RU2013119460A - N-пиридин-3-ил или n-пиразин-2-ил карбоксамиды - Google Patents

N-пиридин-3-ил или n-пиразин-2-ил карбоксамиды Download PDF

Info

Publication number
RU2013119460A
RU2013119460A RU2013119460/04A RU2013119460A RU2013119460A RU 2013119460 A RU2013119460 A RU 2013119460A RU 2013119460/04 A RU2013119460/04 A RU 2013119460/04A RU 2013119460 A RU2013119460 A RU 2013119460A RU 2013119460 A RU2013119460 A RU 2013119460A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
chloro
phenyl
trifluoroethoxy
trifluoro
Prior art date
Application number
RU2013119460/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2540069C2 (ru
Inventor
Уве ГРЕТЕР
Пауль Хебайзен
Торстен Хоффманн
Штефан Рёфер
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013119460A publication Critical patent/RU2013119460A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2540069C2 publication Critical patent/RU2540069C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4418—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having a carbocyclic group directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cyproheptadine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединения формулыгдеА выбран из СН или N;Rвыбран из группы, состоящей из низшего алкила,циклоалкила,низшего циклоалкилалкила,низшего гидроксиалкила,низшего алкоксиалкила,низшего галогеналкила,низшего карбамоилалкила,низшего алкилкарбониламиноалкила,низшего фенилалкила,низшего гетероциклилалкила, где гетероциклильная группа не замещена илизамещена оксо,низшего гетероарилалкила, где гетероарильная группа не замещена или моно- или ди-замещена низшим алкилом, ифенила, который не замещен или моно- или ди-замещен галогеном;Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой водород или галоген;Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низшего алкокси, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низшего алкокси, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси, амино, азидо и циано;Rвыбран из группы, состоящей из низшего алкила,низшего гидроксиалкила, низшего алкоксиалкила,низшего гидроксиимино-алкила, низшего алкоксиимино-алкила,низшего циклоалкила, указанный циклоалкил не замещен или замещен гидрокси,низшего гетероциклила,фенила, указанный фенил не замещен или замещен одной или двумягруппами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, низшего алкокси, циано, низшего алкиламинокарбонила и галогена, игетероарила, указанный гетероарил не замещен или замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, низшего алкокси, циано, низшего алкиламинокарбонила и галогена; и их фармацевтически приемлемые соли.2. Соединения формул�

Claims (21)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
где
А выбран из СН или N;
R1 выбран из группы, состоящей из низшего алкила,
циклоалкила,
низшего циклоалкилалкила,
низшего гидроксиалкила,
низшего алкоксиалкила,
низшего галогеналкила,
низшего карбамоилалкила,
низшего алкилкарбониламиноалкила,
низшего фенилалкила,
низшего гетероциклилалкила, где гетероциклильная группа не замещена или
замещена оксо,
низшего гетероарилалкила, где гетероарильная группа не замещена или моно- или ди-замещена низшим алкилом, и
фенила, который не замещен или моно- или ди-замещен галогеном;
R2 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород или галоген;
R3 и R5 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низшего алкокси, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано;
R4 выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низшего алкокси, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси, амино, азидо и циано;
R7 выбран из группы, состоящей из низшего алкила,
низшего гидроксиалкила, низшего алкоксиалкила,
низшего гидроксиимино-алкила, низшего алкоксиимино-алкила,
низшего циклоалкила, указанный циклоалкил не замещен или замещен гидрокси,
низшего гетероциклила,
фенила, указанный фенил не замещен или замещен одной или двумя
группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, низшего алкокси, циано, низшего алкиламинокарбонила и галогена, и
гетероарила, указанный гетероарил не замещен или замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, низшего алкокси, циано, низшего алкиламинокарбонила и галогена; и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой низший циклоалкилалкил или низший галогеналкил.
3. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой низший галогеналкил.
4. Соединения формулы I поп.1, где R2 и R6 представляют собой водород.
