RU2013101780A - Гидрофильные гели из фотоинициаторов на основе полиуретана - Google Patents

Гидрофильные гели из фотоинициаторов на основе полиуретана Download PDF

Info

Publication number
RU2013101780A
RU2013101780A RU2013101780/04A RU2013101780A RU2013101780A RU 2013101780 A RU2013101780 A RU 2013101780A RU 2013101780/04 A RU2013101780/04 A RU 2013101780/04A RU 2013101780 A RU2013101780 A RU 2013101780A RU 2013101780 A RU2013101780 A RU 2013101780A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
derivatives
alkyl
group
esters
gel
Prior art date
Application number
RU2013101780/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2572614C2 (ru
Inventor
Христиан Б. НИЛЬСЕН
Нильс Йорген МАДСЕН
Original Assignee
Колопласт А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Колопласт А/С filed Critical Колопласт А/С
Publication of RU2013101780A publication Critical patent/RU2013101780A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2572614C2 publication Critical patent/RU2572614C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C08L75/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/28—Materials for coating prostheses
    • A61L27/34—Macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/08—Materials for coatings
    • A61L29/085—Macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. lubricating compositions
    • A61L29/145—Hydrogels or hydrocolloids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/08—Materials for coatings
    • A61L31/10—Macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L31/145—Hydrogels or hydrocolloids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/329—Hydroxyamines containing aromatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6688—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3271
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/028—Polyamidoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C08J3/248—Measuring crosslinking reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2210/00—Compositions for preparing hydrogels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C08J2375/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

1. Способ получения геля, включающий стадииа. предоставления матричной композиции, включающей полимерный фотоинициатор общей формулы I:где каждый из R, Rи Rможно независимо выбрать из С1-С25 линейного алкила, C3-C25 разветвленного алкила, C3-C25 циклоалкила, арильных и гетероарильных групп, таких как любой ароматический углеводород, имеющий до 20 атомов углерода;каждый из Rи Rнезависимо выбирают из С1-С25 линейного алкила, С3-С25 разветвленного алкила, С3-С25 циклоалкила, арила, гетероарила, водорода, -OH, -CN, галогенов, аминов, амидов, спиртов, эфиров, тиоэфиров, сульфонов и их производных, сульфоновой кислоты и ее производных, сульфоксидов и их производных, карбонатов, изоцианатов, нитратов, акрилатов, гидразина, азинов, гидразидов, полиэтиленов, полипропиленов, сложных полиэфиров, полиамидов, полиакрилатов, полистиролов и полиуретанов; и если Rи Rявляются алкильными и арильными группами, они могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из CN; OH; азидов; сложных эфиров; эфиров; амидов; атомов галогена; сульфонов; сульфоновых производных; NHили Nalk, где alk представляет собой любую C-Cалкильную группу с прямой цепью, C-Cразветвленную или циклическую алкильную группу;m, n, p, r и s являются вещественными числами от 0 до 10 при условии, что сумма n+p+s равна вещественному числу больше 0;o и q являются вещественными числами от 0 до 10000;u и v являются вещественными числами от 0 до 1;t является целым числом от 1 до 10000; иA, A, A, Aи Aявляются идентичными или различными фотоинициаторными фрагментами,b. отверждения матричной композиции, полученной на стадии, воздействием на нее УФ-излучением, иc. воздействия на матричную композицию средой, вызыва�

Claims (33)

