JPH0426668A - 新規の生物致死組成物 - Google Patents

新規の生物致死組成物

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JPH0426668A
JPH0426668A JP26654590A JP26654590A JPH0426668A JP H0426668 A JPH0426668 A JP H0426668A JP 26654590 A JP26654590 A JP 26654590A JP 26654590 A JP26654590 A JP 26654590A JP H0426668 A JPH0426668 A JP H0426668A
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JP26654590A
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English (en)
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Alan D Olstein
アラン・ディー・オルステイン
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HB Fuller Licensing and Financing Inc
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HB Fuller Licensing and Financing Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、典型的な生物致死性、抗菌性または抗微生
物性最終用途に使用し得る新規の生物致死、抗菌または
抗微生物剤に関する。そのような利用には、表面殺菌、
食品保存、フィルム、例えば接着剤、塗料もしくはシー
ラントにおける使用、医療−外科的な使用、−船釣な防
腐への利用、その他が含まれる。この発明の新規抗微生
物剤は、水、アルコール等を含む通常溶媒の溶液の形態
で使用することが可能であり、適用物の表面に組み込む
ことによる他に、浸漬、塗り込み、スプレー等によって
使用することができる。
〔従来の技術〕
表面における多種にわたる微生物の増殖は長年の問題で
ある。単細胞および多細胞の両方の形態をとる微生物は
、ヒトおよび他の動物の感染、食品の腐敗を引き起こし
、多種にわたる化学製品の減成を引き起こし、さらに海
洋環境において表面を汚染する。多くの地域において、
単細胞および多細胞微生物の増殖は、実質的な経済損失
および肉体的な苦痛を引き起こし、ヒトの生命さえも損
なっている。
水性かつ有機化学系において、単細胞微生物による汚染
はしばしば天然および合成高分子、接着剤、および潤滑
剤を分解することがあり、供給原料の望ましい物理的お
よび化学的特性の実質的な減少を引き起こす。
ヒトおよび動物の身体に対して、皮膚表面または創傷の
感染は、重度の疾病、熱および感染した固体の肢または
生命の潜在的な損失を引き起こす。
潜在的に発病性量の細菌による湿潤および乾燥両表面の
汚染が広がっていることが研究により示されている。２
００世帯の細菌叢の研究に基づいて、５ｃｏｕｔ　らは
、特に流し、トイレ、水切り板、ストン、洗／′ｆＪ機
のような繰り返し濡れる場所に、改良された浄化方法が
必要であると結論付けている（Ｓｃｏｔｔ　ｅｔ　ａｔ
　、ｊ、ＩＩｙｑ、ｃａｍｂ、　、Ｖｏｌ、８９．２７
９（１９８２）　）。
しかしながら、台所および浴室における希釈水性洗剤を
用いる制御された使用試験（１ｎ−ｕｓｅｔｅｓｔｓ）
では、微生物汚染の観察し得る減少は達成されず、塩酸
およびフェノール性水性消毒剤の塗布が微生物汚染を一
時的に減少させるのみである。
家庭環境における消毒剤の評価（Ｓｃｏｔｔ　ｅｔ　ａ
ｌ。
Ｊ、１Ｉｙｑ、Ｃａｎ１ｂ、、Ｖｏｌ、９２．１９３　
（１９８４）　）では、急速な再汚染がトイレのような
表面の新たな汚染、および繰り返し濡れる場所における
残留コロニの局部的な増殖によるものであると仮定した
。
海洋環境においては、船舶、杭材、波止場、突堤、掘削
装置、海水入口、および他の領域の仕切り等の硬質表面
に多種の典型的な多細胞生物が生じる。連携した表面の
動作を妨げる有意の増殖がおこる場合には、そのような
多細胞生物は機械的に除去しなければならない。そのよ
うな表面は化学生物致死剤で処理することもてきるが、
現在のところそのような物質は自然界で毒性を有する傾
向にあり、有機鋼杭汚染剤（ａｎｔ１４ｏｕｌｉｎｇ　
ａｇｅｎｔｓ）のような物質を放出する。そのような薬
剤は、環境的な理由から、現在では家庭内および世界市
場では喜ばれない。
物理的な取り込み、イオン的な複合化もしくは他の方法
のいずれかによる、接着剤、ラッテクス、潤滑剤等の物
質への種々の生物致死剤の組込みでは、まだ、毒性物質
を有意に放出することなく潜在的に長持ちする抗微生物
作用を提供する問題が十分に処理されていない。
〔発明が解決しようとする課題〕
したがって、実質的に生物がいない表面を１１１ｐ；す
るに十分な濃度で生分解性生物致死剤を生成することが
可能な抗微生物組成物の必要性か引き続き存在する。長
持ちする、生物学的増殖に幻する耐性を有する表面を提
ＩＪ％することが可能な抗微生物ポリマー膜についての
必要性もまた存在する。
〔課題を解決するための手段〕
この発明は、生物致死物質の存在によって、微生物の増
殖から表面を保護することが可能ｔマ組成物または池の
組成物を提ＩＪＩ：する。この発明は、下記一般式で表
わされる活性官能晶を有するモノマーを含む抗微生物組
成物を提供する。
（ここで、Ｑはフェニレン、Ｙは刊Ｉまたはメチル、Ｒ
は−（ＣＦ２）　、　ｃ＋キン　、（ＣＩｌ２　）　、
　ＯＣ，Ｉ＋　２□１、（Ｃ：Ｉｈ　ＣＩｌ２０　）　