5. Соединения формулы I по п.1, где R3 и R5 представляют собой водород или низший алкил.
6. Соединения формулы I поп.1, где R4 представляет собой низший алкил или галоген.
7. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой галоген.
8. Соединения формулы I по п.1, где R7 представляет собой фенил, указанный фенил не замещен или замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, циано, низшего алкиламинокарбонила и галогена, или гетероарил, указанный гетероарил не замещен или замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, циано, низшего алкиламинокарбонила и галогена.
9. Соединения формулы I по п.1, где R7 представляет собой гетероарил, указанный гетероарил не замещен или замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, циано, низшего алкиламинокарбонила и галогена.
10. Соединения формулы I по п.1, где гетероарил выбран из группы, состоящей из фуранила, оксазолила, изоксазолила, пиразолила, тиазолила, изотиазолила, [1,2,3]тиадиазолила, пиридила, пиразинила, пиридазинила, пиримидинила и 3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазинила, указанный гетероарил не замещен или замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, циано, низшего алкиламинокарбонила и галогена.
11. Соединения формулы I по п.1, где А представляет собой СН.
12. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу
Figure 00000002
где R1 выбран из группы, состоящей из низшего алкила,
циклоалкила,
низшего циклоалкилалкила,
низшего гидроксиалкила,
низшего алкоксиалкила,
низшего галогеналкила,
низшего карбамоилалкила,
низшего алкилкарбониламиноалкила,
низшего фенилалкила,
низшего гетероциклилалкила, где гетероциклильная группа не замещена или замещена оксо,
низшего гетероарилалкила, где гетероарильная группа не замещена или моно- или ди-замещена низшим алкилом, и
фенила, который не замещен или моно- или ди-замещен галогеном;
R2 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород или галоген;
R3 и R5 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низшего алкокси, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано;
R4 выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкокси, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси, амино, азидо и циано;
R7 выбран из группы, состоящей из низшего алкила,
низшего гидроксиалкила,
низшего циклоалкила, указанный циклоалкил не замещен или замещен гидрокси,
низшего гетероциклила,
фенила, указанный фенил не замещен или замещен одной или двумя
группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси и галогена, и
гетероарила, указанный гетероарил не замещен или замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, гидрокси, циано и галогена;
и их фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из [5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида пентановой кислоты,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-бензамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-никотинамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-изоникотинамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-ацетамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-бутирамида, [5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида пиридин-2-карбоновой кислоты,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-циклопропилметокси-пиридин-3-ил]-бензамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-циклопропилметокси-пиридин-3-ил]-ацетамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-циклопропилметокси-пиридин-3-ил]-никотинамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-циклопропилметокси-пиридин-3-ил]-изоникотинамида,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида пиразин-2-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 2,5-диметил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 3-метил-изоксазол-4-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 1 -метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 5-метил-изоксазол-3-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида пиридазин-3-карбоновой кислоты,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-3-метил-изоникотинамида,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида пиримидин-5-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 2,4-диметил-оксазол-5-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида изотиазол-5-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 5-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 1H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
H-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-2-метил-изоникотинамида,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 5-метил-тиазол-2-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 4-метил-[1,2,3]тиадиазол-5-карбоновой кислоты,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-6-метил-никотинамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-2-метил-никотинамида, [5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида изоксазол-5-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 3,5-диметил-изоксазол-4-карбоновой кислоты,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-2-гидрокси-изоникотинамида,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида пиримидин-4-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида тиазол-2-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 3-метил-пиридин-2-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 5-метил-оксазол-4-карбоновой кислоты,
N-(5-(3,4-диметилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-никотинамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-никотинамида,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 5-гидрокси-пиридин-2-карбоновой кислоты,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-5-метилникотинамида,
(5)-N-(5-(4-хлорфенил)-6-(1,1,1-трифторпропан-2-илокси)пиридин-3-ил)пиридазин-3-карбоксамида,
(S)-N-(5-(4-хлорфенил)-6-(1,1,1-трифторпропан-2-илокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(4-хлор-3-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(3-хлор-4-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(4-этилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
