RU2013120393A - Способ получения содержащего четвертичные аммонийные группы (мет) акрилатного сополимера свободнорадикальной полимиризацией в растворе - Google Patents

Способ получения содержащего четвертичные аммонийные группы (мет) акрилатного сополимера свободнорадикальной полимиризацией в растворе Download PDF

Info

Publication number
RU2013120393A
RU2013120393A RU2013120393/04A RU2013120393A RU2013120393A RU 2013120393 A RU2013120393 A RU 2013120393A RU 2013120393/04 A RU2013120393/04 A RU 2013120393/04A RU 2013120393 A RU2013120393 A RU 2013120393A RU 2013120393 A RU2013120393 A RU 2013120393A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
monomers
solvents
molecular weight
solvent
Prior art date
Application number
RU2013120393/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2578714C2 (ru
Inventor
Кристиан МАЙЕР
Андреас Вебер
Йоханнес ФОРХОЛЬЦ
Альпертунга КЮКЗАЛЬ
Андреас КЛОЗЕНДОРФ
Памела БЁМАНН
Маркус ДЕНГЕР
Норберт ХОФФМАНН
Николаос ПАПАДОПОУЛОС
Original Assignee
Эвоник Рем ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Рем ГмбХ filed Critical Эвоник Рем ГмбХ
Publication of RU2013120393A publication Critical patent/RU2013120393A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2578714C2 publication Critical patent/RU2578714C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • C08F2/06Organic solvent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/38Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1802C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/34Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate

Abstract

1. Способ получения содержащего четвертичные аммонийные группы (мет)акрилатного сополимера из смеси мономеров, выбираемой иза) от 80 до 99 мас.% алкилового эфира акриловой кислоты или метакриловой кислоты с числом атомов углерода в алкильных группах от одного до четырех,б) от 20 до 1 мас.% алкилового эфира акриловой кислоты или метакриловой кислоты с четвертичной аммонийной группой в алкильном радикале ив) от 0 до 10% других сополимеризующихся винильных мономеров,при этом к смеси мономеров прибавляют один или несколько инициаторов полимеризации, в случае необходимости один или несколько регуляторов молекулярной массы и один или несколько растворителей или смесь растворителей и получают полимеризующуюся смесь,которую полимеризуют при температурах от 30 до 120°С в течение времени от 2 до 24 часов,при этом для полимеризующейся смеси в конце концов используется или расходуется по крайней мере 98 мас.% от общего количества представленных далее компонент:от 50 до 80 мас.% смеси мономеров,от 0,01 до 5 мас.% одного или нескольких инициаторов полимеризации,от 0 до 2 мас.% одного или нескольких регуляторов молекулярной массы,от 50 до 20 мас.% растворителя или смеси растворителей, в которых растворяются мономеры, входящие в состав смеси мономеров, инициаторы полимеризации и регуляторы молекулярной массы,при этом полимеризующаяся смесь полимеризуется с образованием полимерного сиропа со степенью превращения мономеров в сополимер не менее 99 мас.% и после этого полимерный сироп освобождают от газов дистилляцией или экструдированием и освобожденный от газов полимерный сироп далее направляют на получение сополимера в виде гранул или пор�

Claims (9)