　　（Ｃ１１２ＣＩｌ　（Ｃ１１３）　０　）（Ｃ１１
゜ＣＩｌ２０　＞　、　Ｔ　、　−ＣＩｌ＋？’　Ｃ０
０Ｉ＋、または−（ＣＩｌ２）　−Ｃ０ＯＨを表わし、
ｙは　１−２０、Ｘは１−２５、Ｔは−Ｈまたは分岐も
しくは非分岐のＣ１−２０アルキル、ｎ、ｍおよびｐは
０−９９であってｎ＋ｍ＋ｐ≧１であり、Ｒ′は天然に
存在するアミノ酸側鎖であり、Ａバー１＋、−０ＩＬ　
　−ＮＩ＋２、−ＣＩ２−　ＣＨ２、−（ＣＲ２ＣＨＯ
）。（Ｃｌｌ２ＣＨ（０８３）Ｏ）　、。
（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）　ｐ　Ｔ　１または−ｃｏｏｘを表
わし、Ｘは−１１、ＣＨ３−ＮＨ、アミノアルコール部
位、アミノアルコキンシラン部位、Ｃ０ＮＨ（ＣＨ２）
　、　　（ＣＯＯＨ）、または−ＮＨＣＨ２ＣＨ−（Ｏ
Ｘ’　）　２であってＸ′はメチルまたはエチルである
） この発明の化合物は、通常のアミノ酸架橋によってタン
パク質または多糖類のようなバイオポリマーにグラフト
することもできる。
この生物致死化合物は、適当な溶媒に溶解することがで
き、得られた溶液は液体膜形成殺菌組成物として直接使
用することが可能である。代わりに、接着剤、潤滑剤、
医用ガーゼ等の材料への添加物として使用することもで
きる。
接着剤に使用される場合には、しばしば微生物によって
もたらされる接着剤もしくは基材の崩壊を減少させるで
あろう。デンプンまたは他の有機物質からの接着層は、
しばしば微生物によって攻撃され、接着力が弱められて
しまう。微生物はデンプンまたは他の成分を破壊し、実
質的にその粘着力を損なう。さらに、段ボールまたは他
のパルプベース材料のような基材もまた攻撃され、破壊
される。接着層におけるこの発明の利用は、接着層およ
び基材から微生物を追い払い、それにより長期にわたっ
て存続する接合基材を得ることができる。表面上に、ま
たは溶媒に溶解して使用される場合には、この発明は生
物致死性を示す。液体組成物は、スプレー、刷り込み、
流し込み、浸漬等によって標的表面に塗布することがで
きる。得られた表面は、溶媒除去後しばらくの間消毒さ
れた状態にあり、刷り込み、スプレーまたは機械的に接
触させて消毒状態をさらに持続させることができる。
この発明の抗微生物組成物でコートされた表面は、食品
調製、医療もしくは外科的利用のような用途、または無
菌環境を必要とする他の用途のために殺菌されている。
この抗微生物組成物の被膜は、家庭、病院、学校に見出
される表面、作業場に見出される表面、海洋表面、ヒト
の身体等に使用することか可能である。この発明の生物
致性組成物は、微生物によって分解され得る組成物中に
使用することもできる。この生物致死剤は、接着剤、潤
滑剤、ラテックス、被膜、または微生物の攻撃を受ける
他の組成物に使用することもできる。
この抗微生物組成物は、多くの方法で表面に塗布するこ
とが可能である。この抗微生物組成物は、適当な溶媒、
好ましくは有機もしくは水性溶媒に溶解することができ
る。この抗微生物溶液は、多くの方法によって表面に塗
布することができる。
この方法には、布もしくは予め染み込ませたスポンジを
用いて表面に組成物を刷り込む方法、表面に組成物を流
し、モツプ、スクイージスポンジもしくは布で拡げる方
法、ポンプもしくはスプレ機構を備えた容器から組成物
を分与する方法、噴射剤を用いて、適当に加圧した容器
から組成物をエアロゾルとして分与する方法、表面を原
料溶液に浸漬する方法、および十分な濃度の組成物を布
もしくは他の吸収剤担体に供与し、この与湿（ｐｒｅｍ
ｏｌｓｔｅｎｅｄ）　した担体を使い捨て用にバックす
る方法が含まれる。
この生物致死剤を用いてコートするに有用な硬質表面に
は、艶有りもしくは艶無しタイル、レンガ、磁器、陶器
、金属、ガラス等の耐火物、およびホルミカ、ポリスチ
レン、ビニル類、アクリル類、ポリエステル類、ポリカ
ーボネート類、ポリアラミド類等の硬質プラスチックが
含まれる。液体組成物が好ましく、溶媒留去前の厚さが
約０．０１−５關の残留膜を形成するに十分な厚みにコ
ートされることが好ましい。バルク原料の形態の抗微生
物剤としては、この原料は約０．００１重量％ないし　
１重回％の濃度で使用することができる。
生物致死剤 この発明の生物致死剤の調製は、非対称ビグアニジン化
合物を調製することによって行なうことができる。この
非対称ビグアニジン化合物は、ビグアニジンの一端に、
エーテル部位と、非対称グアニド１ト！造の残りを形成
するエンドキャップ凸を含む。この非対称ビグアニド化
合物の合成は、下記式（１）で表わされるモノグアニド
化合物の合成で開始される。
ＮＨ Ｚ−ＮＨ−Ｃ−ＮＩＩ−ＣＮ　　’　　ＨＸ（Ｉ＋ （ここで、Ｘはハロゲン化物、およびＺは種々のアルキ
ルまたはアリール部分であって、アリールには、バラ位
に位置しグアニド鎖に対して反応性である水素を含有す
る種々の基を有するフェニルが含まれる） この化合物は、一般に、モノもしくはジ置換アミンをす
トリウムジシアナミド、　ＮａＮ　（ＣＮ）　２のよう
なジシアナミド塩と反応させることにより形成される。
下記−形成（■１）で表わされるビグアニド化合物が合
成される。
（ここで、Ｚは種々のアルキルまたはアリール部分、Ｒ
はとりわけ種々のアルキル、エーテルアルキル、エーテ
ルアミンである） Ｚは、好ましくは、水素、アミン、ヒドロキシル、カル
ボキシル、オレフィン、または他の重合性基のような、
ビグアニド構造に対する反応性部分をさらにパラ位に有
するフェニルである。好ましくは、Ｒは、アルキル、ア
ルキルエーテル、またはエーテルアミンである。
ビグアニド化合物は、一般に、モノグアニド化合物と第
二モノもしくはジ置換アミンとの反応によって合成され
る。得られた生成物は、ビグアニド置換化合物である。
末端基Ｚは、好ましくはフェニルであり、オルト、メタ