(S)-N-(6-(4-хлорфенил)-5-(1,1,1-трифторпропан-2-илокси)пиразин-2-ил)никотинамида,
N-(6-(4-хлорфенил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиразин-2-ил)никотинамида,
N-(6-(4-хлорфенил)-5-циклобутоксипиразин-2-ил)никотинамида,
N-(6-(4-хлорфенил)-5-циклобутоксипиразин-2-ил)пиримидин-5-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиримидин-5-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-3-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиримидин-5-карбоксамида,
N-(5-(3-хлор-4-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиримидин-5-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиримидин-5-карбоксамида,
N-(5-(4-этилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиримидин-5-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-гидроксиизоникотинамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2,4-дифторникотинамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-гидроксибензамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-5-цианоникотинамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиридазин-3-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-3-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиридазин-3-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиридазин-3-карбоксамида,
N-(5-(4-этилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиридазин-3-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)фуран-2-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)фуран-3-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-5-метилфуран-2-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2-метоксиэтокси)пиридин-3-ил)бензамида,
(R)-N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)тетрагидрофуран-2-карбоксамида,
(S)-N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)тетрагидрофуран-3-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-4-метил-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-7-карбоксамида,
N-(5-(4-амино-3-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-5-йодникотинамида,
N-(5-фенил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(4-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(3-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-5-метоксиникотинамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-циклобутоксипиридин-3-ил)пиразин-2-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-циклобутоксипиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-4-метил-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-7-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-3-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-4-метил-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-7-карбоксамида,
[5-(4-хлор-фенил)-6-циклобутокси-пиридин-3-ил]-амида 5-метил-оксазол-4-карбоновой кислоты,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-циклобутокси-пиридин-3-ил]-5-метил-никотинамида,
N5-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-N2-метилпиридин-2,5-дикарбоксамида,
5-бром-N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-метоксипропанамида,
N3-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-N5-метилпиридин-3,5-дикарбоксамида,
(+)-N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-метоксипропанамида,
(Е)-N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-(метоксиимино)пропанамида,
и их фармацевтически приемлемые соли.
14. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-никотинамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-циклопропилметокси-пиридин-3-ил]-никотинамида,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 3-метил-изоксазол-4-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида пиридазин-3-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 5-метил-оксазол-4-карбоновой кислоты,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-никотинамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-никотинамида,
N-[5-(4-хлор-фенил)-6-циклопропилметокси-пиридин-3-ил]-никотинамида,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 3-метил-изоксазол-4-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида пиридазин-3-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
[5-(4-хлор-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиридин-3-ил]-амида 5-метил-оксазол-4-карбоновой кислоты,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-никотинамида,
N-(5-(4-хлор-3-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)никотинамида,
(S)-N-(6-(4-хлорфенил)-5-(1,1,1-трифторпропан-2-илокси)пиразин-2-ил)никотинамида,
N-(6-(4-хлорфенил)-5-циклобутоксипиразин-2-ил)пиримидин-5-карбоксамида,
N-(5-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиримидин-5-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-гидроксибензамида,
N-(5-(4-хлор-3-метилфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-5-цианоникотинамида,
N-(5-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)пиридазин-3-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-5-метилфуран-2-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-4-метил-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-7-карбоксамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-5-метоксиникотинамида,
N-(5-(4-хлорфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-метоксипропанамида, и их фармацевтически приемлемые соли.
15. Фармацевтические композиции, включающие соединение формулы I по любому из пп.1-14 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
16. Фармацевтические композиции по п.15 для применения в лечении и/или профилактике заболеваний, которые можно лечить с помощью агентов, повышающих уровень холестерина ЛПВП, в частности атеросклероза, заболевания периферических сосудов, дислипидемии, гипербеталипопротеинемии, гипоальфалипопротеинемии, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, семейной гиперхолестеринемии, сердечно-сосудистых заболеваний, таких как стенокардия, ишемия, сердечная ишемия, инсульт, инфаркт миокарда, реперфузионное повреждение, ангиопластический рестеноз, гипертензия, и сосудистых осложнений диабета, ожирения или эндотоксикоза.
