RU2012110925A - Аралкилбензиловые простые эфиры, способ их получения, промежуточные соединения, применение таких соединений, способы лечения и/или профилактики, фармацевтическая композиция и лекарственный препарат, содержащие эти соединения - Google Patents

Аралкилбензиловые простые эфиры, способ их получения, промежуточные соединения, применение таких соединений, способы лечения и/или профилактики, фармацевтическая композиция и лекарственный препарат, содержащие эти соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2012110925A
RU2012110925A RU2012110925/04A RU2012110925A RU2012110925A RU 2012110925 A RU2012110925 A RU 2012110925A RU 2012110925/04 A RU2012110925/04 A RU 2012110925/04A RU 2012110925 A RU2012110925 A RU 2012110925A RU 2012110925 A RU2012110925 A RU 2012110925A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
rythma
halogen
trifluoromethyl
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2012110925/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2548009C2 (ru
Inventor
Артур Франц КЕППЛЕР
Серджио Луис САКУРАИ
Марсио Генрик ЗАИМ
Карлос Эдуардо да Коста ТУЗАРИМ
Original Assignee
Биолэб Санус Фармасьютика Лтда.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43627099&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012110925(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Биолэб Санус Фармасьютика Лтда. filed Critical Биолэб Санус Фармасьютика Лтда.
Publication of RU2012110925A publication Critical patent/RU2012110925A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2548009C2 publication Critical patent/RU2548009C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4174—Arylalkylimidazoles, e.g. oxymetazolin, naphazoline, miconazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Бензиларалкиловые простые эфиры, характеризующиеся Формулой (1):их соли, сольваты, пролекарства, сложные эфиры, энантиомеры и/или фармацевтически приемлемые диастереоизомеры, гдеAr представляет собой, арил, имидазолил, 1,2,4-триазолил и бензимидазолил;R, R, Rи Rнезависимо представляют собой водород, галоген, Cалкил;Rявляется заместителем, который представляет собой галоген, Cалкил или О-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил;Rпредставляет арил или замещенный арил, трифторметил, трихлорметил или О-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил; при этом заместителем арила являются галоген или радикал тетразолил;n и m независимо представляют целое число от 0 до 5;при условии, что когда Ar представляет собой имидазолил, Rпредставляет собой хлор, Rпредставляет собой n-фенил, и R, R, Rn Rпредставляют водород, n должно быть отлично от 2, и/или когда n и m отличны от 0 и 1, Rили Rмогут быть представлены заместителями, которые необязательно равны, и/или когда заместители R, R, Rи Rодновременно представляют собой водород, и R6 представляет собой трифторметил или трихлорметил, 1,2,4-триазолил радикал должен быть связан с основной структурой в конкретной позиции 2.2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они представляют собой соли фармацевтически приемлемых кислот.3. Соединения по п.1, в которых R, R, Rи Rпредставляют собой водород, Rпредставляет собой галоген, n является целым числом, m является, Rпредставляет собой фенил, фенил-галоген тетразолил фенил трифторметил или трихлорметил где-либо в бензольном кольце, Ar представляет собой группу имидазолил, или 1,2,4-триазолил при условии, что когда Аг представляет собой имид

Claims (51)

1. Бензиларалкиловые простые эфиры, характеризующиеся Формулой (1):
Figure 00000001
их соли, сольваты, пролекарства, сложные эфиры, энантиомеры и/или фармацевтически приемлемые диастереоизомеры, где
Ar представляет собой, арил, имидазолил, 1,2,4-триазолил и бензимидазолил;
R1, R2, R4 и R5 независимо представляют собой водород, галоген, C1-6 алкил;
R3 является заместителем, который представляет собой галоген, C1-6 алкил или О-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил;
R6 представляет арил или замещенный арил, трифторметил, трихлорметил или О-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил; при этом заместителем арила являются галоген или радикал тетразолил;
n и m независимо представляют целое число от 0 до 5;
при условии, что когда Ar представляет собой имидазолил, R3 представляет собой хлор, R6 представляет собой n-фенил, и R1, R2, R4 n R5 представляют водород, n должно быть отлично от 2, и/или когда n и m отличны от 0 и 1, R3 или R6 могут быть представлены заместителями, которые необязательно равны, и/или когда заместители R1, R2, R4 и R5 одновременно представляют собой водород, и R6 представляет собой трифторметил или трихлорметил, 1,2,4-триазолил радикал должен быть связан с основной структурой в конкретной позиции 2.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они представляют собой соли фармацевтически приемлемых кислот.
3. Соединения по п.1, в которых R1, R2, R4 и R5 представляют собой водород, R3 представляет собой галоген, n является целым числом, m является, R6 представляет собой фенил, фенил-галоген тетразолил фенил трифторметил или трихлорметил где-либо в бензольном кольце, Ar представляет собой группу имидазолил, или 1,2,4-триазолил при условии, что когда Аг представляет собой имидазолил, R3 представляет собой хлор, и R6 представляет собой п-фенил, n должно быть отлично от 2, и когда n и m отличны от 0 и 1, R3 или R6 могут быть представлены заместителями, которые необязательно равны, и/или, когда Re представляет собой трифторметил или трихлорметил, 1,2,4-триазолил радикал должен быть связан с основной структурой в позиции, отличающейся от 2.
4. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-{[4-(трифторметил)бензил]окси}этил]-1H-имидазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-{[4-(трифторметил)бензил]окси}этил]-1Н-1,2,4-триазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-{[4-(трифторметил)бензил]окси}этил]-4Н-1,2,4-триазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)]-2-({4-[(2-фенил)-2Н-тетразол]бензил}окси)этил]-1H-имидазол, 1-{2-[(4′-хлордифенил-4-ил)метокси]-2-(2,4-дихлорфенил)этил}-1Н-имидазол, 1-[2-(дифенил-4-илметокси)-2-(2,4-дихлорфенил)этил]-1Н-имидазол, или их фармацевтически приемлемые соли.
5. Способ получения соединений по п.1, включающий реакцию соединения Формулы (II) и соединения Формулы (III):
Figure 00000002
Figure 00000003
в подходящей реакционной среде; в которых
Ar представляет собой, арил, имидазолил, бензимидазолил и 1,2,4-триазолил;
R1, R2, R4 и R5 независимо представляют собой водород, галоген, C1-6 алкил;
R3 представляет собой галоген, C1-6 алкил или O-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил;
R6 представляет арил или замещенный арил, трифторметил, трихлорметил или O-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил; при этом заместителями арила являются галоген или радикал тетразолил;
n и m независимо представляют целое число от 0 до 5;
X предстваляет элементы, выбранные из группы, состоящей из метансульфонат или толуенсульфонаты.
в которых, когда заместители R1, R2, R4 и R5 одновременно представляют собой водород, и R6 представляет собой трифторметил или трихлорметил, 1,2,4-триазолил радикал должен быть связан с основной структурой в конкретной позиции 2,
и при условии, что если Ar представляет собой имидазолил, R3 представляет собой хлор, R6 представляет собой п-фенил, и R1, R2, R4 и R5 представляют собой водород, n должно быть отлично от 2; и когда n и m отличны от 0 и 1, R3 или R6 могут быть представлены заместителями, необязательно равными.
6. Способ получения соединений по п.1, включающий реакцию соединения Формулы (II) и соединения Формулы (III):
Figure 00000002
Figure 00000003
в реакционной среде, содержащей:
(a) полярный органический растворитель,
(b) раствор сильного основания с концентрацией в интервале от 20% до 70% (масса/объем) и
(c) органическую щелочную соль с концентрацией в интервале от 0,001 до 0,1 г/мл в общем объеме реакционной среды,
где Ar представляет собой, арил, имидазолил, бензимидазолил и 1,2,4-триазолил;
R1, R2, R4 и R5 независимо представляют собой водород, галоген, C1-6 алкил;
R3 представляет собой галоген, C1-6 алкил или O-R′, в котором R' представляет собой водород или низший алкил;
R6 представляет арил или замещенный арил, трифторметил, трихлорметил или O-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил; при этом заместителем арила являются галоген или радикал тетразолил;
n и m независимо представляют целое число от 0 до 5;
X предстваляет элементы, выбранные из группы, состоящей из метансульфонат или толуенсульфонаты,
в которых, когда заместители R1, R2, R4 и R5 одновременно представляют собой водород, и R6 представляет собой трифторметил или трихлорметил, 1,2,4-триазолил радикал должен быть связан с основной структурой в конкретной позиции 2,
и при условии, что если Ar представляет собой имидазолил, R3 представляет собой хлор, R6 представляет собой п-фенил, и R1, R2, R4 и R5 представляют собой водород, n должно быть отлично от 2; и когда n и m отличны от 0 и 1, R3 или R6 могут быть представлены заместителями, необязательно равными.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что полярный органический растворитель выбран из группы, состоящей из ацетона, метилэтилкетона и их смеси.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что сильное основание содержит элементы, выбранные из группы, состоящей из щелочного металла и щелочноземельного металла.
9. Способ по п.6, отличающийся тем, что органическая соль представляет собой основный триэтилалюминий бензиламмоний хлорид.
10. Способ по п.6, отличающийся тем, что названные промежуточные соединения ·· и ··· имеют защитную группу, необязательно, выбранную из группы, состоящей из тритила N,N-диметилсульфонамида, n-метоксифенилсульфонамида, бензенсульфонамидов и/и N тетраидропираниламина.
11. Промежуточные соединения, характеризующиеся Формулой
Figure 00000002
где Ar представляет собой арил, имидазолил, бензимидазолил и 1,2,4-триазолил;
R1 и R2 независимо представляют собой водород, галоген или C1-6 алкил;
R3 представляет собой галоген, C1-6 алкил или O-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил;
n является целым числом между 0 и 5;
12. Промежуточные соединения, характеризующиеся Формулой I
Figure 00000003
где R4 и R5 независимо представляют собой водород, галоген или C1-6 алкил;
m является целым числом между 0 и 5;
R6 представляет арил или замещенный арил, трифторметил, трихлорметил или О-R′, в котором R′ представляет собой водород или низший алкил; при этом заместителем арила являются галоген или радикал тетразолил;
X предстваляет элементы, выбранные из группы, состоящей из Cl, Br, I, метансульфоната или толуенсульфонатов.
