RU2012129681A - Функционализованные высокоразветвленные полимеры на основе меламина и полиамина - Google Patents

Функционализованные высокоразветвленные полимеры на основе меламина и полиамина Download PDF

Info

Publication number
RU2012129681A
RU2012129681A RU2012129681/04A RU2012129681A RU2012129681A RU 2012129681 A RU2012129681 A RU 2012129681A RU 2012129681/04 A RU2012129681/04 A RU 2012129681/04A RU 2012129681 A RU2012129681 A RU 2012129681A RU 2012129681 A RU2012129681 A RU 2012129681A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
group
mean
amino groups
alkyl
Prior art date
Application number
RU2012129681/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2564036C2 (ru
Inventor
Максим Викторович ПЕРЕТОЛЧИН
ГАРСИА Марта РЕЙНОЗО
Хольгер Тюрк
Даниел ШЁНФЕЛЬДЕР
Софиа ЭБЕРТ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2012129681A publication Critical patent/RU2012129681A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2564036C2 publication Critical patent/RU2564036C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/0273Polyamines containing heterocyclic moieties in the main chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/16Sulfur-containing compounds
    • C04B24/161Macromolecular compounds comprising sulfonate or sulfate groups
    • C04B24/166Macromolecular compounds comprising sulfonate or sulfate groups obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/24Macromolecular compounds
    • C04B24/243Phosphorus-containing polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/24Macromolecular compounds
    • C04B24/28Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B24/32Polyethers, e.g. alkylphenol polyglycolether
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/0644Poly(1,3,5)triazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/002Dendritic macromolecules
    • C08G83/005Hyperbranched macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/002Dendritic macromolecules
    • C08G83/005Hyperbranched macromolecules
    • C08G83/006After treatment of hyperbranched macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/02Polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90Betaines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/92Sulfobetaines ; Sulfitobetaines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2103/00Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
    • C04B2103/40Surface-active agents, dispersants
    • C04B2103/408Dispersants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

1. Способ получения амфифильных функционализованных высокоразветвленных полимеров на основе меламина и полиамина, который включает следующие стадии:(A-i) конденсацию(A-i.1) меламина и при необходимости по меньшей мере одного производного меламина(A-i.2) по меньшей мере с одним отличающимся от них амином по меньшей мере с двумя первичными аминогруппами,а также при необходимости(A-i.3) с мочевиной и/или по меньшей мере одним производным мочевины, и/или(A-i.4) по меньшей мере с одним по меньшей мере бифункциональным диизоцианатом или полиизоцианатом, и/или(A-i.5) по меньшей мере с одной карбоновой кислотой по меньшей мере с двумя карбоксильными группами или по меньшей мере с одним ее производным,(A-ii) при необходимости кватернизацию части аминогрупп полученного на стадии (A-i) полимерного фрагмента,(A-iii) взаимодействие полученного на стадии (A-i) или (A-ii) полимерного фрагмента по меньшей мере с одним соединением, которое может вступать с аминогруппами в реакцию конденсации или присоединения и приводит к образованию гидрофильного полимерного фрагмента, причем соединение выбрано из группы, включающей- алифатические монокарбоновые кислоты с 4-22 атомами углерода или их производные,- α,β-дикарбоновые кислоты по меньшей мере с шестью атомами углерода или их производные,- при необходимости блокированные алифатические, циклоалифатические или ароматические изоцианаты по меньшей мере с шестью атомами углерода,- алифатические моноамины по меньшей мере с шестью атомами углерода,- алифатические полиамины, в которых все аминогруппы линейно упорядочены относительно друг друга, причем отношение числа содержащихся в полиамине атомов углеро

Claims (25)

