JP2875140B2 - 抗ｍｒｓａ組成物 - Google Patents

抗ｍｒｓａ組成物

Info

Publication number
JP2875140B2
JP2875140B2 JP5202323A JP20232393A JP2875140B2 JP 2875140 B2 JP2875140 B2 JP 2875140B2 JP 5202323 A JP5202323 A JP 5202323A JP 20232393 A JP20232393 A JP 20232393A JP 2875140 B2 JP2875140 B2 JP 2875140B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
paper
mrsa
composition according
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP5202323A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0753372A (ja
Inventor
田 利 夫 米
井 直 幸 藤
石 麻 紀 大
沼 勝 春 飯
藤 篤 行 佐
田 公 昭 安
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BAIO MATERIARU KK
Meiji Seika Kaisha Ltd
Original Assignee
BAIO MATERIARU KK
Meiji Seika Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BAIO MATERIARU KK, Meiji Seika Kaisha Ltd filed Critical BAIO MATERIARU KK
Priority to JP5202323A priority Critical patent/JP2875140B2/ja
Priority to EP94922378A priority patent/EP0666077A1/en
Priority to PCT/JP1994/001353 priority patent/WO1995005171A1/ja
Publication of JPH0753372A publication Critical patent/JPH0753372A/ja
Priority to KR1019950701431A priority patent/KR950703340A/ko
Application granted granted Critical
Publication of JP2875140B2 publication Critical patent/JP2875140B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/36—Biocidal agents, e.g. fungicidal, bactericidal, insecticidal agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L31/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/352—Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
    • D06N3/0056—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof characterised by the compounding ingredients of the macro-molecular coating
    • D06N3/0059—Organic ingredients with special effects, e.g. oil- or water-repellent, antimicrobial, flame-resistant, magnetic, bactericidal, odour-influencing agents; perfumes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