13. Применение соединений по п.1 и/или их смесей для ингибирования и/или замедления пролиферации и/или выживаемости микроорганизмов.
14. Применение по п.13, отличающееся тем, что микроорганизмы являются патогенными и выбраны из группы, включающей грибы, бактерии и простейшие.
15. Применение по п.14, отличающееся тем, что грибы выбраны из группы, состоящей из родов: Aspergilus, Microsporum, Epidermophyton, Trichophyton, Candida, Phycomyces, Zygomyces, Rhizopus, Mucor, Absidia, Malassezia, Exophiala, Piedraia, Trichosporum, Sporothrix, Cladosporium, Phialophora, Fosecaea, Histoplasma, Coccidioides, Fusarium, Penicillium, Blastomyces, Cryptococcus, Paracoccidioides, Scedosporium, Sacharomyces, Piedraia, Actinomyces, Keratinomyces, Nannizia, Arthroderma, Ctenomyces, Olpidium, Physodema, Synchytrium, Phytophora, Verticillium, Gliocladium, Rhytisma, Sclerotinia, Ophiostoma, Lophiodermium, Elsinoe, Capnodium, Mycosphaerella, Venturia, Gaeumannomyces, Alternaria, Bipolaris, Botrytis, Cercospora, Diplodia, Dreschlera, Exerohilum, Phoma, Phomopsis, Rhisoctonia, Puccinia, Erysphe, Phyllactinia, Uncinula, Phragmidium, Melampsora, Eutypha, Нурокси1оп, Xylaria, Ceratobasidium, Heterobasidium, Thanatephorus и Armillaria.
16. Применение по п.14, отличающееся тем, что грибы представляют собой дерматофиты.
17. Применение по п.16, отличающееся тем, что грибы дерматофиты выбраны из группы, состоящей из Epidermophyton sp, Microsporum sp и Trycophyton sp.
18. Применение по п.14, отличающееся тем, что бактерии выбраны из группы, состоящей из родов: Actinomyces, Corynebacterium, Mycobacterium, Nocardia, Bacillus, Bifidobacterium, Clostridium, Erysipelothrix, Listeria, Staphylococcus, Streptococcus, Pneumococcus, Anaplasma, Ehrlichia, Neorickettsia, Wolbachia, Bacterioides, Bartonella, Bordetella, Borrelia, Brucella, Burkholderia, Campylobacter, Chlamydia, Chlamydophila, Escherichia, Klebsiella, Proteus, Salmonella, Serratia, Yersinia, Fusobacterium, Helicobacter, Acinetobacter, Mycoplasma, Ureaplasma, Neisseria, Meningococcus, Actinobacillus, Haemophilus, Pasteurella, Pseudomonas, Rickettsia и Treponema.
19. Применение по п.14, отличающееся тем, что простейшие выбраны из группы, состоящей из родов: Plasmodium, Toxoplasma, Balantidium, Coccidia, Cryptosporidium, Cylospora, Isospora, Sarcocystis, Babesia, Theileria, Dientamoeba, Giardia, Leishmania, Acanthamoeba, Blastocystis, Anaplasma, Ehrlichia, Trychomonas, Trypanosoma, Giardia и Entamoeba.
20. Применение соединений по п.1 и/или их смесей для лечения и/или предупреждения образования колоний микроорганизмов у индивидуума или состояний и/или заболеваний, ассоциированных с микроорганизмами, у индивидуума.
21. Применение по п.20, отличающееся тем, что микроорганизмы являются патогенными и выбраны из группы, включающей грибы, бактерии и простейшие.
22. Применение по п.21, отличающееся тем, что грибы выбраны из группы, состоящей из родов: Aspergilus, Microsporum, Epidermophyton, Trichophyton, Candida, Phycomyces, Zygomyces, Rhizopus, Mucor, Absidia, Malassezia, Exophiala, Piedraia, Trichosporum, Sporothrix, Cladosporium, Phialophora, Fosecaea, Histoplasma, Coccidioides, Fusarium, Penicillium, Blastomyces, Cryptococcus, Paracoccidioides, Scedosporium, Sacharomyces, Piedraia, Actinomyces, Keratinomyces, Nannizia, Arthroderma, Ctenomyces, Olpidium, Physodema, Synchytrium, Phytophora, Verticillium, Gliocladium, Rhytisma, Sclerotinia, Ophiostoma, Lophiodermium, Elsinoe, Capnodium, Mycosphaerella, Venturia, Gaeumannomyces, Alternaria, Bipolaris, Botrytis, Cercospora, Diplodia, Dreschlera, Exerohilum, Phoma, Phomopsis, Rhisoctonia, Puccinia, Erysphe, Phyllactinia, Uncinula, Phragmidium, Melampsora, Eutypha, НуроксЫоп, Xylaria, Ceratobasidium, Heterobasidium, Thanatephorus и Armillaria.
23. Применение по п.21, отличающееся тем, что грибы представляют собой дерматофиты.
24. Применение по п.23, отличающееся тем, что грибы дерматофиты выбраны из группы, состоящей из Epidermophyton sp, Microsporum sp и Trycophyton sp.
25. Применение по п.21, отличающееся тем, что бактерии выбраны из группы, состоящей из родов: Actinomyces, Corynebacterium, Mycobacterium, Nocardia, Bacillus, Bifidobacterium, Clostridium, Erysipelothrix, Listeria, Staphylococcus, Streptococcus, Pneumococcus, Anaplasma, Ehrlichia, Neorickettsia, Wolbachia, Bacterioides, Bartonella, Bordetella, Borrelia, Brucella, Burkholderia, Campylobacter, Chlamydia, Chlamydophila, Escherichia, Klebsiella, Proteus, Salmonella, Serratia, Yersinia, Fusobacterium, Helicobacter, Acinetobacter, Mycoplasma, Ureaplasma, Neisseria, Meningococcus, Actinobacillus, Haemophilus, Pasteurella, Pseudomonas, Rickettsia и Treponema.
26. Применение по п.21, отличающееся тем, что простейшие выбраны из группы, состоящей из родов: Plasmodium, Toxoplasma, Balantidium, Coccidia, Cryptosporidium, Cylospora, Isospora, Sarcocystis, Babesia, Theileria, Dientamoeba, Giardia, Leishmania, Acanthamoeba, Blastocysts, Anaplasma, Ehrlichia, Trychomonas, Trypanosoma, Giardia и Entamoeba.
27. Применение по п.20, отличающееся тем, что индивидуум является млекопитающим.
28. Применение по п.27, отличающееся тем, что млекопитающее является человеком.
29. Применение по п.20, отличающееся тем, что патологическое состояние и/или заболевание выбраны из группы, включающей микроспорию волосистой части головы, опоясывающий лишай, керион, трихофитию волосистой части головы, алиментарно-токсическую алейкию, дерматомикоз бороды и усов, трихофитию гладкой кожи туловища, дермофитию стопы, дерматомикоз промежности, грибковое поражение уха, черепицеобразный лишай, дерматофитию ногтей, разноцветный питириаз, питироспорум - фолликулит, черный лишай, черную пьедру, трихоспороноз, оральный кандидоз, вульвовагинальный кандидоз, кандидоз головки полового члена, интертригинозный кандидоз, кандидоз миндалин, кандидоз слизистой оболочки, паракокцидиоидомикоз, лобомикоз, хромомикоз, споротрихоз, мадурскую стопу, гистоплазмоз, феогифомикоз, энтомофторомикоз, мукормикоз, криптококкоз, кокцидиоидомикоз, североамериканский бластомикоз и/или риноспоридиоз, актиномикоз, Болезнь Уиппла, дифтерию, эритразму, проказу, язву Бурули, паратуберкулез, туберкулез, туберкулому, перикардит, эритему, мицетому, сибирскую язву, ботулизм, энтероколит, энтеротоксемию, газовую гангрену, столбняк, рожистое воспаление, менингит, пневмонию, фурункулез, импетиго, эндокардит, ревматоидную лихорадку, анаплазмоз, эрлихиоз, ангиоматоз, бруцеллез, мелиоидоз, конъюктивит, венерическую лимфогранулему, трахому, орнитоз, дизентерию, гранулему, брюшной тиф, парабрюшной тиф, гингивит, легионеллез, лептоспироз, плевропневмонию, гонорею, тиф, пятна на коже, сифилис, рак, нейросифилис, туляремию и холеру, малярию, токсоплазмоз, балантидиаз, кокцидиоидоз, криптоспоридиоз, циклоспориаз, изоспороз, саркокистоз, бабезиоз, дурину, тейлериоз, трипаносомоз, диентамебиаз, лямблиоз, лейшманиоз, трихомоноз, болезнь Шагаса, амебиаз и дизентерию амебовидную.
30. Применение соединений по п.1 и/или их смесей для изготовления лекарственного препарата для лечения и/или предупреждения патологических состояний и/или заболеваний, ассоциированных с микроорганизмами.
31. Применение по п.30, отличающееся тем, что индивидуум является млекопитающим.
32. Применение по п.31, отличающееся тем, что млекопитающее является человеком.
33. Применение по п.30, отличающееся тем, что микроорганизмы представляют собой грибы, бактерии или простейшие.
