RU2012111454A - Новые композиции и способы получения 5-амино- или замещенных амино-1,2,3-трипозолов и триазол-оротатных композиций - Google Patents
Новые композиции и способы получения 5-амино- или замещенных амино-1,2,3-трипозолов и триазол-оротатных композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012111454A RU2012111454A RU2012111454/13A RU2012111454A RU2012111454A RU 2012111454 A RU2012111454 A RU 2012111454A RU 2012111454/13 A RU2012111454/13 A RU 2012111454/13A RU 2012111454 A RU2012111454 A RU 2012111454A RU 2012111454 A RU2012111454 A RU 2012111454A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- lower alkyl
- chlorobenzoyl
- carboxamide
- triazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, содержащее полиморфные формы основания, имеющего формулу:где Rпредставляет собойгде р равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO, СО, CHCN, CHили C=NR, где Rпредставляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; и Rи Rнезависимо представляют собой галоген (F, Br, Cl), циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил; Rпредставляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и Rпредставляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода.2. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.3. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1Н,1,2,3-триазол-4-карбоксамид.4. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.5. Соединение по п.1, где полиморфные формы включают Форму 1 или Форму 2.6. Оротатное соединение, содержащее полиморфные формы основания, имеющего формулу:в котором оротовая кислота связана ионной связью с Rв диапазоне от 1:1 до 1:4, где Rпредставляет собойгде p равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S,
Claims (22)
1. Соединение, содержащее полиморфные формы основания, имеющего формулу:
где R1 представляет собой
где р равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO2, СО, CHCN, CH2 или C=NR6, где R6 представляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; и R4 и R5 независимо представляют собой галоген (F, Br, Cl), циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил; R2 представляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и R3 представляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода.
2. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
3. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1Н,1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
4. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
5. Соединение по п.1, где полиморфные формы включают Форму 1 или Форму 2.
6. Оротатное соединение, содержащее полиморфные формы основания, имеющего формулу:
в котором оротовая кислота связана ионной связью с R2 в диапазоне от 1:1 до 1:4, где R1 представляет собой
где p равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO2, СО, CHCN, CH2 или С=NR6, где R6 представляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; R4 и R5 независимо представляют собой галоген (F, Br, Cl), циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил; R2 представляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и R3 представляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода.
7. Соединение по п.6, представляющее собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
8. Соединение по п.6, представляющее собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1H,1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
9. Соединение по п.6, представляющее собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
10. Соединение по п.6, в котором соотношение основание:кислота находится в диапазоне от 1:1 до 1:4, предпочтительно 1:1 и наиболее предпочтительно 0,7:1,3.
11. Соединение по п.6, где полиморфные формы включают Форму 1 или Форму 2.
12. Соединение, имеющее формулу:
CAI: оротовая кислота.
13. Новый способ получения оротатного соединения, содержащего основание, имеющее формулу:
в котором оротовая кислота связана ионной связью с R2 в диапазоне от 1:1 до 1:4, где R1 представляет собой
где р равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO2, CO, CHCN, CH2 или C=NR6, где R6 представляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; R4 и R5 независимо представляют собой галоген, циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, или трифторметилсульфонил; R2 представляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и R3 представляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода, включающий взаимодействие ацетонитрила с 3,5-дихлор-4-(4'-хлорбензоил)бензилазидом в присутствии основания.
14. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение представляет собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
15. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение представляет собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1Н,1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
16. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение представляет собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
17. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение имеет соотношение основание:кислота в диапазоне от 0,5:1 до 1:2, предпочтительно 1:1 и наиболее предпочтительно 0,7:1,3.
18. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение имеет соотношение основание:кислота 0,7:1,3 и формулу:
CAI: оротовая кислота.
19. Новый способ получения полиморфов основания, имеющего формулу:
где R1 представляет собой
где р равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO2, СО, CHCN, CH2 или C=NR6, где R6 представляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; и R4 и R5 представляют собой независимо галоген (F, Br, Cl), циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил; R2 представляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и R3 представляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода, включающий взаимодействие ацетонитрила с 3,5-дихлор-4-(4'-хлорбензоил)бензилазидом в присутствии основания.