    • A61L2300/204—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with nitrogen-containing functional groups, e.g. aminoxides, nitriles, guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明はメチシリン耐性黄色ブド
ウ球菌（ＭＲＳＡ）の感染予防に有効な組成物に関し、
更にこれを担持してなる繊維製品、紙製品、衛生用品等
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＭＲＳＡはほとんどの抗生物質に対して
耐性を示し、これはＭＲＳＡ感染に対する適切な治療剤
がないことを意味する。その結果ＭＲＳＡに一旦感染す
ると治療が困難であり、容易に重症となるとして、医療
関係者の注目を集めている。また、ＭＲＳＡ感染の特徴
点は、治療中または治療後の抵抗性の低下した易感染患
者（compromised host）への病院内感染が中心であるこ
とである。ＭＲＳＡ感染は数年前まではごく地域的なも
のであったが現在では全国的な広がりを見せている。
【０００３】ＭＲＳＡ感染への対策として、病院内の環
境清浄化が重要であるとされている。現在、院内の床な
どの環境清浄および手指消毒の方法としては、エタノー
ル、四級アンモニウム塩（逆性石けん）、次亜塩素酸ナ
トリウム、両性界面活性剤などの消毒剤が一般的に用い
られている。しかしながら、これらの消毒剤は選択性が
無いために、他の有機物が存在するとその効果が低下す
る。従って、これらの消毒剤によるＭＲＳＡ感染対策は
万全とは言えない状況である。よって、ＭＲＳＡの感染
予防により有効な物質が望まれているといえる。
【０００４】［発明の概要］
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、今般あ
る種のイミダゾール誘導体がＭＲＳＡの感染予防に有効
であることを見いだし本発明を完成させた。従って本発
明は、ＭＲＳＡに対し抗菌活性を有するイミダゾール誘
導体を含有してなる組成物の提供をその目的としてい
る。また本発明は、上記組成物を担持してなる繊維製
品、紙製品、衛生用品などの提供をその目的としてい
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明による抗ＭＲＳＡ
組成物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し
てなるもの、である。
【化２】 （上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独
立して水素原子またはハロゲン原子を表す）
【０００６】より具体的には、本発明によれば、抗ＭＲ
ＳＡ活性を有する繊維製品、紙製品、衛生用品、塗料お
よびダスト吸着油などが提供される。
【０００７】［発明の具体的説明］一般式（Ｉ）の化合物 本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物は特公昭５
０−３９６６４号に記載される化合物である。
【０００８】一般式（Ｉ）中、フェニル基またはベンジ
ルオキシ基の置換基であるＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、それぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子を表
す。ハロゲン原子の好ましい例としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子
が特に好ましい。置換基がハロゲン原子である場合の置
換位置はフェニル基またはベンジルオキシ基のオルト
位、メタ位またはパラ位のいずれに限定されるものでは
ないが、オルト位またはパラ位が好ましい。
【０００９】本発明による抗ＭＲＳＡ活性を有するイミ
ダゾール誘導体の好ましい具体例としては、１−〔２−
（４−クロロベンジルオキシ）−２−（４−クロロフェ
ニル）−エチル〕イミダゾール、１−〔２−（２−クロ
ロベンジルオキシ）−２−（４−クロロフェニル）−エ
チル〕イミダゾール、１−〔２−ベンジルオキシ−２−
（２−クロロフェニル）−エチル〕イミダゾール、１−
〔２−（４−クロロベンジルオキシ）−２−（２−クロ
