JP5878526B2 - ポリウレタン系光開始剤由来の親水性ゲル - Google Patents
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Description
a.下記の一般式I、
(−(R1(A1)m)u−(R2(A2)n−O)o−(R3(A3)p−O)q−(R4(A4)r)v−C(O)NH−R5(A5)s−NHC(O))t− (I)
(式中、
− R2、R3およびR5は、C1−C25直鎖アルキル、C3−C25分岐アルキル、C3−C25シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール基、例えば20個以下の炭素原子を伴う任意の芳香族炭化水素から各々独立して選択され得;
− R1およびR4は、C1−C25直鎖アルキル、C3−C25分岐アルキル、C3−C25シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、水素、−OH、−CN、ハロゲン、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテル、スルホンおよびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、スルホキシドおよびその誘導体、カルボネート、イソシアネート、ニトレート、アクリレート、ヒドラジン、アジン、ヒドラジド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリスチレンおよびポリウレタンから各々独立して選択され;R1およびR4がアルキルおよびアリール基である場合、それらは、CN;OH;アジド;エステル;エーテル;アミド;ハロゲン原子;スルホン;スルホン酸誘導体;NH2またはNalk2から選択される1つ以上の置換基で置換されてよく、ここでalkは任意のC1−C8直鎖アルキル基、C3−C8分岐または環状アルキル基であり;
− m、n、p、rおよびsは、n+p+sの和が0より大きい実数であることを条件として、0〜10の実数であり;
− oおよびqは、0〜10000の実数であり;
− uおよびvは0〜1の実数であり;
− tは、1〜10000の整数であり;
− A1、A2、A3、A4およびA5は、同一のまたは異なる光開始剤部分である)
を有するポリマー光開始剤を含むマトリックス組成物を提供するステップと;
b.ステップa.で得たマトリックス組成物を紫外線に曝露することで硬化させるステップと;
c.マトリックス組成物を膨潤媒体に曝露してゲルを提供するステップと;
を含み、ステップc.がステップb.の前に行なわれても後に行なわれてもよい方法に関する。
「任意に置換された」とは、C1−C25直鎖、分岐または環状アルキル、アリール、−OH、−CN、ハロゲン、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテル、スルホンおよびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、スルホキシドおよびその誘導体、カルボネート、イソシアネート、ニトレート、アクリレートからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていることを意味する。好ましくは、1つ以上の置換基は、OH、−CN、ハロゲン、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテル、スルホンおよびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、スルホキシドおよびその誘導体、カルボネート、イソシアネート、ニトレート、アクリレートからなる群から選択される。最も好ましくは、置換基は、−OH、−CN、ハロゲン、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテル、スルホンおよびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、およびスルホキシドおよびその誘導体からなる群から選択される。
材料は、それが水に対する天然の親和力を有する場合、親水性であるものとして記載される。親水性材料は、前進接触角測定を用いて測定された場合90°未満、好ましくは80°未満、より好ましくは75°未満そして最も好ましくは50°未満(ASTMD7334−08参照)の水との接触角を有するものとして定義される。要するに、表面上の水滴の前進接触角の測定方法は、皮下注射器を用いて0.1μL以内にサイズが制御された水滴(約5〜20μL)を被着させることによって行なわれる。このとき、ゴニオメータは、滴の2つの接点各々の内角を決定できるように調整される。供試体上の3つの滴の2回の角度測定(各滴縁部上で1回ずつ)が決定され、供試体についての接触角はこれら6回の角度測定の平均である。
ゲルは、マイクロメーター以下の寸法の細孔と平均長が1マイクロメーターより大きいポリマー鎖を伴う相互連結された剛性網状組織である。「ゲル」という用語は、Flory、P.J.Principles of Polymer Chemistry;Cornell University Press:Ithaca、NY、1953;Chapter IX中で詳述されている。
本発明は、ヒドロゲル、ヒドロゲル前駆体およびそれらの製造方法を提供する。
a.下記の一般式I、
(−(R1(A1)m)u−(R2(A2)n−O)o−(R3(A3)p−O)q−(R4(A4)r)v−C(O)NH−R5(A5)s−NHC(O))t− (I)
を有するポリマー光開始剤を含むマトリックス組成物を提供するステップと;
b.ステップa.で得たマトリックス組成物を紫外線に曝露することで硬化させるステップと;
c.マトリックス組成物を膨潤媒体に曝露してゲルを提供するステップと;
を含み、ステップc.がステップb.の前に行なわれても後に行なわれてもよい方法を提供している。
式(I)のポリマー光開始剤において、A1、A2、A3、A4およびA5は、同一のまたは異なる光開始剤部分である。
ポリウレタン由来の光開始剤
ポリウレタン由来の光開始剤は、任意選択的に錫塩、有機錫エステル、例えばジラウリル酸ジブチル錫または第3級アミン、例えばトリエチルジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−ブタンジアミンなどの触媒または当該技術分野で公知のウレタン反応用の他の公認された触媒を用いて、ポリアルキルオキシド系光開始剤をジイソシアネートと反応させることによって合成可能である。さらなる例としては、オクタン酸錫、トリエチルアミン、(ジメチルアミノエチル)エーテル、モルホリン化合物、例えばβ,β’−ジモルホリノジエチルエーテル、カルボン酸ビスマス、カルボン酸亜鉛ビスマス(例えばShephard chemicals製のBICAT触媒)、塩化鉄(III)、オクタン酸カリウム、酢酸カリウム、およびDABCO(ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)、および同様に2−エチルヘキサノイン酸およびオクタン酸錫の混合物がある。言及されている触媒は、互いに組合せた形で、典型的にはプレポリマー反応物質の総重量の5〜200ppmの量で使用されてもよい。ポリウレタン系光開始剤の合成方法の例が、スキーム2に描かれている。
(−(R1(A1)m)u−(R2(A2)n−O)o−(R3(A3)p−O)q−(R4(A4)r)v−C(O)NH−R5(A5)s−NHC(O))t−
を使用すると、スキーム4に示されたポリマーは以下のように記される:
(−OCH2CH2N(CH2C6H4COC6H5)CH2CH2O)u−(OCH2CH2O)n−C(O)NH−C6H10CH2C6H10NHC(O)−)t
最初に、光開始剤ポリアルキルエーテルをイソシアネートそして場合によっては1つ以上の鎖延長剤と反応させることによって、イソシアネート終端プレポリマーを形成させる。このようなプレポリマーは、ポリマー内の末端基としてのアルコール、アミン、または他の求核官能基および/またはイソシアネート基を有することを特徴としている。さらに、プレポリマーは、目標のポリウレタン光開始剤よりも低い分子量を有する。プレポリマーは、触媒を使用することなく形成され得るが、一部の場合においては、上述の触媒の中から選択される触媒が好ましい可能性がある。プレポリマーが、懸垂カルボキシル基を有する場合においては、プレポリマーを任意選択的に中和することで、こうして水中の可溶性または分散性が増大したカルボキシレートアニオンが結果としてもたらされる。適切な中和剤としては、第3級アミン、金属ヒドロキシド、水酸化アンモニウム、ホスフィン、および当業者にとって周知の他の作用物質が含まれる。第3級アミンおよび水酸化アンモニウム、例えばトリエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、N−モルホリンなどおよびそれらの混合物が好まれる。鎖延長プロセスとの干渉を回避するのに充分にヒンダードされている場合には、第1級または第2級アミンを第3級アミンの代りに使用してよいことが認められている。このとき、以下のプロセスにより、本発明において記述されているポリウレタン光開始剤を形成するためにプレポリマーを処理することが可能である。
(1) 乳化剤(外部乳化剤、例えばポリウレタン主鎖の一部としてのまたはそれに懸垂する、および/またはポリウレタン主鎖上の末端基としてのアニオンおよび/またはカチオン基を有する界面活性剤または内部乳化剤など)を用いた、せん断力によるプレポリマーの分散。
(2) アセトン、メチルエチルケトンおよび/または非反応性で容易に蒸留される他の極性溶媒の存在を伴ってまたは伴わずにプレポリマーが形成されるアセトンプロセス。必要な場合、プレポリマーはさらに、上述の溶媒中に希釈され、先に言及した鎖延長剤を用いて鎖延長される。鎖延長されたポリウレタンに水が添加され、溶媒は蒸留により除去される。このプロセスに関する変形形態は、水中へのその分散後にプレポリマーを鎖延長させることにある。
(3) イソシアネート終端プレポリマーを形成させその後余剰のアンモニアまたは尿素と反応させて末端尿素またはビウレット基を有する低分子量オリゴマーを形成する、メルト分散プロセス。このオリゴマーは、水中に分散され、ホルムアルデヒドを用いたビウレット基のメチロール化により鎖延長される。
(4) ケタジンおよびケチミンプロセス、ヒドラジンまたはジアミンがケトンと反応させられてケタジンまたはケチミンを形成する。これらはプレポリマーに添加され、イソシアネートに対し不活性であり続ける。プレポリマーが水中で分散されるにつれて、ヒドラジンまたはジアミンは解放され、分散が発生している間に鎖延長が起こる。
(5) イソシアネート終端プレポリマーが形成される連続プロセス重合。このプレポリマーは、高せん断混合用ビーズを通して圧送され、水中に分散させられ、次に前記混合用ビーズにおいて鎖延長されるか、または、混合用ビーズにおいて同時に分散および鎖延長される。これは、プレポリマー(または中和されたプレポリマー)、任意選択の中和剤、水および任意選択の鎖延長剤および/または界面活性剤からなる多数の流れにより達成される。
