JPH02152913A - 抗菌性処理組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は抗菌性処理組成物に関する。

〔従来の技術〕

一般に、人間生活における衣と住の環境に対して微生物
による種々の危害があることが知られている。特に近年
、ピルなどにおける空調設備の普及および建築物の密室
化により作り出される温湿度環境は、微生物の恰好の住
処となっている。そしてこれらの微生物は、壁材、家具
類、台所用家具、風呂場の壁や窓枠、壁紙などの紙類、
衣類や寝具類などの繊維製品など様々なものを変質、劣
化、腐食させるのみでなく、そこに居住する人間に対し
てもアレルギーなどの疾患の原因ともなっている。この
ような事情から、最近においては、微生物による危害を
を効に防止することのできる手段を求める要請が大きく
なっている。

従来、微生物による危害を防止するための防菌防黴手段
としては、化学的な薬剤すなわち防菌防黴剤を使用する
手段が知られており、具体的には各種のハロゲン化物、
アルコール類、フェノール類、ジフェニル類、ジフェニ
ルジケトン類、ジフェニルエーテル頚、カルボン酸類、
酸アミド類、複素環式化合物、アミジンおよびグアニジ
ン類、金属イオンおよび有機金、嘱化合物、界面活性剤
などが防菌防徽溶として知られている。これらは、対象
物に含浸、塗布、噴霧するなどの方法によって適用され
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

このような防菌防黴剤を使用する方法においては、用い
る防菌防黴剤が高い抗菌効果を有すること、抗菌効果に
大きな耐久性があること、人体および環境に対する安全
性が高いことなどが重要な条件として挙げられるが、従
来の防菌防黴剤は、例えば優れた抗菌性および安全性を
示すが、対象物に対する付着性の耐久性が必ずしも十分
とはいえない欠点を有するなど、すべての要求を十分に
満足するものではない。

以上のような状況にふいて、最近、抗菌剤としてシリル
基を含有する両性界面活性剤よりなるものが開発されて
いる。しかしながら、この抗菌剤を製造するためには煩
雑な反応を経なければならないという問題点がある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、対象物に対する付着性の耐久性が大きくて繰
り返して洗浄に付された場合あるいは水その他に継続的
に接触される場合にも優れた抗菌効果が長時間にわたっ
て維持されると共に、容易に調製することのできる抗菌
性処理組成物を提供することを目的とする。

本発明の抗菌性処理組成物は、下記の成分（ａ）と、成
分ら〕とが配合されてなり、成分（ａ）１モルに対する
成分（ｂ）の割合が少なくとも０．５モルであり、成分
（ａ）がハロゲン化水素塩であるときは成分（ｃ）が成
分（ａ）１モルに対して少なくとも０．５モルの割合で
含有されることを特徴とする。

成分（ａ〕：下記式（１）で表わされる化合物またはそ
のハロゲン化水素塩よりなる両性界面活性剤式（１）　
　ＲＭ’−＋ＱＭ’＋、、Ｒ’［式中、Ｒは疎水性の１
価の炭化水素基を表わし、Ｒ１は水素原子、炭素原子数
が４以下のアルキル基またはフェニル基を表わし、 Ｑは炭素原子数が１〜７のアルキレン基またはフェニレ
ン基を表わし、 ＭｌおよびＭ２は、互いに同一または異なる、Ａ２ 成分（ｂ）：下記式（２）で表わされる官能性シラン式
（２）　　　Ｙ　Ｓ　ｉ　Ｒ″−（ＯＲ’）ｓ−［式中
、Ｒ３はアルキル基、Ｒ４はアルキル基またはアシル基
を表わし、 ＹはＸ−ｆＣＨ２＋８、 （Ｒ２は水素原子、炭素原子数が４以下のアルキル基ま
たはフェニル基、 Ａ１は−Ｚ−ＣＯＯＨ（Ｚはアルキレン基または置換ア
ルキレン基）、 Ａ２は−Ｚ−Ｃｏｏ−（Ｚは上記定義のとおりである。

）） から選ばれる基を表わし、 ｎは０または１〜４の整数を表わし、 分子中にＡＩ　またはＡ２で表わされる基が少なくとも
１つ存在し、式（ｉｉｉ　）で表わされる基は常に式（
ｖ）で表わされる基と併存する。コ（Ｘは塩素原子、臭
素原子または沃素原子を表わし、ｍは１〜４の整数を表
わす。）から選ばれる基を表わし、 ａは０．１または２である。コ 成分（ｃ）：アルカリ金属またはアルカリ金属化合物以
下、本発明を具体的に説明する。

本発明の抗菌性処理組成物は、典型的には、上記式（１
）で表わされる化合物またはそのハロゲン化水素塩より
なる両性界面活性剤である成分（ａ）を例えばアルコー
ルなどの適宜の溶剤に溶解させ、この溶液に、上記式（
２）で表わされる官能性シランよりなる成分（５）を、
前記成分（ａ）１モルに対して少なくとも０．５モル以
上となる割合で添加して十分に撹拌し、また成分（ａ）
がハロゲン化水素塩であるときは更にアルカリ金属また
はアルカリ金属化合物よりなる成分（ｃ）を前記成分（
ａ）１モルに対して少なくとも０．５モル以上となる割
合で添加して十分に撹拌する方法によって製造すること
ができる。

成分（ａ）は、下記式（１）で表わされる化合物または
その塩酸塩などのハロゲン化水素塩よりなる両性界面活
性剤である。

式（１）　　ＲＭ’＋ＱＭ２＋、、Ｒ’［式中、Ｒは疎
水性の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１は水素原子、炭
素原子数が４以下のアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基など）またはフェニル基を表わし、Ｑ
は炭素原子数が１〜７のアルキレン基またはフェニレン
基を表わし、 Ｍｌ　およびＭ２は、互いに同一または異なる、（Ｒ２
は水素原子、炭素原子数が４以下のアルキル基（例えば
メチル基、エチル基、プロピル基など）またはフェニル
基、 Ａは−Ｚ−ＣＯＯＨ（Ｚはアルキレン基または置換アル
キレン基）、 Ａ’　は−Ｚ−ＣＯ２−（Ｚｌｔ上ｓａ定ｉのとおりで
ある。）） から選ばれる基を表わし、 ｎは０または１〜４の整数を表わし、 分子中にＡ１またはＡ２で表わされる基が少なくとも１
つ存在し、式（ｉｉｉ　）で表わされる基は常に式（Ｖ
）で表わされる基と併存する。］このような両性界面活
性剤は、例えば下記の特定のアミン化合物Ａを、下記の
特定の官能性カルＡ’ ボン酸Ｂと反応させることによって得ることかできる。

アミン化合物Ａ このアミン化合物Ａは、下記式（３）で表わされるもの
である。

式（３） ここに、Ｒは疎水性の１価の炭化水素基であり、その例
としては、炭素原子数が４〜２０のアルキル基（例えば
、ブチル基、オクチル基、ラウリル基など）、アリール
基、アラルキル基（例えばベンジル基、クロロベンジル
基、フェニルベンジル基、ジフェニルメチル基など）、
ポリオキシアルキレン基（このうち好ましいものは主と
してポリオキシプロピレン基である）、または次の式で
表わされる基などを挙げることができる。

（式中、Ｒ５およびＲ６は各々水素原子または炭素原子
数１〜２０のアルキル基、アリール基、アラルキル基ま
たはポリオキシアルキレン基を表わし、Ｒ７は炭素原子
数が１〜２０のアルキル基、アリール基、アラルキル基
またはポリオキシアルキレン基を表わす。） また式（３）におけるＲ２は、上記記載のとおり、水素
原子、炭素原子数が４以下のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、プロピル基など）またはフェニル基を表
わし、互いに同一であっても異なるものであってもよい
。

更にＱは、上記記載のとおり、炭素原子数が１〜７のア
ルキレン基またはフェニレン基を表わし、ｎはＯまたは
１〜４の整数である。

このアミン化合物Ａは、相当する基（Ｒ）のハライドま
たはエポキシ化合物、　α、β−不飽和不飽和ニルボニ
ル化合 物表わされる化合物との反応によって得ることができる
。なお、各種の炭素原子数が８〜１８のアルキルアミノ
化合物や式 ％式％ で表わされる化合物などは市販されている。

このアミン化合物へとしては、例えば、式％式％ この反応は公知であり、例えばアルキレンアミン類を過
剰に配合して約９０〜１８０℃に加熱して行うことがで
きる。

このアミン化合物Ａの例としては、次のものを挙げるこ
とができる。

ｎ　　Ｃ＋　ｓ　Ｈ３７０ＣＣＨ＝　ＣＨ２で表わされ
る化合物と、ジエチレントリアミンなどのアルキレンア
ミンとによる反応生成物を用いることが好ましい。

各式中、Ｒ６は炭素原子数が４以下のアルキル基または
フェニル基を表わし、ＲおよびＱは上記のとおりである
が、Ｑとしては−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ，
ＣＨ２−が好ましい。