1. Способ получения амфифильных функционализованных высокоразветвленных полимеров на основе меламина и полиамина, который включает следующие стадии:
(A-i) конденсацию
(A-i.1) меламина и при необходимости по меньшей мере одного производного меламина
(A-i.2) по меньшей мере с одним отличающимся от них амином по меньшей мере с двумя первичными аминогруппами,
а также при необходимости
(A-i.3) с мочевиной и/или по меньшей мере одним производным мочевины, и/или
(A-i.4) по меньшей мере с одним по меньшей мере бифункциональным диизоцианатом или полиизоцианатом, и/или
(A-i.5) по меньшей мере с одной карбоновой кислотой по меньшей мере с двумя карбоксильными группами или по меньшей мере с одним ее производным,
(A-ii) при необходимости кватернизацию части аминогрупп полученного на стадии (A-i) полимерного фрагмента,
(A-iii) взаимодействие полученного на стадии (A-i) или (A-ii) полимерного фрагмента по меньшей мере с одним соединением, которое может вступать с аминогруппами в реакцию конденсации или присоединения и приводит к образованию гидрофильного полимерного фрагмента, причем соединение выбрано из группы, включающей
- алифатические монокарбоновые кислоты с 4-22 атомами углерода или их производные,
- α,β-дикарбоновые кислоты по меньшей мере с шестью атомами углерода или их производные,
- при необходимости блокированные алифатические, циклоалифатические или ароматические изоцианаты по меньшей мере с шестью атомами углерода,
- алифатические моноамины по меньшей мере с шестью атомами углерода,
- алифатические полиамины, в которых все аминогруппы линейно упорядочены относительно друг друга, причем отношение числа содержащихся в полиамине атомов углерода к числу содержащихся в нем атомов азота составляет по меньшей мере 2,5:1,
- алкиленоксиды по меньшей мере с тремя атомами углерода, выбранные из группы, включающей пропиленоксид, бутиленоксид, пентиленоксид и оксид стирола,
- полиэфирамины формулы V:
Figure 00000001
в которой А4 соответственно независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкилен с 3-4 атомами углерода, и
р означает число от 1 до 5000,
- кетоны или альдегиды по меньшей мере с шестью атомами углерода, и
- альдегиды в комбинации по меньшей мере с одним СН-кислым соединением по меньшей мере с четырьмя атомами углерода или в комбинации по меньшей мере с одним гидроксиароматическим соединением, содержащим в качестве заместителя по меньшей мере один алифатический остаток по меньшей мере с четырьмя атомами углерода,
причем в случае, если по меньшей мере одно используемое на стадии (A-iii) соединение выбрано из группы, включающей алкиленоксиды по меньшей мере с тремя атомами углерода, взаимодействию по меньшей мере с одним выбранным алкиленоксидом может предшествовать взаимодействие с этиленоксидом, и
(A-iv) при необходимости кватернизацию по меньшей мере части аминогрупп полученного на стадии (A-i) полимерного фрагмента,
причем на на стадии (A-i), (A-ii) или (A-iv) получают гидрофильный полимерный фрагмент.
2. Способ по п.1, причем используемый на стадии (A-i) по меньшей мере один амин (A-i.2), отличающийся от меламина и производного меламина, выбран из группы, включающей:
- 1,2-этилендиамин,
- 1,2-пропилендиамин,
- 1,3-пропилендиамин,
- полиамины с двумя первичными аминогруппами и по меньшей мере одной вторичной или третичной аминогруппой и/или по меньшей мере одним эфирным атомом кислорода, в которых все аминогруппы и эфирные атомы кислорода упорядочены линейно относительно друг друга, причем отношение числа содержащихся в полиамине атомов углерода к числу содержащихся в нем атомов азота и при необходимости содержащихся в нем атомов кислорода меньше 2,5:1, предпочтительно меньше или равно 2:1, и
- полиамины по меньшей мере с двумя первичными аминогруппами, другой первичной или вторичной аминогруппой и при необходимости по меньшей мере одной другой первичной, вторичной или третичной аминогруппой и/или при необходимости по меньшей мере одним эфирным атомом кислорода, в которых по меньшей мере три аминогруппы упорядочены нелинейно относительно друг друга, причем отношение числа содержащихся в полиамине атомов углерода к числу содержащихся в нем атомов азота и при необходимости содержащихся в нем атомов кислорода меньше или равно 3:1, предпочтительно меньше или равно 2,5:1.