17. Соединения формулы I по любому из пп.1-14 для применения в качестве лекарства.
18. Соединения формулы I по любому из пп.1-14 для применения в лечении и/или профилактике атеросклероза, заболевания периферических сосудов, дислипидемии, гипербеталипопротеинемии, гипоальфалипопротеинемии, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, семейной гиперхолестеринемии, сердечно-сосудистых заболеваний, таких как стенокардия, ишемия, сердечная ишемия, инсульт, инфаркт миокарда, реперфузионное повреждение, ангиопластический рестеноз, гипертензия, и сосудистых осложнений диабета, ожирения или эндотоксикоза.
19. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, которые можно лечить с помощью агентов, повышающих уровень холестерина ЛПВП, согласно которому вводят соединение формулы I по любому из пп.1-14 человеку или животному.
20. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-14 для изготовления лекарств для лечения и/или профилактики атеросклероза, заболевания периферических сосудов, дислипидемии, гипербеталипопротеинемии, гипоальфалипопротеинемии, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, семейной гиперхолестеринемии, сердечно-сосудистых заболеваний, таких как стенокардия, ишемия, сердечная ишемия, инсульт, инфаркт миокарда, реперфузионное повреждение, ангиопластический рестеноз, гипертензия, и сосудистых осложнений диабета, ожирения или эндотоксикоза, в частности для лечения и/или профилактики дислипидемии, атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний.
21. Способ изготовления соединения формулы I, как определено в любом из 5 пп.1-14, согласно которому связывают соединение формулы
Figure 00000003
,
где А и R1-R6 являются такими, как определено в п.1, с кислотой формулы
Figure 00000004
где R7 является таким, как определено в п.1, с помощью связующего вещества при основных условиях,
и при желании переводят полученное в результате соединение формулы I в фармацевтически приемлемую соль.
RU2013119460/04A 2010-10-15 2011-10-12 N-пиридин-3-ил или n-пиразин-2-ил карбоксамиды в качестве агентов, повышающих уровень холестерина лпвп RU2540069C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10187724.9 2010-10-15
EP10187724 2010-10-15
PCT/EP2011/067753 WO2012049190A1 (en) 2010-10-15 2011-10-12 N-pyridin-3-yl or n-pyrazin-2-yl carboxamides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013119460A true RU2013119460A (ru) 2014-11-20
RU2540069C2 RU2540069C2 (ru) 2015-01-27

Family

ID=44903178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013119460/04A RU2540069C2 (ru) 2010-10-15 2011-10-12 N-пиридин-3-ил или n-пиразин-2-ил карбоксамиды в качестве агентов, повышающих уровень холестерина лпвп

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8410107B2 (ru)
EP (1) EP2627637B1 (ru)
JP (1) JP5762548B2 (ru)
KR (1) KR101492353B1 (ru)
CN (1) CN103153957B (ru)
AR (1) AR083413A1 (ru)
BR (1) BR112013008719B1 (ru)
CA (1) CA2813520C (ru)
ES (1) ES2591131T3 (ru)
HK (1) HK1181759A1 (ru)
MX (1) MX2013004126A (ru)
RU (1) RU2540069C2 (ru)
WO (1) WO2012049190A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106187910A (zh) * 2016-07-07 2016-12-07 浙江大学 哒嗪类衍生物及其制备方法和用途
US10696650B2 (en) * 2017-08-17 2020-06-30 Ikena Oncology, Inc. AHR inhibitors and uses thereof

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940418A (en) 1972-04-07 1976-02-24 G. D. Searle & Co. Esters and amides of 4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carboxylic acids and related compounds
US4293552A (en) 1978-02-27 1981-10-06 Eli Lilly And Company Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
FR2692575B1 (fr) 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2714057B1 (fr) 1993-12-17 1996-03-08 Sanofi Elf Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
GB9405347D0 (en) 1994-03-18 1994-05-04 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US5596106A (en) 1994-07-15 1997-01-21 Eli Lilly And Company Cannabinoid receptor antagonists
FR2741621B1 (fr) 1995-11-23 1998-02-13 Sanofi Sa Nouveaux derives de pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
ES2213892T3 (es) 1997-01-21 2004-09-01 Smithkline Beecham Corporation Nuevos moduladores del receptor de canabinoides.