もしくはパラのいづれか、好ましくはパラ位に結合した
複数の重合性もしくは非重合性基を有していてもよい。
一般に、この発明の化合物は、下記式（Ｉｌｌ）に表わ
すように、Ｒの位置にエーテルアミンを有している。
（ここで、Ｘは　１−２５である） 代わりに、Ｒはエトキシ、プロポキンまたはブロックも
しくはヘテロ形（１＋ｅｔｅｒｉｃ　ｒｏｒｍ）のそれ
らの混合物をｆｉ１モルでも有する部分であってもよい
。
ジシアナミド化合物と反応してビグアニド置換化合物を
形成することが可能なアミンには、反応してこの発明の
エーテル化合物を形成することができる官能是を有する
モノもしくはジアミンが含まれる。この発明の化合物を
形成するに有用なモノアミンおよびジアミン化合物には
、例えばメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン
、ヘキシルアミン等のＣｌ−１２アルキル基を有するモ
ノもしくはジアルキルアミン、例えばアミノ安息香酸、
αアミノ酸、６−アミツヘキザン酸、１１−アミツウン
デカン酸のような置換基を有するカルボン酸が含まれる
。
この発明に使用するに好ましいアミンは、下記式（ＩＶ
　ａ　）および（ＩＶ　ｂ　）で表わされるアミンであ
る。
または （ここで、＋１は１−１２、Ｘはハロゲン化物、Ｒ２は
Ｉ（またはＣｌ−２４分岐もしくは非分岐アルキル括、
およびＲ３はＨもしくはＣｌ−５分岐もしくは非分岐ア
ルキルである） これらのアミンおよびモノグアニド化合物から形成され
る反応生成物は下記式（Ｖａ）および（Ｖｂ）で表わさ
れる。
または （ここで、各是は上で定義した通りである）非対称ビグ
アニド構造の活性エーテルアミン部位は、置換ビグアニ
ド化合物を、二ｌ・リル官能基において、上に示すエー
テルアミン化合物またはペルフルオロアルキルアミン化
合物と反応させることにより形成することができる。好
ましいエチルアミン化合物には、下記式（Ｖｌ）で表わ
される化合物が含まれる。
（ここて、１１１は１ないし６の整数、ｌ）は３ないし
２１の整数である） 最も好ましいエーテルアミン化合物は、下記式（■）で
表わされる化合物である。
（ここで、ｑは　４ないし１Ｇの差数である）好ましい
ペルフルオロアルキルアミン化合物は、下記式（■）で
表わされる。
−（ＣＦ２　）、−ＣＦ３　　　　　　（■）（ここで
、ｙは　１−２０である） Ｒ部分はアミノ酸部分であってもよい。好ましいアミノ
酸部分には、構造−ＣＨＲ’Ｃ００Ｈ（ここで　Ｒｒ　
は天然に存在するアミノ酸側鎖である）を有する基が含
まれる。好ましいアミノ酸には、側鎖としてそれぞれＲ
′を有するグリシン、アラニン、セリン、トレオニン、
アスパラギン、グルタミンおよびヒスチジンが含まれる
。
この化合物の他端に目を転しると、Ｚは一般に、環よ、
特にビグアニド構造に対してパラ位に位置する官能性部
分をさらに有するフェニルであり、下記式（ＩＸ）で表
すことができる。
（ここで、Ａは刊１、−〇１１、−旧１２、−Ｃｌｈ　
　−ＣＩ＋２　　、 カルボキシル、アミノアルコール、アミド、アミノアル
コキシシラン、エーテルアミン、またはアミンペプチド
を有する複合アミド構造、アミンタンパク結合、または
それらの上の単純もしくは複合糖部分である） 好ましいアミノ糖は、２−デオキシ−２−アミノ−Ｄ−
グルコビラノースおよびポリヒドロキンアミンである。
一般に、アミノアルコキシシラン類もこの発明に有用で
あり、下記式（Ｘ）で表わされる部分を含む。
（ここで、６基は上で定義した通りである）好ましいア
ミノアルコキシシランには、γ−アミノプロピルトリメ
トキシシランまたはγ−アミノプロピルトリエトキシシ
ランのようなγ−アミノプロピルトリアルコキシシラン
類、またはγ−アミノプロピルｔ−ブチロキシジメトキ
シシランが含まれる。
適　　用 一般に、この発明の化合物は、分子の周りの様々な位置
に置かれる官能部分によって、何種類もの異なる形態で
使用することができる。一般に、この発明の化合物は、
目的とするスペクトル全体に有効な抗微生物作用を与え
るに適した濃度で存在する。これらの濃度範囲は、約０
．００１重量％ないし５重量％、好ましくは約０．００
１重量％ないし１重量％、最も好ましくは約０．０旧重
量％ないし０．１重量％の間を変化する。この発明の化
合物は、とりわけ、接着剤のような膜形成剤、表面洗浄
剤、医局用洗浄剤、被膜組成物、個人ケア製品、ポンプ
もしくはエアロゾルスプレー　シーラント等において用
いることができる。
接着剤のような膜形成剤においては、この発明の化合物
は、単純に混合することにより、溶媒ベースのもしくは
水性の系に直接配合することができる。この発明の化合
物は、例えば微生物汚染に非常に冒されやすい多糖類を
含有するヒドロゲルのような接着剤において、有害微生
物の増殖の阻止に用いることができる。
感圧接着剤のような他の接着剤組成物も、この発明の化
合物を抗微生物剤として含有することができる。この場
合、エチルもしくはヘキシルメタクリレートのようなア
クリレート類をラテックスエマルジョンに配合する。次
いで、この化合物を組成物に手際良く添加する。一般に
、この発明の化合物は、目的とするスペクトル全体にわ
たる適切な抗微生物活性が与えられる濃度で使用される
。
一般に、これは、０，１ないし　５重量％の範囲をとる
濃度であるが、より高いもしくはより低い濃度も可能で
ある。この発明の化合物を含有する膜形成剤は、何種類
もの他の接着剤または膜形成剤と同様に、弾性包帯、包
帯接着剤のような系に使用することができる。
この発明の化合物は、ティートディップ（ｔｅａｔｄｉ
ｐｓ　）のような抗微生物膜にも使用することができる
。この場合、この発明の化合物は、界面活性剤、カルボ
ン酸等の他の薬剤を含有し、高い粘性を有する水性組成
物に配合される。繰り返しになるが、この発明の化合物
は、広いスペクトルの抗微生物活性を与えることを意図