3. Способ по п.2, причем используемый на стадии (A-i) амин (A-i.2) содержит две первичные аминогруппы.
4. Способ по п.3, причем используемый на стадии (A-i) амин (A-i.2) выбран из группы, включающей амины формулы I.1:
Figure 00000002
в которой А1 соответственно независимо друг от друга означают 1,2-этилен, 1,3-пропилен или 1,2-пропилен, причем в случае если m не означает ноль, отношение числа содержащихся в соединении формулы 1.1 единиц 1,2-этилена А1 к общему числу содержащихся в нем единиц 1,3-пропилена и 1,2-пропилена А1 составляет по меньшей мере 1:1,
X1 соответственно независимо друг от друга означают кислород или NRa,
Ra означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, гидроксиалкил с 2-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, и
m означает число от 0 до 100.
5. Способ по п.2, причем используемый на стадии (A-i) амин или (A-i.2) выбран из группы, включающей амины формулы II.1:
Figure 00000003
в которой Y означает CRb, азот или пятичленное или шестичленное, насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое гетероциклическое кольцо с одним, двумя или тремя гетероатомами в качестве кольцевых членов, выбранными из группы, включающей азот, кислород и серу,
E1, Е2 и Е3 независимо друг от друга означают простую связь или группу -[-А22-]n2-, -NRc-A2- или -О-А2-, причем E1, Е2 и Е3 не означают простую связь и не означают -NRc-A2-, если Y означает азот,
А2 соответственно независимо друг от друга означают 1,2-этилен, 1,3-пропилен или 1,2-пропилен,
X2 соответственно независимо друг от друга означают кислород или NRd,
Rb означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, гидроксиалкил с 2-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода,
Rc и Rd независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, гидроксиалкил с 2-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, и
n означает число от 0 до 10.
6. Способ по п.5, причем Y означает азот и Е1, Е2 и Е3 независимо друг от друга означают группу -[-А22-]n2-, в которой n означает ноль.
7. Способ по п.2, причем используемый на стадии (A-i) по меньшей мере один амин (A-i.2), отличающийся от меламина и производного меламина, выбран из группы, включающей 1,2-этилендиамин, 1,2-пропилендиамин, 1,3-пропилендиамин, диэтилентриамин, триэтилен тетрамин, тетраэтиленпентамин, пентаэтиленгексамин, гексаэтиленгептамин, гептаэтиленоктамин, октаэтиленнонамин, бис(3-амино-пропил)амин, бис(3-аминопропил)метиламин, N,N-бис(3-амино-пропил)этилендиамин, N,N-бис(3-аминопропил)пропан-1,3-диамин, N,N-бис(3-аминопропил)бутан-1,4-диамин, трис(2-аминоэтил)амин, трис(2-аминопропил)амин, трис(3-аминопропил)амин, трисамино-гексан, соединения формулы 1.1, в которой X1 означает NRa, по меньшей мере один остаток А1 означает 1,3-пропилен или 1,2-пропилен и m означает число от 1 до 100, и соединения формулы 1.1, в которой X1 означает кислород и m означает число от 2 до 100; предпочтительно выбран из группы, включающей диэтилентриамин, триэтилентетрамин, тетраэтиленпентамин, пентаэтиленгексамин, гексаэтиленгептамин, гептаэтиленоктамин и октаэтиленнонамин.
8. Способ по п.1, причем используемый на стадии (A-i) по меньшей мере один амин (A-i.2), отличающийся от меламина и производного меламина, выбран из группы, включающей полиамины по одному из п.п.2-7 и полиамины формулы IV:
Figure 00000004
в которой А3 соответственно независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкилен с 3-10 атомами углерода,
X3 означает кислород или NRe,
Re означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, гидроксиалкил с 2-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, и
о означает число от 0 до 100,
при условии, что А3 означает алкилен с 4-10 атомами углерода, если индекс «о» означает ноль,
и причем после стадии (A-i) часть аминогрупп на стадии (A-ii) подвергают кватернизации, или, в случае, если стадию (A-ii) не осуществляют, а на стадии (A-iii) в качестве соединений, которые могут вступать с аминогруппами в реакцию конденсации или присоединения, используют только те, которые не содержат кватернизуемых групп, после стадии (A-iii) часть аминогрупп подвергают кватернизации на стадии (A-iv).
