RU2006135084A - Пентафторсульфанильные производные, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов - Google Patents

Пентафторсульфанильные производные, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2006135084A
RU2006135084A RU2006135084/04A RU2006135084A RU2006135084A RU 2006135084 A RU2006135084 A RU 2006135084A RU 2006135084/04 A RU2006135084/04 A RU 2006135084/04A RU 2006135084 A RU2006135084 A RU 2006135084A RU 2006135084 A RU2006135084 A RU 2006135084A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
vinyl
pentafluorosulfanylphenyl
oxazol
substituted
alkyl
Prior art date
Application number
RU2006135084/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Биргит БОССЕНМАЙЕР (DE)
Биргит БОССЕНМАЙЕР
Вальтер-Гунар ФРИБЕ (DE)
Вальтер-Гунар ФРИБЕ
Ги ДЖОРДЖ (DE)
Ги ДЖОРДЖ
Маттиас РЮТ (DE)
Маттиас РЮТ
Эдгар ФОСС (DE)
Эдгар ФОСС
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006135084A publication Critical patent/RU2006135084A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы I-Ав которой Rпредставляет собой водород или фтор;Rпредставляет собой водород, (С-С)алкил, (С-С)алкокси или галоген;G представляет собой -NH-, -S-, или -O-;V представляет собой -O-, -NH-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -S(O)-;W представляет собой -СН-;или простую связь;Х представляет собой -NH-, -O-, -S(O)-, -C(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -S(O)NH-, -NHS(O)-, -CH=CH-, -C≡C- или -СН-;Y представляет собой -(СН)-; иВ представляет собой имидазолил, пиразолил, триазолил или тетразолил, каждый из которых является незамещенным или один раз замещенным группой -С(O)ОН; и/илиодин, два или три раза замещенным группой алкил, указанный алкил необязательно прерывается один, два или три раза фрагментом -O-, -S(O)-, -S(O)NH-, -NHS(O)-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -Р(O)(СН)-; иуказанный алкил является незамещенным или один, два или три раза замещенным группой -ОН, -NH, -С(O)ОН, или -Р(O) (СН); иn представляет собой 1, 2 или 3; их означает 0, 1 или 2; иих фармацевтически приемлемые соли.2. Соединения по п.1, гдеRпредставляет собой фтор; иG представляет собой -S- или -O-.3. Соединения по п.1, гдеRпредставляет собой водород; иG представляет собой -S-.4. Соединения по п.1, гдеRи Rоба означают водород;V и G оба означают -O-;-W-X-Y- представляет собой -(СН)-; иВ представляет собой имидазолил, пиразолил, триазолил или тетразолил, каждый из которых является незамещенным или один раз замещенным группой -С(O)ОН; и/илиодин, два или три раза замещенным группой алкил, указанный алкил необязательно прерывается один, два или три раза фрагментом-O-, -S(O)x-, -S(O)NH-, -NHS(O)-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -Р(O)(СН)-; иуказанный алкил является незамещенным или один, два или три раза замещенным группой -ОН, -NH, -C(O)OH, или -Р(O)(СН).5. Соединения по п.1, гдеRи Rоба означают водород;V и G оба означают -O-;-W-X-Y- означает -

Claims (21)

1. Соединения формулы I-А
Figure 00000001
в которой R2 представляет собой водород или фтор;
R3 представляет собой водород, (С1-С3)алкил, (С1-С3)алкокси или галоген;
G представляет собой -NH-, -S-, или -O-;
V представляет собой -O-, -NH-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -S(O)x-;
W представляет собой -СН2-;
или простую связь;
Х представляет собой -NH-, -O-, -S(O)x-, -C(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -S(O)2NH-, -NHS(O)2-, -CH=CH-, -C≡C- или -СН2-;
Y представляет собой -(СН2)n-; и
В представляет собой имидазолил, пиразолил, триазолил или тетразолил, каждый из которых является незамещенным или один раз замещенным группой -С(O)ОН; и/или
один, два или три раза замещенным группой алкил, указанный алкил необязательно прерывается один, два или три раза фрагментом -O-, -S(O)x-, -S(O)2NH-, -NHS(O)2-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -Р(O)(СН3)-; и
указанный алкил является незамещенным или один, два или три раза замещенным группой -ОН, -NH2, -С(O)ОН, или -Р(O) (СН3)2; и
n представляет собой 1, 2 или 3; и
х означает 0, 1 или 2; и
их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, где
R2 представляет собой фтор; и
G представляет собой -S- или -O-.