ロフェニル）−エチル〕イミダゾールおよび１−〔２−
（２−クロロベンジルオキシ）−２−（２−クロロフェ
ニル）−エチル〕イミダゾールが挙げられる。
【００１０】上記イミダゾール誘導体の製造は、特公昭
５０−３９６６４号に記載される方法に従って行うこと
ができる。
【００１１】組成物／繊維製品等 本発明による組成物はＭＲＳＡ感染予防剤の形態をとる
ことができる。具体的には活性成分が前記した化合物で
あること以外は、感染予防剤として採用しうる任意の形
態または使用態様をとることができる。例えば前記一般
式（Ｉ）の化合物をそのまままたは感染予防剤の製造に
一般的に使用されている方法によって各種の液体または
固体担体を混合し、必要に応じて分散剤、乳化剤などの
補助剤を加えて、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの種々
の製剤形態にして使用することができる。
【００１２】これらの製剤を製造するに当たって液体の
担体としては、前記一般式（Ｉ）の化合物を溶解させる
ことができるもの、または補助剤によって分散もしくは
溶解させることができるものが好ましい。
【００１３】液体の担体としては、例えば、水、ケロシ
ン、トルエン、シンナーなどの炭化水素系溶剤、メチル
アルコールなどのアルコール系溶剤、エチルエーテルな
どのエーテル系溶剤、アセトンなどのケトン溶剤、酢酸
エチルなどのエステル系溶剤ポリエチレングリコールな
どの多価アルコール誘導体、さらには、ケイ素油などの
無機溶剤などが挙げられる。
【００１４】また、固体の担体としては例えば硫酸ナト
リウムなどの無機化合物、高級アルコール、多価アルコ
ール系などの高融点化合物、バラフィンワックスなどが
挙げられる。
【００１５】有効成分である前記一般式（Ｉ）の化合物
の濃度は、適用方法、適用場所などによって適宜決定さ
れてよいが、一般に溶剤では１〜５０重量％、好ましく
は５〜２０重量％程度、粉剤では１〜１００重量％、好
ましくは５〜２０重量％程度が適当である。また、液剤
である場合、使用に際して適当な濃度に水などの適当な
溶剤で希釈して散布することができる。
【００１６】使用量は、使用態様などによって変化する
が、例えば１ｍ2 あたり前記一般式（Ｉ）の化合物に換
算した量で、好ましくは０．５ｇ以上、より好ましくは
２ｇ以上であって、かつ、経時的持続性を付与するため
に被処理物の本来の用途に支障を与えない使用量が望ま
しい。
【００１７】また本発明による組成物は、主としてＭＲ
ＳＡ感染患者が使用しまたは接触し、ＭＲＳＡ感染を媒
介する可能性のあるものに担持させることができる。こ
のようなものとしてシーツ、カバー、カーペット、カー
テン、手術着、白衣、マスク、寝間着などの繊維用品、
壁紙、紙タオル、紙コップなどの紙製品、モップ、フロ
アマット、化学雑巾、便座カバーなどの衛生用品などが
挙げられる。
【００１８】また担持させる方法としては、上記組成物
をエアースプレーガンなどで直接対象物に噴霧する方
法、パディング法、吸尽法などの方法によって繊維製品
を抗菌加工する方法、樹脂ペレットなどにあらかじめ練
り込み成型する方法などが挙げられるがこれらに限定さ
れるものではない。組成物を担持させた繊維製品、紙製
品または衛生用品における前記一般式（Ｉ）の化合物の
使用量は、前記使用量と同様であってよい。
【００１９】さらに本発明による組成物は、例えばダス
ト吸着油または塗料、エアロゾルの形態をとることがで
きる。例えば前記一般式（Ｉ）の化合物をそのまままた
は任意の製剤形態とした上で混合することによって、各
種材料に抗ＭＲＳＡ活性を付与することができる。この
場合、前記化合物を各種材料に対して好ましくは０．０
０５〜５重量％、より好ましくは０．０２〜２重量％程
度混合することによって得ることができる。
【００２０】上記組成物並びに繊維製品などは、ＭＲＳ
Ａ感染症の発生が予想される病院、保育園、幼稚園、小
学校、老人ホームなどにおいて使用することができる。
【００２１】
【実施例】本発明を以下の実施例および抗菌活性試験に
よってさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【００２２】実施例 １‐［２‐（４‐クロロベンジル
オキシ）‐２‐（２‐クロロフェニル）‐エチル］イミ
ダゾールの製造 反応は以下の反応式に従って行った。
【化３】
【００２３】（ａ） ｏ‐クロロフェナシルブロミドの