9. Способ по одному из п.п.1-8, причем по меньшей мере одно используемое на стадии (A-iii) соединение выбрано из группы, включающей:
- алифатические монокарбоновые кислоты с 10-22 атомами углерода или их производные,
- α,β-дикарбоновые кислоты по меньшей мере с десятью атомами углерода и
- алкиленоксиды по меньшей мере с тремя атомами углерода, причем взаимодействию по меньшей мере с одним алкиленоксидом по меньшей мере с тремя атомами углерода может предшествовать взаимодействие с этиленоксидом.
10. Способ получения амфифильных функционализованных высокоразветвленных полимеров на основе меламина и полиамина, который включает следующие стадии:
(B-i) конденсацию
(B-i.1) меламина и при необходимости по меньшей мере одного производного меламина
(B-i.2) по меньшей мере с одним отличающимся от них амином по меньшей мере с двумя первичными аминогруппами,
а также при необходимости
(B-i.3) с мочевиной и/или по меньшей мере одним производным мочевины,
(B-i.4) по меньшей мере с одним по меньшей мере бифункциональным диизоцианатом или полиизоцианатом, и/или
(B-i.5) по меньшей мере с одной карбоновой кислотой по меньшей мере с двумя карбоксильными группами или по меньшей мере с одним ее производным,
причем на стадии (B-i) получают гидрофобный полимерный фрагмент, и
(B-iii) взаимодействие полученного на стадии (B-i) гидрофобного полимерного фрагмента по меньшей мере с одним соединением, которое может вступать с аминогруппами в реакцию конденсации или присоединения и приводит к образованию гидрофильного полимерного фрагмента, причем соединение выбрано из группы, включающей:
- полиамины с двумя первичными аминогруппами и по меньшей мере одной другой аминогруппой и/или по меньшей мере одни эфирным атомом кислорода, причем отношение числа содержащихся в полиамине атомов углерода к числу содержащихся в нем атомов азота и при необходимости содержащихся в нем атомов кислорода составляет менее 2,5:1, и
- этиленоксид,
причем в случае, если по меньшей мере одним используемым на стадии (B-iii) соединением является этиленоксид, взаимодейтвию с этиленоксидом может предшествовать взаимодействие по меньшей мере с одним алкиленоксидом по меньшей мере с тремя атомами углерода, выбранным из группы, включающей пропиленоксид, бутиленоксид, пентиленоксид и оксид стирола.
11. Способ по п.10, причем используемый на стадии (B-i) по меньшей мере один амин (B-i.2), отличающийся от меламина и производного меламина, выбран из группы, включающей:
- диамины формулы VI:
Figure 00000005
в которой А5 означает двухвалентный алифатический, алициклический, алифатически-алициклический, ароматический или арилалифатический остаток, причем алифатический и алициклический остатки соответственно содержат по меньшей мере четыре атома углерода, и
- полиамины с двумя первичными аминогруппами и по меньшей мере одной другой вторичной или третичной аминогруппой и/или по меньшей мере одним эфирным атомом кислорода, в которых все аминогруппы и эфирные атомы кислорода упорядочены линейно относительно друг друга, причем отношение числа содержащихся в полиамине атомов углерода к числу при необходимости содержащих в нем атомов кислорода составляет по меньшей мере 2,5:1.
12. Способ по п.11, причем используемый на стадии (B-i) амин (B-i.2) выбран из группы, включающей:
- амины формулы (VI.1):
Figure 00000006
в которой А означает неразветвленную или разветвленную алкиленовую группу по меньшей мере с пятью, предпочтительно по меньшей мере с шестью атомами углерода, и
- полиэфирамины формулы VII:
Figure 00000007
в которой
А6 соответственно независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкилен с 3-4 атомами углерода, и
q означает число от 1 до 5000.