3. Соединения по п.1, где
R2 представляет собой водород; и
G представляет собой -S-.
4. Соединения по п.1, где
R2 и R3 оба означают водород;
V и G оба означают -O-;
-W-X-Y- представляет собой -(СН2)4-; и
В представляет собой имидазолил, пиразолил, триазолил или тетразолил, каждый из которых является незамещенным или один раз замещенным группой -С(O)ОН; и/или
один, два или три раза замещенным группой алкил, указанный алкил необязательно прерывается один, два или три раза фрагментом
-O-, -S(O)x-, -S(O)2NH-, -NHS(O)2-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -Р(O)(СН3)-; и
указанный алкил является незамещенным или один, два или три раза замещенным группой -ОН, -NH2, -C(O)OH, или -Р(O)(СН3)2.
5. Соединения по п.1, где
R2 и R3 оба означают водород;
V и G оба означают -O-;
-W-X-Y- означает -(СН2)4-; и
В представляет собой имидазолильный, триазолильный или тетразолильный кольцевой фрагмент, каждый из которых является незамещенным или один раз замещенным 2-(2-гидроксиэтокси)этилом, 1-гидроксиэтилом, 2-гидроксиэтилом, 2-(2-метоксиэтокси)этилом, гидроксиметилом, 2-метансульфинилэтилом, 2-метансульфонилэтилом, диметил-фосфиноилметилом, метоксиметилом, карбоксиметилом, 2-карбоксиэтилом, аминометилом, 1-аминоэтилом, 2-аминоэтилом.
6. Соединения по п.5, представляющие собой следующие соединения:
4-[4-(4-имидазол-1-ил-бутил)феноксиметил]-2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол;
2-{1-[4-(4-{2-[(Е)-2-(-4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенил)бутил]-1Н-имидазол-2-ил}этанол;
1-[4-(4-{2-[(Е)-2-(-4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенил)бутил]-1Н-[1,2,3]триазол;
4-[4-(4-{2-[(Е)-2-(-4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенил)бутил]-1Н-[1,2,3]триазол;
5-[4-(4-{2-[(Е)-2-(-4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенил)бутил]-2Н-тетразол;
2-{5-[4-(4-{2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенил)бутил]тетразол-1-ил}этанол; или
2-{5-[4-(4-{2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенил)бутил]тетразол-2-ил}этанол.
7. Соединения по п.1, где
R2 и R3 оба означают водород;
V и G оба означают -O-;
-W-X-Y- представляет собой -O-(СН2)3-; -С(O)-(СН2)3-; -S-(СН2)3-; -S(O)2-(СН2)3-; -S(O)-(СН2)3-; -S(O)2-NH-(СН2)2-; -NH-C(O)-(СН2)2-; -C(O)-NH-(СН2)2-; -СН2-NH-(СН2)2-; -СН2-O-(СН2)2-; -СН2-S(O)-(СН2)2-; -СН2-S(O)2-(СН2)2-; -CH=CH-СН2-; -CH=CH-(СН2)2-; -СН2-СН=СН-СН2-; или -С≡С-(СН2)2-; и
В представляет собой имидазолил, пиразолил, триазолил или тетразолил, каждый из которых является незамещенным или один раз замещенным группой -С(O)ОН; и/или
один, два или три раза замещенным группой алкил, указанный алкил необязательно прерывается один, два или три раза фрагментом
-O-, -S(O)x-, -S(O)2NH-, -NHS(O)2-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -Р(O)(СН3)-; и
указанный алкил является незамещенным или один, два или три раза замещенным группой -ОН, -NH2, -C(O)OH, или -Р(O)(СН3)2.