合成およびそのイミダゾール化 ２′‐クロロアセトフェノン（化合物（II））７．７３
ｇ（５０m mol ）をジオキサン３０ｍｌに溶解し、氷冷
下Ｂｒ2 （ＭＷ １５９．８，ｄ＝３．１０２）１．２
９ｍｌ（０．５eq. ）を滴下し、５℃で２時間撹拌し
た。反応終了後、イミダゾール（ＭＷ．６８．０８）１
７．７ｇ（５．２eq. ）をメタノール３０ｍｌに溶解
し、反応液に氷冷下滴下した。滴下終了後、室温で一晩
撹拌した。反応液にクロロホルムと水とを加え分液し、
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、その
後溶媒を留去した。アセトン５０ｍｌを加えた後、発煙
硝酸５ｍｌを滴下し、氷冷下撹拌した。析出結晶を濾取
し、粗結晶７．７９ｇ（収率５１％）を得た。これを、
９５％エタノールより再結晶し、化合物（III ）（４．
４ｇ：収率３１％）を得た。
【００２４】（ｂ） 化合物（IV）の還元 上記（ａ）で合成した化合物（III ）４．２５ｇ（１５
m mol ）を９０％メタノールに溶解し、水素化ホウ素ナ
トリウム（ＭＷ． ３７．８３）８５１ｍｇ（１．５e
q. ）を少量ずつ添加した。このとき水素ガスが発生
し、発熱した。室温で一時間撹拌し、アセトンを加え、
半量まで濃縮した。水１０ｍｌを加え、５ＮＨＣｌでｐ
Ｈ２に調製し、次いで５Ｎ ＮａＯＨでｐＨ８に調製
し、氷冷下撹拌した。析出した結晶を槇取し、白色粉末
として化合物（IV）（３ｇ：収率８８％）を得た。
【００２５】（ｃ） ｐ‐クロロベンジル化 ５５％水酸化ナトリウム０．４８ｇ（２．２eq. ）をジ
メチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁し、水氷冷下で上記
（ｂ）で合成した化合物（IV）１．１ｇ（５mmol ）を
加えた。つぎにｐ‐クロロベンジルクロライド０．９７
ｇ（１．２eq.）を加え、室温で５時間撹拌した。反応
液を氷水中に加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水
で有機層を洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を留去した。これをエタノール１０ｍｌに溶解し、発煙
硝酸０．６ｍｌを加え、氷冷下で撹拌して、析出粉末と
して標題化合物１．３ｇ（収率６３％）を得た。
【００２６】抗菌活性試験１ 抗菌活性 いくつかの代表的なＭＲＳＡ菌株について、一般式
（Ｉ）で表される化合物の最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）
を求めた。その結果は次の表に示される通りである。
【００２７】 表 １ ＭＲＳＡに対する抗菌活性 ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ） 一般式（Ｉ）の化合物 Ｓ．ａｕｒｅｕｓ（ＭＲＳＡ） Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ Ｒ４ PRC-376 -381 -385 -389 -390 -395 -400 p-Cl H p-Cl H 50 25 50 50 50 50 25 p-Cl H o-Cl H 50 25 50 50 50 50 25 o-cl H H H 100 50 100 100 100 100 50 o-Cl H p-Cl H 25 12.5 25 25 25 25 12.5 o-Cl H o-Cl H 25 25 25 50 25 25 25
【００２８】抗菌活性試験２ 繊維製品 一般式（Ｉ）の化合物を用いて綿布に抗菌加工を行なっ
た。加工は、一般式（Ｉ）の化合物０．０５％および有
機シリコーン（繊維加工仕上剤、三木理研）１％の溶液
をパッディング法により綿布に担持させることによって
行った。３０ｃｍ×４０ｃｍの綿布をピックアップ７０
％になるようにパディングし、１１０℃で３分間熱風で
乾燥し、さらに１７０℃で１分間キュアーを行なった。
この抗菌加工を施した綿布の抗菌効果は、検定菌として
メチシリン（ＤＭＰＰＣ）耐性を有するスタフィロコッ
カス・アウレウス〔Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａ
ｕｒｅｕｓ〕を用い、以下に示す方法により検定した。
菌株はメチシリンの耐性度で選択し、高次耐性菌として