1. Способ получения содержащего четвертичные аммонийные группы (мет)акрилатного сополимера из смеси мономеров, выбираемой из
а) от 80 до 99 мас.% алкилового эфира акриловой кислоты или метакриловой кислоты с числом атомов углерода в алкильных группах от одного до четырех,
б) от 20 до 1 мас.% алкилового эфира акриловой кислоты или метакриловой кислоты с четвертичной аммонийной группой в алкильном радикале и
в) от 0 до 10% других сополимеризующихся винильных мономеров,
при этом к смеси мономеров прибавляют один или несколько инициаторов полимеризации, в случае необходимости один или несколько регуляторов молекулярной массы и один или несколько растворителей или смесь растворителей и получают полимеризующуюся смесь,
которую полимеризуют при температурах от 30 до 120°С в течение времени от 2 до 24 часов,
при этом для полимеризующейся смеси в конце концов используется или расходуется по крайней мере 98 мас.% от общего количества представленных далее компонент:
от 50 до 80 мас.% смеси мономеров,
от 0,01 до 5 мас.% одного или нескольких инициаторов полимеризации,
от 0 до 2 мас.% одного или нескольких регуляторов молекулярной массы,
от 50 до 20 мас.% растворителя или смеси растворителей, в которых растворяются мономеры, входящие в состав смеси мономеров, инициаторы полимеризации и регуляторы молекулярной массы,
при этом полимеризующаяся смесь полимеризуется с образованием полимерного сиропа со степенью превращения мономеров в сополимер не менее 99 мас.% и после этого полимерный сироп освобождают от газов дистилляцией или экструдированием и освобожденный от газов полимерный сироп далее направляют на получение сополимера в виде гранул или порошка,
при этом полученный сополимер характеризуется
молекулярной массой (Mw) от 25000 до 50000,
показателем полидисперсности от 2,0 до 3,2 и
остаточным содержанием растворителя менее 10000 мас. ч. на миллион.
2. Способ по п.1, где смесь мономеров включает от 50 до 70 мас.% метилметакрилата, от 20 до 40 мас.% этилакрилата и от 7 до 2 мас.% хлорида 2-триметиламмониоэтилметакрилата, при этом в сумме мономеры составляют 100%.
3. Способ по п.1, где смесь мономеров включает от 50 до 70 мас.% метилметакрилата, от 20 до 40 мас.% этилакрилата и от более 7 до 15 мас.% хлорида 2-триметиламмониоэтилметакрилата, при этом в сумме мономеры составляют 100%.
4. Способ по п.1, где растворитель или смесь растворителей на не менее чем 95 мас.% состоит из растворителя или смеси растворителей, выбираемых из группы: этанол, метанол, изопропиловый спирт, н-бутиловый спирт, изобутиловый спирт, тетрагидрофуран, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диоксан, ацетон, этилацетат или бутилацетат, и менее 5 мас.% других растворителей.
5. Способ по п.4, где растворитель или смесь растворителей включает по крайней мере более 95 мас.% этанола, или метанола, или же двух этих растворителей и менее 5 мас.% других растворителей.
6. Способ по п.5, где растворитель на не менее чем 98 мас.% состоит из смеси от 50 до 70 мас.% этанола и от 50 до 30 мас.% метанола, менее 5 мас.% воды и менее 1 мас.% алифатических растворителей.
7. Способ по п.1, где инициатором полимеризации является трет-бутилперпивалат или трет-бутилпер-2-этилгексаноат.
8. Способ по п.1, где регулятором молекулярной массы является додецилмеркаптан.
9. Способ по одному или нескольким пп. от 1 до 8, где стадию освобождения от газов проводят в двухшнековом экструдере с двумя зонами для освобождения от газов при температурах от 100 до 200°С с добавлением к полимерному сиропу от 2 до 20 мас.% воды в качестве средства для отдувки.
RU2013120393/04A 2010-10-13 2010-10-13 Способ получения содержащего четвертичные аммонийные группы (мет) акрилатного сополимера свободнорадикальной полимиризацией в растворе RU2578714C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2010/065333 WO2012048742A1 (en) 2010-10-13 2010-10-13 Process for preparing a (meth)acrylate copolymer containing quaternary ammonium groups by free-radical polymerization in solution

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013120393A true RU2013120393A (ru) 2014-11-20
RU2578714C2 RU2578714C2 (ru) 2016-03-27

Family

ID=43087142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013120393/04A RU2578714C2 (ru) 2010-10-13 2010-10-13 Способ получения содержащего четвертичные аммонийные группы (мет) акрилатного сополимера свободнорадикальной полимиризацией в растворе