した濃度で用いることができる。
この発明の化合物は、多孔性もしくは非多孔性基材に対
する表面クリーナーとして塗布することを意図して、水
性または有機溶液中で使用することも可能である。この
場合、この表面クリーナは、緩衝液、表面活性剤、消泡
剤、および抗微生物もしくは抗菌作用の広いスペクトル
を提供するに有効な濃度のこの発明の化合物を含むいく
つかの成分を含有することか可能である。
この発明の化合物は、界面活性剤、単純な脂肪酸、コン
ディショナー、アルカノールアミドのような発泡剤（ｆ
ｏａｍ　ｔ］ｕｉｌｄｅｒｓ　）　、緩衝液等を含有す
る医局用スクラブ（ｓｃｒｕｂｓ）に使用することもで
きる。この場合、この発明の化合物は、スクラブもしく
はクレンザ−を保存し、および不必要に汚れた皮膚を洗
浄するための医局用抗微生物剤として作用する２つの機
能を有している。繰り返しではあるか、この発明の化合
物の濃度は、目的とする用途に適した抗微生物作用の範
囲を与えるように調節することかでき、一般には、上述
の化合物濃度を用いる。
この発明の化合物は、織った生地もしくは不織生地、紙
、陶器、木材等を含む多孔性もしくは非多孔性基材の被
覆システムに使用することができ、例えば、血漿交換（
ｐｌａｓｍａ　ｐｈｏｒｅｓｉｓ　）の他に、薬学的な
精製、輸血、血液透析等に適用される限外ろ過のための
フィルターの被膜に用いることかできる。この場合、こ
の被膜は、浸漬またはスプレー塗布によって塗布される
。被膜組成物は、般に、シラン、有機溶媒、例えばエタ
ノール、メタノール、プロパツール、およびこの発明の
活性モノマーを含む異なる成分を含有する。
一般に、この発明の被膜組成物は、ボリウレタン、ポリ
テトラフルオロエチレン、塩化ポリビニル、またはフッ
化ポリビニリデン等のシリコン反応性の基板にも使用す
ることが可能であり、そのシリコン反応性によって被膜
組成物中でシラン成分と結合し、基板表面全体にわたっ
て活性成分を被膜化合物中に効果的に閉じ込める系を提
供する。
繰り返しになるが、この化合物の濃度は、被膜剤の目的
とする用途と所望する活性のスペクトルによって変化す
る。
この発明の化合物は、ヘアーおよびスキンコンディショ
ナーもしくはクリームのような個人ケア製品にも使用す
ることができる。そのような組成物は、抗微生物剤もし
くは抗菌剤の存在の結果として、種々の皮膚状態の手当
てに望ましいものである。この場合、これらの組成物は
、水、長鎖脂肪酸、状態調節剤（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉ
ｎｇ　ａｇｅｎｔｓ　）　、金属イオン封鎖剤等を含む
多くの成分を含有することかできる。この発明の化合物
は、一般に、処理しようとする状態に応じて０．１１二
％ないし　５重量％の範囲の濃度で使用される。
この発明の化合物は、殺菌または消毒被膜もしくは溶液
として塗布されるポンプもしくはエアロゾルスプレー組
成物にも用いることができる。この場合、この発明の化
合物は、一般にポンプもしくはエアロゾルスプレー塗布
に非常に適した分子量を有しているため、非常に適切な
成分である。
これらの組成物は、この発明の化合物に加えて、一般に
水、必要であれば金属イオン封鎖剤、および塗布システ
ムに応じて市販の種々の噴射剤をも含有する。
この発明の化合物は、コーク、グラウト、モルタル等の
種々のシーラントにも使用することができる。この発明
の化合物の多くの適用の中の一つに、人工肛門開設手術
のような医療面への応用に適した生物医学的シーラント
における利用がある。
例えば、この発明の化合物は、患者の孔に人工肛門バッ
グをシールするために接着剤に使用することができる。
この場合、接着剤の硬度を維持するための抗微生物剤の
必要性が特に断定される。これは、種々の抗微生物剤を
有していることがある患者の腸からの様々な流体および
物質の通過を前提としている。
また、この発明の化合物は、抗微生物の攻撃を受けるこ
とがある様々な応用において見出されるコーク、グラウ
トおよびモルタルのようなシーラントに用いることがで
きる。例えば、海際もしくは湖畔のセメントドッグに使
用されるシーラントは、しばしば微生物および巨視的生
物による分解および汚染を受ける。この発明の化合物を
含有するシーラントは、巨視的生物による群形成および
皮殻形成を阻止するだけではなく、シーラントの硬度を
維持する。典型的な組成物は、メタクリレト、メチルメ
タクリレート、ヒドロキシアルキルアクリレート、ヒド
ロキシアルキルアクリレー、ブチルアクリレート、ヘキ
シルアクリレート、シクロへキシルアクリレート、シク
ロへキシルアクリレート、（２−ヒドロキシエチル）エ
タクリレート、（２−ヒドロキシエチル）エタクリレー
ト、（２−ヒドロキシエチル）アクリレート、（３ヒド
ロキシプロピル）エタクリレート、（３−ヒト０キシプ
ロピル）アクリレ−１−１（３−ヒドロキシプロピル）
エタクリレート、（ジメチルアミノエチル）エタクリレ
ート、（ピペリジノエチル）メタクリレート、（モルホ
リノエチル）メタクリレート等のアクリル系誘導体をも
任意に含有するものである。これらのアクリル系誘導体
は、一般に、ラテックスエマルジョン系に前形成される
。
これか形成された後、このエマルジョンにこの発明の活
性化合物を配合する。
このように、この発明の化合物は、健康管理、食品調製
、殺菌および洗浄、建築業、および個人ケア製品産業を
含む種々の応用に用いられる様々な組成物において、抗
微生物活性を高めるために使用することかできる。しか
しながら、これらの組成物および応用は限定と見られる
べきではなく、多種にわたるこの発明の化合物の典型例
として見られるべきである。
以下の例は、この発明の化合物の調製を、個人ケア製品
、医療製品、および抗微生物一般を含む最終適用におけ
るその利用を含めて説明する。これらの実施例は、説明
