RU2012120286A - Маловязкая композиция эпоксидной смолы с низким помутнением - Google Patents

Маловязкая композиция эпоксидной смолы с низким помутнением Download PDF

Info

Publication number
RU2012120286A
RU2012120286A RU2012120286/04A RU2012120286A RU2012120286A RU 2012120286 A RU2012120286 A RU 2012120286A RU 2012120286/04 A RU2012120286/04 A RU 2012120286/04A RU 2012120286 A RU2012120286 A RU 2012120286A RU 2012120286 A RU2012120286 A RU 2012120286A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
epoxy resin
resin composition
component
aldehyde
Prior art date
Application number
RU2012120286/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2593263C2 (ru
Inventor
Урс БУРКХАРДТ
Урсула СТАДЕЛЬМАНН
Пьер-Андре БЮТИКОФЕР
Original Assignee
Сикэ Текнолоджи Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сикэ Текнолоджи Аг filed Critical Сикэ Текнолоджи Аг
Publication of RU2012120286A publication Critical patent/RU2012120286A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2593263C2 publication Critical patent/RU2593263C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4042Imines; Imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

1. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы, состоящая из компонента смолы K1, содержащего по меньшей мере одну эпоксидную смолу и по меньшей мере один альдегид, икомпонента отвердителя K2, содержащего по меньшей мере один полиамин A1, содержащий по меньшей мере одну первичную аминогруппу.2. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по п.1, характеризующаяся тем, что указанный альдегид выбран из группы, состоящей из 2-этилбутаналя, пентаналя, пивалинового альдегида, 2-метилпентаналя, 3-метилпентаналя, 4-метилпентаналя, 2,3-диметилпентаналя, гексаналя, 2-этилгексаналя, гептаналя, октаналя, метоксиацетальдегида, 2,2-диметил-3-фенилпропаналя, бензальдегида, 1-нафтальдегида, салицилового альдегида и альдегидов формулы (II), в частности 3-ацетокси-2,2-диметилпропаналя, 2,2-диметил-3-лауроилоксипропаналя, 2,2-диметил-3-(N-морфолино)-пропаналя и 2,2-диметил-3-бис-(метоксиэтил)-аминопропаналя,где Rи Rв каждом случае независимо друг от друга представляют собой или одновалентный углеводородный остаток, содержащий 1-12 атомов C,или вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток, содержащий 4-12 атомов C, являющийся частью возможно замещенного карбоциклического кольца, содержащего 5-8, предпочтительно 6 атомов C;Rпредставляет собой атом водорода, арилалкильную, циклоалкильную или алкильную группу, содержащую 1-12 атомов C, в частности атом водорода; иZ представляет собой сложноэфирную, простоэфирную, третичную аминную или амидную группу, содержащую до 31 атомов C, причем указанная группа может содержать дополнительные простоэфирные атомы кислорода.3. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по п.2, характеризующаяся тем, что Z пред�

Claims (15)

1. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы, состоящая из компонента смолы K1, содержащего по меньшей мере одну эпоксидную смолу и по меньшей мере один альдегид, и
компонента отвердителя K2, содержащего по меньшей мере один полиамин A1, содержащий по меньшей мере одну первичную аминогруппу.
2. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по п.1, характеризующаяся тем, что указанный альдегид выбран из группы, состоящей из 2-этилбутаналя, пентаналя, пивалинового альдегида, 2-метилпентаналя, 3-метилпентаналя, 4-метилпентаналя, 2,3-диметилпентаналя, гексаналя, 2-этилгексаналя, гептаналя, октаналя, метоксиацетальдегида, 2,2-диметил-3-фенилпропаналя, бензальдегида, 1-нафтальдегида, салицилового альдегида и альдегидов формулы (II), в частности 3-ацетокси-2,2-диметилпропаналя, 2,2-диметил-3-лауроилоксипропаналя, 2,2-диметил-3-(N-морфолино)-пропаналя и 2,2-диметил-3-бис-(метоксиэтил)-аминопропаналя,
Figure 00000001
где R1 и R2
в каждом случае независимо друг от друга представляют собой или одновалентный углеводородный остаток, содержащий 1-12 атомов C,
или вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток, содержащий 4-12 атомов C, являющийся частью возможно замещенного карбоциклического кольца, содержащего 5-8, предпочтительно 6 атомов C;
R3 представляет собой атом водорода, арилалкильную, циклоалкильную или алкильную группу, содержащую 1-12 атомов C, в частности атом водорода; и
Z представляет собой сложноэфирную, простоэфирную, третичную аминную или амидную группу, содержащую до 31 атомов C, причем указанная группа может содержать дополнительные простоэфирные атомы кислорода.
3. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по п.2, характеризующаяся тем, что Z представляет собой остаток формулы (III) или (IV),
Figure 00000002
Figure 00000003
где R5
представляет собой или атом водорода,
или линейный или разветвленный алкильный остаток, содержащий 1-30, предпочтительно 6-30, наиболее предпочтительно 11-30 атомов C, возможно с циклическими частями, и возможно по меньшей мере с одним гетероатомом, в частности кислородом в виде простоэфирной, карбонильной или сложноэфирной группы,
или однократно или многократно ненасыщенный линейный или разветвленный углеводородный остаток, содержащий 5-30 атомов C,
или возможно замещенное ароматическое или гетероароматическое 5- или 6-членное кольцо; и
R9 и R10
независимо друг от друга в каждом случае представляют собой одновалентный алифатический, циклоалифатический или арилалифатический остаток, содержащий 1-20 атомов C, возможно содержащий гетероатомы в виде простоэфирного кислорода или третичного аминного азота,
или вместе образуют двухвалентный алифатический остаток, содержащий 3-20 атомов C, являющийся частью возможно замещенного гетероциклического кольца, содержащего 5-8, предпочтительно 6 атомов в кольце, и возможно содержащего помимо атомов азота дополнительные гетероатомы в виде простоэфирного кислорода или третичного аминного азота.
4. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по п.2 или 3, характеризующаяся тем, что каждый из R1 и R2 представляет собой метильный остаток.
5. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по п.2 или 3, характеризующаяся тем, что R5 содержит 11-30 атомов C, в частности 11-20 атомов C.
6. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по любому из пп.1-3, характеризующаяся тем, что указанный альдегид выбран из группы, состоящей из бензальдегида, салицилового альдегида, 2,2-диметил-3-фенилпропаналя, 3-ацетокси-2,2-диметилпропаналя, 2,2-диметил-3-лауроилоксипропаналя и 2,2-диметил-3-(N-морфолино)-пропаналя.
7. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по любому из пп.1-3, характеризующаяся тем, что указанный компонент смолы K1 предпочтительно имеет содержание альдегида по меньшей мере 1% масс., предпочтительно по меньшей мере 3% масс.
8. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по любому из пп.1-3, характеризующаяся тем, что указанная эпоксидная смола представляет собой жидкую смолу на основе бисфенола, в частности на основе бисфенола A, бисфенола F или бисфенола A/F.
9. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по любому из пп.1-3, характеризующаяся тем, что указанный полиамин A1 представляет собой полиамин A2, причем указанный A2 содержит по меньшей мере одну первичную и по меньшей мере две вторичных аминогруппы.
10. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по п.9, характеризующаяся тем, что указанный полиамин A2 выбран из группы, состоящей из
триэтилентетрамина (TETA), тетраэтиленпентамина (TEPA), пентаэтиленгексамина (PEHA), полиэтиленполиамина, содержащего 5-7 этиленаминовых звеньев (HEPA) и N,N'-бис(3-аминопропил)этилендиамина;
аддуктов диэтилентриамина (DETA), дипропилентриамина (DPTA), бис-гексаметилентриамина (ВНМТ), триэтилентетрамина (TETA), тетраэтиленпентамина (ТЕРА), пентаэтиленгексамина (PEHA), полиэтиленполиамина, содержащего 5-7 этиленаминовых звеньев (HEPA) или N,N'-бис(3-аминопропил)этилендиамина и диглицидилового простого эфира, особенно диглицидилового простого эфира бисфенола A, бисфенола F, бисфенола A/F, этиленгликоля, пропиленгликоля, бутиленгликоля, гександиола, октандиола или полипропиленгликоля; и полиамидоаминов.
11. Двухкомпонентная композиция эпоксидной смолы по любому из пп.1-3 или 10, характеризующаяся тем, что отношение числа альдегидных групп в компоненте смолы K1 к числу первичных аминогрупп в компоненте отвердителя K2 находится в диапазоне от 0,1 до 1,1.
12. Отвержденная композиция, полученная путем смешивания компонента смолы K1 и компонента отвердителя K2 двухкомпонентной композиции эпоксидной смолы по любому из пп.1-11.
13. Применение двухкомпонентной композиции эпоксидной смолы по любому из пп.1-11 в качестве покрытия, покрытия для пола, краски, лака, праймера или грунтовки, и в качестве адгезива, герметика или заливочной композиции.
14. Применение альдегида, в частности бензальдегида или альдегида формулы (II), для разбавления эпоксидной смолы или композиции эпоксидной смолы
Figure 00000004
где R1 и R2
в каждом случае независимо друг от друга представляют собой или одновалентный углеводородный остаток, содержащий 1-12 атомов C,
или вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток, содержащий 4-12 атомов C, являющийся частью возможно замещенного карбоциклического кольца, содержащего 5-8, предпочтительно 6 атомов C;
R3 представляет собой атом водорода, арилалкильную, циклоалкильную или алкильную группу, содержащую 1-12 атомов C, в частности атом водорода; и
Z представляет собой сложноэфирную, простоэфирную, третичную аминную или амидную группу, содержащую до 31 атомов C, причем указанная группа может содержать дополнительные простоэфирные атомы кислорода.
15. Способ уменьшения эффектов помутнения во время отверждения двухкомпонентной композиции эпоксидной смолы, в которой компонент отвердителя содержит по меньшей мере один полиамин, содержащий по меньшей мере одну первичную аминогруппу, путем добавления к компоненту смолы альдегида, в частности бензальдегида или альдегида формулы (II),
Figure 00000005
где R1 и R2
в каждом случае независимо друг от друга представляют собой или одновалентный углеводородный остаток, содержащий 1-12 атомов C,
или вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток, содержащий 4-12 атомов C, являющийся частью возможно замещенного карбоциклического кольца, содержащего 5-8, предпочтительно 6 атомов C;
R3 представляет собой атом водорода, арилалкильную, циклоалкильную или алкильную группу, содержащую 1-12 атомов C, в частности атом водорода; и
Z представляет собой сложноэфирную, простоэфирную, третичную аминную или амидную группу, содержащую до 31 атомов C, причем указанная группа может содержать дополнительные простоэфирные атомы кислорода.
RU2012120286/04A 2009-12-08 2010-11-26 Маловязкая композиция эпоксидной смолы с низким помутнением RU2593263C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09178262A EP2336213B1 (de) 2009-12-08 2009-12-08 Niedrigviskose Epoxidharz-Zusammensetzung mit geringem Blushing
EP09178262.3 2009-12-08
PCT/EP2010/068333 WO2011069846A1 (de) 2009-12-08 2010-11-26 Niedrigviskose epoxidharz-zusammensetzung mit geringem blushing