1. Способ получения геля, включающий стадии
а. предоставления матричной композиции, включающей полимерный фотоинициатор общей формулы I:
Figure 00000001
где каждый из R2, R3 и R5 можно независимо выбрать из С1-С25 линейного алкила, C3-C25 разветвленного алкила, C3-C25 циклоалкила, арильных и гетероарильных групп, таких как любой ароматический углеводород, имеющий до 20 атомов углерода;
каждый из R1 и R4 независимо выбирают из С1-С25 линейного алкила, С3-С25 разветвленного алкила, С3-С25 циклоалкила, арила, гетероарила, водорода, -OH, -CN, галогенов, аминов, амидов, спиртов, эфиров, тиоэфиров, сульфонов и их производных, сульфоновой кислоты и ее производных, сульфоксидов и их производных, карбонатов, изоцианатов, нитратов, акрилатов, гидразина, азинов, гидразидов, полиэтиленов, полипропиленов, сложных полиэфиров, полиамидов, полиакрилатов, полистиролов и полиуретанов; и если R1 и R4 являются алкильными и арильными группами, они могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из CN; OH; азидов; сложных эфиров; эфиров; амидов; атомов галогена; сульфонов; сульфоновых производных; NH2 или Nalk2, где alk представляет собой любую C1-C8 алкильную группу с прямой цепью, C3-C8 разветвленную или циклическую алкильную группу;
m, n, p, r и s являются вещественными числами от 0 до 10 при условии, что сумма n+p+s равна вещественному числу больше 0;
o и q являются вещественными числами от 0 до 10000;
u и v являются вещественными числами от 0 до 1;
t является целым числом от 1 до 10000; и
A1, A2, A3, A4 и A5 являются идентичными или различными фотоинициаторными фрагментами,
b. отверждения матричной композиции, полученной на стадии a, воздействием на нее УФ-излучением, и
c. воздействия на матричную композицию средой, вызывающей разбухание, таким образом получая гель,
где стадию c можно осуществлять до или после стадии b.
2. Способ по п.1, где R1 и R4 имеют концевые функциональные спиртовые, эфирные, уретановые группы или аминогруппы, в альтернативном случае, другие нуклеофильные группы, либо на одном, либо на обоих концах.
3. Способ по п.1, где R1 и R4 выбирают из группы, состоящей из этилендиамина, диэтилентриамина, триэтилентетрамина, пропилендиамина, бутилендиамина, гексаметилендиамина, циклогексилендиамина, пиперазина, 2-метилпиперазина, фенилендиамина, толилендиамина, ксилилендиамина, трис(2-аминоэтил)амина, 3,3'-динитробензидина, 4,4'-метиленбис(2-хлоранилин)а, 3,3'-дихлор-4,4'-бифенилдиамина, 2,6-диаминопиридина, 4,4'-диаминодифенилметана, ментандиамина, m-ксилолдиамина и изофорондиамина.
4. Способ по п.1, где R1 и R4 выбирают из группы, состоящей из гидразина, азинов, таких как ацетоназин, замещенных гидразинов, таких как диметилгидразин, 1,6-гексаметилен-бисгидразин и карбодигидразин, гидразидов дикарбоновых кислот и сульфоновых кислот, таких как моно- или дигидразид адипиновой кислоты, дигидразид щавелевой кислоты, дигидразид изофталевой кислоты, дигидразид винной кислоты, дигидразид 1,3-фенилендисульфоновой кислоты, дигидразид омега-аминокапроновой кислоты, гидразидов, полученных в результате реакции лактонов с гидразинами, таких как гамма-гидроксилмасляный гидразид, бис-семикарбазид, сложные бис-гидразидкарбоновые эфиры гликолей.
5. Способ по п.1, где R5 выбирают из группы, состоящей из С3-С25 циклоалкильной и арильной групп.
6. Способ по п.1, где каждый из R2 и R3 независимо выбирают из С1-С25 линейного алкила, С3-С25 разветвленного алкила и С3-С25 циклоалкила, предпочтительно они являются С1-С25 линейным алкилом.
7. Способ по п.1, где по меньшей мере один из A1, A2, A3, A4 и A5 является бензофеноновым фрагментом.
8. Способ по п.1, где A1, A2, A3, A4 и A5 выбирают из группы, состоящей из бензоиновых эфиров, фенилгидроксиалкилкетонов, фениламиноалкилкетонов, бензофенонов, тиоксантонов, ксантонов, акридонов, антрахинонов, флуоренонов, дибензосуберонов, бензилов, бензилкеталей, α-диалкоксиацетофенонов, α-гидроксиалкилфенонов, α-аминоалкилфенонов, ацилфосфиноксидов, фенилкетокумаринов, силана, малеимидов и их производных.