20. Новый способ по п.19, в котором соединение представляет собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
21. Новый способ по п.19, в котором соединение представляет собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1Н,1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
22. Новый способ по п.19, в котором соединение представляет собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US58444809A | 2009-09-04 | 2009-09-04 | |
| US12/584,448 | 2009-09-04 | ||
| US12/807,415 | 2010-09-03 | ||
| PCT/US2010/002430 WO2011028288A1 (en) | 2009-09-04 | 2010-09-03 | Novel compositions and processes for preparing 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles and triazole orotate formulations |
| US12/807,415 US8377973B2 (en) | 2009-09-04 | 2010-09-03 | Compositions and processes for preparing 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles and triazole orotate formulations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012111454A true RU2012111454A (ru) | 2013-10-10 |
| RU2594155C2 RU2594155C2 (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=43648255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012111454/04A RU2594155C2 (ru) | 2009-09-04 | 2010-09-03 | Новые композиции и способы получения 5-амино- или замещенных амино-1,2,3-триазолов и триазол-оротатных композиций |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8377973B2 (ru) |
| EP (2) | EP2473051B1 (ru) |
| JP (4) | JP2013503861A (ru) |
| KR (1) | KR101597338B1 (ru) |
| CN (2) | CN102595904B (ru) |
| AP (1) | AP3345A (ru) |
| AU (1) | AU2010290049B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012004539A2 (ru) |
| CA (1) | CA2772075C (ru) |
| CL (1) | CL2012000582A1 (ru) |
| HK (1) | HK1212983A1 (ru) |
| IL (1) | IL218430A0 (ru) |
| MX (2) | MX2012002730A (ru) |
| MY (1) | MY159430A (ru) |
| NZ (2) | NZ598482A (ru) |
| PH (1) | PH12015502088A1 (ru) |
| RU (1) | RU2594155C2 (ru) |
| SG (1) | SG178413A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011028288A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8877785B2 (en) * | 2009-09-04 | 2014-11-04 | Tactical Therapeutics Inc | Methods and compositions for enhancing sensitivity of cytotoxic drugs with timely combinatorial therapy with carboxyamidotriazole orotate |
| US9089570B2 (en) * | 2010-09-03 | 2015-07-28 | Tactical Therapeutics Inc | Compositions for treating cancers having acquired resitance to prior chemotherapeutic and targeted drugs using carboxyamidotriazole orotate |
| US10378059B2 (en) * | 2013-08-02 | 2019-08-13 | Tactical Therapeutics, Inc. | Methods and molecular pharmacodynamic biomarkers for multiple signaling pathways in response to carboxyamidotriazole orotate |
| KR102623581B1 (ko) * | 2016-07-18 | 2024-01-11 | 일동제약(주) | 항바이러스성 약물의 오로트산염, 이의 제조 방법 및 상기 염을 포함하는 약제학적 조성물 |
| CN112083109B (zh) * | 2019-07-08 | 2021-05-25 | 广东银珠医药科技有限公司 | 羧胺三唑杂质及其制备方法和检测方法 |
| CN112358451B (zh) * | 2021-01-11 | 2021-04-13 | 广东银珠医药科技有限公司 | 羧胺三唑的合成方法 |
| CN113582935A (zh) * | 2021-08-27 | 2021-11-02 | 中国医学科学院放射医学研究所 | 一种炎症小体核苷酸结合寡聚化结构域样受体蛋白3抑制剂及其制备方法和应用 |
| CN113620892B (zh) * | 2021-10-12 | 2022-02-22 | 广东银珠医药科技有限公司 | 羧胺三唑单晶、制备方法及其组合物和用途 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2415740C2 (de) | 1974-04-01 | 1983-12-01 | Servomed Arznei GmbH & Co Pharma KG, 8000 München | Verwendung von Orotsäure bei der analgetischen Behandlung mit Dextropropoxyphen, Natriumsalicylat oder Metamizol |
| US4590201A (en) | 1984-02-02 | 1986-05-20 | Merck & Co., Inc. | 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles |
| US4847257A (en) * | 1987-08-20 | 1989-07-11 | Merck & Co., Inc. | 5-Amino or substituted amino 1,2,3,-triazoles useful as antiproliferative agents |
| JPH0356417A (ja) * | 1989-05-08 | 1991-03-12 | Merck & Co Inc | 抗転移剤として有用な５―アミノ又は置換アミノ１，２，３―トリアゾール類 |
| US5359078A (en) | 1989-05-19 | 1994-10-25 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Signal transduction inhibitor compounds |
| US5132315A (en) * | 1989-05-19 | 1992-07-21 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Therapeutic application of an anti-invasive compound |
| IL122782A (en) * | 1995-07-21 | 2003-03-12 | Gruppe Constantia | Triazole salts and pharmaceutical compositions containing the same and methods for evaluating the susceptibility of a cancer to growth inhibition utilizing the same |
| US5728707A (en) * | 1995-07-21 | 1998-03-17 | Constantia Gruppe | Treatment and prevention of primary and metastatic neoplasms with salts of aminoimidazole carboxamide |
| TW403740B (en) * | 1997-06-10 | 2000-09-01 | Novartis Ag | Novel crystal modifications of the compound 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide |
| US20070208062A1 (en) * | 2004-05-25 | 2007-09-06 | Astrazeneca Ab | 3-(4-(2-dihydroisoxazol-3-ylpyridin-5-yl)phenyl)-5-triazol-1-ylmethyloxazolidin-2-one derivatives as mao inhibitors for the treatment of bacterial infections |
| US8034823B2 (en) * | 2005-02-22 | 2011-10-11 | Savvipharm Inc | Method of increasing drug oral bioavailability and compositions of less toxic orotate salts |
| US8299267B2 (en) * | 2007-09-24 | 2012-10-30 | Comentis, Inc. | (3-hydroxy-4-amino-butan-2-yl) -3- (2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl) benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating |
| US20150323994A1 (en) * | 2014-05-07 | 2015-11-12 | Immersion Corporation | Dynamic haptic effect modification |
| JP2017150532A (ja) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Ntn株式会社 | 回転伝達装置 |
-
2010
- 2010-09-03 WO PCT/US2010/002430 patent/WO2011028288A1/en active Application Filing
- 2010-09-03 AU AU2010290049A patent/AU2010290049B2/en active Active
- 2010-09-03 MX MX2012002730A patent/MX2012002730A/es active IP Right Grant
- 2010-09-03 RU RU2012111454/04A patent/RU2594155C2/ru active
- 2010-09-03 EP EP10814093.0A patent/EP2473051B1/en active Active
- 2010-09-03 CN CN201080050000.2A patent/CN102595904B/zh active Active
- 2010-09-03 US US12/807,415 patent/US8377973B2/en active Active
- 2010-09-03 BR BR112012004539-3A patent/BR112012004539A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-09-03 MY MYPI2012000629A patent/MY159430A/en unknown
- 2010-09-03 AP AP2012006187A patent/AP3345A/xx active
- 2010-09-03 KR KR1020127008653A patent/KR101597338B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-03 JP JP2012527868A patent/JP2013503861A/ja active Pending
- 2010-09-03 SG SG2012010294A patent/SG178413A1/en unknown
- 2010-09-03 CA CA2772075A patent/CA2772075C/en active Active
- 2010-09-03 CN CN201510116934.6A patent/CN104817507A/zh active Pending
- 2010-09-03 NZ NZ598482A patent/NZ598482A/en unknown
- 2010-09-03 EP EP15178128.3A patent/EP2963023B1/en not_active Not-in-force
-
2012
- 2012-03-01 IL IL218430A patent/IL218430A0/en unknown
- 2012-03-02 CL CL2012000582A patent/CL2012000582A1/es unknown
- 2012-03-02 MX MX2014012090A patent/MX355198B/es unknown
-
2013
- 2013-02-27 NZ NZ624636A patent/NZ624636A/en unknown
-
2015
- 2015-09-11 PH PH12015502088A patent/PH12015502088A1/en unknown
- 2015-11-02 JP JP2015215891A patent/JP2016026213A/ja active Pending
-
2016
- 2016-01-29 HK HK16101046.4A patent/HK1212983A1/zh unknown
-
2017
- 2017-08-03 JP JP2017150532A patent/JP2017203038A/ja active Pending
-
2020
- 2020-01-31 JP JP2020014827A patent/JP2020105178A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012111454A (ru) | Новые композиции и способы получения 5-амино- или замещенных амино-1,2,3-трипозолов и триазол-оротатных композиций | |
| RU2440330C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА, КАК АГОНИСТЫ β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА | |
| CN1117074C (zh) | 苄胺肟衍生物、制备它们的中间产物和方法以及它们作为杀真菌剂的用途 | |
| DK171468B1 (da) | Pyrrol-, pyrazol- eller triazolforbindelser, farmaceutiske præparater indeholdende disse forbindelser samt deres anvendelse til fremstilling af antihypertensive midler og midler til behandling af kongestivt hjertesvigt | |
| ATE432007T1 (de) | Fungizide ternäre wirkstoffkombinationen | |
| RU2409576C2 (ru) | Системы, содержащие имидазольное кольцо с заместителями, и способы их получения | |
| RU2497807C2 (ru) | Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений | |
| RU2343151C3 (ru) | Цианоантраниламидные инсектициды | |
| CA2617991A1 (en) | N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof | |
| RU2004134564A (ru) | Химические соединения | |
| EA200401431A1 (ru) | Производные триазола в качестве антагонистов рецептора тахикинина | |
| RU2453544C3 (ru) | Фунгицидные азоциклические амиды | |
| JP2010513272A5 (ru) | ||
| RU2008108984A (ru) | Терапевтический агент от диабета | |
| JP2006518728A5 (ru) | ||
| TW200732329A (en) | Aryl-isoxazolo-4-yl-oxadiazole derivatives | |
| JP2005507872A5 (ru) | ||
| WO2004048345A3 (en) | 2,5-diketopiperazines for the treatment of obesity | |
| RU2007146462A (ru) | Диарилгидантоины | |
| EP2692827A3 (en) | Liquid-crystalline medium | |
| JP2005523310A5 (ru) | ||
| PE20050068A1 (es) | 2-cianopirrolopirimidinas como inhibidores de la catepsina s | |
| RU2006135084A (ru) | Пентафторсульфанильные производные, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов | |
| RU2009133846A (ru) | Новые производные гидантоина в качестве ингибиторов металлопротеиназ | |
| JP2008520594A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |