RU2012148554A - Древовидные полимеры, имеющие ядро с высокой температурой стеклования, и способ получения таких полимеров - Google Patents

Древовидные полимеры, имеющие ядро с высокой температурой стеклования, и способ получения таких полимеров Download PDF

Info

Publication number
RU2012148554A
RU2012148554A RU2012148554/04A RU2012148554A RU2012148554A RU 2012148554 A RU2012148554 A RU 2012148554A RU 2012148554/04 A RU2012148554/04 A RU 2012148554/04A RU 2012148554 A RU2012148554 A RU 2012148554A RU 2012148554 A RU2012148554 A RU 2012148554A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tree
copolymer
polymer
styrene
functionalized
Prior art date
Application number
RU2012148554/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Горан СТОЙЦЕВИЧ
Стивен ТИРТСТРА
Лоренцо ФЕРРАРИ
Кевин КУЛЬБАБА
Грегори ДЭВИДСОН
Original Assignee
Лэнксесс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лэнксесс Инк. filed Critical Лэнксесс Инк.
Publication of RU2012148554A publication Critical patent/RU2012148554A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F257/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
    • C08F257/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00 on to polymers of styrene or alkyl-substituted styrenes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/08—Materials for coatings
    • A61L31/10—Macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/28—Materials for coating prostheses
    • A61L27/34—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/08—Styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers

Abstract

1. Сильно разветвленный древовидный блок-сополимер, содержащий:а. древовидное полимерное ядро, имеющее более одной точки разветвления, причем древовидное полимерное ядро имеет высокую температуру стеклования (Tg), равную больше чем 40°С; иb. ветви, прикрепленные к древовидному полимерному ядру, заканчивающиеся сегментами полимерных концевых блоков, имеющими низкую температуру стеклования Tg, равную меньше чем 40°С.2. Сополимер по п.1, где сополимер проявляет термопластичные эластомерные свойства.3. Сополимер по п.1, где сополимер содержит по меньшей мере 65 мас.% сегментов концевых блоков.4. Сополимер по п.1, в котором молекулярная масса (Мn) концевых блоков составляет по меньшей мере 50000 г/моль.5. Сополимер по п.1, в котором древовидное ядро содержит стирольные мономеры.6. Сополимер по п.5, в котором стирольные мономеры представляют собой пара-метилстирол.7. Сополимер по п.1, в котором сегменты концевых блоков содержат изоолефиновые мономеры.8. Сополимер по п.7, в котором изоолефиновые мономеры представляют собой изобутен.9. Сополимер по п.7, в котором сегменты концевых блоков дополнительно содержат сопряженные диеновые мономеры.10. Сополимер по п.9, в котором сопряженные диеновые мономеры представляют собой изопрен.11. Сополимер по п.1, в котором ядро имеет показатель разветвленности от около 0,5 до около 30.12. Сополимер по п.1, в котором ядро имеет показатель разветвленности от около 0,9 до около 10.13. Сополимер по п.1, в котором из 250 мг этого полимера вымывается менее чем 100 част./млн любого индивидуального вымываемого соединения при анализе методом ГХ-МС после 300 часов экстракции в 5 мл деионизированной воды при 40°С.14. Сополимер по п.1, в ко

Claims (32)