9. Способ по п.1, где A1, A2, A3, A4 и A5 выбирают из группы, состоящей из бензоиновых эфиров, фенилгидроксиалкилкетонов, фениламиноалкилкетонов, бензофенонов, тиоксантонов, ксантонов и их производных.
10. Способ по п.1, где средневесовой молекулярный вес полимерного фотоинициатора составляет от 0,2 кДа до 100 кДа.
11. Способ по п.1, где средневесовой молекулярный вес полимерного фотоинициатора составляет от 0,2 кДа до 75 кДа, предпочтительно от 0,5 до 50 кДа.
12. Способ по п.1, где средневесовой молекулярный вес полимерного фотоинициатора составляет 0,5-40 кДа и где заполнение бензофеноновым фрагментом составляет больше 0% и меньше 50%.
13. Способ по п.1, где каждый из R1 и R4 независимо выбирают из С1-С25 линейного алкила, С3-С25 разветвленного алкила и С3-С25 циклоалкила.
14. Способ по п.1, где o и q представляют собой целые числа от 0 до 5000, предпочтительно 100-2000.
15. Способ по п.1, где t представляет собой целое число от 1 до 5000, предпочтительно 100-2000.
16. Способ по п.1, где сумма m+n+p+r+s равна 1.
17. Способ по п.1, где s больше или равно 1.
18. Способ по п.1, где r и v больше или равны 1.
19. Способ по п.1, где r равно нулю.
20. Способ по п.1, где m равно нулю.
21. Способ по п.1, где p и q больше или равны 1.
22. Способ по п.1, где матричная композиция дополнительно включает один или несколько гидрофильных гелеобразующих полимеров и/или гидрофильных гелеобразующих мономеров.
23. Способ по п.22, где гелеобразующий полимер выбирают из группы, состоящей из полиакрилатов, полиалкиловых эфиров, полиуретанов, полиэтиленвинилацетатов, поливинилпирролидона и их сополимеров и их смесей.
24. Способ по п.22, где гелеобразующий мономер выбирают из группы, состоящей из акрилатных мономеров, N-винилпирролидона и эпоксидных мономеров.
25. Способ по п.1, где матричная композиция состоит из полимерного фотоинициатора общей формулы I, которая определена в п.1.
26. Способ по п.1, где среду, вызывающую разбухание, выбирают из группы, состоящей из воды, C1-C5 спиртов, глицерина и полиэтиленгликоля (PEG), предпочтительно она представляет собой PEG-2000.
27. Способ по п.1, где среда, вызывающая разбухание, включает воду, и гидрофильный гель, полученный таким образом, представляет собой гидрогель.
28. Способ по п.1, где стадия c осуществляется до стадии b.
29. Способ по п.1, включающий стадии a, b и c.
30. Способ по п.1, где гель представляет собой гидрофильный гель и где
каждый из R2, R3 и R5 независимо выбирают из C1-C3 линейного алкила, и
каждый из R1 и R4 независимо выбирают из С1-С25 линейного алкила, С3-С25 разветвленного алкила, С3-С25 циклоалкила, арила, гетероарила, водорода, -OH, -CN, галогенов, аминов, амидов, спиртов, эфиров, тиоэфиров, сульфонов и их производных, сульфоновой кислоты и ее производных, сульфоксидов и их производных, карбонатов, изоцианатов, нитратов, акрилатов, гидразина, азинов, гидразидов, полиэтиленов, полипропиленов, сложных полиэфиров, полиамидов, полиакрилатов и полиуретанов; и если R1 и R4 являются алкильными и арильными группами, они могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из CN; OH; азидов; сложных эфиров; эфиров; амидов; атомов галогена; сульфонов; сульфоновых производных; NH2 или Nalk2, где alk представляет собой любую C1-C8 алкильную группу с прямой цепью, C3-C8 разветвленную или циклическую алкильную группу.
31. Гель, получаемый способом по любому из пп.1-30.
32. Медицинское устройство, включающее гель по п.30.
33. Медицинское устройство по п.32, по меньшей мере часть поверхности которого покрыта гелем.
RU2013101780/04A 2010-06-22 2011-06-22 Гидрофильные гели из фотоинициаторов на основе полиуретана RU2572614C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA201070282 2010-06-22
DKPA201070282 2010-06-22
DKPA201070342 2010-07-27
DKPA201070342 2010-07-27
DKPA201070572 2010-12-22
DKPA201070572 2010-12-22
DKPA201170288 2011-06-09
DKPA201170288 2011-06-09
PCT/DK2011/050229 WO2011160641A2 (en) 2010-06-22 2011-06-22 Hydrophilic gels from polyurethane-based photoinitiators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013101780A true RU2013101780A (ru) 2014-07-27
RU2572614C2 RU2572614C2 (ru) 2016-01-20