ＴＹ−５５４８を、低次耐性菌としてＴＹ−５５５２を
選定した。
【００２９】綿布試料を０．２ｇ秤量し、３０ｍｌ容ね
じ口付きバイアル瓶に入れ加圧滅菌した。検定菌は予め
前培養を行ない、接種用普通ブイヨン培地に１ｍｌ当た
りの菌数が５〜３０×１０5 個になるように調整した。
この培地をマイクロピペットで試料に２００μｌ均一に
接種し、３７℃恒温容器中で１８時間培養した。培養
後、滅菌生理食塩水２０ｍｌを加え、試験管ミキサーで
撹拌して液中に生菌を分散させた。段階希釈法により調
整した希釈液を寒天平板上に広げて培養し、成育したコ
ロニーを計測し試料片中の生菌数を算出した。上記化合
物（Ｖ）を用いた際の結果は表２に示されるとおりであ
る。
【００３０】 表 ２ ＴＹ−５５４８ ＴＹ−５５５２ 接植菌数 培養後 接植菌数 培養後 無加工布 1.9×105 6.2×108 1.4×105 1.5×108 加工布 1.9×105 ＜ 2.0×102 1.4×105 ＜ 2.0×102
【００３１】抗菌加工を施した試料は、生菌数が本試験
における検出の限界以下（２．０×１０2 個以下）とな
りコロニーは検出されなかった。植菌時の９９．９％以
上の減菌率を得ていることから、衣服として着用時にＭ
ＲＳＡが綿布に付着してもこれに基づく更なる伝搬を防
止することが可能であり、従ってＭＲＳＡの感染を予防
することができる。
【００３２】抗菌活性試験３ 紙製品 ＭＲＳＡ感染の恐れのある医療施設等、病室の壁材等へ
の使用を想定した壁紙への抗ＭＲＳＡ活性の付与を次の
ように行った。すなわち、一般式（Ｉ）の化合物を０．
１％含む水性アクリル樹脂エマルジョン（ＮＫバインダ
ー、新中村化学）溶液をエアースプレーガンで紙に直接
スプレーし風乾させた。処理した壁紙の検定は接種液に
ツイーン８０非イオン活性剤が０．１％含まれる以外は
抗菌試験２に準じて行なった。上記化合物（ＩＶ）を用
いた際の結果は表３に示されるとおりである。
【００３３】 表 ３ ＴＹ−５５４８ ＴＹ−５５５２ 接植菌数 培養後 接植菌数 培養後 無加工紙 5.0×105 6.0×108 4.5×105 4.8×108 加工紙 5.0×105 ＜ 2.0×102 4.5×105 ＜ 2.0×102
【００３４】抗菌加工を施した試料は、生菌数が本試験
における検出の限界以下（２．０×１０2 個以下）とな
りコロニーは検出されなかった。植菌時の９９．９％以
上の減菌率を得ていることから、ＭＲＳＡが壁紙に付着
してもこれに基づく更なる伝搬を防止することが可能で
あり、従ってＭＲＳＡの感染を予防することができる。
【００３５】抗菌活性試験４ ダスト吸着油 ダストコントロールモップ用ダスト吸着油への抗ＭＲＳ
Ａ活性の付与を以下のように行なった。
【００３６】スプレー式モップ用ダスターオイル（山崎
産業製）より不揮発成分のみを回収し、回収した油に前
記化合物（Ｖ）を０．１％配合した。
【００３７】計測培地（Ｐｌａｔｅ ｃｏｕｎｔ ａｇ
ａｒ）上に１×１０5 〜１０4 個／ｍｌのメチシリン耐
性スタフィロコッカス・アウレウス（ＴＹ−５５４８、
高次耐性菌）懸濁液を２００μｌ塗抹し、その上に外径
１２ｍｍφのステンレス鋼製カップを置き、前記で調製
した油剤を１００μｌ注入した。接種した平板を４℃で
一夜間放置し、その後３７℃にて一昼夜培養した。カッ
プ下の部分の菌の増殖の有無を判定した。その結果、未
調製油を用いた場合には増殖は見られたが、調製油を用
いた場合には増殖は見られなかった。
【００３８】従ってダスト吸着油に本発明による化合物
を配合することによりオイルに吸着されたＭＲＳＡの伝
搬を防止することが可能である。
【００３９】抗菌活性試験５ 塗料 抗菌活性試験３と同様に医療施設等の周囲に用いる塗料
等への使用を想定して一般式（Ｉ）の化合物を塗料に配
合した。
【００４０】油性塗料（神東塗料製）に一般式（Ｉ）の
化合物を０．１％配合し、シンナーにて適宜希釈した後
３ｃｍ×３ｃｍのステンレス板に塗布し風乾した。塗膜
形成後の試料をアルコールにて滅菌し乾燥した。ガラス
シャーレに移し抗菌活性試験３の接種液２００μｌ（Ｔ
Ｙ−５５４８、高次耐性菌）を塗膜表面に接種し、３７
℃で１８時間培養した。培養後滅菌緩衝生理食塩水２０
ｍｌを加え、液中に生菌を分散させた後、抗菌試験２と
同様の方法により試験片上の生菌数を算出した。上記化
合物（Ｖ）を用いた際の結果は表４に示されるとおりで
ある。