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8822613B2 (ru)
EP (1) EP2627684B1 (ru)
JP (1) JP5631500B2 (ru)
KR (1) KR101728201B1 (ru)
CN (1) CN103154056B (ru)
AU (1) AU2010362465B2 (ru)
BR (1) BR112013008767B8 (ru)
CA (1) CA2814556C (ru)
ES (1) ES2502535T3 (ru)
HK (1) HK1185361A1 (ru)
IL (1) IL223480A (ru)
MX (1) MX341163B (ru)
PL (1) PL2627684T3 (ru)
RU (1) RU2578714C2 (ru)
SI (1) SI2627684T1 (ru)
WO (1) WO2012048742A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103154041B9 (zh) 2010-10-13 2016-07-06 赢创罗姆有限公司 通过在溶液中的自由基聚合制备含叔氨基的(甲基)丙烯酸酯共聚物的方法
CN103102445B (zh) * 2013-03-07 2015-02-25 张绍国 一种pH非依赖型聚甲丙烯酸酯及其制备方法
CA3089264A1 (en) * 2018-02-01 2019-08-08 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Methods and devices for reducing vacular smooth muscle cell proliferation
CN110105487B (zh) * 2018-03-09 2021-07-30 广州茂丰药业有限公司 含季铵基(甲基)丙烯酸酯共聚物的溶液聚合制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5670010A (en) * 1979-11-13 1981-06-11 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of cationic copolymer
DE3438291A1 (de) * 1984-10-19 1986-04-24 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur herstellung einer waessrigen ueberzugsmitteldispersion und ihre verwendung zum ueberziehen von arzneimitteln
US5576403A (en) 1994-07-28 1996-11-19 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Solution polymerization of vinyl monomers with water soluble initiators in substantially non-aqueous media
JPH101511A (ja) * 1996-06-18 1998-01-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 重合体の製造方法
US5980790A (en) * 1997-03-04 1999-11-09 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing a copolymer
US5910532A (en) * 1997-05-29 1999-06-08 The Dow Chemical Company Multisolvent-based film-forming compositions
FR2770527B1 (fr) 1997-11-04 2000-01-14 Atochem Elf Sa Dispersions aqueuses salines de polymeres hydrosolubles contenant un dispersant amphiphile a base de polymere cationique ayant des motifs hydrophobes
EP1396508A1 (en) * 2002-09-04 2004-03-10 Basf Aktiengesellschaft The production of aqueous dispersions of cationic homo- and copolymers using amphoteric protective colloids
US7101456B2 (en) * 2002-09-20 2006-09-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same
US6994865B2 (en) * 2002-09-20 2006-02-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same
US7157389B2 (en) * 2002-09-20 2007-01-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same
DE10260919A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-01 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von überzogenen Arzneiformen und Nahrungsergänzungsmitteln mit Konzentrationsgradienten im Überzug
US7619033B2 (en) * 2004-03-18 2009-11-17 Bostik, Inc. Process for preparing an aqueous dispersion of a quaternary ammonium salt containing vinyl copolymer
DE102004037929A1 (de) * 2004-08-04 2006-03-16 Rohmax Additives Gmbh Verfahren zur radikalischen Polymerisation ethylenisch-ungesättigter Verbindungen
CN101405304A (zh) 2006-01-23 2009-04-08 巴斯夫欧洲公司 在含水溶剂中制备聚合物的方法
US8084561B2 (en) 2006-03-31 2011-12-27 Basf Se Process for preparing acrylate copolymers