1. Сильно разветвленный древовидный блок-сополимер, содержащий:
а. древовидное полимерное ядро, имеющее более одной точки разветвления, причем древовидное полимерное ядро имеет высокую температуру стеклования (Tg), равную больше чем 40°С; и
b. ветви, прикрепленные к древовидному полимерному ядру, заканчивающиеся сегментами полимерных концевых блоков, имеющими низкую температуру стеклования Tg, равную меньше чем 40°С.
2. Сополимер по п.1, где сополимер проявляет термопластичные эластомерные свойства.
3. Сополимер по п.1, где сополимер содержит по меньшей мере 65 мас.% сегментов концевых блоков.
4. Сополимер по п.1, в котором молекулярная масса (Мn) концевых блоков составляет по меньшей мере 50000 г/моль.
5. Сополимер по п.1, в котором древовидное ядро содержит стирольные мономеры.
6. Сополимер по п.5, в котором стирольные мономеры представляют собой пара-метилстирол.
7. Сополимер по п.1, в котором сегменты концевых блоков содержат изоолефиновые мономеры.
8. Сополимер по п.7, в котором изоолефиновые мономеры представляют собой изобутен.
9. Сополимер по п.7, в котором сегменты концевых блоков дополнительно содержат сопряженные диеновые мономеры.
10. Сополимер по п.9, в котором сопряженные диеновые мономеры представляют собой изопрен.
11. Сополимер по п.1, в котором ядро имеет показатель разветвленности от около 0,5 до около 30.
12. Сополимер по п.1, в котором ядро имеет показатель разветвленности от около 0,9 до около 10.
13. Сополимер по п.1, в котором из 250 мг этого полимера вымывается менее чем 100 част./млн любого индивидуального вымываемого соединения при анализе методом ГХ-МС после 300 часов экстракции в 5 мл деионизированной воды при 40°С.
14. Сополимер по п.1, в котором поверхность этого полимера способна поддерживать рост клеток.
15. Покрытие для медицинского устройства или медицинское устройство, изготовленные из древовидного сополимера по п.1.
16. Функционализированный на концах древовидный полимер, содержащий продукт реакции по меньшей мере одного инимера и по меньшей мере одного пара-метилстирольного мономера, где этот функционализированный на концах древовидный полимер более чем на около 65 мас.% был функционализирован на концах концевыми блоками, являющимися производными гомополимера или сополимера, имеющими низкую температуру стеклования (Tg), равную меньше чем 40°С.
17. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.16, в котором молекулярная масса (Мn) концевых блоков составляет по меньшей мере 50 000 г/моль.
18. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.16, где по меньшей мере одно инимерное соединение имеет формулу, как показано ниже:
Figure 00000001
,
где А представляет собой
Figure 00000002
,
где В представляет собой
Figure 00000003
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 каждый независимо от других выбран из атома водорода, линейного или разветвленного C1-С10 алкила или C5-C8 арила, или
где R1, R2 и R3 все представляют собой атомы водорода, или
где R4, R5 и R6 каждый независимо от других выбран из атома водорода, гидроксила, брома, хлора, фтора, йода, сложноэфирной группы (-O-C(O)-R7), пероксогруппы (-OOR7) и -O-R7, где R7 является незамещенным линейным или разветвленным C1-C20 алкилом, незамещенным линейным или разветвленным C1-С10 алкилом, замещенным линейным или разветвленным C1-C20 алкилом, замещенным линейным или разветвленным C1-С10 алкилом, арильной группой, имеющей от 2 до около 20 атомов углерода, арильной группой, имеющей от 9 до 15 атомов углерода, замещенной арильной группой, имеющей от 2 до около 20 атомов углерода, или замещенной арильной группой, имеющей от 9 до 15 атомов углерода, или
где один из R4, R5 и R6 является либо хлором, либо фтором, а два оставшихся из R4, R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из незамещенного линейного или разветвленного C1-C20 алкила, незамещенного линейного или разветвленного C1-C10 алкила, замещенного линейного или разветвленного C1-C20 алкила, или замещенного линейного или разветвленного C1-С10 алкила, или где любые два из R4, R5 и R6 вместе могут образовать эпоксид, а оставшаяся группа R в этом случае является либо атомом водорода, незамещенным линейным или разветвленным C1-С10 алкилом, либо замещенным линейным или разветвленным C1-С10 алкилом.
19. Композиция функционализированного на концах древовидного полимера по п.18, в которой части А и В инимерного соединения (I) соединяются друг с другом через бензольное кольцо.
20. Композиция функционализированного на концах древовидного полимера по п.18, в которой части А и В инимерного соединения (I) соединяются друг с другом через мостик, показанный ниже в формуле (II):
Figure 00000004
,
где n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до около 12.
21. Композиция функционализированного на концах древовидного полимера по п.20, в которой n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до около 6.
22. Композиция функционализированного на концах древовидного полимера по п.20, в которой n равно 1 или 2.
23. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.18, в котором по меньшей мере одно изоолефиновое соединение имеет формулу, показанную ниже:
Figure 00000005
,
где R9 представляет собой C1-C4 алкильную группу, такую как метил, этил или пропил.
24. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.17, в котором одна или больше функционализированных на концах частей полимера являются производными одного или более гомополимеров изобутена.
25. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.17, в котором одна или больше функционализированных на концах частей полимера являются производными одного или более сополимеров изоолефина и сопряженного диена.
26. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.25, в котором изоолефин представляет собой изобутен, а сопряженный диен представляет собой изопрен.
27. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.17, где инимерное соединение выбрано из 4-(2-гидроксиизопропил)стирола, 4-(2-метоксиизопропил)стирола, 4-(1-метоксиизопропил)стирола, 4-(2-хлоризопропил)стирола, 4-(2-ацетоксиизопропил)стирола, 2,3,5,6-тетраметил-4-(2-гидроксиизопропил)стирола, 3-(2-метоксиизопропил)стирола, 4-(эпоксиизопропил)стирола, 4,4,6-триметил-6-гидроксил-1-гептена, 4,4,6-триметил-6-хлор-1-гептена, 4,4,6-триметил-6,7-эпокси-1-гептена, 4,4,6,6,8-пентаметил-8-гидроксил-1-нонена, 4,4,6,6,8-пентаметил-8-хлор-1-нонена, 4,4,6,6,8-пентаметил-8,9-эпокси-1-нонена, 3,3,5-триметил-5-гидроксил-1-гексена, 3,3,5-триметил-6-хлор-1-гексена, 3,3,5-триметил-5,6-эпокси-1-гексена, 3,3,5,5,7-пентаметил-7-гидроксил-1-октена, 3,3,5,5,7-пентаметил-7-хлор-1-октена или 3,3,5,5,7-пентаметил-7,8-эпокси-1-октена.
28. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.17, где инимерное соединение выбрано из 4-(2-метоксиизопропил)стирола или 4-(эпоксиизопропил)стирола.
29. Функционализированный на концах древовидный полимер по п.17, где этот функционализированный на концах древовидный полимер дополнительно содержит по меньшей мере один наполнитель.
30. Способ получения сильно разветвленного древовидного сополимера, включающий:
а. сополимеризацию реакционной смеси, содержащей по меньшей мере один инимер и по меньшей мере один пара-метилстирольный мономер, в инертном полярном растворителе в присутствии со-инициатора, являющегося галогенидом кислоты Льюиса, при температуре от около -20°С до около -100°С для формирования сильно разветвленного ядра;
b. осуществление контроля за реакционной смесью на предмет понижения температуры, сигнализирующего о значительном расходе пара-метилстирольного мономера;
с. добавление изоолефинового мономера к реакционной смеси для формирования концевых блоков на сильно разветвленном ядре, тем самым получая древовидный сополимер; и
d. отделение древовидного сополимера от полярного растворителя.
31. Способ по п.30, где этот способ дополнительно включает очистку древовидного сополимера, следующую после отделения от растворителя, до уровня чистоты, подходящего для введения этого сополимера в человеческий организм без проявления симптомов отторжения.
32. Способ по п.30, где этот способ перед сополимеризацией с пара-метилстирольным мономером дополнительно включает очистку инимера до уровня чистоты по меньшей мере 99%.
RU2012148554/04A 2010-04-16 2011-04-08 Древовидные полимеры, имеющие ядро с высокой температурой стеклования, и способ получения таких полимеров RU2012148554A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32492310P 2010-04-16 2010-04-16
US61/324,923 2010-04-16
PCT/CA2011/000379 WO2011127562A1 (en) 2010-04-16 2011-04-08 Arborescent polymers having a core with a high glass transition temperature and process for making same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012148554A true RU2012148554A (ru) 2014-05-27

Family

ID=44798203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012148554/04A RU2012148554A (ru) 2010-04-16 2011-04-08 Древовидные полимеры, имеющие ядро с высокой температурой стеклования, и способ получения таких полимеров

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20130261250A1 (ru)
EP (1) EP2558509A4 (ru)
JP (1) JP2013528673A (ru)
KR (1) KR20130092978A (ru)
CN (1) CN102844345A (ru)
CA (1) CA2796005A1 (ru)
RU (1) RU2012148554A (ru)
SG (1) SG184849A1 (ru)
TW (1) TW201204752A (ru)
WO (1) WO2011127562A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150210810A1 (en) * 2012-08-10 2015-07-30 The University Of Akron Novel Polyisobutylene-Based Thermoplastic Elastomers
EP3305822B1 (en) 2015-05-26 2020-08-12 Kaneka Corporation Process for producing thermoplastic elastomer, and thermoplastic elastomer
US10626207B1 (en) * 2017-07-18 2020-04-21 The University Of Akron High-strength low-creep thermoplastic elastomer
JP7214474B2 (ja) * 2018-12-27 2023-01-30 株式会社日本触媒 樹脂発泡体及び樹脂発泡体の製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU3974897A (en) * 1996-08-07 1998-02-25 University Of Akron, The Star polymers having multiple polyisobutylene arms emanating froma calixarene core and the synthesis thereof
US6545097B2 (en) * 2000-12-12 2003-04-08 Scimed Life Systems, Inc. Drug delivery compositions and medical devices containing block copolymer
US6747098B2 (en) * 2001-05-29 2004-06-08 The University Of Western Ontario Arborescent thermoplastic elastomers and products therefrom
WO2007136700A2 (en) * 2006-05-17 2007-11-29 The University Of Akron Method of purifying block copolymers
US7767726B2 (en) * 2007-05-11 2010-08-03 Boston Scientific Scimed, Inc. Medical devices having crosslinked polymeric surfaces

Also Published As

Publication number Publication date
US20130261250A1 (en) 2013-10-03
TW201204752A (en) 2012-02-01
KR20130092978A (ko) 2013-08-21
JP2013528673A (ja) 2013-07-11
WO2011127562A1 (en) 2011-10-20
SG184849A1 (en) 2012-11-29
CA2796005A1 (en) 2011-10-20
CN102844345A (zh) 2012-12-26
EP2558509A1 (en) 2013-02-20
EP2558509A4 (en) 2013-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012148554A (ru) Древовидные полимеры, имеющие ядро с высокой температурой стеклования, и способ получения таких полимеров
WO2012118676A3 (en) High water content silicone hydrogel contact lenses
CN101472953B (zh) 精制嵌段共聚物的方法
RU2012134431A (ru) Полиэтилен с высокой прочностью расплава для использования в пленках
KR920012134A (ko) 알킬리덴노르보르넨 중합체 및 그의 제조방법
ES2046636T3 (es) Procedimiento para la obtencion de copolimeros diafanos en agua.
RU2019108782A (ru) Мономерная композиция и способы получения фторированного полимера
JP7115590B2 (ja) 光学材料用高純度１，２，３，５，６－ペンタチエパン、およびその精製方法
CN108517025B (zh) 一种无定形含氟聚合物及其制备方法
JP4894154B2 (ja) フルオロスルホニル基を含有する化合物の重合体
JP6826756B2 (ja) 水酸基を有する新規なエピスルフィド化合物及びその製造方法
JP2021063159A (ja) ジエン系モノマー、それから得られるポリマー、該ポリマーを含む抗血栓性材料
JP4111016B2 (ja) 環状オレフィン系共重合体の製造方法
JP5573187B2 (ja) 新規化合物および該化合物の合成方法、ならびに該化合物を含有する酸化防止剤、樹脂組成物および樹脂成型体
JP2009256554A5 (ru)
Powell et al. Polymerization studies on methyl and ethyl α‐fluoromethylacrylate
JP4977099B2 (ja) ラジカル重合性基含有環状ポリスルフィドおよびその製造方法並びにその重合体
EP2537877B1 (en) Dual end glycerol (meth)acrylate-modified silicone and making method
SU763342A1 (ru) Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла
JP4107055B2 (ja) 環状オレフィン系共重合体の製造方法
JPH03287617A (ja) 線状ブロック共重合体の製造方法
JPS63277210A (ja) コンタクトレンズ材料
JPS60170606A (ja) 含フツ素重合体の製造方法
SU530039A1 (ru) Линейный статистический сополимер винилацетата дл использовани в качестве самоструктурирующихс св зующих материалов
US3251813A (en) Copolymers of unsaturated ethers and halogenated unsaturated ethers and method of preparing same

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150810