【００４１】 表 ４ ＴＹ−５５４８ 接植菌数 培養後 未調製塗料 １．４×１０5 １．４×１０7 調製塗料 １．４×１０5 ＜２．０×１０2
【００４２】抗菌加工を施した試料は、生菌数が本試験
における検出の限界以下（２．０×１０2 個以下）とな
りコロニーは検出されなかった。植菌時の９９．９％以
上の減菌率を得ていることから、ＭＲＳＡが塗装面に付
着してもこれに基づく更なる伝搬を防止することが可能
であり、従ってＭＲＳＡの感染を予防することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大 石 麻 紀 神奈川県小田原市栢山788 明治製菓株 式会社 薬品技術研究所内 (72)発明者 飯 沼 勝 春 神奈川県小田原市栢山788 明治製菓株 式会社 薬品技術研究所内 (72)発明者 佐 藤 篤 行 神奈川県小田原市栢山788 明治製菓株 式会社 薬品技術研究所内 (72)発明者 安 田 公 昭 福井県福井市川合鷲塚町61−10 株式会 社 バイオマテリアル内 (56)参考文献 特公 昭50−39664（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/60 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有
    してなる、抗メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳ
    Ａ）組成物。 【化１】 （上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独
    立して水素原子またはハロゲン原子を表す）
  2. 【請求項２】ＭＲＳＡ感染予防剤である、請求項１に記
    載の組成物。
  3. 【請求項３】請求項１または２に記載の組成物を担持さ
    せてなる、繊維製品。
  4. 【請求項４】繊維製品がシーツ、カバー、カーペット、
    カーテン、手術着、白衣、マスクおよび寝間着から選択
    されるものである、請求項３に記載の繊維製品。
  5. 【請求項５】請求項１または２に記載の組成物を担持さ
    せてなる、紙製品。
  6. 【請求項６】紙製品が、壁紙、ペーパータオルおよび紙
    コップから選択されるものである、請求項５に記載の紙
    製品。
  7. 【請求項７】請求項１または２に記載の組成物を担持さ
    せてなる、衛生用品。
  8. 【請求項８】衛生用品が、モップ、フロアマット、化学
    雑巾および便座カバーから選択されるものである、請求
    項７に記載の衛生用品。
  9. 【請求項９】組成物が塗料、ダスト吸着油およびエアロ
    ゾルから選択される形態である、請求項１に記載の組成
    物。
JP5202323A 1993-08-16 1993-08-16 抗ｍｒｓａ組成物 Expired - Fee Related JP2875140B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5202323A JP2875140B2 (ja) 1993-08-16 1993-08-16 抗ｍｒｓａ組成物
EP94922378A EP0666077A1 (en) 1993-08-16 1994-08-16 Anti-mrsa composition
PCT/JP1994/001353 WO1995005171A1 (fr) 1993-08-16 1994-08-16 Composition inhibant le staphylocoque dore resistant a la methicilline
KR1019950701431A KR950703340A (ko) 1993-08-16 1995-04-14 항엠알에스에이 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5202323A JP2875140B2 (ja) 1993-08-16 1993-08-16 抗ｍｒｓａ組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0753372A JPH0753372A (ja) 1995-02-28
JP2875140B2 true JP2875140B2 (ja) 1999-03-24