DE102007009243A1 (de) * 2007-02-22 2008-09-18 Evonik Röhm Gmbh Pellets mit einer Wirkstoff-Matrix und einem Polymerüberzug, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Pellets
JP2009227971A (ja) * 2008-02-28 2009-10-08 Toray Ind Inc 熱可塑性共重合体の製造方法および熱可塑性共重合体
CN101475662A (zh) 2009-01-19 2009-07-08 广州华博生物制药研究所 一种低成膜温度、中等渗透性药用聚甲丙烯酰铵酯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2814556A1 (en) 2012-04-19
BR112013008767A2 (pt) 2021-08-03
EP2627684A1 (en) 2013-08-21
AU2010362465B2 (en) 2015-04-02
RU2578714C2 (ru) 2016-03-27
CN103154056A (zh) 2013-06-12
MX341163B (es) 2016-08-10
KR101728201B1 (ko) 2017-04-18
US8822613B2 (en) 2014-09-02
CA2814556C (en) 2016-09-06
BR112013008767B1 (pt) 2022-03-08
SI2627684T1 (sl) 2014-10-30
PL2627684T3 (pl) 2015-01-30
KR20130139991A (ko) 2013-12-23
US20130096272A1 (en) 2013-04-18
JP2013539805A (ja) 2013-10-28
EP2627684B1 (en) 2014-07-16
MX2013003937A (es) 2013-07-05
WO2012048742A1 (en) 2012-04-19
AU2010362465A1 (en) 2013-05-30
JP5631500B2 (ja) 2014-11-26
CN103154056B (zh) 2016-03-23
IL223480A (en) 2015-11-30
BR112013008767B8 (pt) 2022-07-05
HK1185361A1 (zh) 2014-02-14
ES2502535T3 (es) 2014-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013120391A (ru) Способ получения содержащего третичные аминогруппы (мет)акрилатного сополимера свободнорадикальной полимеризацией в растворе
CN100577697C (zh) 制备(甲基)丙烯酸酯浆料的方法
RU2015149262A (ru) Состав трансмиссионного масла для уменьшения расхода топлива
RU2011142635A (ru) (мет)акрилатные полимеры и применение их в качестве связанных с полимерами уф-инициаторов или в качестве добавки к отверждаемым уф-светом смолам
RU2013120393A (ru) Способ получения содержащего четвертичные аммонийные группы (мет) акрилатного сополимера свободнорадикальной полимиризацией в растворе
ATE465183T1 (de) Aus nitroxylradikalpolymerisation gewonnene polymere
TW201718662A (zh) 於單末端具有取代基之(甲基)丙烯酸系聚合物的製造方法
CN105541625A (zh) 一种制备乙酰乙酸基甲基丙烯酸乙酯的方法
RU2693383C2 (ru) Способ получения сополимеров алкилметакрилатов и малеинового ангидрида
RU2692103C2 (ru) Способ получения сополимеров алкилметакрилатов и малеинового ангидрида
CN106065046A (zh) 一种醇溶性丙烯酸树脂
CA2743674A1 (en) Copolymer for producing molded bodies that are dimensionally stable under heat from molding compounds or cast glass
JP2014105265A (ja) (メタ)アクリル酸エステル、およびその(共)重合体
CN102850481B (zh) 一种枝状结构(甲基)丙烯酸酯类聚合物的制备方法
JP2015214614A (ja) ブロックポリマ及びその製造方法
CN114276484B (zh) 粉末增稠剂的制备方法、消毒免洗搓手凝胶
US5872202A (en) Polymethacrylate molding compound with ethylene
JP3958056B2 (ja) ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル系共重合体およびその製造方法
EP4146708B1 (en) Process for preparing low molecular weight polyacrylates and products thereof
JP6805964B2 (ja) (メタ)アクリル酸エステル組成物、その(共)重合体および(共)重合体の製法
JP4001108B2 (ja) 硬化物及び塗膜の製造方法
Pashayeva et al. STUDY OF THE POLIMERIZATION OF METHACRYLIC ACID METHYL ESTER IN AN IONIC LIQUID MEDIUM
RU2280652C1 (ru) Способ получения полиалкилметакрилатной присадки (варианты). полиалкилметакрилатная присадка (варианты)
AO et al. RAFT Polymerization of 2, 2, 3, 3-Tetrafluoropropyl Methacrylate in the Presence of Lewis Acids
JP2015059136A (ja) アクリル系部分重合体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20201118

PD4A Correction of name of patent owner