8. Соединения по п.1, где
R2 и R3 оба означают водород;
V и G оба означают -O-;
-W-X-Y- представляет собой -O-(СН2)3-; -S(O)2-NH-(СН2)2-; -СН2-O-(СН2)2-; -СН2-S(O)-(СН2)2-; -СН2-S(O)2-(СН2)2-; -СН=СН-(СН2)2-; или -С≡С-(СН2)2-; и
В означает триазолил.
9. Соединения по п.8
1-[2-(4-{2-[-4-(пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(4-{2-[(Е)-2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенилметансульфинил)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(4-{2-[(Е)-2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенилметансульфонил)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[4-(4-{2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенил)бут-3-енил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[4-(4-{2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенил)бут-3-инил]-1Н-[1,2,3]триазол;
N-(2-[1,2,3]триазол-1-илэтил)-4-{2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензолсульфонамид; или
1-[3-(4-{2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}фенокси)пропил]-1Н-[1,2,3]триазол.
10. Соединения по п.1, где
R2 и R3 оба означают водород;
G представляет собой -О- или -S-;
V представляет собой -NH-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -S(O)x-;
-W-X-Y- представляет собой -(СН2)4-;
В представляет собой имидазолил, пиразолил, триазолил или тетразолил, каждый из которых является незамещенным или один раз замещенным группой -С(O)ОН; и/или
один, два или три раза замещенным группой алкил, указанный алкил необязательно прерывается один, два или три раза фрагментом
-O-, -S(O)x-, -S(O)2NH-, -NHS(O)2-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -Р(O)(СН3)-; и
указанный алкил является незамещенным или один, два или три раза замещенным группой -ОН, -NH2, -С(O)ОН, или -Р(O)(СН3)2; и
х означает 0, 1 или 2.
11. Соединения по п.1, где
R2 и R3 оба означают водород;
G представляет собой -О- или -S-
V представляет собой -NH-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -S(O)x-;
-W-X-Y- представляет собой -O-(СН2)3-; -С(O)-(СН2)3-; -S-(СН2)3-; -S(O)2-(СН2)3-; -S(O)-(СН2)3-; -S(O)2-NH-(СН2)2-; -NH-C(O)-(СН2)2-; -C(O)-NH-(СН2)2-; -СН2-NH-(СН2)2-; -СН2-O-(СН2)2-; -СН2-S(O)-(СН2)2-; -СН2-S(O)2-(СН2)2-; -CH=CH-СН2-; -CH=CH-(СН2)2-; -СН2-CH=CH-СН2-; или -С≡С-(СН2)2-;
В представляет собой имидазолил, пиразолил, триазолил или тетразолил, каждый из которых является незамещенным или один раз замещенным группой -С(O)ОН; и/или
один, два или три раза замещенным группой алкил, указанный алкил необязательно прерывается один, два или три раза фрагментом
-O-, -S(O)x-, -S(O)2NH-, -NHS(O)2-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)- или -Р(O)(СН3)-; и
указанный алкил является незамещенным или один, два или три раза замещенным группой -ОН, -NH2, -С(O)ОН, или -Р(O)(СН3)2; и
х означает 0, 1 или 2.
12. Соединения по п.1, где
R2 и R3 оба означают водород;
G означает -O-;
V означает -NH- или -S(O)2-;
-W-X-Y- представляет собой -O-(СН2)3-; -S(O)2-NH-(СН2)2-; -СН2-O-(СН2)2-; -СН2-S(O)-(СН2)2-; -СН2-S(O)2-(СН2)2-; -СН=СН-(СН2)2-; или -С≡С-(СН2)2-; и
В означает триазолил.
13. Соединение по п.12
[4-(4-[1,2,3]Триазол-1-ил-бут-1-енил)фенил]-{2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметил}амин.
14. Соединения по п.1, где
R2 и R3 оба означают водород;
G означает -O-;
V означает -NH- или -S(O)2-;
-W-X-Y- означает -(СН2)4-; и
В означает триазолил.
15. Соединения по п.14, представляющие собой следующие соединения:
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]-{2-[2-(4-пентафторсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметил}амин; или
1-[4-(4-{2-[2-(4-пентафторметансульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметансульфонил}фенил)бутил]-1Н-[1,2,3]триазол.
16. Способ получения соединения по п.1, где
а) соединение формулы II-A
Figure 00000002
где R2 и G имеют значения, приведенные в п.1, и Е означает подходящую отщепляемую группу,
подвергают взаимодействию с соединением формулы III-A
Figure 00000003
в которой R3, V, W, X, Y и В имеют значения, приведенные в п.1;
б) отщепляют защитную группу, если она присутствует для защиты гетероатомов имидазольного, пиразольного, триазольного или тетразольного кольца фрагмента "В" от нежелательных побочных реакций, с получением при этом соединения формулы I-A;
в) указанное соединение формулы I-A выделяют из реакционной смеси; и
г) если необходимо, превращают в фармацевтически приемлемую соль.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или более соединение по любому из пп.1-15 вместе с фармацевтически приемлемыми наполнителями.
18. Фармацевтическая композиция по п.17 для ингибирования роста опухоли.
19. Применение соединения по любому из пп.1-15 для лечения злокачественного новообразования.
20. Применение соединения по любому из пп.1-15 для получения соответствующих лекарственных средств.
21. Применение соединения по любому из пп.1-15 для получения соответствующих лекарственных средств для ингибирования роста опухоли.
RU2006135084/04A 2004-03-05 2005-03-04 Пентафторсульфанильные производные, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов RU2006135084A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04005275.5 2004-03-05
EP04005275 2004-03-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006135084A true RU2006135084A (ru) 2008-04-10

Family

ID=34895965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006135084/04A RU2006135084A (ru) 2004-03-05 2005-03-04 Пентафторсульфанильные производные, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7235574B2 (ru)
EP (1) EP1725549A1 (ru)
JP (1) JP2007526275A (ru)
KR (1) KR20060124746A (ru)
CN (1) CN1930153A (ru)
AR (1) AR047922A1 (ru)
AU (1) AU2005229352A1 (ru)
BR (1) BRPI0508485A (ru)
CA (1) CA2557402A1 (ru)
RU (1) RU2006135084A (ru)
TW (1) TW200531688A (ru)
WO (1) WO2005095388A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7317124B2 (en) * 2003-11-13 2008-01-08 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
TW200533657A (en) 2004-02-17 2005-10-16 Esteve Labor Dr Substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments
TW200612914A (en) * 2004-03-05 2006-05-01 Hoffmann La Roche Novel oxidized thioether derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
TW200533346A (en) * 2004-03-18 2005-10-16 Hoffmann La Roche Novel ether derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
US20060069095A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Thomas Hofmeister Azole derivatives
WO2008101212A2 (en) * 2007-02-16 2008-08-21 State University Of New York At Albany Pentafluorosulfanyl containing amino acids
WO2009028514A1 (ja) * 2007-08-28 2009-03-05 Ube Industries, Ltd. ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物の製造方法、及び新規なペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物
NZ587142A (en) 2008-02-05 2012-04-27 Sanofi Aventis Triazolium salts as par1 inhibitors, production thereof, and use as medicaments
CA2713550C (en) 2008-02-05 2016-06-14 Sanofi-Aventis Triazolopyridazines as par1 inhibitors, production thereof, and use as medicaments
WO2009097972A1 (de) * 2008-02-05 2009-08-13 Sanofi-Aventis Sf5-derivate als par1-inhibitoren, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