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012120286A true RU2012120286A (ru) 2014-01-20
RU2593263C2 RU2593263C2 (ru) 2016-08-10

Family

ID=41694597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012120286/04A RU2593263C2 (ru) 2009-12-08 2010-11-26 Маловязкая композиция эпоксидной смолы с низким помутнением

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8703844B2 (ru)
EP (1) EP2336213B1 (ru)
JP (1) JP5823978B2 (ru)
CN (1) CN102648230B (ru)
AU (1) AU2010330120B2 (ru)
ES (1) ES2388809T3 (ru)
RU (1) RU2593263C2 (ru)
WO (1) WO2011069846A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2532722A1 (de) 2011-06-08 2012-12-12 Sika Technology AG Water based epoxy resin adhesion promoter compositions.
EP2546230A1 (de) * 2011-07-15 2013-01-16 Sika Technology AG Emissionsarmer Härter für Epoxidharze
SG11201402580SA (en) 2011-11-24 2014-10-30 Indian Inst Technology Multilayer organic-templated-boehmite-nanoarchitecture for water purification
BR112015010679A2 (pt) * 2012-11-13 2017-07-11 Dow Global Technologies Llc sistema de resina epóxi curável, processo para formar um compósito de epóxi reforçado com fibra e compósito reforçado com fibra curada
US9629254B2 (en) * 2013-03-15 2017-04-18 Plasma Systems Holdings, Inc. Multi-function epoxy casting resin system
DE102013205347A1 (de) 2013-03-26 2014-10-02 Hilti Aktiengesellschaft Additiv-Zusammensetzung für Amin-Härter, deren Verwendung sowie diese enthaltende Amin-Härterzusammensetzung
ES2704165T3 (es) * 2013-08-12 2019-03-14 Henkel Ag & Co Kgaa Composición de respuesta mecánica
DE102014202609B4 (de) * 2014-02-13 2020-06-04 tooz technologies GmbH Aminkatalysierte Thiolhärtung von Epoxidharzen
WO2016209796A1 (en) * 2015-06-23 2016-12-29 Arkema Inc. Water soluble polymers and polymeric adducts along with aqueous solutions thereof
EP3133101B1 (de) 2015-08-21 2018-03-21 Sika Technology AG Wässrige haftvermittlerzusammensetzung auf basis von epoxidharz mit verbesserter haftvermittlung und lagerstabilität
WO2017049076A1 (en) 2015-09-17 2017-03-23 Ecolab Usa Inc. Triamine solidification using diacids
CN108026025B (zh) 2015-09-17 2021-02-02 艺康美国股份有限公司 制备三胺固体的方法
CN108690452A (zh) * 2017-03-10 2018-10-23 立邦涂料(中国)有限公司 一种环氧橘纹地坪漆及其制法和应用
KR101858603B1 (ko) * 2017-12-29 2018-05-16 (주)엘림비엠에스 부착성 및 경도가 우수한 바닥코팅제 및 이를 이용한 시공방법
RU2688608C1 (ru) * 2018-07-02 2019-05-21 Акционерное общество "Препрег - Современные Композиционные материалы" (АО "Препрег - СКМ") Эпоксидное связующее холодного отверждения для систем внешнего армирования
WO2021083744A1 (en) * 2019-10-28 2021-05-06 Sika Technology Ag Impregnation resin for a woven or stitched fabric
EP3882294A1 (de) * 2020-03-18 2021-09-22 Hilti Aktiengesellschaft Härterzusammensetzung auf basis von diaminomethylcyclohexan und 1,3-cyclo-hexan-bis(methylamin) für eine epoxidharzmasse, epoxidharzmasse und mehrkomponenten-epoxidharzsystem

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL268255A (ru) * 1960-08-17
US3331795A (en) * 1962-10-09 1967-07-18 Fmc Corp Novel coating compositions
SU393286A1 (ru) * 1971-08-11 1973-08-10 Способ получения циклоалифатических
DE2418041C3 (de) * 1974-04-13 1982-04-29 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verfahren zur Herstellung von elastifizierten Formteilen nach Flächengebilden
JPS6078672A (ja) * 1983-10-04 1985-05-04 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd 錆層を有する金属表面の防食塗装方法
US4812493A (en) * 1987-04-10 1989-03-14 Adhesive Coatings Co. Dual cure rate water-based coating compositions
DK0560785T3 (da) * 1990-11-27 1996-08-12 Sika Chemie Gmbh Tokomponent epoxyharpiks-zinkstøvgrundbelægningsmiddel til stålflader
DE4331052A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Hoechst Ag Härtungskomponente für Epoxidharze
US5610239A (en) * 1995-10-20 1997-03-11 Reichhold Chemicals, Inc. Two component adhesive
TW454015B (en) * 1996-10-07 2001-09-11 Kuraray Co Water resistant composition
CN101080281A (zh) * 2004-12-15 2007-11-28 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 涂覆基材的修补
US20070224362A1 (en) * 2004-12-20 2007-09-27 Remi Briand Two-part waterborne epoxy coating composition and method
EP1695990A1 (en) * 2005-02-28 2006-08-30 Dow Global Technologies Inc. Two-component epoxy adhesive composition
EP1760100A1 (de) * 2005-09-01 2007-03-07 Sika Technology AG Isocyanatgruppen enthaltende Addukte und Zusammensetzung mit guter Haftung auf Lacksubstraten
EP1760128A1 (de) * 2005-09-02 2007-03-07 Sika Technology AG Wässrige zweikomponentige Organoalkoxysilanzusammensetzung
KR20080071132A (ko) * 2005-09-30 2008-08-01 시카 테크놀러지 아게 알디민 함유 화합물
EP1772447A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-11 Sika Technology AG Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen sowie deren Verwendung
EP1834971A1 (de) * 2006-03-13 2007-09-19 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung mit gutem Tieftemperaturverhalten
EP1854817A1 (de) * 2006-05-09 2007-11-14 Sika Technology AG Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit
DE102006055974A1 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Henkel Kgaa Reaktionsklebstoff
US8168296B2 (en) * 2007-02-07 2012-05-01 Air Products And Chemicals, Inc. Benzylated polyalkylene polyamines and uses thereof
EP1967510A1 (de) * 2007-03-06 2008-09-10 Sika Technology AG Dialdimin, Dialdimin enthaltende Emulsion, sowie zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung und deren Verwendungen
ATE509972T1 (de) * 2008-10-31 2011-06-15 Sika Technology Ag Organomethoxysilan enthaltende polyurethanzusammensetzung mit anisotropen materialeigenschaften