CA2283797A1 (en) 1997-03-18 1998-09-24 Paul Elliot Bender Novel cannabinoid receptor agonists
FR2761265B1 (fr) 1997-03-28 1999-07-02 Sanofi Sa Composition pharmaceutique pour l'administration orale d'un derive du n-piperidino-3-pyrazolecarboxamide, de ses sels et de leurs solvates
IL141769A0 (en) 1998-09-11 2002-03-10 Aventis Pharma Sa Azetidine derivatives, preparation and medicines containing them
FR2789079B3 (fr) 1999-02-01 2001-03-02 Sanofi Synthelabo Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
YU59901A (sh) * 1999-02-24 2005-07-19 F. Hoffmann-La Roche Ag. Derivati 3-fenilpiridina i njihova primena kao antagonista nk-1 receptora
FR2800375B1 (fr) 1999-11-03 2004-07-23 Sanofi Synthelabo Derives tricycliques d'acide pyrazolecarboxylique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
FR2805817B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
US6479479B2 (en) 2000-03-03 2002-11-12 Aventis Pharma S.A. Azetidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2805810B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation
US6566356B2 (en) 2000-03-03 2003-05-20 Aventis Pharma S.A. Pharmaceutical compositions containing 3-aminoazetidine derivatives, novel derivatives and their preparation
US6355631B1 (en) 2000-03-03 2002-03-12 Aventis Pharma S.A. Pharmaceutical compositions containing azetidine derivatives, novel azetidine derivatives and their preparation
DZ3335A1 (fr) 2000-03-23 2001-09-27 Solvay Pharm Bv Derives de 4,5-dihydro-1h-pyrazole ayant une activite antagoniste de cb1
FR2814678B1 (fr) 2000-10-04 2002-12-20 Aventis Pharma Sa Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
US6509367B1 (en) 2001-09-22 2003-01-21 Virginia Commonwealth University Pyrazole cannabinoid agonist and antagonists
SE0104330D0 (sv) 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
SE0104332D0 (sv) 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
JP2005531520A (ja) 2002-03-28 2005-10-20 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 置換２，３−ジフェニルピリジン類
FR2838438A1 (fr) 2002-04-11 2003-10-17 Sanofi Synthelabo Derives de diphenylpyridine,leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
US20060135523A1 (en) 2003-06-18 2006-06-22 Astrazeneca Ab 2-substituted 5,6-diaryl-pyrazine derivatives as cb1 modulator
US20040259887A1 (en) 2003-06-18 2004-12-23 Pfizer Inc Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
GB0314057D0 (en) 2003-06-18 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
GB0314049D0 (en) 2003-06-18 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
GB0314261D0 (en) 2003-06-19 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
FR2856684B1 (fr) 2003-06-26 2008-04-11 Sanofi Synthelabo Derives de diphenylpyridine, leur preparation et leur application en therapeutique
SE0400208D0 (sv) 2004-02-02 2004-02-02 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0609685A2 (pt) 2005-04-06 2010-04-20 Hoffmann La Roche compostos, processo para a sua manufatura, composições farmacêuticas que os compreendem, método para tratamento e/ou profilaxia de enfermidades que estão associados com a modulação de receptores de cb1, e utilização dos mesmos
WO2007011760A2 (en) 2005-07-15 2007-01-25 Kalypsys, Inc. Inhibitors of mitotic kinesin
US7629346B2 (en) 2006-06-19 2009-12-08 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazinecarboxamide derivatives as CB1 antagonists
