замещенный 1 или 2 гало- или гетероарильными группами, возможно замещенный 1 или 2 гало, где один из заместителей R1 и R2 является алкильной группой;
R3 гало, алкил, галоалкил, гидроксиалкил, циано, нитро, -C(O)R4, -C(O)NR5R6;
R4 водород, алкил, арил, гидрокси, алкокси или арилокси;
R5 водород, алкил, галоалкил, гидроксиалкил, -(CH2)n-циклоалкил, -(CH2)n-гетероциклоалкил, -(CH2)n-арил, -(CH2)n-гетероарил, -(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-OR9, где циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил возможно замещены одной или более гало, алкил, галоалкил, гидроксиалкил, алкокси, гидрокси, или оксо-группой;
n целое число в диапазоне от 0 до 6;
m целое число в диапазоне от 2 до 6;
R6, R7, R8, R9 независимо друг от друга водород, алкил или арил;
или R5 и R6 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкил, или гетероарил, где гетероциклоалкил и гетероарил возможно замещены одним или более гало, алкил, галоалкил, гидроксиалкил, алкокси, гидрокси, или оксо-группой;
а также фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам этих соединений.
2. Соединения по п.1, в которых
X N или CH;
R1, R2 алкил, или арил, возможно замещенные 1 гало, где один из заместителей R1 и R2 является алкильной группой;
R3 галоалкил, нитро, -C(O)R4, -C(O)NR5R6;
R4 алкил, гидрокси, или алкокси;
R5 водород, алкил, гидроксиалкил, -(CH2)n-циклоалкил, или -(CH2)n-гетероциклоалкил, где гетероциклоалкил возможно замещен одной алкильной группой;
n целое число в диапазоне от 0 до 1;
R6 водород;
или R5 и R6 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкил, который возможно замещен одной или более оксо-группой;
а также фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам этих соединений.
3. Соединения по п.1, в которых X является N.
4. Соединения по п.1, в которых один из заместителей R1 и R2 является алкильной группой, а другой заместитель является арильной группой, возможно замещенной одним гало.
5. Соединения по п.1, в которых R1 является метильной группой, a R2 является фенильной группой, замещенной одним атомом фтора.
6. Соединения по п.1, в которых R2 является метильной группой, a R1 является фенильной группой, замещенной одним атомом фтора.
7. Соединения по п.1, в которых R3 является галоалкильной или нитрогруппой, -C(O)R4, или -C(O)NR5R6.
8. Соединения по п.1, в которых R3 является -C(O)NR5R6.
9. Соединения по п.1, в которых R4 является алкильной, гидроксильной, или алкоксильной группой.
10. Соединения по п.1, в которых R4 является метильной, гидроксильной, или метоксильной группой.
11. Соединения по п.1, в которых R5 является атомом водорода, алкильной, гидроксиалкильной, -(CH2)n-циклоалкильной, или -(CH2)n-гетероциклоалкильной группой, где гетероциклоалкильная группа возможно замещена одной алкильной группой.
12. Соединения по п.1, в которых R5 является атомом водорода, изопропильной, изобутильной группой, замещенной гидроксильной, трет-бутильной группой, замещенной гидроксильной, циклопропильной, циклопропилметильной, морфолинильной, тетрагидропиранильной или оксетанильной группой, замещенной метильной группой.
13. Соединения по п.1, в которых R6 является атомом водорода.
14. Соединения по п.1, в которых R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкил, который возможно замещен одной или более оксо-группой.
15. Соединения по п.1, в которых R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 1,1-диоксо-1,6-тиоморфолин-4-ил или 2-окса-6-аза-спиро[3.3]гепт-6-ил.
16. Соединения по п.1, выбранные из группы, в состав которой входят:
1-(4-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-фенил)-этанон;
4-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-бензойной кислоты метиловый эфир;
4-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-изопропил-бензамид;
4-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-(тетрагидропиран-4-ил)-бензамид;
4-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-(3-метил-оксетан-3-ил)-бензамид;
(4-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-фенил)-(2-окса-6-аза-спиро[3.3]гепт-6-ил)-метанон;
4-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-бензамид;
4-(2-Фторофенил)-1-метил-5-(1-(4-(трифторометил)фенил)-1H-имидазол-4-ил)-1H-1,2,3-триазол;
4-(2-Фторофенил)-1-метил-5-(1-(4-нитрофенил)-1H-имидазол-4-ил)-1H-1,2,3-триазол;
1-(4-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)фенил)этанон;
6-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-изопропил-никотинамид;
6-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-(тетрагидропиран-4-ил)-никотинамид;
6-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-(3-метил-оксетан-3-ил)-никотинамид;
(6-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-пиридин-3-ил)-(2-окса-6-аза-спиро[3.3]гепт-6-ил)-метанон;
2-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-5-трифторометил-пиридин;
6-(4-(4-(4-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
Метил 6-(4-(4-(2-Хлорофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинат;
6-(4-(4-(2-Хлорофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-изопропилникотинамид;
6-(4-(4-(2-Хлорофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
Метил 6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинат;
6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотиновая кислота;
6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)никотинамид;
6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-изопропилникотинамид;
6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)никотинамид;
6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
(6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)пиридин-3-ил)(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)метанон;
6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(3-метилоксетан-3-ил)никотинамид;
6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-морфолиноникотинамид;
N-Циклопропил-6-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
2-(4-(4-(2-Фторофенил)-1-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторометил)пиридин;
1-(4-Фторофенил)-4-метил-5-[1-(4-трифторометил-фенил)-1H-имидазол-4-ил]-1H-[1,2,3]триазол;
1-(4-{4-[3-(4-Фторофенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-фенил)-этанон;
Метил 4-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)бензоат
2-{4-[3-(4-Фторофенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-5-трифторометил-пиридин;
Метил 6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинат;
6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-изопропилникотинамид;
6-{4-[3-(4-Фторофенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-(тетрагидропиран-4-ил)-никотинамид;
6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(3-метилоксетан-3-ил)никотинамид;
(6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)пиридин-3-ил)(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)метанон;
6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)никотинамид;
N-Циклопропил-6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-изопропилникотинамид;
(1,1-Диоксо-1,6-тиоморфолин-4-ил)-(6-{4-[3-(4-Фторофенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-пиридин-3-ил)-метанон;
6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-морфолиноникотинамид;
6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)никотинамид;
6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)никотинамид;
6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
(6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)пиридин-3-ил)(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)метанон;
6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(3-метилоксетан-3-ил)никотинамид;
6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-морфолиноникотинамид;
N-Циклопропил-6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
N-(Циклопропилметил)-6-(4-(1-(2-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
а также фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры этих соединений.
17. Соединения по п.1, выбранные из группы, в состав которой входят:
4-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-изопропил-бензамид;
6-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-изопропил-никотинамид;
6-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-(3-метил-оксетан-3-ил)-никотинамид;
(6-{4-[5-(4-Фторофенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-пиридин-3-ил)-(2-окса-6-аза-спиро[3.3]гепт-6-ил)-метанон;
2-{4-[3-(4-Фторофенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-5-трифторометил-пиридин;
6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-изопропилникотинамид;
6-{4-[3-(4-Фторофенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-имидазол-1-ил}-N-(тетрагидропиран-4-ил)-никотинамид;
6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(3-метилоксетан-3-ил)никотинамид;
(6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)пиридин-3-ил)(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)метанон;
6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)никотинамид;
N-Циклопропил-6-(4-(1-(4-Фторофенил)-4-метил-1H-1,2,3-триазол-5-ил)-1H-имидазол-1-ил)никотинамид;
а также фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры этих соединений.
18. Соединения по любому из пп.1-17 для использования в качестве терапевтически активных веществ.
19. Соединения по любому из пп.1-17 для лечения или профилактики заболеваний, таких как острые и/или хронические неврологические заболевания, когнитивные расстройства, болезнь Альцгеймера, нарушения памяти, шизофрения, позитивные, негативные и/или познавательные симптомы, связанные с шизофренией, биполярные расстройства, аутизм, синдром Дауна, нейрофиброматоз I типа, нарушение сна, амиотрофический боковой склероз (ALS), деменция, вызванная СПИДом, психические расстройства, вызванные психоактивными веществами, тревожное расстройство, генерализованное тревожное расстройство, приступы паники, бредовое расстройство, обсессивно-компульсивные расстройства, острый стресс, наркомания, расстройства движения, болезнь Паркинсона, синдром беспокойных ног, расстройства, связанные с дефицитом познания, мультиинфарктное слабоумие, расстройства настроения, депрессия, психоневрологические расстройства, психоз, синдром дефицита внимания и гиперактивности, невропатическая боль, инсульт, рассеянный склероз (MS), острый менингит, фетальный алкогольный синдром, расстройства внимания, или для использования в качестве средств, стимулирующих познавательные способности.
20. Фармацевтические композиции, включающие соединение по любому из пп.1-17 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
21. Способ лечения или профилактики заболеваний, таких как острые и/или хронические неврологические заболевания, когнитивные расстройства, болезнь Альцгеймера, нарушения памяти, шизофрения, позитивные, негативные и/или познавательные симптомы, связанные с шизофренией, биполярные расстройства, аутизм, синдром Дауна, нейрофиброматоз I типа, нарушение сна, амиотрофический боковой склероз (ALS), деменция, вызванная СПИДом, психические расстройства, вызванные психоактивными веществами, тревожное расстройство, генерализованное тревожное расстройство, приступы паники, бредовое расстройство, обсессивно-компульсивные расстройства, острый стресс, наркомания, расстройства движения, болезнь Паркинсона, синдром беспокойных ног, расстройства, связанные с дефицитом познания, мультиинфарктное слабоумие, расстройства настроения, депрессия, психоневрологические расстройства, психоз, синдром дефицита внимания и гиперактивности, невропатическая боль, инсульт, рассеянный склероз (MS), острый менингит, фетальный алкогольный синдром, расстройства внимания, или способ стимуляции познавательных способностей, причем этот способ включает введение соединения по любому из пп.1-17 человеку или животному.