34. Применение по п.33, отличающееся тем, что грибы выбраны из группы, состоящей из родов: Aspergilus, Microsporum, Epidermophyton, Trichophyton, Candida, Phycomyces, Zygomyces, Rhizopus, Mucor, Absidia, Malassezia, Exophiala, Piedraia, Trichosporum, Sporothrix, Cladosporium, Phialophora, Fosecaea, Histoplasma, Coccidioides, Fusarium, Penicillium, Blastomyces, Cryptococcus, Paracoccidioides, Scedosporium, Sacharomyces, Piedraia, Actinomyces, Keratinomyces, Nannizia, Arthroderma, Ctenomyces, Olpidium, Physodema, Synchytrium, Phytophora, Verticillium, Gliocladium, Rhytisma, Sclerotinia, Ophiostoma, Lophiodermium, Elsinoe, Capnodium, Mycosphaerella, Venturia, Gaeumannomyces, Alternaria, Bipolaris, Botrytis, Cercospora, Diplodia, Dreschlera, Exerohilum, Phoma, Phomopsis, Rhisoctonia, Puccinia, Erysphe, Phyllactinia, Uncinula, Phragmidium, Melampsora, Eutypha, Hypokculon, Xylaria, Ceratobasidium, Heterobasidium, Thanatephorus и Armillaria.
35. Применение по п.33, отличающееся тем, что грибы являются дерматофитами и выбраны из группы, состоящей из Epidermophyton sp, Microsporum sp и Trycophyton sp.
36. Применение по п.33, отличающееся тем, что бактерии выбраны из группы, состоящей из родов Actinomyces, Corynebacterium, Mycobacterium, Nocardia, Bacillus, Bifidobacterium, Clostridium, Erysipelothrix, Listeria, Staphylococcus, Streptococcus, Pneumococcus, Anaplasma, Ehrlichia, Neorickettsia, Wolbachia, Bacterioides, Bartonella, Bordetella, Borrelia, Brucella, Burkholderia, Campylobacter, Chlamydia, Chlamydophila, Escherichia, Klebsiella, Proteus, Salmonella, Serratia, Yersinia, Fusobacterium, Helicobacter, Acinetobacter, Mycoplasma, Ureaplasma, Neisseria, Meningococcus, Actinobacillus, Haemophilus, Pasteurella, Pseudomonas, Rickettsia и Treponema.
37. Применение по п.33, отличающееся тем, что простейшие выбраны из группы, состоящей из родов: Plasmodium, Toxoplasma, Balantidium, Coccidia, Cryptosporidium, Cylospora, Isospora, Sarcocystis, Babesia, Theileria, Dientamoeba, Giardia, Leishmania, Acanthamoeba, Blastocystis, Anaplasma, Ehrlichia, Trychomonas, Trypanosoma, Giardia and Entamoeba.
38. Применение по п.30, отличающееся тем, что патологические состояния и/или заболевания выбраны из группы, включающей микроспорию волосистой части головы, керион, грибковое заболевание ног, алиментарно-токсическую алейкию, дерматомикоз бороды и усов, трихофитию гладкой кожи туловища, дермофитию стопы, дерматомикоз промежности, грибковое поражение уха, черепицеобразный лишай, дерматофитию ногтей, разноцветный питириаз, питироспорум-фолликулит, черный лишай, черную пьедру, трихоспороноз, оральный кандидоз, вульвовагинальный кандидоз, кандидоз головки полового члена, интертригинозный кандидоз, кандидоз миндалин, кандидоз слизистой оболочки, паракокцидиоидомикоз, лобомикоз, хромомикоз, споротрихоз, мадурскую стопу, гистоплазмоз, феогифомикоз, энтомофторомикоз, мукормикоз, криптококкоз, кокцидиоидомикоз, североамериканский бластомикоз и/или риноспоридиоз, актиномикоз, Болезнь Уиппла, дифтерию, эритразму, проказу, язву Бурули, паратуберкулез, туберкулез, туберкулому, перикардит, эритему, мицетому, сибирскую язву, ботулизм, энтероколит, энтеротоксемию, газовую гангрену, столбняк, рожистое воспаление, менингит, пневмонию, фурункулез, импетиго, эндокардит, ревматоидную лихорадку, анаплазмоз, эрлихиоз, ангиоматоз, бруцеллез, мелиоидоз, конъюктивит, венерическую лимфагранулему, трахому, орнитоз, дизентерию, гранулему, брюшной тиф, паратифоидную лихорадку, гингивит, легионеллез, лептоспироз, плевропневмонию, гонорею, тиф, пятна на коже, сифилис, рак, нейросифилис, туляремию и холеру, малярию, токсоплазмоз, балантидиаз, кокцидоидоз, криптоспоридиоз, циклоспориаз, изоспориаз, саркоцистоз, бабезиоз, дурину, тейлериоз, трипаносомоз, диентамебиаз, амебиаз, лямблиоз, лейшманиоз, трихомониаз, болезнь Шагаса, амебиаз, амебная дизентерия.
39. Применение соединений по п.1 или их смесей для получения лекарственного препарата для ингибирования пролиферации и/или выживания микроорганизмов.
40. Применение по п.39, отличающееся тем, что микроорганизмы представляют собой грибы, бактерии или простейшие.
41. Применение по п.40, отличающееся тем, что грибы выбраны из группы, состоящей из Aspergillus, Microsporum, Epidermophyton, Trichophyton, Candida, Phycomyces, Zygomyces, Rhizopus, Mucor, Absidia, Malassezia, Exophiala, Piedraia, Trichosporum, Sporothrix, Cladosporium, Phialophora, Fosecaea, Histoplasma, Coccidioides, Fusarium, Penicillium, Blastomyces, Cryptococcus, Paracoccidioides, Scedosporium, Sacharomyces, Piedraia, Actinomyces, Keratinomyces, Nannizia, Arthroderma, Ctenomyces, Olpidium, Physodema, Synchytrium, Phytophora, Verticillium, Gliocladium, Rhytisma, Sclerotinia, Ophiostoma, Lophiodermium, Elsinoe, Capnodium, Mycosphaerella, Venturia, Gaeumannomyces, Alternaria, Bipolaris, Botrytis, Cercospora, Diplodia, Dreschlera, Exerohilum, Phoma, Phomopsis, Rhisoctonia, Puccinia, Erysphe, Phyllactinia, Uncinula, Phragmidium, Melampsora, Eutypha, Hypokculon, Xylaria, Ceratobasidium, Heterobasidium, Thanatephorus и Armillari.
42. Применение по п.40, отличающееся тем, что грибы являются дерматофитами и выбраны из группы, состоящей из Epidermophyton sp, Microsporum sp и Trycophyton sp.
43. Применение по п.40, отличающееся тем, что бактерии выбраны из группы, состоящей из родов Actinomyces, Corynebacterium, Mycobacterium, Nocardia, Bacillus, Bifidobacterium, Clostridium, Erysipelothrix, Listeria, Staphylococcus, Streptococcus, Pneumococcus, Anaplasma, Ehrlichia, Neorickettsia, Wolbachia, Bacterioides, Bartonella, Bordetella, Borrelia, Brucella, Burkholderia, Campylobacter, Chlamydia, Chlamydophila, Escherichia, Klebsiella, Proteus, Salmonella, Serratia, Yersinia, Fusobacterium, Helicobacter, Acinetobacter, Mycoplasma, Ureaplasma, Neisseria, Meningococcus, Actinobacillus, Haemophilus, Pasteurella, Pseudomonas, Rickettsia и Treponema.
44. Применение по п.40, отличающееся тем, что простейшие выбраны из группы, состоящей из родов Plasmodium, Toxoplasma, Balantidium, Coccidia, Cryptosporidium, Cylospora, Isospora, Sarcocystis, Babesia, Theileria, Dientamoeba, Giardia, Leishmania, Acanthamoeba, Blastocystis, Anaplasma, Ehrlichia, Trychomonas, Trypanosoma, Giardia and Entamoeba.
45. Применение соединений по п.1 или их смесей в качестве противогрибкового препарата.
46. Применение соединений по п.1 или их смесей для получения лекарственного препарата с противогрибковым действием.
47. Способ лечения и/или предупреждения патологических состояний и/или заболеваний, ассоциированных с микроорганизмами, включающий введение эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по п.1 или их смесей млекопитающему.
48. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного вещества, по меньшей мере, одно соединение по п.1 и одно или более фармацевтически приемлемых вспомогательных веществ.
49. Фармацевтическая композиция, где концентрация активного вещества варьируется в пределах от 0.001 до 1000 мг, содержащая в качестве активного вещества, по меньшей мере, одно соединение, выбранное их группы, состоящей из:
1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-{[4-(трифторметил) бензил]окси}этил]-1Н-имидазол, или их фармацевтически приемлемые соли;
1-[2-(2,4-хлорфенил)-2-{[4-(трифторметил)бензил]окси}этил]-1Н-1,2,4-триазол;
1-[2-(2,4-хлорфенил)-2-{[4-(трифторметил)бензил]окси}этил]-4Н-1,2,4-триазол;
1-[2-(2,4-дихлорфенил)]-2-({4-[(2-фенил)-2Н-тетразол]бензил}окси)этил]-1Н-имидазол;
1-{2-[(4′-хлордифенил-4-ил)метокси]-2-(2,4-дихлорфенил)этил}-1Н-имидазол, и
1-[2-(дифенил-4-илметокси)-2-(2,4-дихлорфенил)этил]-1Н-имидазол и одно или более фармацевтически приемлемых вспомогательных веществ.
50. Фармацевтическая композиция по п.48 для местного, перорального, парентерального или интраперитонеального введения.
51. Лекарственный препарат, содержащий в качестве активного вещества, по меньшей мере, одно соединение по п.1 и одно или более фармацевтически приемлемых вспомогательных веществ.
RU2012110925/04A 2009-08-28 2010-08-27 Аралкилбензиловые простые эфиры, способ их получения, промежуточные соединения, применение таких соединений, способы лечения и/или профилактики, фармацевтическая композиция и лекарственный препарат, содержащие эти соединения RU2548009C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BRPI0904249-0A BRPI0904249B1 (pt) 2009-08-28 2009-08-28 Compostos éteres aralquil benzílicos, processo de preparação dos mesmos, uso dos referidos compostos, composição farmacêutica
BRPI0904249-0 2009-08-28
PCT/BR2010/000276 WO2011022798A1 (pt) 2009-08-28 2010-08-27 Compostos éteres aralquil benzílicos, processo de preparação dos mesmos, compostos intermediários, uso dos referidos compostos, método de tratamento e/ou prevenção, composição farmacêutica e medicamento contendo os mesmos

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012110925A true RU2012110925A (ru) 2013-10-10
RU2548009C2 RU2548009C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=43627099

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012110925/04A RU2548009C2 (ru) 2009-08-28 2010-08-27 Аралкилбензиловые простые эфиры, способ их получения, промежуточные соединения, применение таких соединений, способы лечения и/или профилактики, фармацевтическая композиция и лекарственный препарат, содержащие эти соединения

Country Status (24)

Country Link
US (1) US8975289B2 (ru)
EP (1) EP2471781B1 (ru)
JP (1) JP5718334B2 (ru)
KR (1) KR101765752B1 (ru)
CN (1) CN102625800A (ru)
AR (1) AR078115A1 (ru)
AU (1) AU2010286266B2 (ru)
BR (1) BRPI0904249B1 (ru)
CA (1) CA2771044C (ru)
CL (1) CL2012000463A1 (ru)
DK (1) DK2471781T3 (ru)
ES (1) ES2606168T3 (ru)
HU (1) HUE032199T2 (ru)
IL (1) IL218044A (ru)
IN (1) IN2012DN00611A (ru)
MX (1) MX2012002276A (ru)
PE (1) PE20120921A1 (ru)
PL (1) PL2471781T3 (ru)
PT (1) PT2471781T (ru)
RU (1) RU2548009C2 (ru)
SG (1) SG178298A1 (ru)
UA (1) UA108479C2 (ru)
WO (1) WO2011022798A1 (ru)
ZA (1) ZA201201442B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2603622C1 (ru) * 2015-06-25 2016-11-27 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Прикаспийский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт" Комплексный метод лечения тейлериоза мелкого рогатого скота

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102579829B (zh) * 2012-03-06 2013-09-18 康莉 一种治疗牛放线菌病的中药组合物及其制备方法
CN104016837B (zh) * 2014-05-26 2016-08-24 武汉有机实业有限公司 4,4’-二甲基二苄基醚的制备方法
CN108047147A (zh) * 2017-12-08 2018-05-18 长江大学 一类三唑类化合物以及作为杀菌剂的用途
KR101983575B1 (ko) * 2017-12-21 2019-06-03 대한민국 신균주 세라토바시디움 속 js1289 및 이의 용도
US20220267280A1 (en) * 2019-08-16 2022-08-25 Purdue Research Foundation Small molecule stimulators of the core particle of the proteasome

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1170188A (en) 1967-09-15 1969-11-12 Bayer Ag N-trityl-imidazoles and salts and uses thereof
SU557755A3 (ru) * 1968-08-19 1977-05-05 Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) Способ получени производных имидазола
DE2333354C2 (de) * 1973-06-30 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
GB1475271A (en) 1975-04-30 1977-06-01 Pfizer Ltd 1-aryl-2-1-imidazolyl-alkyl ethers and thioethers and their use as antifungal agents
DE2556319A1 (de) * 1975-12-13 1977-06-23 Basf Ag Substituierte triazol-aether
US4144346A (en) 1977-01-31 1979-03-13 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
US4218458A (en) 1978-06-23 1980-08-19 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic derivatives of (4-aryloxy-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4277475A (en) * 1979-01-11 1981-07-07 Syntex (U.S.A.) Inc. Contraceptive methods employing 1-substituted imidazole derivatives
BE885957A (nl) 1980-10-31 1981-04-30 Amylum Graanderivaten Raff Inrichting voor de continue bereiding van zetmeellijm
US4368186A (en) * 1981-05-07 1983-01-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Methods and compositions for intravaginal contraception
DE3314738A1 (de) * 1983-04-23 1984-10-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylethyl-benzyl-ether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US5278175A (en) 1990-02-02 1994-01-11 Pfizer Inc. Triazole antifungal agents
JP2875140B2 (ja) * 1993-08-16 1999-03-24 明治製菓株式会社 抗ｍｒｓａ組成物
US5461068A (en) * 1993-09-29 1995-10-24 Corwood Laboratories, Inc. Imidazole derivative tincture and method of manufacture
US5750147A (en) * 1995-06-07 1998-05-12 Emisphere Technologies, Inc. Method of solubilizing and encapsulating itraconazole