EP2661434A4 (en) 2011-01-06 2014-07-09 Beta Pharma Canada Inc NEW URGES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER
WO2012111839A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ube Industries, Ltd. Industrial methods for producing arylsulfur pentafluorides
EP3064489A4 (en) * 2013-11-01 2017-06-21 Ube Industries, Ltd. Aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, and prodrugs thereof
CN112920133B (zh) * 2021-01-29 2022-09-16 中国医科大学 (e)-4-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯乙烯基)噁唑类化合物及其制备方法与用途

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998003505A2 (en) 1996-07-19 1998-01-29 Takeda Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic compounds, their production and use
PE20011178A1 (es) 2000-04-07 2001-11-19 Takeda Chemical Industries Ltd Compuestos heterociclicos y su produccion
EP1439178A4 (en) * 2001-10-05 2005-11-16 Takeda Pharmaceutical HETEROCYCLIC COMPOUNDS, OXAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRESENTATION AND USE THEREOF
JP2003277379A (ja) * 2002-01-17 2003-10-02 Takeda Chem Ind Ltd 含窒素複素環化合物、その製造法および用途
JP2004059452A (ja) * 2002-07-25 2004-02-26 Asahi Glass Co Ltd ペンタフルオロサルファー置換ベンズイミダゾール化合物およびその製造方法
US7596415B2 (en) * 2002-12-06 2009-09-29 Medtronic, Inc. Medical devices incorporating carbon nanotube material and methods of fabricating same
US7259262B2 (en) * 2003-10-24 2007-08-21 Hoffmann-La Roche Inc. Arylazole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
TW200612914A (en) * 2004-03-05 2006-05-01 Hoffmann La Roche Novel oxidized thioether derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
US7288557B2 (en) * 2004-09-21 2007-10-30 Hoffmann-La Roche Inc. Triazole derivatives
US20060069095A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Thomas Hofmeister Azole derivatives
US20060116407A1 (en) * 2004-11-22 2006-06-01 Birgit Bossenmaier Amide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005095388A1 (en) 2005-10-13
TW200531688A (en) 2005-10-01
CN1930153A (zh) 2007-03-14
JP2007526275A (ja) 2007-09-13
AU2005229352A1 (en) 2005-10-13
US7235574B2 (en) 2007-06-26
CA2557402A1 (en) 2005-10-13
KR20060124746A (ko) 2006-12-05
US20050197370A1 (en) 2005-09-08
AR047922A1 (es) 2006-03-01
BRPI0508485A (pt) 2007-07-31
EP1725549A1 (en) 2006-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006135084A (ru) Пентафторсульфанильные производные, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов
RU2440330C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА, КАК АГОНИСТЫ β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА
FI99012C (fi) Menetelmä antihypertensiivisten imidatsolijohdannaisten valmistamiseksi
JP3787307B2 (ja) Ｎ置換カルバモイルオキシアルキルアゾリウム誘導体
JP2892838B2 (ja) アンジオテンシン▲ｉｉ▼受容体拮抗薬としてのイミダゾールカルボン酸のプロドラッグ
ES2718239T3 (es) Inhibidores de neprilisina
US20210052585A1 (en) Substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and methods using same
JP2000513024A (ja) 抗炎症性ピペラジニルベンジルテトラゾール誘導体とその中間体
RU2007101236A (ru) Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей
US11642332B2 (en) (2R,4R)-5-(5′-chloro-2′-fluorobiphenyl-4-yl)-2-hydroxy-4-[(5-methyloxazole-2-carbonyl)amino]pentanoic acid
US9868698B2 (en) (2S,4R)-5-(5′-chloro-2′-fluorobiphenyl-4-yl)-4-(ethoxyoxalylamino)-2-hydroxymethyl-2-methylpentanoic acid
US11718591B2 (en) Crystalline (2S,4R)-5-(5′-chloro-2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(ethoxymethyl)-4-(3-hydroxyisoxazole-5-carboxamido)-2- methylpentanoic acid and uses thereof
JP2017504625A (ja) ネプリライシン阻害剤としての５−ビフェニル−４−ヘテロアリールカルボニルアミノ−ペンタン酸誘導体
RU2006135204A (ru) Производные стирилазолов - окисленные простые тиоэфиры и их применение в качестве ингибиторов her-тирозинкиназы
TW591024B (en) An amide type triazole compound having antifungal activity
US20230192657A1 (en) 1,2,4-triazolinone cb1 inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090618

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090618