される通りに単純に、かつ純粋に見られるべきてあり、
この発明を限定するものとして見られるものではない。
〔実施例〕
例　　Ｉ ４−ンアノグアニジノフェノールの合成ジシアナミドナ
トリウム５ＪＨ（ＮａＮ　（ＣｔＪ）　２０．０６モル
）を含有する水１．００　ｍｌを、還流冷却器および窒
素パージを６１１１えた２００−フラスコに入れる・こ
とにより合成を開始した。ジシアナミド化合物を溶解し
た後、塩化バラアミノフェノール８．７ｇ　（０，［ｉ
モル）を混合液に添加した。この混合物を常圧で３０分
間還流した。反応の最後に、水２ｇおよびアセトン　１
ｇて洗浄した後減圧下で乾燥した還流容器内に紫色の毛
羽だった塊が観察された。
ヌジョール法による試ＩＩのＩ　Ｒスペクトルは、下記
のＩＭ造と一致した。
Ｃ，３ＮＭＲは、ＮＨおよびＯＨ基を表わす、約３４３
０ｃｍ−’および３３７０ｃｍ−’の鋭いピークを示し
た。
また、Ｃ＝ＮおよびＣ＝Ｎも観察された。この化合物に
対して得られたプロトンおよび炭素１３核磁気共鳴スペ
クトルは、両方とも上記の構造と完全に一致する。後掲
の表は、炭素番号の割当と、３９．７９１）Ｉ）ｍの重
水素Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏに対するＣ−１３化学シフトを与え
る。
第　　１　　表 ＩＧＯ，５ １５５，１ １２９，２ １２５，２ １１８，２ １１、５、８ 例　　■ この化合物は、還流冷却器および窒素パージを備えた５
〇−丸底フラスコに、ジメチルホルムアミド２５　ｍｇ
、パラシアノグアニジノフェノール５ｇ１および塩酸オ
キシプロピル−イソノニルアミン６．８８　ｇを添加す
ることにより合成した。薄層クロマトグラフィを用いて
反応を監視しながら、この混合物を１５５℃に３．５時
間維持した。反応の間に１つの主要化合物が生じた。反
応フラスコの内容物を、０，３Ｍ炭酸ナトリウム３００
−で希釈し、トルエンで抽出して未反応アミンを除去し
た。生成物は、水−トルエン界面に紫−黒の不溶性腕と
して形成された。この物質を収集し、２％酢酸に溶解し
た。その後、生成物をブタノールに抽出し、減圧下で蒸
発させた。残渣は、水、ＤＭＳ、エタノールおよびメタ
ノール混和性の紫色油である。
赤外線分ｔｒｉは、２９５０ｃｍ−’および２８８ｃｍ
−’にＣ１１２伸張、１［１７５ｃｎビ１にイミン吸収
、１．５１０ｃｍ−’にフェニル吸収、１４５５　ｃｍ
〜１および１３８０ｃａｎ　−’にＣ−Ｃ１１３吸収、
および１．１１０　ｃｍ　’およびＩｌ、７０ｃｍ−’
に脂肪族エーテル吸収を示した。
次いてこの化合物のＮ　Ｍ　Ｒ研究が行なわれた。
この研究は、合成により得られた化合物が期待通り大き
いことを示した。ニトリル炭素のピークは期待通り欠如
していた。
例　　ＩＩＩ ペルフルオロアルキル誘導体のｔｉｌ、！Ｊ製下記に従
って、ペルフルオロオクタン酸からベルフルオロオクチ
ルアミンを、”／、Ｊ　製した。まず、旧’３８５ｇ（
３０ｖ／ｖ（メタノール））の存在下で酸３６３ｇをメ
タノール５０−に溶解し、還流下で６時間撹拌した。次
いで、この混合物を冷却して分液ロートに移し、Ｈ２Ｏ
５０ｄを添加して（固体を除いて）下相生成物相析出物
を分離し、Ｎａ２８０４　／　ＣａＣΩ２ベツドて乾燥
した。その後、粗精製エステルをフレオン１１３と一緒
に１．１１１−三首丸底フラスコに添加した。この溶液
をゆっくりと撹拌し、アンモニア還流を妨げるに十分な
、ゆっ（すした速度で無水アンモニアを添加した。アン
モニアが還流を始めた時点で反応を終了させ、フラスコ
を冷却し始めた。ろ過により白色固体沈殿物を収集して
冷フレオン１１３で洗浄し、次いで乾燥した。乾燥のた
めに母液を蒸発させ、これを乾燥してさらにペルフルオ
ロオクチルアミドを得た。次に、油浴において、１ｇフ
ラスコで、アミド（１４２，２ｇ）をＰ２Ｏ５２０５ｇ
およびスパーセル（ｓｕｐｅｒ　ｃｅｌｌ）　　５６．
７　ｇと撹拌しながら１８０℃で結合させた。この生成
物を１時間にわたって蒸留し、約６時間後、減圧ろ過に
より生成物ヲ収集した。次いで、このニトリル生成物（
Ｃ７Ｐ１５ＣＮ　２５（Ｉｇ　）を、ＮａＤＩＩ４およ
びジグリム（ｄｌｇｌｙｍｅ　）のよく撹拌した還流ス
ラリーに３０分にわたって滴下した。得られた混合物を
、さらに２時間還流しながら撹拌し、冷却し、水／氷７
００ｍ１ｌ上にゆっくりと注いだ。泡が発生した。この
混合物を水浴中で冷却し、ｐｏが１１に達するまで２０
％水酸化ナトリウム約７００−を添加した。この混合物
をイソプロピルエーテルで抽出した。その後、抽出物を
無水硫酸カルシウムで乾燥させ、ストリップして粗Ｃ７
Ｆ　＋ｓＣＨ２Ｎ　Ｈ２を得た。
次に、ｐ−シアノグアニジン安息香酸４，８ｇ（０，０
２０モル）をテトラヒドロフラン２５ｍＪに分散し、塩
酸ペルフルオロオクチルアミン９．８ｇ（０，０２０モ
ル）を添加した。この反応混合物を還流し、２０分後に
固体が溶解した。６０分の反応の間に、白色の結晶性生
成物が溶液から徐々に結晶化した。ニトリルの消費を、
もはや明確でなくなるまで、２２００ｃｍ　’でのＩＲ
によって監視した。結晶性生成物をろ過し、イソプロパ
ツールで洗浄した。
赤外線分析は、２２００　ｃｍ　’のニトリルの消失、
１．７２５ｃｍ−’の芳香族カルボン酸、Ｊ、８２０ｃ
ｍ−’の強いイミンの吸収、１５８０ｃｍ−’のカルボ
ン酸塩および１１２０ｃｍ−’、１１５０ｃｍ−’、１
１７０ｃｍ−’の脂肪族フルオロアルカンを示した。こ
れらのデータは、下記構造に帰属する構造を強く支持す
る。
例　　ＩＶ モノエーテルベンゾエートビグアニジンの合成を、まず
イソドデシルオキシプロビルシアノグアニジンを調製す
ることにより開始した。まず、Ｓ、Ｓ−ジメヂルシアノ
イミドジチオカルボネ−１・２１　ｇ（０，１４４モル
）をイソプロパツール５０ｍＮおよびアンモニア水１５
ｍ１ｌに溶解した。この反応混合物を室温で一晩撹拌し