22. Применение соединений по любому из пп.1-17 для приготовления лекарственных препаратов, необходимых для лечения или профилактики заболеваний, таких как острые и/или хронические неврологические заболевания, когнитивные расстройства, болезнь Альцгеймера, нарушения памяти, шизофрения, позитивные, негативные и/или познавательные симптомы, связанные с шизофренией, биполярные расстройства, аутизм, синдром Дауна, нейрофиброматоз I типа, нарушение сна, амиотрофический боковой склероз (ALS), деменция, вызванная СПИДом, психические расстройства, вызванные психоактивными веществами, тревожное расстройство, генерализованное тревожное расстройство, приступы паники, бредовое расстройство, обсессивно-компульсивные расстройства, острый стресс, наркомания, расстройства движения, болезнь Паркинсона, синдром беспокойных ног, расстройства, связанные с дефицитом познания, мультиинфарктное слабоумие, расстройства настроения, депрессия, психоневрологические расстройства, психоз, синдром дефицита внимания и гиперактивности, невропатическая боль, инсульт, рассеянный склероз (MS), острый менингит, фетальный алкогольный синдром, расстройства внимания, или для использования в качестве средств, стимулирующих познавательные способности.
23. Применение соединений по любому из пп.1-17 для лечения или профилактики заболеваний, таких как острые и/или хронические неврологические заболевания, когнитивные расстройства, болезнь Альцгеймера, нарушения памяти, шизофрения, позитивные, негативные и/или познавательные симптомы, связанные с шизофренией, биполярные расстройства, аутизм, синдром Дауна, нейрофиброматоз I типа, нарушение сна, амиотрофический боковой склероз (ALS), деменция, вызванная СПИДом, психические расстройства, вызванные психоактивными веществами, тревожное расстройство, генерализованное тревожное расстройство, приступы паники, бредовое расстройство, обсессивно-компульсивные расстройства, острый стресс, наркомания, расстройства движения, болезнь Паркинсона, синдром беспокойных ног, расстройства, связанные с дефицитом познания, мультиинфарктное слабоумие, расстройства настроения, депрессия, психоневрологические расстройства, психоз, синдром дефицита внимания и гиперактивности, невропатическая боль, инсульт и расстройства внимания, или использование в качестве средств, стимулирующих познавательные способности.
RU2013130213/04A 2010-12-10 2011-12-07 Новые соединения триазола RU2588137C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10194496.5 2010-12-10
EP10194496 2010-12-10
PCT/EP2011/072041 WO2012076590A1 (en) 2010-12-10 2011-12-07 Novel triazole compounds iii

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013130213A true RU2013130213A (ru) 2015-01-20
RU2588137C2 RU2588137C2 (ru) 2016-06-27

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013014362A2 (pt) 2016-09-27
EP2649064B1 (en) 2019-10-02
MX2013005965A (es) 2013-07-15
JP2014502279A (ja) 2014-01-30
US20120149675A1 (en) 2012-06-14
CA2819277A1 (en) 2012-06-14
MX342824B (es) 2016-10-12
CN103249728B (zh) 2015-01-21
US8466181B2 (en) 2013-06-18
CN103249728A (zh) 2013-08-14
WO2012076590A1 (en) 2012-06-14
HK1186177A1 (en) 2014-03-07
JP6138049B2 (ja) 2017-05-31
KR20130130773A (ko) 2013-12-02
EP2649064A1 (en) 2013-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9890145B2 (en) Heterocyclic compound
AU2015370524B2 (en) Triazolopyrimidine compounds and uses thereof
RU2009110446A (ru) Новые производные пиридона, обладающие антагонистической активностью в отношении mch, и лекарственные средства, включающие такие соединения
RU2016137674A (ru) Производные пиперидиндиона
RU2013135477A (ru) Гетероциклические соединения и их применение в качестве ингибиторов киназы-3 гликогенсинтазы
HRP20220096T1 (hr) Inhibitori lizin specifične demetilaze-1
US20160159773A1 (en) Heterocyclic compound
JP2014501269A5 (ru)
RU2013125337A (ru) Производные триазола и их применение при неврологических заболеваниях
RU2014151009A (ru) Пиразолопиримидоновые и пиразолопиридоновые ингибиторы танкиразы
RU2017116598A (ru) Соединения и композиции для модуляции киназной активности мутантов egfr
JP2015510938A5 (ru)
RU2014139601A (ru) Ингибиторы серин/треониновых киназ
JP2016523976A5 (ru)
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
JP2007510689A5 (ru)
US9586951B2 (en) Morpholine derivative or salt thereof
HRP20212000T1 (hr) Aminotriazolopiridini kao inhibitori kinaze
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
RU2017120859A (ru) Замещенные мостиковые аналоги мочевины в качестве модуляторов сиртуина
RU2010129078A (ru) Производные циклопропиламина
JP2015500332A5 (ru)
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
RU2015100942A (ru) Производное пиперидинилпиразолпиридина
RU2015120217A (ru) Замещенные 1,6-нафтиридины