(6) 水および任意選択の中和剤および/または延長剤アミンが、撹拌下でプレポリマーに投入される、逆補給プロセス。プレポリマーは、水および/またはジアミン鎖延長剤の添加前に中和され得る。
(7) 溶液重合。
(8) 押出し加工プロセスを含めた(ただしこれに限定されない)バルク重合。
一実施形態において、式(I)のポリマー光開始剤は、1つ以上のゲル形成ポリマーおよび/またはゲル形成モノマーと組合わされて、マトリックス組成物を形成する。ゲル形成ポリマーは、(その親水性に起因して)ポリマー構造内部に水などの膨潤媒体を保持し、マトリックス組成物がひとたび硬化および膨張された時点で親水性ゲルが形成され得るようにするポリマーである。
本発明のマトリックス組成物は、それを紫外線に曝露することで硬化される。
ここで記述されているポリマー光開始剤は両方共、周囲のマトリックスの硬化を促進にすることができるが、光開始剤自体はポリマーであることから、これらは「自己硬化」することもでき、このことはすなわち、ポリマー光開始剤がUV照射を用いて硬化されるマトリックス組成物を単独で構成できることを意味している。このことは、A1、A2、A3、A4およびA5のうちの少なくとも1つが任意選択的に置換されたベンゾフェノン部分である場合に、特に該当する。
本発明のゲルを提供するために、マトリックス組成物は膨潤媒体例えば水、C1−C5アルコール、グリセロールおよびポリエチレングリコール(PEG)、好ましくはPEG−2000などに曝露される。こうして組成物は膨潤してゲルを提供する。膨潤媒体との接触は、マトリックス組成物の硬化の前に行なわれても後に行なわれてもよい。膨潤媒体は、清浄な状態にあってもよいし、あるいは例えば食塩溶液または体液中など、他の物質と組合わせた形で存在してよい。液体形態で存在する有意な部分と平衡して気体状態で存在する種も同様に、膨潤媒体を構成する。
− R2、R3およびR5は、C1−C3直鎖アルキルから、各々独立して選択され得;
− R1およびR4は、C1−C25直鎖アルキル、C3−C25分岐アルキル、C3−C25シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、水素、−OH、−CN、ハロゲン、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテル、スルホンおよびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、スルホキシドおよびその誘導体、カルボネート、イソシアネート、ニトレート、アクリレート、ヒドラジン、アジン、ヒドラジド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレートおよびポリウレタンから各々独立して選択され;R1およびR4がアルキルおよびアリール基である場合、それらは、CN;OH;アジド;エステル;エーテル;アミド;ハロゲン原子;スルホン;スルホン酸誘導体;NH2またはNalk2から選択される1つ以上の置換基で置換されてよく、ここでalkは任意のC1−C8直鎖アルキル基、C3−C8分岐または環状アルキル基である。
本発明の一態様は、本発明の方法の結果として得られるゲル前駆体または親水性ゲルを含む医療装置を提供する。「医療装置」という用語は、かなり広義で解釈されるべきである。医療装置の適切な例(機器を含む)としては、カテーテル(例えば導尿カテーテル)、内視鏡、喉頭鏡、栄養補給用チューブ、排液用チューブ、気管内チューブ、ガイドワイヤー、縫合糸、カニューレ、針、体温計、コンドーム、シース型収尿器、例えば手袋、ステントおよび他のインプラント用のバリヤコーティング、コンタクトレンズ、体外血液導管、透析用などの膜、血液フィルター、循環補助用装置、創傷ケア用包帯、および人工肛門/膀胱用バッグがある。最も該当するのは、カテーテル、内視鏡、喉頭鏡、栄養補給用チューブ、排液用チューブ、ガイドワイヤー、縫合糸、およびステントそして他のインプラントである。本発明に関連して特に有利な医療装置は、カテーテル、例えば導尿カテーテルである。
50mL入りの2口フラスコに、(4−((ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)フェニル)(フェニル)メタノン(0.04g、0.13mmol)およびPEG2000(1.7g、0.85mmol)を投入した。真空下で反応物質を溶融させ、沸騰が全て止まるまで(80℃で約5分間)液体反応混合物を加熱することによって、反応フラスコから水分を除去した。フラスコを真空下で冷却させ、還流凝縮器にとりつけ、窒素でフラッシングした。ドライクロロベンゼン(10mL)を添加し、反応混合物を60℃で撹拌して均質な透明溶液を得た。シリンジを介して4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(0.26g、0.99mmol)を添加し、反応混合物を48〜60時間、145℃まで還流下で加熱した。粘性の黄色混合物を周囲温度まで冷却し、トルエン(50mL)中で希釈し、乾燥するまで蒸発させた。メタノール(125mL)および水(75mL)を残渣に添加して粘性の不透明な溶液を得た。混合物を蒸発させると、ゴム状の固体が得られ、これを真空中、75℃で4〜6時間乾燥させ、ほぼ定量的収率で薄黄色の固体が残った(1)。Mw43kDa、PD=2.4