Also Published As

Publication number Publication date
US8703844B2 (en) 2014-04-22
AU2010330120A1 (en) 2012-07-05
EP2336213B1 (de) 2012-08-01
CN102648230B (zh) 2017-03-01
JP5823978B2 (ja) 2015-11-25
JP2013513004A (ja) 2013-04-18
ES2388809T3 (es) 2012-10-18
US20120270967A1 (en) 2012-10-25
EP2336213A1 (de) 2011-06-22
CN102648230A (zh) 2012-08-22
RU2593263C2 (ru) 2016-08-10
WO2011069846A1 (de) 2011-06-16
AU2010330120B2 (en) 2015-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012120286A (ru) Маловязкая композиция эпоксидной смолы с низким помутнением
DK2582740T3 (en) APPLICATION OF CYCLIC CARBONATES IN EPOXID RESIN COMPOSITIONS
JP5530634B2 (ja) エポキシ官能性化合物のための硬化剤
AU2009256563B2 (en) Polyamine having a reduced blushing effect, and use thereof as a curing agent for epoxy resins
US20050143496A1 (en) Adhesives for car body assembly
RU2013151135A (ru) Низкоэмиссионный отвердитель для эпоксидных смол
RU2015127906A (ru) Композиция и способ получения эпоксидного отвердителя на водной основе для применения в двухкомпонентных эпоксидных самовыравнивающихся компаундах с характеристиками продолжительного периода рабочей жизнеспособности, быстрого отверждения и малой степени усадки
KR101939422B1 (ko) 에폭시수지를 기반으로 하는 수성 접착 촉진제 조성물
ATE501196T1 (de) Härter für epoxyharze
WO2010107539A1 (en) Curable compositions containing cyclic diamine and cured products therefrom
JP2020084192A (ja) 急速硬化型エポキシ系
JP2016509111A5 (ru)
RU2012143200A (ru) Устойчивые при хранении эпокси-аминовые отверждаемые системы на водной основе
US4146700A (en) Diamides of polyoxyalkylenepolyamine-urea condensates as epoxy resin additives
US4147857A (en) Epoxy cure with polyamine-polyether succinimide systems
US4195153A (en) Non-crystallizing epoxy resin accelerator
KR20070056043A (ko) 폴리아미노아미드-모노에폭시 부가물
US4179552A (en) Process for accelerated cure of epoxy resins
KR20170007796A (ko) 보호 코팅용 다관능성 폴리아미드
JP2013512997A5 (ru)
EP2222748B1 (en) Epoxy curing system and coatings obtained thereof
JP2020019975A (ja) 高温適用のための増大したゲル化時間を有するアミドポリアミン
US4766196A (en) Accelerators for the cure of epoxy resins with amine curing agents
EP2085416A1 (en) Epoxy curing system and coatings obtained thereof
JPS6217606B2 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171127