WO2006081327A2 (en) * 2005-01-25 2006-08-03 University Of Vermont And State Agricultural College Small molecules that reduce fungal growth
EP1848541A4 (en) * 2005-02-07 2013-01-16 Pharmalight Inc METHOD AND DEVICE FOR OPHTHALMIC DELIVERY OF PHARMACEUTICALLY ACTIVE INGREDIENTS
GB0714226D0 (en) * 2007-07-20 2007-08-29 Therapeutics Ltd E anti-bacterial combination therapy
GB0724996D0 (en) * 2007-12-21 2008-01-30 Therapeutics Ltd E Antibacterial combination therapy for the treatment of gram positive bacterial infections
GB0813211D0 (en) * 2008-07-18 2008-08-27 E Therapeutics Plc Antibacterial combination therapy for the treatment of gram positive bacterial infections
US20110160266A1 (en) * 2008-08-29 2011-06-30 The Uab Research Foundation Novel Anti-Arrhythmia Agent

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2603622C1 (ru) * 2015-06-25 2016-11-27 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Прикаспийский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт" Комплексный метод лечения тейлериоза мелкого рогатого скота

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0904249A2 (pt) 2011-05-17
CL2012000463A1 (es) 2012-09-21
HUE032199T2 (en) 2017-08-28
EP2471781B1 (en) 2016-09-07
SG178298A1 (en) 2012-03-29
IL218044A0 (en) 2012-04-30
JP5718334B2 (ja) 2015-05-13
AU2010286266B2 (en) 2015-02-12
MX2012002276A (es) 2012-04-19
BRPI0904249B1 (pt) 2018-03-06
AR078115A1 (es) 2011-10-12
US20120196908A1 (en) 2012-08-02
EP2471781A1 (en) 2012-07-04
EP2471781A4 (en) 2013-01-23
US8975289B2 (en) 2015-03-10
RU2548009C2 (ru) 2015-04-10
KR20120050490A (ko) 2012-05-18
CN102625800A (zh) 2012-08-01
CA2771044A1 (en) 2011-03-03
IL218044A (en) 2017-02-28
PE20120921A1 (es) 2012-08-01
ZA201201442B (en) 2012-10-31
PT2471781T (pt) 2016-12-15
KR101765752B1 (ko) 2017-08-07
DK2471781T3 (da) 2017-01-02
JP2013503111A (ja) 2013-01-31
AU2010286266A1 (en) 2012-04-05
IN2012DN00611A (ru) 2015-06-12
UA108479C2 (en) 2015-05-12
PL2471781T3 (pl) 2017-08-31
CA2771044C (en) 2017-07-04
ES2606168T3 (es) 2017-03-23
WO2011022798A1 (pt) 2011-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012110925A (ru) Аралкилбензиловые простые эфиры, способ их получения, промежуточные соединения, применение таких соединений, способы лечения и/или профилактики, фармацевтическая композиция и лекарственный препарат, содержащие эти соединения
CN102762542B (zh) 一种抗真菌三唑衍生物
Pinheiro et al. Liposomes as drug delivery systems for the treatment of TB
CN108250142B (zh) 具有抗炎、抗真菌、抗寄生物和抗癌活性的胺化合物
Bruns et al. New insights into the interaction of Mycobacterium tuberculosis and human macrophages
AU2010266114B2 (en) HYR1 as a target for active and passive immunization against Candida
Gaziev et al. Optimal outcomes in young class 3 patients with thalassemia undergoing HLA-identical sibling bone marrow transplantation
Whitehead et al. Kinetics and toxicity of liposomal and conventional amikacin in a patient with multidrug-resistant tuberculosis
Andar et al. Microneedle-assisted skin permeation by nontoxic bioengineerable gas vesicle nanoparticles
JP2013503111A5 (ru)
Ahmad et al. Effectiveness of tuberculosis chemotherapy correlates with resistance to Mycobacterium tuberculosis infection in animal models
Walter et al. Cathepsin G in experimental tuberculosis: relevance for antibacterial protection and potential for immunotherapy
Hussain et al. Intra-organ delivery of nanotherapeutics for organ transplantation
Groll et al. Liposomal nystatin against experimental pulmonary aspergillosis in persistently neutropenic rabbits: efficacy, safety and non-compartmental pharmacokinetics
US20210253607A1 (en) Organosilanes for the treatment of infections
Boggild et al. Disseminated phaeohyphomycosis due to Ochroconis gallopavum in the setting of advanced HIV infection
Ishida et al. Efficacy of a poly-aggregated formulation of amphotericin B in treating systemic sporotrichosis caused by Sporothrix brasiliensis
US20180185440A1 (en) Pharmaceutical compositions and methods for delivery of bremelanotide
Xu et al. Flagella of Tumor‐Targeting Bacteria Trigger Local Hemorrhage to Reprogram Tumor‐Associated Macrophages for Improved Antitumor Therapy
Fujita et al. MEN4901/T-0128, a New Camptothecin derivative–carboxymethyldextran conjugate, has potent antitumor activities in a panel of human tumor xenografts in nude mice
US20210069314A1 (en) Compositions and Methods for Treatment of Cancer
Barchiesi et al. In vitro and in vivo anticryptococcal activities of a new pyrazolo-isothiazole derivative
López-Soto et al. Ferritin as an iron source for pathogens