実施例1で使用されたものと類似の手順において、(4−(3−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)プロポキシ)フェニル)(フェニル)メタノン(2wt%)、PEG2000(85wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(13wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw43kDaおよびPD=2.4のポリマー(2)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、(4−((ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)フェニル)(フェニル)メタノン(10wt%)、PEG2000(72wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(18wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw76kDaおよびPD=2.12のポリマー(3)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、(4−(3−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)プロポキシ)フェニル)(フェニル)メタノン(10wt%)、PEG2000(73wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(17wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw78kDaおよびPD=2.27のポリマー(4)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、(4−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル)(フェニル)メタノン(2wt%)、PEG2000(85wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(13wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw37kDaおよびPD=1.87のポリマー(5)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、(4−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル)(フェニル)メタノン(10wt%)、PEG2000(71wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(19wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw34kDaおよびPD=1.77のポリマー(6)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、4−(3−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)プロポキシ)−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン(2wt%)、PEG2000(85wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(13wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw43kDaおよびPD=1.76のポリマー(7)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、4−(3−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)プロポキシ)−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン(10wt%)、PEG2000(74wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(16wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw29kDaおよびPD=1.62のポリマー(8)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、(4−((ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)フェニル)(フェニル)メタノン(2wt%)、Jeffamine D4000(90wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(8wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw42kDaおよびPD=1.19のポリマー(9)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、((4−(3−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)プロポキシ)フェニル)(フェニル)メタノン(2wt%)、Jeffamine D4000(91wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(7wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw49kDaおよびPD=1.24のポリマー(10)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、(4−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル)(フェニル)メタノン(2wt%)、Jeffamine D4000(90wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(8wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw46kDaおよびPD=1.23のポリマー(11)をもたらした。
実施例1で使用されたものと類似の手順において、4−(3−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)プロポキシ)−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン(2wt%)、Jeffamine D4000(91wt%)および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)(7wt%)を用いてポリウレタンを合成し、同時に反応物質は結果としてほぼ定量的収率でMw46kDaおよびPD=1.24のポリマー(12)をもたらした。
実施例1〜12由来の清浄なポリマーのオブラートを、レオメータ(平行なプレート形態、底面は石英ガラスプレート)内の2枚のプレートの間に設置し、プレート間の距離を0.3mmに、温度は120℃にセットした。1%の固定ひずみ、1Hzの一定周波数で測定を行なった。損失弾性率および貯蔵弾性率が安定した時点で、UVランプをオンに切換え、こうしてランプからのファイバーを介してレオメーター上の底板を通して試料を照射した。次に、UVランプが試料を照射する間に、時間の関数として、損失弾性率と貯蔵弾性率を追跡した。測定の例証的結果が、図1に示されている。14を除く全ての試料は、UVに曝露されるにつれてその固体含有量を増大させ、このことはtanδの減少からわかる。tanδの増加は、試料中に存在する液体の量が増加していることを意味する。試料11および14は共に、G’およびG’’弾性率が減少していることからUV光に曝露された時点で劣化するように思われるが、一方残りの試料は、UV光に曝露された時点で弾性率が増大している。同様に、11と14を除くすべての試料について1より小さいtanδの値が得られる。
本発明の実施態様の一部を以下の項目1−33に列記する。
[1]
ゲルの製造方法において、
a.下記の一般式I、
(−(R 1 (A 1 ) m ) u −(R 2 (A 2 ) n −O) o −(R 3 (A 3 ) p −O) q −(R 4 (A 4 ) r ) v −C(O)NH−R 5 (A 5 ) s −NHC(O)) t − (I)
(式中、
− R 2 、R 3 およびR 5 は、C1−C25直鎖アルキル、C3−C25分岐アルキル、C3−C25シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール基、例えば20個以下の炭素原子を伴う任意の芳香族炭化水素から各々独立して選択され得;
− R 1 およびR 4 は、C1−C25直鎖アルキル、C3−C25分岐アルキル、C3−C25シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、水素、−OH、−CN、ハロゲン、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテル、スルホンおよびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、スルホキシドおよびその誘導体、カルボネート、イソシアネート、ニトレート、アクリレート、ヒドラジン、アジン、ヒドラジド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリスチレンおよびポリウレタンから各々独立して選択され;R 1 およびR 4 がアルキルおよびアリール基である場合、それらは、CN;OH;アジド;エステル;エーテル;アミド;ハロゲン原子;スルホン;スルホン酸誘導体;NH 2 またはNalk 2 から選択される1つ以上の置換基で置換されてよく、ここでalkは任意のC 1 −C 8 直鎖アルキル基、C 3 −C 8 分岐または環状アルキル基であり;
− m、n、p、rおよびsは、n+p+sの和が0より大きい実数であることを条件として、0〜10の実数であり;
− oおよびqは、0〜10000の実数であり;
− uおよびvは0〜1の実数であり;
− tは、1〜10000の整数であり;
− A 1 、A 2 、A 3 、A 4 およびA 5 は、同一のまたは異なる光開始剤部分である)
を有するポリマー光開始剤を含むマトリックス組成物を提供するステップと;
b.ステップa.で得た前記マトリックス組成物を紫外線に曝露することで硬化させるステップと;
c.マトリックス組成物を膨潤媒体に曝露してゲルを提供するステップと;
を含み、ステップc.がステップb.の前に行なわれても後に行なわれてもよい方法。
[2]
R 1 およびR 4 が、一方または両方の末端でアルコール、エーテル、ウレタンまたはアミン基、あるいは他の求核基で末端官能基化されている項目1に記載の方法。
[3]
R 1 およびR 4 が、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシレンジアミン、ピペラジン、2−メチル−ピペラジン、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシレンジアミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、3,3’−ジニトロベンジジン、4,4’−メチレンビス(2−クロロアニリン)、3,3’−ジクロロ−4,4’−ビ−フェニルジアミン、2,6−ジアミノピリジン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、メンタンジアミン、m−キシレンジアミンおよびイソホロンジアミンからなる群から選択される、項目1〜2のいずれか一項に記載の方法。
[4]
R 1 およびR 4 が、ヒドラジン、アジン、例えばアセトンアジン、置換ヒドラジン、例えばジメチルヒドラジン、1,6−ヘキサメチレン−ビスヒドラジンおよびカルボジヒドラジン、ジカルボン酸およびスルホン酸のヒドラジド、例えばアジピン酸モノ−またはジヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、1,3−フェニレンジスルホン酸ジヒドラジド、オメガ−アミノ−カプロン酸ジヒドラジド、ラクトンとヒドラジンを反応させて作られたヒドラジド、例えばガンマ−ヒドロキシル酪酸ヒドラジド、ビス−セミ−カルバジドおよびグリコールのビス−ヒドラジド炭酸エステルからなる群から選択される、項目1に記載の方法。
[5]
R 5 が、C3−C25シクロアルキルおよびアリール基からなる群から選択される、項目1〜4のいずれか一項に記載の方法。
[6]
R 2 およびR 3 が、C1−C25直鎖アルキル、C3−C25分岐アルキルおよびC3−C25シクロアルキル、好ましくはC1−C25直鎖アルキルから各々独立して選択される、項目1〜5のいずれか一項に記載の方法。
[7]
A 1 、A 2 、A 3 、A 4 およびA 5 の少なくとも1つが、ベンゾフェノン部分である、項目1〜6のいずれか一項に記載の方法。
[8]
A 1 、A 2 、A 3 、A 4 およびA 5 が、ベンゾインエーテル、フェニルヒドロキシアルキルケトン、フェニルアミノアルキルケトン、ベンゾフェノン、チオキサントン、キサントン、アクリドン、アントラキノン、フルオレノン、ジベンゾスベロン、ベンジル、ベンジルケタール、α−ジアルコキシ−アセトフェノン、α−ヒドロキシ−アルキル−フェノン、α−アミノ−アルキル−フェノン、アシル−ホスフィンオキシド、フェニルケトクマリン、シラン、マレイミドおよびその誘導体からなる群から選択される、項目1〜7のいずれか一項に記載の方法。
[9]
A 1 、A 2 、A 3 、A 4 およびA 5 が、ベンゾインエーテル、フェニルヒドロキシアルキルケトン、フェニルアミノアルキルケトン、ベンゾフェノン、チオキサントン、キサントンおよびその誘導体からなる群から選択される、項目1〜8のいずれか一項に記載の方法。
[10]
前記ポリマー光開始剤の重量平均分子量が0.2kDa〜100kDaである項目1〜9のいずれか一項に記載の方法。
[11]
前記ポリマー光開始剤の重量平均分子量が、0.2kDa〜75kDa、好ましくは0.5〜50kDaである、項目1〜10のいずれか一項に記載の方法。
[12]
前記ポリマー光開始剤の重量平均分子量が、0.5〜40kDaであり、ベンゾフェノン部分の負荷(loading)が0%超、50%未満である、項目1〜11のいずれか一項に記載の方法。
[13]
R 1 およびR 4 が、C1−C25直鎖アルキル、C3−C25分岐アルキルおよびC3−C25シクロアルキルから各々独立して選択される、項目1〜12のいずれかに記載の方法。
[14]
oおよびqが0〜5000、好ましくは100〜2000の実数である、項目1〜13のいずれか一項に記載の方法。
[15]
tが1〜5000、好ましくは100〜2000の整数である、項目1〜14のいずれか一項に記載の方法。
[16]
m+n+p+r+sの和が1である、項目1〜15のいずれか一項に記載の方法。
[17]
sが1以上である、項目1〜16のいずれか一項に記載の方法。
[18]
rおよびvが1以上である、項目1〜17のいずれか一項に記載の方法。
[19]
rがゼロである、項目1〜17のいずれか一項に記載の方法。
[20]
mがゼロである、項目1〜19のいずれか一項に記載の方法。
[21]
pおよびqが1以上である、項目1〜20のいずれか一項に記載の方法。
[22]
前記マトリックス組成物が追加的に、1つ以上の親水性ゲル形成ポリマーおよび/または親水性ゲル形成モノマーを含む、項目1〜21のいずれか一項に記載の方法。
[23]
前記ゲル形成ポリマーが、ポリアクリレート、ポリアルキルエーテル、ポリウレタン、ポリエチレンビニルアセテート、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマーおよび配合物からなる群から選択される項目22に記載の方法。
[24]
前記ゲル形成モノマーが、アクリレートモノマー、N−ビニルピロリドンおよびエポキシドモノマーからなる群から選択される、項目22に記載の方法。
[25]
前記マトリックス組成物が、項目1で定義された前記一般式Iの前記ポリマー光開始剤からなる、項目1〜21のいずれか一項に記載の方法。
[26]
前記膨潤媒体が、水、C1−C5アルコール、グリセロールおよびポリエチレングリコール(PEG)、好ましくはPEG−2000からなる群から選択される、項目1〜25のいずれか一項に記載の方法。
[27]
前記膨潤媒体が、水を含み、こうして生成される前記親水性ゲルがヒドロゲルである、項目29に記載の方法。
[28]
ステップc.がステップb.の前に行なわれる、項目1〜27のいずれか一項に記載の方法。
[29]
ステップa.、b.およびc.からなる、項目1〜28のいずれか一項に記載の方法。
[30]
前記ゲルが親水性ゲルであり、
− R 2 、R 3 およびR 5 は、C1−C3直鎖アルキルから各々独立して選択され;
− R 1 およびR 4 は、C1−C25直鎖アルキル、C3−C25分岐アルキル、C3−C25シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、水素、−OH、−CN、ハロゲン、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテル、スルホンおよびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、スルホキシドおよびその誘導体、カルボネート、イソシアネート、ニトレート、アクリレート、ヒドラジン、アジン、ヒドラジド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレートおよびポリウレタンから各々独立して選択され;R 1 およびR 4 がアルキルおよびアリール基である場合、それらは、CN;OH;アジド;エステル;エーテル;アミド;ハロゲン原子;スルホン;スルホン酸誘導体;NH 2 またはNalk 2 から選択される1つ以上の置換基で置換されてよく、ここでalkは任意のC 1 −C 8 直鎖アルキル基、C 3 −C 8 分岐または環状アルキル基である;
項目1〜29のいずれ一項に記載の方法。
[31]
項目1〜30のいずれか一項に記載の方法を介して得ることのできるゲル。
[32]
項目30に記載のゲルを含む医療装置。
[33]
少なくともその表面部分が項目30に記載のゲルでコーティングされた、項目31に記載の医療装置。
Claims (12)
- ゲルの製造方法において、
a.(4−(3−(ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)プロポキシ)フェニル)(フェニル)メタノン、PEG2000および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル−イソシアネート)を用いて合成されたポリマー光開始剤を含むマトリックス組成物を提供するステップと;
b.ステップa.で得た前記マトリックス組成物を紫外線に曝露することで硬化させるステップと;
c.マトリックス組成物を膨潤媒体に曝露してゲルを提供するステップと;
を含み、ステップc.がステップb.の前に行なわれても後に行なわれてもよい方法。 - 前記ポリマー光開始剤の重量平均分子量が0.2kDa〜100kDaである請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマー光開始剤の重量平均分子量が、0.2kDa〜75kDaである、請求項1〜2のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマー光開始剤の重量平均分子量が、0.5〜40kDaであり、ベンゾフェノン部分の負荷(loading)が0%超、50%未満である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記マトリックス組成物が追加的に、1つ以上の親水性ゲル形成ポリマーおよび/または親水性ゲル形成モノマーを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ゲル形成ポリマーが、ポリアクリレート、ポリアルキルエーテル、ポリウレタン、ポリエチレンビニルアセテート、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマーおよび配合物からなる群から選択される請求項5に記載の方法。
- 前記ゲル形成モノマーが、アクリレートモノマー、N−ビニルピロリドンおよびエポキシドモノマーからなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- 前記マトリックス組成物が、請求項1で定義された前記ポリマー光開始剤からなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記膨潤媒体が、水、C1−C5アルコール、グリセロールおよびポリエチレングリコール(PEG)からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記膨潤媒体が、水を含み、こうして生成される前記親水性ゲルがヒドロゲルである、請求項9に記載の方法。
- ステップc.がステップb.の前に行なわれる、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- ステップa.、b.およびc.からなる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
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