13. Способ по п.10, причем в случае, если на стадии (B-iii) используют диамин, по меньшей мере часть аминогрупп, содержащихся в полимере, полученном в результате взаимодействия на стадии (B-iii), подвергают кватернизации, а в случае, если на стадии (B-iii) не используют этиленоксид, продукт, полученный в результате взаимодействия на стадии (B-iii), подвергают взаимодействию с этиленоксидом.
14. Способ по п.10, причем в случае, если на стадии (B-iii) используют диамин, по меньшей мере часть аминогрупп, содержащихся в полученном в результате взаимодействия на стадии (B-iii) полимере, преобразуют в карбобетаиновые, сульфобетаиновые и/или фосфобетаиновые группы.
15. Способ по п.10, причем полимер, полученный в результате взаимодействия с этиленоксидом на стадии (B-iii), снабжают концевыми сульфатными или фосфатными группами.
16. Способ по п.1, причем на стадии (A-i) молярное отношение амина (А-i.2) к компоненту (A-i.1) выбирают таким образом, чтобы отношение числа содержащихся в амине (A-i.2) первичных аминогруппе к числу содержащихся в компоненте (A-i.1) первичных аминогрупп составляло по меньшей мере 1:1, и причем соответственно на стадии (B-i) молярное отношение амина (B-i.2) к компоненту (B-i.1) выбирают таким образом, чтобы отношение числа содержащихся в амине (B-i.2) первичных аминогруппе к числу содержащихся в компоненте (B-i.1) первичных аминогрупп составляло по меньшей мере 1:1.
17. Способ по п.1 или 10, причем при необходимости содержащееся в компоненте (A-i. 1) или (B-i.1) производное меламина выбрано из группы, включающей бензогуанамин, замещенные меламины и продукты конденсации меламина.
18. Способ по п.1 или 10, причем производные мочевины в качестве компонента (A-i.3) или (B-i.3) выбраны из группы, включающей:
- замещенные мочевины формулы R1R2N-C(=O)-NR3R4, в которой R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, алкил с 1-12 атомами углерода, арил и арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, причем по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 не означает водород; R1 и R2 и/или R3 и R4 соответственно совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; R1 и R3 совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; или R1 и R2 и/или R3 и R4 соответственно совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пятичленное или шестичленное ненасыщенное ароматическое или неароматическое кольцо, которое может содержать в качестве кольцевого члена один или два других атома азота, атом серы или атом кислорода,
- биурет,
- тиомочевину,
- замещенные производные тиомочевины формулы R5R6N-C(=S)-NR7R8, в которой R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, алкил с 1-12 атомами углерода, арил и арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, причем по меньшей мере один из R5, R6, R7 и R8 не означает водород; R5 и R6 и/или R7 и R8 соответственно совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; R5 и R7 совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; или остатки R5 и R6 и/или R7 и R8 соответственно совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пятичленное или шестичленное ненасыщенное ароматическое или неароматическое кольцо, которое может содержать в качестве кольцевого члена один или два других атома азота, атом серы или атом кислорода,
- гуанидин,
- R10, R11, R12 и R13 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, алкил с 1-12 атомами углерода, арил и арилалкил с 1-4 атомами углерода в ал киле, причем по меньшей мере один из R9, R10, R11, R12 и R13 не означает водород; R9 и R10 и/или R12 и R13 соответственно совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; R9 и R12 совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; или R9 и R10 и/или R12 и R13 соответственно совместно с атомом азота, с которым они соединены, образуют пятичленное или шестичленное ненасыщенное ароматическое или неароматическое кольцо, которое дополнительно может содержать в качестве кольцевого члена другой атом азота, атом серы или атом кислорода, и
- сложные эфиры угольной кислоты формулы R14-O-CO-O-R15, в которой R14 и R15 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей алкил с 1-12 атомами углерода, арил и арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, или R14 и R15 совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода.
19. Способ по п.18, причем
- R2 и R4 означают водород и R1 и R3 одинаковые и означают алкил с 1-12 атомами углерода, арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле; R1, R2, R3 и R4 одинаковые и означают неразветвленный алкил с 1-4 атомами углерода; R1 и R2, а также R3 и R4 соответственно совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; R2 и R4 означают водород и R1 и R3 совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; или R1 и R2, а также R3 и R4 соответственно совместно с атомом азота, с которым они соединены, образуют пятичленное или шестичленное ненасыщенное ароматическое или неароматическое кольцо, которое дополнительно может содержать другой атом азота, атом серы или атом кислорода в качестве кольцевого члена,
- R6 и R8 означают водород и R5 и R7 одинаковые и означают алкил с 1-12 атомами углерода, арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле; R5, R6, R7 и R8 одинаковые и означают неразветвленный алкил с 1-4 атомами углерода; R5 и R6, а также R7 и R8 соответственно совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; R6 и R8 означают водород и R5 и R7 совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; или R5 и R6, а также R7 и R8 соответственно совместно с атомом азота, с которым они соединены, образуют пятичленное или шестичленное ненасыщенное ароматическое или неароматическое кольцо, которое дополнительно может содержать другой атом азота, атом серы или атом кислорода в качестве кольцевого члена;
- R10, R11 и R13 означают водород и R9 и R12 одинаковые и означают алкил с 1-12 атомами углерода, арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле; R9, R10, R12 и R14 одинаковые и означают неразветвленный алкил с 1-4 атомами углерода и R11 означает водород или метил; R9 и R10, а также R12 и R13 соответственно совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой, и R11 означает водород или метил; R10, R11 и R13 означают водород и R9 и R12 совместно означают алкилен с 2-5 атомами углерода, причем одна метиленовая группа при необходимости может быть заменена карбонильной группой; или R9 и R10, а также R12 и R13 соответственно совместно с атомом азота, с которым они соединены, образуют пятичленное или шестичленное ненасыщенное ароматическое или неароматическое кольцо, которое дополнительно может содержать другой атом азота, атом серы или атом кислорода в качестве кольцевого члена, и R11 означает водород или метил,
- R14 и R15 одинаковые и означают алкил с 1-4 атомами углерода.
20. Способ по п.1 или 10, причем конденсацию на стадии (A-i) или (B-i) осуществляют в присутствии кислого катализатора.
21. Способ по п.1 или 10, причем конденсацию на стадии (A-i) или (B-i) осуществляют при температуре от 40 до 300°С.
22. Способ по п.1 или 10, причем конденсацию на стадии (A-i) или (B-i) продолжают до тех пор, пока вязкость продукта реакции не составит от 250 до 100000 мПа·с (при 100°С).
23. Способ по п.1, причем кватернизацию осуществляют путем взаимодействия с кислотой Брэнстеда и/или алкилирующим агентом.
24. Применение полимеров, которые могут быть получены способом по одному из п.п.1-23, в качестве поверхностно-активного средства.
25. Применение по п.24 в качестве поверхностно-активного вещества, детергента, смачивающего агента, эмульгатора, деэмульгатора, диспергатора, защитного коллоида, промотора адгезии, пенообразующего средства, средства для модифицирования реологии, загустителя, средства для снижения вязкости полимерных расплавов, разжижителя для клеев, схватывающих веществ или смол, разжижителя для дисперсий, связующего для клеев, схватывающих веществ и смол, склеивающего средства для текстильных материалов, смачивателя, солюбилизатора, средства для герметизации, средства для додубливания, гидрофобизатора или гидрофилизатора.
RU2012129681/04A 2009-12-16 2010-12-15 Функционализованные высокоразветвленные полимеры на основе меламина и полиамина RU2564036C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09179490 2009-12-16
EP09179490.9 2009-12-16
PCT/EP2010/069735 WO2011073246A1 (de) 2009-12-16 2010-12-15 Funktionalisierte hochverzweigte melamin-polyamin-polymere

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012129681A true RU2012129681A (ru) 2014-01-27
RU2564036C2 RU2564036C2 (ru) 2015-09-27

Family

ID=42027692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012129681/04A RU2564036C2 (ru) 2009-12-16 2010-12-15 Функционализованные высокоразветвленные полимеры на основе меламина и полиамина

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10077336B2 (ru)
EP (1) EP2513201B1 (ru)
JP (1) JP5766203B2 (ru)
CN (1) CN102666667B (ru)
BR (1) BR112012014202A2 (ru)
CA (1) CA2782941C (ru)
ES (1) ES2503115T3 (ru)
MX (1) MX345134B (ru)
PL (1) PL2513201T3 (ru)
RU (1) RU2564036C2 (ru)
WO (1) WO2011073246A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9005472B2 (en) 2010-02-24 2015-04-14 Basf Se Aqueous polishing agent and graft copolymers and their use in a process for polishing patterned and unstructured metal surfaces
WO2013021039A1 (en) 2011-08-11 2013-02-14 Basf Se Microwave absorbing composition
ES2675323T3 (es) * 2012-01-13 2018-07-10 Construction Research & Technology Gmbh Agente de dispersión para partículas inorgánicas
CN104703629B (zh) * 2012-10-08 2020-12-01 生物技术传送科技有限责任公司 作为转染试剂的羧化多胺衍生物
CA2971017A1 (en) * 2015-01-26 2016-08-04 Basf Se Polyetheramines with low melting point
EP3127950A1 (en) 2015-08-03 2017-02-08 Basf Se Nanoporous amino resins composition for acid gas adsorption-desorption
WO2018187463A1 (en) * 2017-04-04 2018-10-11 Harcros Chemicals, Inc. Surfactants having non-conventional hydrophobes
EP3672923B1 (de) * 2017-08-23 2022-10-19 Basf Se Hybridschaum
WO2019135937A1 (en) 2018-01-02 2019-07-11 Saudi Arabian Oil Company Composition of encapsulated chemical additives and methods for preparation of the same
CN110734735B (zh) * 2019-11-28 2021-08-13 西南林业大学 一种高支化聚合物木材粘合剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0791378B2 (ja) * 1986-02-04 1995-10-04 チッソ株式会社 架橋シリコン含有ポリイミドの製造法
JPS62218419A (ja) * 1986-03-20 1987-09-25 Sumitomo Bakelite Co Ltd 機能性樹脂組成物
DE69103531T3 (de) 1990-09-28 2004-04-29 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Polyhydroxyfettsäureamide in zeolit/schichtsilicat als gerüststoff enthaltenden waschmitteln.
DE19608117A1 (de) * 1996-03-02 1997-09-04 Huels Chemische Werke Ag Betain-Geminitenside auf der Basis von Aminen
DE10204979A1 (de) 2002-02-06 2003-08-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung hochfunktioneller hochverzweigter Polyharnstoffe
DE60320656T3 (de) * 2002-09-12 2012-03-29 The Procter & Gamble Company Polymersysteme und diese enthaltende reinigungs- oder waschmittelzusammensetzungen
DE10351401A1 (de) 2003-11-04 2005-06-09 Basf Ag Hochfunktionelle, hochverzweigte Polyharnstoffe
US7645855B2 (en) * 2003-11-04 2010-01-12 Basf Aktiengesellschaft Highly functional, highly branched polyureas
DE102004006304A1 (de) 2004-02-09 2005-08-25 Basf Ag Hochfunktionelle, hochverzweigte Polyharnstoffe
RU2007148734A (ru) * 2005-05-30 2009-07-20 БАСФ Акциенгезельшафт (DE) Полимерная композиция, содержащая полиолефины и гидрофобно-гидрофильные блок-полимеры, а также при необходимости другие полимеры и/или наполнители, способ окрашивания таких композиций или способ нанесения на них печати