Family

ID=16455651

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5202323A Expired - Fee Related JP2875140B2 (ja) 1993-08-16 1993-08-16 抗ｍｒｓａ組成物

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0666077A1 (ja)
JP (1) JP2875140B2 (ja)
KR (1) KR950703340A (ja)
WO (1) WO1995005171A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20090100357A (ko) * 2006-11-16 2009-09-23 이-테라퓨틱스 리미티드 다중-약물 내성 세균 감염의 치료를 위한 이미다졸
GB0813211D0 (en) 2008-07-18 2008-08-27 E Therapeutics Plc Antibacterial combination therapy for the treatment of gram positive bacterial infections
BRPI0904249B1 (pt) * 2009-08-28 2018-03-06 Biolab Sanus Farmacêutica Ltda. Compostos éteres aralquil benzílicos, processo de preparação dos mesmos, uso dos referidos compostos, composição farmacêutica
US9533823B2 (en) * 2011-11-30 2017-01-03 Emma-Louise Pauline Crane Method and apparatus for vending clothes
EP3381905A1 (en) * 2017-03-30 2018-10-03 Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM) Novel antiviral compounds

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU557755A3 (ru) * 1968-08-19 1977-05-05 Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) Способ получени производных имидазола
NZ199071A (en) * 1980-12-08 1984-05-31 Johnson & Johnson Prod Inc Surgical dressing activated charcoal impregnated with anti-microbial agent
JPS59501776A (ja) * 1982-09-13 1984-10-25 ハイドロマ　インコ−ポレイテツド 抗細菌性の医療材料及び器具
NZ210840A (en) * 1984-01-18 1987-05-29 Johnson & Johnson Baby Prod Composition comprising synergistic combination of miconazole nitrate and zinc oxide
CA1241602A (en) * 1984-02-23 1988-09-06 Ortho Pharmaceutical Corporation Antifungal aerosol solution
WO1989011879A1 (en) * 1988-05-30 1989-12-14 Licencia Találmányokat Értékesito^" És Innovációs Therapeutic material for covering wounds and skin lesions and process for the preparation thereof
GB8908250D0 (en) * 1989-04-12 1989-05-24 Fisons Plc Formulations

Also Published As

Publication number Publication date
WO1995005171A1 (fr) 1995-02-23
JPH0753372A (ja) 1995-02-28
EP0666077A1 (en) 1995-08-09
EP0666077A4 (ja) 1995-09-06
KR950703340A (ko) 1995-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8999363B2 (en) Methods and compositions for antimicrobial surfaces
US20060193816A1 (en) Methods and compositions for biocidal treatments
US7851653B2 (en) Method of creating a solvent-free polymeric silicon-containing quaternary ammonium antimicrobial agent having superior sustained antimicrobial properties
AU739709B2 (en) Mycobactericidal compositions
US9089138B2 (en) Organosilane-nonionic water stable quaternary ammonium compositions and methods
US4921701A (en) Antimicrobial water soluble substrates
JP4357166B2 (ja) 抗菌・防黴・防藻性組成物
US20090223411A1 (en) Organosilane-nonionic-water stable quaternary ammonium compositions and methods
JPH02504151A (ja) 殺生物剤投薬システムとその製造方法
JP2003508604A (ja) 抗菌性添加剤
JP4357209B2 (ja) 抗菌・防黴・防藻性組成物
US5840760A (en) materials and methods for controlling methicillin-resistant Staphylococcus aureus microbes
JP2005281299A (ja) 抗菌・防カビ剤及びそれを用いた塗料組成物
JP2875140B2 (ja) 抗ｍｒｓａ組成物
US5169625A (en) Antimicrobial water soluble substrates
WO1986002369A1 (en) Microbiocidal composition and method of preparation thereof
EP0499992B1 (en) N-Aryl and N-cycloalkyl neoalkanamide insect repellents
US5474739A (en) Microbiocidal composition
JP2002338481A (ja) 銀系抗菌剤
AU652935B2 (en) Halopropargyl compounds and the use thereof as microbicides
US5032310A (en) Microbiocidal cleansing and disinfecting formulations and preparation thereof
JPH0426668A (ja) 新規の生物致死組成物
US3542923A (en) Method for protecting inanimate materials against insect attack
AU2010101184A4 (en) An improved antimicrobial agent
JPH05309795A (ja) 抗菌性壁紙

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S303 Written request for registration of pledge or change of pledge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316303

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S303 Written request for registration of pledge or change of pledge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316303

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 10

S803 Written request for registration of cancellation of provisional registration

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316803

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 10

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 10

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S803 Written request for registration of cancellation of provisional registration

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316803

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 10

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 10

S303 Written request for registration of pledge or change of pledge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316303

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 10

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114

Year of fee payment: 11

S803 Written request for registration of cancellation of provisional registration

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316803

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114

Year of fee payment: 11

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114

Year of fee payment: 11

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114

Year of fee payment: 11

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees