RU2012135091A - Способ получения перфторалкилциано- или перфторалкилцианофторборатов - Google Patents

Способ получения перфторалкилциано- или перфторалкилцианофторборатов Download PDF

Info

Publication number
RU2012135091A
RU2012135091A RU2012135091/04A RU2012135091A RU2012135091A RU 2012135091 A RU2012135091 A RU 2012135091A RU 2012135091/04 A RU2012135091/04 A RU 2012135091/04A RU 2012135091 A RU2012135091 A RU 2012135091A RU 2012135091 A RU2012135091 A RU 2012135091A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
lithium
rubidium
cesium
formula
Prior art date
Application number
RU2012135091/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2575352C2 (ru
Inventor
Николай ИГНАТЬЕВ (Мыкола)
Михаэль ШУЛЬТЕ
Ян ШПРЕНГЕР
Майк ФИНЦЕ
Вальтер Франк
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2012135091A publication Critical patent/RU2012135091A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2575352C2 publication Critical patent/RU2575352C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5442—Aromatic phosphonium compounds (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052—Li-accumulators
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
    • B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/037—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements with quaternary ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
    • H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
    • H01G11/54—Electrolytes
    • H01G11/58—Liquid electrolytes
    • H01G11/60—Liquid electrolytes characterised by the solvent
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
    • H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
    • H01G11/54—Electrolytes
    • H01G11/58—Liquid electrolytes
    • H01G11/62—Liquid electrolytes characterised by the solute, e.g. salts, anions or cations therein
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052—Li-accumulators
    • H01M10/0525—Rocking-chair batteries, i.e. batteries with lithium insertion or intercalation in both electrodes; Lithium-ion batteries
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0567—Liquid materials characterised by the additives
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
    • H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
    • H01G9/20—Light-sensitive devices
    • H01G9/2004—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
    • H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
    • H01G9/20—Light-sensitive devices
    • H01G9/2004—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte
    • H01G9/2013—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte the electrolyte comprising ionic liquids, e.g. alkyl imidazolium iodide
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
    • H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
    • H01G9/20—Light-sensitive devices
    • H01G9/2027—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode
    • H01G9/2031—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode comprising titanium oxide, e.g. TiO2
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
    • H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
    • H01G9/20—Light-sensitive devices
    • H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения солей формулы I,гдеMозначает катион серебра, магния, меди (I), меди (II), цинка (II), кальция,или органический катион,Rозначает линейную или разветвленную перфорированную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов C, CF, CH, частично фторированный фенил, или фенил, который моно- или дизамещен перфторалкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C, где перфторалкильную группу выбирают независимо друг от друга,a означает 1 или 2,x означает 1, 2 или 3,y означает 0, 1 или 2 иx+y=3,по реакции соли щелочного металла формулы II,гдеMeозначает соль лития, калия, натрия, цезия или рубидия и Rимеет значение, указанное вышес триалкилсилилцианидом с получением соли формулы III,где Ме, R, x и y имеют значения, указанные выше и алкильная группа триалкилсилилцианида является в каждом случае, независимо друг от друга, линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C,и последующей реакции солевого обмена солей формулы III с солью формулы IV,,гдеM имеет значение, указанное для MиA выбирают из группы анионов:FCl, Br, I, OH, [HF], [CN][SCN], [RCOO], [RSO][RCOO], [RSO], [ROSO], [SiF], [BF], [SO], [HSO], [NO], [(R)P(O)O], [RP(O)O], [(RO)P(O)O], [(RO)P(O)O], [(R)P(O)O], [RP(O)O], тозилат, бензоат, оксалат, сукцинат, суберат, аскорбат, сорбат, тартрат, цитрат, малат, малонат, малонаты, которые необязательно замещены алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов C, или [CO],где Rв каждом случае, независимо друг от друга, означает H и/или линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов C,Rв каждом случае, независимо друг от друга, означает частично фторированную или перфорированную линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов C, или пентафторфенил, и где в форм

Claims (14)

1. Способ получения солей формулы I
Figure 00000001
,
где
Ma+ означает катион серебра, магния, меди (I), меди (II), цинка (II), кальция,
Figure 00000002
или органический катион,
Rf означает линейную или разветвленную перфорированную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов C, C6F5, C6H5, частично фторированный фенил, или фенил, который моно- или дизамещен перфторалкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C, где перфторалкильную группу выбирают независимо друг от друга,
a означает 1 или 2,
x означает 1, 2 или 3,
y означает 0, 1 или 2 и
x+y=3,
по реакции соли щелочного металла формулы II
Figure 00000003
,
где
Me+ означает соль лития, калия, натрия, цезия или рубидия и Rf имеет значение, указанное выше
с триалкилсилилцианидом с получением соли формулы III
Figure 00000004
,
где Ме+, Rf, x и y имеют значения, указанные выше и алкильная группа триалкилсилилцианида является в каждом случае, независимо друг от друга, линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C,
и последующей реакции солевого обмена солей формулы III с солью формулы IV,
Figure 00000005
,
где
M имеет значение, указанное для Ma+ и
A выбирают из группы анионов:
F- Cl-, Br-, I-, OH-, [HF2]-, [CN]- [SCN]-, [R1COO]-, [R1SO3]-[R2COO]-, [R2SO3]-, [R1OSO3]-, [SiF6]2-, [BF4]-, [SO4]2-, [HSO4]1-, [NO3]-, [(R1)2P(O)O]-, [R1P(O)O2]2-, [(R1O)2P(O)O]-, [(R1O)P(O)O2]2-, [(R2)2P(O)O]-, [R2P(O)O2]2-, тозилат, бензоат, оксалат, сукцинат, суберат, аскорбат, сорбат, тартрат, цитрат, малат, малонат, малонаты, которые необязательно замещены алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов C, или [CO3]2-,
где R1 в каждом случае, независимо друг от друга, означает H и/или линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов C,
R2 в каждом случае, независимо друг от друга, означает частично фторированную или перфорированную линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов C, или пентафторфенил, и где в формуле соли MA должна быть обеспечена электронейтральность.
2. Способ по п.1 получения солей формулы I, которые имеют анионы формулы Ia
Figure 00000006
,
отличающийся тем, что реакцию соединения формулы II с триалкилсилилцианидом проводят при температурах между 10°C и 110°C или при микроволновом облучении мощностью 100 Вт.
3. Способ по п.1 получения солей формулы I, которые имеют анионы формулы Ib
Figure 00000007
,
отличающийся тем, что реакцию соединения формулы II с триалкилсилилцианидом проводят при температурах между 115 и 200°C или при микроволновом облучении мощностью 200 Вт.
4. Способ по п.1 получения солей формулы I, которые имеют анионы формулы 1c,
Figure 00000008
,
отличающийся тем, что реакцию соединения формулы II с триалкилсилилцианидом проводят при микроволновом облучении мощностью более чем 200 Вт.
5. Способ по одному или нескольким пп.1-4, отличающийся тем, что триалкилсилилцианид получают in situ из цианида щелочного металла и триалкилсилилхлорида в присутствии йодида щелочного металла и необязательно йода перед реакцией с соединением формулы II.
6. Способ по одному или нескольким пп.1-4, отличающийся тем, что, после реакции соединения формулы II с триалкилсилилцианидом, легколетучие побочные продукты отделяют, а соединение формулы III подвергают реакции далее без дополнительной очистки с соединением формулы IV.
7. Способ по одному или нескольким пп.1-4, отличающийся тем, что получают соединения формулы I, в которых органический катион Ma+ выбирают из группы катионов следующих формул (1)-(8),
Figure 00000009
,
Figure 00000010
или
Figure 00000011
где
R в каждом случае, независимо друг от друга, означает
- H, где все заместители R не могут одновременно означать H,
- алкил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 1-20 атомов C,
- алкенил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько двойных связей,
- алкинил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько тройных связей,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий 3-7 атомов C, который может быть замещен алкильными группами, содержащими 1-6 атомов C,
где один или два R могут быть полностью замещены и/или один или несколько R могут быть частично замещены галогенами или частично с помощью -OR1,
Figure 00000012
, -CN,
Figure 00000013
или
Figure 00000014
, и где один или два не расположенных рядом атома углерода, которые не расположены в α-положении радикала R, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-,
Figure 00000015
, -C(O)NR1-, -SO2NR1- или -P(O)R1-; или
Figure 00000016
,
где
R2 в каждом случае, независимо друг от друга, означает
- H,
Figure 00000017
,
- алкил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 1-20 атомов C,
- алкенил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько двойных связей,
- алкинил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько тройных связей,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий 3-7 атомов C, который может быть замещен алкильными группами, содержащими 1-6 атомов C,
где один или два R2 могут быть полностью замещены и/или один или несколько R2 могут быть частично замещены галогенами, или частично с помощью -OR1, -CN,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
и где один или два не расположенных рядом атома углерода, которые не расположены в α-положении R2, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-,
Figure 00000015
, -C(O)NR1-, -SO2NR1-, или -P(O)R1-; или
Figure 00000018
или
Figure 00000019
,
где
R3-R7 каждый, независимо друг от друга, означает
- H,
Figure 00000020
,
- алкил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 1-20 атомов C,
- алкенил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько двойных связей,
- алкинил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько тройных связей,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий 3-7 атомов C, который может быть замещен алкильными группами, содержащими 1-6 атомов C,
где один или несколько заместителей R3-R7 могут быть частично или полностью замещены галогенами, или частично с помощью -OH, -OR1, -CN,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
и где один или два не расположенных рядом атома углерода, которые не расположены в α-положении R3-R7, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-,
Figure 00000015
, -C(O)NR1-, -SO2NR1-, или -P(O)R1-; или
Figure 00000023
,
где
R8-R13 каждый, независимо друг от друга, означает
- H,
Figure 00000020
,
- алкил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 1-20 атомов C,
- алкенил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько двойных связей,
- алкинил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько тройных связей,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий 3-7 атомов C, который может быть замещен алкильными группами, содержащими 1-6 атомов C,
где один или несколько заместителей R8-R13 могут быть частично или полностью замещены галогенами или частично с помощью -OR1, -CN, -
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
и где один или два не расположенных рядом атома углерода, которые не расположены в α-положении R8-R13, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы -О-, -S-, -S(O)-, -SO2-,
Figure 00000015
, -C(O)NR1-, -SO2NR1-, или -P(O)R1-; или
Figure 00000024
,
где [HetN]+ означает гетероциклический катион, выбранный из группы, включающей
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
Figure 00000050
,
Figure 00000051
,
Figure 00000052
и
Figure 00000053
,
где заместители R1'-R4' каждый, независимо друг от друга, означают
- H, с ограничением, что R1' и R4' не могут одновременно означать H,
- алкил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 1-20 атомов C, который может быть фторированным или перфторированным,
- алкенил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько двойных связей, который также может быть фторированным или перфорированным,
- алкинил с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащий 2-20 атомов C и одну или несколько тройных связей, который также может быть фторированным или перфорированным,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий 3-7 атомов C, который может быть замещен алкильными группами, содержащими 1-6 атомов C,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный гетероарил, гетероарил-C1-C6-алкил или арил-C1-C6-алкил,
где заместители R1', R2', R3' и/или R4' вместе могут образовывать кольцевую систему,
где один или несколько заместителей R1'-R4' могут быть частично или полностью замещены галогенами или частично с помощью -OR1, -CN, -
Figure 00000013
,
Figure 00000014
, но где R1' и R4' не могут одновременно быть полностью замещены галогенами, и где один или два не расположенных рядом атома углерода, которые не присоединены к гетероатому заместителей R1'-R4', могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы -О-, -S-, -S(O)-, -SO2-,
Figure 00000054
, -C(O)NR1-, -SO2NR1-, или -P(O)R1-;
где R1 означает H, не-, частично или перфторированный C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил и R1* означает не-, частично или перфторированный C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил.
8. Способ получения соединений формулы III
Figure 00000004
,
где Me+ означает соль лития, калия, натрия, цезия или рубидия,
Rf означает линейную или разветвленную перфорированную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов C, C6F5, С6Н5, частично фторированный фенил, или фенил, который моно- или дизамещен перфторалкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C, где перфторалкильную группу выбирают независимо друг от друга,
x означает 1, 2 или 3,
y означает 0, 1 или 2 и
x+y означает 3,
по реакции соли щелочного металла формулы II
Figure 00000003
,
где
Me+ и Rf имеют указанные выше значения, с триалкилсилилцианидом, где алкильная группа триалкилсилилцианида является в каждом случае, независимо друг от друга, линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что реакцию для получения соединений формулы III где x=1, y=2 проводят при температурах между 10°C и 110°C или при микроволновом облучении мощностью 100 Вт, тем, что реакцию для получения соединений формулы III где x=2 и y=1 проводят при температурах между 115 и 200°C или при микроволновом облучении мощностью 200 Вт или тем, что реакцию для получения соединений формулы III где x=3 и y=0 проводят при микроволновом облучении мощностью более чем 200 Вт.
10. Соли формулы III
Figure 00000001
,
где
Ma+ означает соль лития, калия, натрия, цезия или рубидия,
Rf означает линейную или разветвленную перфорированную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов C, C6F5, С6Н5, частично фторированный фенил, или фенил, который моно- или дизамещен перфторалкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C, где перфторалкильную группу выбирают независимо друг от друга,
а означает 1,
x означает 1, 2 или 3,
y означает 0, 1 или 2, где 0 исключен в случае Rf=C6H5, и
x+y означает 3.
11. Соли по п.10, выбранные из трифторметилтрицианобората калия, пентафторэтилтрицианобората калия, гептафторпропилтрицианобората калия, трифторметилдицианофторбората калия, пентафторэтилдицианофторбората калия, гептафторпропилдицианофторбората калия, трифторметилмоноцианодифторбората калия, пентафторметилмоноцианодифторбората калия, гептафторпропилмоноцианодифторбората калия, нонафторбутилмоноцианодифторбората калия, пентафторфенилтрицианобората калия, пентафторфенилдицианофторбората калия, пентафторфенилмоноцианодифторбората калия, фенилдицианофторбората калия, фенилмоноцианодифторбората калия, п-фторфенилтрицианобората калия, п-фторфенилдицианофторбората калия, п-фторфенилмоноцианодифторбората калия, 3,5-бис(трифторметил)фенилтрицианобората калия, 3,5-бис(трифторметил)фенилдицианофторбората калия или 3,5-бис(трифторметил)фенилмоноцианодифторбората калия, трифторметилтрицианобората лития, пентафторэтилтрицианобората лития, гептафторпропилтрицианобората лития, трифторметилдицианофторбората лития, пентафторэтилдицианофторбората лития, гептафторпропилдицианофторбората лития, трифторметилмоноцианодифторбората лития, пентафторметилмоноцианодифторбората лития, гептафторпропилмоноцианодифторбората лития, нонафторбутилмоноцианодифторбората лития, пентафторфенилтрицианобората лития, пентафторфенилдицианофторбората лития, пентафторфенилмоноцианодифторбората лития, фенилдицианофторбората лития, фенилмоноцианодифторбората лития, п-фторфенилтрицианобората лития, п-фторфенилдицианофторбората лития, п-фторфенилмоноцианодифторбората лития, 3,5-бис(трифторметил)фенилтрицианобората лития, 3,5-бис(трифторметил)фенилдицианофторбората лития или 3,5-бис(трифторметил)фенилмоноцианодифторбората лития, трифторметилтрицианобората натрия, пентафторэтилтрицианобората натрия, гептафторпропилтрицианобората натрия, трифторметилдицианофторбората натрия, пентафторэтилдицианофторбората натрия, гептафторпропилдицианофторбората натрия, трифторметилмоноцианодифторбората натрия, пентафторметилмоноцианодифторбората натрия, гептафторпропилмоноцианодифторбората натрия, нонафторбутилмоноцианодифторбората натрия, пентафторфенилтрицианобората натрия, пентафторфенилдицианофторбората натрия, пентафторфенилмоноцианодифторбората натрия, фенилдицианофторбората натрия, фенилмоноцианодифторбората натрия, п-фторфенилтрицианобората натрия, п-фторфенилдицианофторбората натрия, п-фторфенилмоноцианодифторбората натрия, 3,5-бис(трифторметил)фенилтрицианобората натрия, 3,5-бис(трифторметил)фенилдицианофторбората натрия или 3,5-бис(трифторметил)фенилмоноцианодифторбората натрия, трифторметилтрицианобората цезия, пентафторэтилтрицианобората цезия, гептафторпропилтрицианобората цезия, трифторметилдицианофторбората цезия, пентафторэтилдицианофторбората цезия, гептафторпропилдицианофторбората цезия, трифторметилмоноцианодифторбората цезия, пентафторметилмоноцианодифторбората цезия, гептафторпропилмоноцианодифторбората цезия, нонафторбутилмоноцианодифторбората цезия, пентафторфенилтрицианобората цезия, пентафторфенилдицианофторбората цезия, пентафторфенилмоноцианодифторбората цезия, фенилдицианофторбората цезия, фенилмоноцианодифторбората цезия, п-фторфенилтрицианобората цезия, п-фторфенилдицианофторбората цезия, п-фторфенилмоноцианодифторбората цезия, 3,5-бис(трифторметил)фенилтрицианобората цезия, 3,5-бис(трифторметил)фенилдицианофторбората цезия или 3,5-бис(трифторметил)фенилмоноцианодифторбората цезия, трифторметилтрицианобората рубидия, пентафторэтилтрицианобората рубидия, гептафторпропилтрицианобората рубидия, трифторметилдицианофторбората рубидия, пентафторэтилдицианофторбората рубидия, гептафторпропилдицианофторбората рубидия, трифторметилмоноцианодифторбората рубидия, пентафторметилмоноцианодифторбората рубидия, гептафторпропилмоноцианодифторбората рубидия, нонафторбутилмоноцианодифторбората рубидия, пентафторфенилтрицианобората рубидия, пентафторфенилдицианофторбората рубидия, пентафторфенилмоноцианодифторбората рубидия, фенилдицианофторбората рубидия, фенилмоноцианодифторбората рубидия, п-фторфенилтрицианобората рубидия, п-фторфенилдицианофторбората рубидия, п-фторфенилмоноцианодифторбората рубидия, 3,5-бис(трифторметил)фенилтрицианобората рубидия, 3,5-бис(трифторметил)фенилдицианофторбората рубидия или 3,5-бис(трифторметил)фенилмоноцианодифторбората рубидия.
12. Электролит, включающий соединение формулы III
Figure 00000001
,
где
Ma+ означает соль лития, калия, натрия, цезия или рубидия,
Rf означает линейную или разветвленную перфорированную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов C, C6F5, С6Н5, частично фторированный фенил, или фенил, который моно- или дизамещен перфторалкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C, где перфторалкильную группу выбирают независимо друг от друга,
а означает 1, x означает 1, 2 или 3, y означает 0, 1 или 2 и x+y означает 3, или соединение в соответствии с пунктом 11.
13. Электрохимическая ячейка, содержащая соединение формулы III
Figure 00000001
,
где
Ma+ означает соль лития, калия, натрия, цезия или рубидия,
Rf означает линейную или разветвленную перфорированную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов C, C6F5, C6H5, частично фторированный фенил, или фенил, который моно- или дизамещен перфторалкильной группой, содержащей от 1 до 4 атомов C, где перфторалкильную группу выбирают независимо друг от друга,
a означает 1, x означает 1, 2 или 3, y означает 0, 1 или 2 и x+y означает 3, или соединение в соответствии с пунктом 11 или электролит в соответствии с пунктом 12.
14. Электрохимическая ячейка по п.13, отличающаяся тем, что она представляет собой ионно-литиевую батарею, ионно-литиевый конденсатор или литиевую батарею.
RU2012135091/04A 2010-01-18 2011-01-12 Способ получения перфторалкилциано- или перфторалкилцианофторборатов RU2575352C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10000427.4 2010-01-18
EP10000427 2010-01-18
PCT/EP2011/000090 WO2011085966A1 (de) 2010-01-18 2011-01-12 Verfahren zur herstellung von perfluoralkylcyano- oder perfluoralkylcyanofluorboraten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012135091A true RU2012135091A (ru) 2014-02-27
RU2575352C2 RU2575352C2 (ru) 2016-02-20

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
US8927757B2 (en) 2015-01-06
JP2013517231A (ja) 2013-05-16
US20120309981A1 (en) 2012-12-06
WO2011085966A1 (de) 2011-07-21
US9175021B2 (en) 2015-11-03
CN102712661A (zh) 2012-10-03
US20150166588A1 (en) 2015-06-18
CN102712661B (zh) 2016-02-17
EP2526107A1 (de) 2012-11-28
KR20120131160A (ko) 2012-12-04
JP5810097B2 (ja) 2015-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6542936B2 (ja) メルドラム酸のフッ素化誘導体、その調製方法、および溶媒添加剤としてのそれらの使用
Sun et al. Synthesis and properties of ambient temperature molten salts based on the quaternary ammonium ion
KR102684010B1 (ko) 인산디에스테르염, 그의 제조 방법, 축전 소자의 비수 전해액 및 축전 소자
JP5724042B2 (ja) 電気化学または光電子デバイスのための硫黄含有添加剤
JP2007039460A5 (ru)
RU2016115736A (ru) Раствор электролита для устройств хранения электроэнергии, таких как батареи и конденсаторы, содержащий соль, катион которой является щелочным металлом, щелочноземельным металлом или алюминием, и органический растворитель с гетероэлементом, способ получения упомянутого раствора электролита, а также конденсатор, включающий в себя упомянутый раствор электролита
RU2007148236A (ru) Ионные жидкости низкой вязкости
CO6310992A2 (es) Metodo para preparar chalconas de 3-trifluorometilo
JP5793509B2 (ja) パーフルオロアルキル−シアノ−アルコキシ−ボレートアニオンまたはパーフルオロアルキル−シアノ−アルコキシ−フルオロ−ボレートアニオンを含有する化合物
KR20140034256A (ko) 히드리도-트리시아노-보레이트 음이온을 포함하는 화합물
RU2012113710A (ru) Смазочные композиции
KR20140050058A (ko) 알킬-시아노-보레이트 또는 알킬-시아노-플루오로보레이트 음이온을 포함하는 화합물
JP2016171080A (ja) 電解液及びその製造方法、並びに、これを用いた蓄電デバイス
RU2013139300A (ru) Способ получения 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(замещенных)пиколинатов
WO2014167034A2 (en) Fluoro and chloro cyano compounds of the 15th group
RU2009132609A (ru) Соединения, содержащие органофторхлорфосфатные анионы
Tran et al. Synthesis of new fluorinated imidazolium ionic liquids and their prospective function as the electrolytes for lithium-ion batteries
EP3039740A1 (en) Method for preparation of cyano compounds of the 13th group with a lewis acid
EP3447059A1 (en) Silicon-containing sulfuric acid ester salt
RU2012135091A (ru) Способ получения перфторалкилциано- или перфторалкилцианофторборатов
JP6692033B2 (ja) ケイ素含有スルホン酸塩
JP4367648B2 (ja) フルオロスルホン酸化合物、その製法及びその用途
WO2023276812A1 (ja) 組成物の製造方法及び非水電解液
RU2012124263A (ru) Получение n-монофторалкилтропанов
Gong et al. A polyoxometalate-based complex with visible-light photochromism as the electrocatalyst for generating hydrogen from water