PE20080906A1 (es) * 2006-08-17 2008-07-05 Kemia Inc Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina
US7781593B2 (en) 2006-09-14 2010-08-24 Hoffmann-La Roche Inc. 5-phenyl-nicotinamide derivatives
EP2450350A1 (en) * 2006-10-04 2012-05-09 F. Hoffmann-La Roche AG 3-Pyridinecarboxamide and 2-pyrazinecarboxamide derivatives as HDL-cholesterol raising agents
EP2076499B1 (en) 2006-10-04 2010-05-12 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyrazine-2-carboxamide derivatives as cb2 receptor modulators
US8088920B2 (en) 2008-03-31 2012-01-03 Hoffmann-La Roche Inc. 3-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide derivatives as HDL-cholesterol raising agents
US7897621B2 (en) 2008-03-31 2011-03-01 Hoffmann-La Roche Inc. 2-trifluoromethylnicotinamide derivatives as HDL-cholesterol raising agents
EP2358371B1 (en) 2008-10-31 2015-02-11 Merck Sharp & Dohme Corp. P2x3, receptor antagonists for treatment of pain
UA107088C2 (xx) 2009-09-11 2014-11-25 5-(3,4-дихлорфеніл)-n-(2-гідроксициклогексил)-6-(2,2,2-трифторетокси)нікотинамід і його солі як засоби, що підвищують концентрацію лвщ холестерину

Also Published As

Publication number Publication date
MX2013004126A (es) 2013-05-14
EP2627637B1 (en) 2016-06-29
CN103153957B (zh) 2016-01-20
BR112013008719A2 (pt) 2020-11-03
AR083413A1 (es) 2013-02-21
RU2540069C2 (ru) 2015-01-27
WO2012049190A1 (en) 2012-04-19
HK1181759A1 (zh) 2013-11-15
KR20130069857A (ko) 2013-06-26
CA2813520A1 (en) 2012-04-19
US20120094993A1 (en) 2012-04-19
CN103153957A (zh) 2013-06-12
KR101492353B1 (ko) 2015-02-10
BR112013008719B1 (pt) 2022-04-19
CA2813520C (en) 2016-03-29
EP2627637A1 (en) 2013-08-21
JP2013539775A (ja) 2013-10-28
JP5762548B2 (ja) 2015-08-12
ES2591131T3 (es) 2016-11-25
US8410107B2 (en) 2013-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013113118A (ru) Гетероарилметиламиды
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
RU2456273C2 (ru) Новые соединения
RU2012126989A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2
RU2013130925A (ru) Оксимовые соединения в качестве средств для повышения уровня холестерина высокой плотности
RU2012148818A (ru) 2,5,6,7-тетрагидро-[1,4]оксазепин-3-илмаины или 2,3,6,7-тетрагидро-[1,4]оксазепин-5-иламины
CA2564355A1 (en) Protein kinase modulators and method of use
RU2016102137A (ru) Первичные карбоксамиды в качестве ингибиторов bik
RU2383533C2 (ru) Алкилированные производные пиридина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете
JP2015514794A5 (ru)
JP2009525285A5 (ru)
RU2008112221A (ru) Соединения ряда изоиндолимидов, их композиции и способы применения
JP2004532227A5 (ru)
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
RU2007107189A (ru) Производные арилпиридина
HRP20110158T1 (hr) Biaril eterski spojevi ureje
HRP20100592T1 (hr) Amidni derivati koji nose ciklopropilaminokarbonilni supstituent korisni kao inhibitori citokina
JP2010540462A5 (ru)
JP2007519735A5 (ru)
CA2612976A1 (en) Amide derivative and insecticide containing the same
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
JP2008509955A5 (ru)
CA2982267C (en) Novel dgat2 inhibitors
WO2010066682A4 (en) Compounds, pharmaceutical composition and methods for use in treating metabolic disorders
HRP20100284T1 (hr) Derivati piperazinila korisni u liječenju bolesti posredovanih receptorom gpr38