た。白色結晶性生成物を収集し、イソプロパツールから
再結晶した。
この組成物は、融点が１７７℃（１７５−１７Ｇ℃）で
あり、赤外線分ｔ１７は２２００　ｃｍ−’に二ｌ・リ
ル、および１４３０ｃｍ−’にチオエーテルを示した。
次に、上で調製したＮ−シアノ、Ｓ−メチルイソチオ尿
素Ｇ、Ｏｇ　（０，０５１３）を、エタノール］−５ｄ
中で暖めて溶解した。１当量のエーテルアミン、イソド
デシルオキンプロピルアミン、１２．９７　ｇ（０，０
５１モル）を部分混合物（ｓｅｃｔｉｏｎ　ｌｌ１ｉｘ
ｔｕｒｅ　）に添加し、室温で一晩撹拌した。薄黄色の
油状生成物を希釈して１容量部の酢酸エチル溶液とし、
２容量部の水および重炭酸ナトリウム水溶液で３回洗浄
した。赤外線分析は、２２００　ｃｍ　’にニトリル、
１８４０ｃｍ−’にイミン、１５８０ｃｍ−’にアミジ
ン、および１１１０ｃｍ−’に脂肪族エーテルの証拠を
示した。
Ｃ１Ｃ１３Ｎは、１６１．５　ｐｐＩｌｌにイミン炭素
、１１８．５　ｐｐｍにニトリル炭素、６７．８および
８１ｉ、５１）Ｉ）Ｉｌｌにエーテル炭素を示した。脂
肪族炭素は、２（１−４０ｐｐｍに観察することかでき
た。加えて、チオエチルメチル炭素が存在する証拠はな
い。これらのデータは、所望のアルキルエーテルシアノ
グアニジンが得られたという結論を支持する。
モノエーテルベンゾエートビグアニドの調製は、アルキ
ルモノエーテルンアノグアニシン　１．Ｏｇ（０，０３
１モル）をＴＨＦ２０市ｇに溶解し、エチルアミノベン
ゾイル１・　５．１ｇ（０，０３１モル）およびｉｌ：
目（ＣＪＩ　　５＋ｎｎを添加することにより開始した
。次いて、水（１０ｍ６）を添加して反応体を可溶化し
・混合物を還流した。　２時間後、２２００ｃｍ−’の
二トリルピ−りは実質的に消費された。この生成物を、
抽出により、希ＩＩ　Ｃβ水溶液（ｐＨ２，０）から酢
酸エチル（こｆ多しだ。
赤外線分１１ｉは、１７２０ｃｍ−’、１２８０ｃｍ−
’にエステルカルボニル、１０４０ｃｍ−’に強い−（
ミン吸収および１１．１０ｃｍ−’に脂肪族エーテルを
示した。
Ｃ，、ｔｌｈＩＲ分１１ｉは、１．　Ｇ　Ｏ、４＋１１
）ｍおよびｌＧ５．Ｇｐｐｍにそれぞれ・ｒミン炭素、
１１３．３　ｐｐｎ＋　、１３１．８．１２３．８．１
４３．８　ｐｐｍに芳香族炭素、ＩＯｏ、４１１１１１
１１にエステル力ルボギシル、５９．Ｏｐｌ）Ｉｎにエ
ーテル炭素、および１５　ｐｐｍないし４０　ｐｐｍの
範囲に脂肪族メチレン炭素を示した。前述のＩＲおよび
Ｎ　Ｍ　Ｒ分１１ｉは、下記の構造と一致している。
例　　■ ｐ−アミノベンゾイル−βアラニン　４．２ｇ（０，０
２モル）をメタノール２０ｍｇに溶解することによりジ
ベブチトンアノグアニドを合成し、　１．０当ｍのＩＩ
Ｃ，Ｑ　　（１，７ｍＪ）を添加した。溶媒を蒸留して
ＩＩＣΩ塩を得た。この化合物を水２０１ｐに溶解し、
ＯＩ当爪の酢酸すトリウム（０，２ｇ）を緩衝剤として
ｐｌｌを約３．０にＡｌＡｌ節し、さらに１５分間６０
℃に暖めた。
理論収率である７９％が得られた。
赤外線分１斤は、３０００−２５００　ｃｍ　’　（ブ
ロード）および１４４０ｃｍ−’のカルボン酸吸収の他
に、２２００　ｃｍにニトリル、１７２０ｃｍ−’にア
ミド、およびＩ　Ｇ　５０　ａｍにイミン吸収の証拠を
示した。これらのデータは、所望のジベブチトンアノグ
アニジンを実証している。
例　　■ ｐ−シアノグアニジンヘンジイルβ−アラニン５、Ｏｇ
をＤＭＦ２５ｍＪに溶解することによりエチルアミンビ
グアニドを合成し、１当量のエーテルアミン（Ｎ１１Ｃ
ＣＨ２）　３　　（０）　２　　（Ｃ１３アルキル）（
Ｅｘｘｏｎ　ＰＡ−１７）　　３．９５　ｇを酸性化し
てｐｏを３５に調節した。この調製品は、４Ａモレキユ
ラシーブ上で一晩前乾燥したものである。次いて、この
溶液を３，５時間還流した。生成物の形成は、赤外線お
よび薄層クロマトグラフィによって監視した。この生成
物を、ヘキサン３容量部を用いる抽出によって水溶液か
ら移した。
エーテルアミン組込みの赤外線による証拠は、２９００
ｃｍ−’の脂肪族の吸収、２２００ｃｍ−’のニトリル
の消失、および１１００ｃｍ−’の脂肪族エーテル吸収
により示された。Ｃ，３ＮＭＲスペクトルはＩＲの解釈
と一致した。すなわち、酸およびアミドの共鳴か、それ
ぞれ１７３．２１）Ｉｌｌｍおよび］、７０．５　ｐｌ
ｌｌｌｌに存在した。
エーテル炭素は、６７．９　ｐｐｍに観察することがで
きる。これらのデータは下記の構造と一致する。
３つ 例　　■ β−アラニルベンゾイルビグアニド１５　ｇ（０，０３
１モル）をメタノール３５＋ｎＪに溶解し、その後、ジ
ンクロヘキンルカルボジイミ＋；６．３．。
（０，０３０モル）およびアリルアミン　１．７［１ｇ
（０，０３２モル）を添加することにより、酸性ペプチ
ドビグアニドのＮ−アリルアミドを合成した。この反応
混合物を室温で１時間撹拌した。不溶性のジシクロヘキ
シル尿素をろ別し、３容量部のヘキサンを用いて上清を
抽出した。
Ｃ，、ＮＭＲは、１７３　ｐｐｍに酸炭素の消失、およ
び約１６１ｉ　ｐｐｍにαおよびβ不飽和アミドの出現
の証拠を示した。薄層クロマトグラフィおよび赤外線ス
ペクトルと対にされ、９９０　ｐｐｍの置換オレフィン
の証拠を示すこのデータは、所望のアルギルアミドが得
られたという結論を支持する。
例　　■ アニリンビグアニジンの合成を、ｌ）−二１−ロトリフ
ルオロアセデルアセトアミド ル）をＴＨＦ５０ｍＪに溶解することにｊ；り開始し、
パラジウム−ポリエチレン−ｒミン触媒（アルＩ・リッ
ヒ）　　４．２ｇを９７％ギ酸と共に添加した。この還
元混合物を４５°Ｃて１８時間撹拌し、触媒をろ別して
溶媒を留去した。少量のａ　Ｈ　Ｃ　ｎを添加してアニ
リンをその塩酸塩に変換し、その塩をＴ　Ｈ　Ｆから再
結晶した。赤外線う）折は、２　５　５　０　ｃｍにア
ミンハロゲン化水素塩、１７１０ｃｍ−　、１７５０ｃ
ｍにＴＦＡ−アミド・ダブレット、３３４０ｃｍ−’お
よび８５０ｃｍ−’に強い芳香族アミンの証拠を示した
。多少の残留アリールニトロ是が１５１０ｃｍ−’に検
出されることがある。１’　Ｌ　Ｃは、残留芳香族二１
・口がほとんどなく、芳香族アミンが〉９０％であるこ
とを示す。次に、上で調製した塩酸ｐ−アミノトリフル
オロアセトアニリド４．８ｇ　（０．０１．９モル）を
ＴＨＦｌ．５ｎ＋Ｊに溶解し、この反応混合物に例■の
イソドデンルモノエーテルシアノグアニジン６、２ｇを
添加した。この溶液を還流し、その状態を２．５時間維
持した。ニトリル吸収を２２００　ｃｍで監視し、その
消失に伴って、より顕著なイミンピークか　１６２０ｃ
ｍ−’に現われた。ＴＬＣにより、出発芳香族アミンの
消費が確認される。赤外線分析は、］、６２０ｃｍ−’
にイミン吸収、１　５　２　０　ｃｍ８５０ｃｍ’−’
に芳香族アミン、１１５０ｃｍ−’に脂肪族エチルを示
す。１ｇ−Ｃ　Ｎ　Ｍ　Ｒ分光分析は、１８０．５ｐｐ
ｍ　、　１６８．５　ｐｐｍそれぞれにイミン炭素、１
１３．２および１２６．２ｐｐｍそれぞれに芳香族２，
６および３、５炭素、１５６．５　１）ｌ）ＩＩにアニ
リンＣ−１の証拠を示し、エーテルおよびメチレン炭素
はスペクトル中のそれらに関与する位置にある。これら
のデータは、アニリン型ビグアニジンが得られたという
結論を支持している。
例　　■ ｐ−シアノグアニジンフェノール５．５ｇ　（０，２４
３モル）をポリエーテルアルカノールアミン２４５ｇに
分散させることにより、ポリエーテルアルカノールフェ
ノール性ビグアニジンの調製を開始した。ｐＨを約２、
口にするに十分なＨＣ，Ｑを添加した。
この混合物を、機械的に撹拌された三つ首の容器内で、
窒素の存在下において、８５℃に加熱した。
反応の進行を、２２００ｃｍ−’のニトリロピークの消
失を追跡するＩＲによって監視した。５０°Ｃでシアノ
グアニジンをアミンに溶解して１０分後に、ニトリルは
ＩＲでは検出不可能となった。
ＩＲは、３１００ｃｍ−’にフェノール、ｌｌｏｏｃｍ
−’に脂肪族エーテルおよび１０７０ｃｍ−’にイミン
の吸収の証拠を示した。
次いで、Ｃ１３Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルをとり、１５８．
２　ｐｐｍおよび１５９．８１１１１ｍに観察し得るイ
ミン炭素、１１．９．５　ｐｐｍ　、１１９．８　ｐｐ
ｍ　、　１３１．０　ｐｐｍおよび１３１．．５　ｐｐ
Ｔｌｌのそれぞれにｐ−置換芳香族炭素を示す結果が得
られた。脂肪族エーテル炭素は、これらのエーテル炭素
の化学シフトに対する末端効果による大きなシフトて、
７２．８　ｐｐｍに観察することができる。これらのス
ペクトルは、上に示す化合物の構造を確立した。
例　　Ｘ ｐ−シアノグアニジン安息香酸５ｇ（０，０２０８モル
）をポリエーテルアルカノールアミン１８．９３ｇに分
散し、ｐｌ＋約２．０に酸性化することにより、ポリエ
ーテルアルカノールベンゾエートビグアニドを合成した
。この反応混合物を、前述の例と同様に、窒素の存在下
で８５℃に加熱した。反応の進行は、２２００ｃｍ−’
のニトリル基の消失によって監視した。
１Ｇ分後、ニトリルはもはや検出不可能となった。
メタノールに溶解し、ろ過し、溶媒を留去することによ
り、生成物を単離した。
１３　Ｃ−ＮＭＲ分光分析は、安息香酸ビグアニジンが
形成されたことを確証した。
このスペクトルは、１７１．９　ｐｐＩｌｌに酸カルボ
キシル、１５８．１９　ｐｐｌに１つのイミン炭素およ
び１５０．４ｐ凹に他のイミン炭素を示した。このＣ−
１３スペクトルにおいて、１４０．１Ｇ、１３２．４．
１３４．３および１２８．５の芳香族炭素は、それぞれ
明瞭に観察することができた。エーテル炭素による主要
Ｃ−１３共鳴は、ポリマーにおける末端効果による、少
量のエーテル炭素の多少の変化で７２．３３　ｐｐｍに
観察された。
例　　ＸＩ 次に、下記−形成で表わされる化合物について、抗微生
物評価を行なった。
ここて、Ｒはイソドブシロキシプロピル、およびＸは第
１表に示す部分である。
種々の化合物の最小致死濃度（１１１１１１ｕｌ′１ｌ
ｃ１ｄａ１ｃｏｎｃｅｎＬｒａＬｊｏｎ　）を用いた、
これらの化合物の多くの微生物に対する抗微生物評価を
行なった。これらの評価の準備段階において、トリブチ
カーゼ０ソイ”イースト（ｔｒｙｐＬｉｃａｓｅ　５ｏ
ｙ−ｙｅａｓＬ）抽出物培地を１：１希釈で調製し、微
生物をこの培地で３７°Ｃて２４時間培養した。次いで
、細菌および酵母を、約ＩＸ　１０６細胞／　ｍＮの初
期濃度で新鮮な培地に接種した。この細胞懸濁液を１０
ないし２００ｐｐｍの生物致死の範囲でスパイクし、３
７℃で２４時間静的にインキュベ−１−した。細胞の成
長は、培地の光学密度を５５０　ｎ　ｍて測定すること
により監視した。２４時間後、露出部分をトリブチカー
ゼ・ソイ・イースト寒天に接種し、さらに２４時間イン
キュベートした。その後、コロニー数を計測し、成育し
得る残りの細胞の数を測定する。
アメリカン・タイプ・カルチャー・コレクション（ＡＩ
Ｉｌｅｒｉｃａｎ　Ｔｙｐｅ　Ｃｕ１ｔｕｒｅ　Ｃｏ１
１ｅｃｔｉｏｎ）から入手した下記の微生物を用いた。
リステリア菌Ａ　Ｔ　ＣＣ１９１１５、チフス菌ＡＴ　
ＣＣ６５９３、黄色ブドウ球菌ＡＴＣＣ８５８８、カン
ジダ・アルビカンスＡ　Ｔ　ＣＣ１４０５５、サツカロ
ウリセス・セレビシアエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｕｒｙｃｅ
ｓ　ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ　）　Ａ　Ｔ　ＣＣ９７８３
、大腸菌Ａ　Ｔ　ＣＣ１，１，２２９、および緑膿菌Ａ
　Ｔ　ＣＣ１５４４５゜ 前述の詳細において、例およびデータはこの発明を理解
するための基礎を提供する。この発明は、発明の範囲を