CN101568630B (zh) * 2006-12-22 2012-02-08 巴斯夫欧洲公司 用作染料转移抑制剂的疏水改性聚亚烷基亚胺
WO2008148766A1 (de) * 2007-06-05 2008-12-11 Basf Se Hochverzweigte melaminpolymere
JP2009001616A (ja) * 2007-06-19 2009-01-08 Fuji Xerox Co Ltd ポリアニリン組成物、ポリアミック酸組成物、ポリイミド成型物及びその製造方法、無端状ベルト、ベルト張架装置並びに画像形成装置
US20110105333A1 (en) 2007-08-16 2011-05-05 Rafel Israels Seed Treatment Compositions and Methods
JP5431349B2 (ja) * 2007-11-23 2014-03-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノ基含有ポリマーのアルコキシ化方法
WO2009080787A1 (de) 2007-12-20 2009-07-02 Basf Se Hyperverzweigte harnstoff-melamin-polymere
US20110028603A1 (en) 2008-04-11 2011-02-03 Basf Se Hyperbranched polymers and oligomers comprising terminal amino groups as curing agents for epoxy resins
KR20110014697A (ko) 2008-05-30 2011-02-11 바스프 에스이 트리아진 코어를 지닌 양친매성 분자

Also Published As

Publication number Publication date
EP2513201B1 (de) 2014-07-16
US20120252987A1 (en) 2012-10-04
JP5766203B2 (ja) 2015-08-19
PL2513201T3 (pl) 2015-01-30
MX2012006935A (es) 2012-07-10
CN102666667B (zh) 2015-03-04
US10077336B2 (en) 2018-09-18
MX345134B (es) 2017-01-18
RU2564036C2 (ru) 2015-09-27
JP2013514405A (ja) 2013-04-25
CA2782941C (en) 2018-03-06
EP2513201A1 (de) 2012-10-24
ES2503115T3 (es) 2014-10-06
BR112012014202A2 (pt) 2016-06-14
CN102666667A (zh) 2012-09-12
CA2782941A1 (en) 2011-06-23
WO2011073246A1 (de) 2011-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012129681A (ru) Функционализованные высокоразветвленные полимеры на основе меламина и полиамина
EP2978788B1 (en) Non-fluorinated urethane based coatings
US10246608B2 (en) Non-fluorinated urethane based coatings
US20080306237A1 (en) Highly Functional, Highly Branched Polyureas
US3324176A (en) Polyalkylene glycol ethers containing terminal urea groups
ES2309574T3 (es) Poliureas altamente funcionales, altamente ramificadas.
RU2011154117A (ru) Новые растворители в получении полиуретановых дисперсий
US10047245B2 (en) Non-fluorinated and partially fluorinated polymers
US9957661B2 (en) Polyurethanes derived from non-fluorinated or partially fluorinated polymers
RU2017104242A (ru) Композиция для сокращения количества альдегидов, выделяющихся из полиуретановых пен
RU2007135979A (ru) Водная дисперсия полиуретан-полимочевинного полимера, способ ее получения, шлихтовальный состав, содержащий названную дисперсию, и применение шлихтовального состава
CA2541881A1 (en) Biuret compounds, their preparation and use, and intermediates in their preparation
US3205169A (en) Compositions for breaking emulsions or inhibiting formation thereof and processes utilizing same
US9481763B2 (en) Preparing chloride-free polyethyleneimines
RU2011112439A (ru) Основанные на трициклодекандиментоле гидрофильные полиуретановые дисперсии
KR20060134932A (ko) 신규의 수중유 에멀션화제
CN106459364A (zh) 低粘度的具有环碳酸酯端基的聚氨酯预聚物及其在多组分粘合剂组合物制造中的用途
RU2600987C2 (ru) Полимеры на основе глицеринкарбоната и амина
RU2010123437A (ru) Неионно гидрофилизированные связующие дисперсии
DE60306408T2 (de) Polyaminderivate, herstellungsverfahren dafür und verwendung davon
EP1656427A1 (en) Curable compositions of n-alkyl melamine formaldehyde and carbamate resins
JPS63240931A (ja) 新規界面活性剤
US20220242997A1 (en) A reactive composition for polyurethane foam and use thereof in automobile parts
WO2021073926A1 (en) Two-component polyurethane foam adhesive, a process for preparing the same and an article made therefrom
CS245134B1 (en) Derivatives of 2-aminobutadiene acid's dialkyl esters

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191216