Family

ID=45371865

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013101780/04A RU2572614C2 (ru) 2010-06-22 2011-06-22 Гидрофильные гели из фотоинициаторов на основе полиуретана

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9034941B2 (ru)
EP (1) EP2585497B1 (ru)
JP (1) JP5878526B2 (ru)
CN (1) CN102947349B (ru)
BR (1) BR112012032054B1 (ru)
RU (1) RU2572614C2 (ru)
SG (1) SG186418A1 (ru)
WO (1) WO2011160641A2 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2572839C2 (ru) 2010-02-23 2016-01-20 Колопласт А/С Полимерные фотоинициаторы
SG186780A1 (en) * 2010-06-22 2013-02-28 Coloplast As Hydrophilic gels from polyalkylether-based photoinitiators
RU2013101781A (ru) * 2010-06-22 2014-07-27 Колопласт А/С Благоприятные для кожи адгезивы из фотоинициаторов на основе полиалкиловых эфиров
EP2638077B1 (en) 2010-11-12 2015-01-07 Coloplast A/S Novel polymeric photoinitiators
EP2850112B1 (en) 2012-05-16 2018-11-21 Coloplast A/S Novel polymeric photoinitiators and photoinitiator monomers
WO2016052055A1 (ja) * 2014-09-30 2016-04-07 富士フイルム株式会社 ゲル粒子、感光性組成物、インク組成物、ゲル粒子の水分散物の製造方法、及び画像形成方法
TR201901528T4 (tr) 2015-02-02 2019-02-21 Coloplast As Ostomi cihazı.
ES2741852T3 (es) 2015-04-10 2020-02-12 Coloplast As Dispositivo de ostomía
KR101717699B1 (ko) * 2016-02-11 2017-03-17 아이큐어 주식회사 카타플라스마제용 자외선 경화형 하이드로젤 수지, 하이드로젤 및 이를 포함하는 카타플라스마제
US11278639B2 (en) 2017-03-29 2022-03-22 3M Innovative Properties Company Hydrogel compositions bonded to polymeric substrates
EP3607976A1 (en) * 2018-08-07 2020-02-12 National University of Ireland Galway An implantable biomaterial, and method of manufacturing thereof
CN109402744B (zh) * 2018-12-26 2023-06-27 蓝星（成都）新材料有限公司 一种聚对苯二甲酰对苯二胺聚合物的均化系统及方法
EP4263678A1 (en) 2020-12-21 2023-10-25 KOC Universitesi Initiator-free photo-click addition reaction with natural and synthetic polymers under uv and visible light, and a method for preparing a hydrogel thereof
CN114230732B (zh) * 2021-12-30 2022-12-02 华中科技大学 一种疏水性聚合物与水凝胶层化学接枝的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4477326A (en) 1983-06-20 1984-10-16 Loctite Corporation Polyphotoinitiators and compositions thereof
US5118779A (en) * 1989-10-10 1992-06-02 Polymedica Industries, Inc. Hydrophilic polyurethane elastomers
CA2034274A1 (en) * 1990-02-07 1991-08-08 James A. Bonham Polymers containing halomethyl-1,3,5-triazine moieties
EP0849300A1 (de) * 1996-12-19 1998-06-24 Basf Aktiengesellschaft Polyurethane mit kovalent gebundenen Photoinitiatoreinheiten
AU6032501A (en) * 2000-05-26 2001-12-11 Akzo Nobel Nv Photoactivatable coating composition
US7157535B2 (en) 2002-06-19 2007-01-02 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Polymeric photoinitiators
US7511083B2 (en) * 2002-10-02 2009-03-31 Coloplast A/S Hydrogel
BRPI0509004A (pt) * 2004-03-25 2007-08-07 Kraton Polymers Res Bv composição em gel termoplástica, e, artigo termocurado
CN100379765C (zh) * 2006-01-24 2008-04-09 武汉大学 一种含高分子链段的夺氢型光引发剂及其制备方法和用途
EP2679254A1 (en) 2006-07-25 2014-01-01 Coloplast A/S Photo-curing of thermoplastic coatings
RU2009106445A (ru) * 2006-07-25 2010-08-27 Колопласт А/С (Dk) Фотоотверждающиеся термопластичные покрытия
EP2104523B1 (en) * 2006-12-15 2015-08-26 Coloplast A/S Coatings prepared from poly(ethylene oxide) and photo-initator-containing scaffolds
US20090098359A1 (en) 2007-10-11 2009-04-16 Waller Jr Clinton P Hydrophilic porous substrates

Also Published As

Publication number Publication date
BR112012032054A2 (pt) 2016-11-08
EP2585497A2 (en) 2013-05-01
US9034941B2 (en) 2015-05-19
CN102947349B (zh) 2015-08-19
CN102947349A (zh) 2013-02-27
SG186418A1 (en) 2013-01-30
WO2011160641A2 (en) 2011-12-29
US20130089582A1 (en) 2013-04-11
RU2572614C2 (ru) 2016-01-20
WO2011160641A3 (en) 2012-02-23
BR112012032054B1 (pt) 2020-03-10
JP2013529694A (ja) 2013-07-22
JP5878526B2 (ja) 2016-03-08
EP2585497B1 (en) 2023-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013101780A (ru) Гидрофильные гели из фотоинициаторов на основе полиуретана
JP2013529694A5 (ru)
RU2013102587A (ru) Фотоинициаторы на основе полиуретана
ES2666367T3 (es) Composición polimérica
ES2804531T3 (es) Polímero, composición y uso
McBath et al. Swelling and degradation of hydrogels synthesized with degradable poly (β-amino ester) crosslinkers
TWI545158B (zh) 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡及其製造方法
KR102617722B1 (ko) 연신성 내찰상성 코팅용 경화성 조성물
ES2632624T3 (es) Composiciones acuosas de revestimiento de poliuretano
Bingol et al. Stimuli‐responsive poly (hydroxyethyl methacrylate) hydrogels from carboxylic acid‐functionalized crosslinkers
CN113292701B (zh) 一种自愈合离子型聚氨酯、制备方法及应用
Loh et al. Water‐sorption and metal‐uptake behavior of pH‐responsive poly (N‐acryloyl‐N′‐methylpiperazine) gels
KR20230016187A (ko) 우레탄(메트)아크릴레이트 및 표면 수식된 실리카입자를 포함하는 하드코트층 형성용 경화성 조성물
RU2013102592A (ru) Гидрофильные гели из фотоинициаторов на основе полиалкиловых эфиров
IL42854A (en) Amine terminated polyetherurethane urea polymers cured with epoxides and their manufacture
Lee et al. Amphiphilic urethane acrylate hydrogels: pH sensitivity and drug‐releasing behaviors
JP7330978B2 (ja) 硬化性樹脂組成物、並びに、重合体、（メタ）アクリル系エラストマー及びシート
JP2021123720A (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物
Cohn et al. Poly (urethane)-crosslinked poly (HEMA) hydrogels
JP2002234931A (ja) 水系ポリウレタン樹脂組成物及びそれを用いたプラスチックフィルム用コーティング剤
JPH0292911A (ja) 液状硬化性樹脂組成物
Mu et al. Spontaneous hydrogel formation through hydrophobic interactions in an ABA-type block copolymer composed of poly (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) and poly (n-butyl methacrylate) segments
GB790543A (en) Reaction products of polymers with polyisocyanates or polyisothiocyanates
Chernyayev et al. Synthesis of Waterborne Polyurethanes Using the Isophorone Diisocyanate Oligoisocyanurates
JP2000336128A (ja) 分散安定性に優れた活性エネルギー線硬化性水性ポリウレタン組成物