離れることなく多様な態様でなされ得る。したがって、
この発明は、前記特許請求の範囲内に存在するものであ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）下記一般式で表わされる化合物を含む抗微生物化
    合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｑはフェニレン、Ｙは−Ｈまたはメチル、Ｒ
    は−（ＣＦ＿２）＿ｙＣＦ＿３、−（ＣＨ＿２）＿ｘＯ
    −Ｃ＿ｘＨ＿２＿ｘ＿＋＿１、−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ
    ）＿ｎ（ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）Ｏ）＿ｍ（ＣＨ＿２
    ＣＨ＿２Ｏ）＿ｐＴ）、ＣＨＲ′ＣＯＯＨ、または−（
    ＣＨ＿２）＿ｘＣＯＯＨを表わし、ｙは１−２０、ｘは
    １−２５、Ｔは−Ｈまたは分岐もしくは非分岐のＣ＿１
    ＿−＿２＿０アルキル、ｎ、ｍおよびｐは０−９９であ
    ってｎ＋ｍ＋ｐ≧１であり、Ｒ′は天然に存在するアミ
    ノ酸側鎖であり、Ａは−Ｈ、−ＯＨ、−ＮＨ＿２、−Ｃ
    Ｈ＿２＝ＣＨ＿２、−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎ（Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）Ｏ）＿ｍ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ
    ）＿ｐＴ、または−ＣＯＯＸを表わし、Ｘは−Ｈ、−Ｎ
    Ｈ、アミノアルコール部分、アミノアルコキシシラン部
    分、−ＣＯＮＨ（ＣＨ＿２）＿ｘＣＯＯＨ、または−Ｎ
    ＨＣＨ＿２ＣＨ−（ＯＸ′）＿２であってＸ′はメチル
    またはエチルである） （２）請求項１記載の化合物を含む少なくとも１種の置
    換基を有するタンパク質であって、Ａが下記式で表わさ
    れるタンパク質。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ′は天然に存在するアミノ酸側鎖であり、
    Ｒ″はタンパク質である） （３）請求項１記載の化合物を含む少なくとも１種の置
    換基を有する多糖体であって、Ａが下記式で表わされる
    多糖体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ′は天然に存在するアミノ酸側鎖であり、
    Ｒ″は多糖体である） （４）ＹがＨ、Ａが−ＯＨまたは−ＣＯＯＨ、およびＲ
    ′がＨ−、ＣＨ＿３−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、ＣＨ＿２（ＯＨ）−、Ｈ＿２ＮＣＯＣＨ＿２−、
    Ｈ＿２ＮＣＯＣＨ＿２ＣＨ＿２、ＣＨ＿３ＣＨ（ＣＨ＿
    ３）−、ＣＨ＿３ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−、または
    ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１記載の化合物。 （５）Ｒが−（ＣＨ＿２）＿１＿０ＣＯＯＨを含む請求
    項１記載の抗微生物化合物。 （６）Ａが、（ａ）２−デオキシ−２−アミノグルコサ
    ミン、２−デオキシ−２−アミノガラクトサミンおよび
    それらの混合物からなる群より選ばれるアミノ糖、また
    は（ｂ）ポリヒドロキシアミンである請求項１記載の抗
    微生物化合物。 （７）下記式で表わされる化合物を含む抗微生物化合物
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ａは−ＯＨまたは−ＣＯＯＨ）およびＲは−
    ＮＨＣＨ＿２ＣＨ（ＯＸ′）２を表わし、Ｘ′はメチル
    、エチルまたは−（ＣＨ＿２ＣＨＯ）＿ｎ（ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｍ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｐ−
    Ｈであつて、ｎ、ｍおよびｐは０−９９であり、かつｎ
    ＋ｍ＋ｐ≧１である）（８）バインダー組成物と、抗微
    生物有効量の請求項１記載の化合物とを含有する接着剤
    。 （９）有効溶媒和量の担体と、抗微生物有効量の請求項
    １記載の化合物とを含有する表面抗微生物クリーナー。 （１０）有効浄化量の界面活性剤と、抗微生物有効量の
    請求項１記載の化合物とを含有する医局用抗微生物スク
    ラブ （１１）有効膜形成量の成膜剤と、抗微生物有効量の請
    求項１記載の化合物とを含有する被膜。 （１２）有効加湿量のコンディショナーと、抗微生物有
    効量の請求項１記載の化合物とを含有する個人ケア製品
    。 （１３）有効溶媒和量の担体と、抗微生物有効量の請求
    項１記載の化合物とを含有するスプレー。 （１４）封止剤と、抗微生物有効量の請求項１記載の化
    合物とを含有するシーラント。 （１５）被膜を有する膜被覆基材であって、該被膜が請
    求項１記載の化合物を含有する膜被覆基材。 （１６）前記基材が織った生地および不織生地からなる
    群より選ばれる請求項１３記載の膜被覆基材。 （１７）前記基材が多孔性および非多孔性表面からなる
    群より選ばれる請求項１４記載の膜被覆基材。 （１８）前記基材が哺乳動物の皮膚を含む請求項１３記
    載の膜被覆基材。
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