このアミン化合物ＡのＲが疎水性の基であるとバクテリ
アの表面に対する親和性が確保される点で好ましい。

成分（ａ）の好ましい具体例は、次の式で示される化合
物またはそのハロゲン化水素塩、例えば塩酸塩などであ
る。

Ｃ，Ｒ２，や、ＮＨ（ｃＨ，ＣＨ２ＮＨ）、−（ｃＨ２
）　−ＣＯＯＨ （式中、ｐは４〜１８、ｑは１〜４、ｒは１〜２である
。） 官能性カルボン酸Ｂ この官能性カルボン酸Ｂは、上記アミン化合物Ａの有す
る１級、２級または３級の窒素原子と反応する官能基を
有する官能性カルボン酸であり、下記式（４）で表わさ
れるものである。　　　　　？式〔４） Ｚ’−ＣＯＯＨ ２ｌ　は上記官能基を示す。このカルボン酸Ｂの具体例
としては、例えば式 ％式％ （式中、Ｘ−Ｒ’−はハロゲン化アルキル基、ハロゲン
化アリル基、ハロゲン化アリール基またはハロゲン化ア
ラルキル基を示し、ハロゲンとしては（Ｊ、Ｂｒなどが
ある）で表わされるカルボン酸化合物、　α、β−不飽
和カルボン酸、エポキシ含有アルキルカルボン酸、その
他を挙げることができる。このカルボン酸Ｂの具体的化
合物としては、ＱＩＣＨ，Ｃ０ＯＨ，ＣＩＣＨ，ＣＨ２
Ｃ００Ｈ１ＣＨ，ＣＨＣＪＩＣＯＯＨ，ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ
ＨＣ０ＯＨ。

ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ）ｆ＝ｃＨｃＯＯＨ。

などが挙げられる。またこの官能性カルボン酸Ｂとして
は、反応後公知の方法で加水分解して脱エステル化を行
なう必要はあるが、そのアルキルエステルであっても使
用可能である。

また成分（ｂ）は、下記式で表わされる官能性シランで
ある。

式（２）　　　ＹｒｉＲ３□（ＯＲ’）、−。

［式中、Ｒ３はアルキル基、Ｒ４はアルキル基またはア
シル基を表わし、 ＹはＸ＋ＣＨ２＋、、 Ｈ２Ｃ−ＣＨＣ）（，０＋ＣＨ→。

＼／ （Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わし、ｍ
は１〜４の整数を表わす。）から選ばれる基を表わし、 ａは０．１または２である。コ この成分（ｂ）として特に好ましい具体例としては次の
化合物を挙げることができる。

例示官能性シラン（１） 例示官能性シラン（２） 例示官能性シラン（３） （ＪＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨｓ）ｓ上記の成分
（ａ）および成分（ｂ）に必要に応じて配合される成分
（ｃ）は、アルカリ金属またはアルカリ金属化合物であ
って、その具体例としては例えば金属ナトリウムのよう
なアルカリ金属、ナトリウムメトキシドなどのアルカリ
金属のアルコキシド、水酸化ナトリウムなどのアルカリ
金属の水酸化物、その他を挙げることができるが、特に
ナトリウムアルコキシドが好ましい。

本発明において、成分（ｂ）の配合割合は、成分（ａ）
１モルに対して少なくとも０，５以上とされる。この割
合が０．５モル未満の場合は十分な抗菌効果の耐久性が
得られない。また成分（ｂ）の配合割合の上限は、抗菌
効果の耐久性および処理組成物のポットライフの点から
は特に限定する必要はないが、成分〔ａ）１モルに対し
て３モルを超える割合は経済的に不利であり、実用的で
はない。従って、成分（ｂ）は成分（ａ）１モルに対し
て０．５〜３モルの範囲で使用することが好ましい。

また成分（ｃ）の配合割合は、成分（ａ）として用いる
化合物がハロゲン化水素塩であるときには、十分な抗菌
効果の耐久性を得るためには、成分（ａ）１モルに対し
て少なくとも０．５以上を必要とするが、ハロゲン化水
素塩でないときには成分（ｃ）は必ずしも必須の成分で
はない。しかし、成分（ａ）がハロゲン化水素塩でない
ときであっても、成分（ｃ）を成分（ａ）１モルに対し
て０．１モル以上配合することは、得られる抗菌性処理
組成物のポットライフを延長する効果が得られるので好
ましい。いずれの場合であっても、成分（ｃ）の配合割
合に特に上限はないが、これを３モル以上添加すると、
処理組成物の処理浴が過度のアルカリ性となるため、被
処理物がアルカリ性を嫌う場合には不適当であり、また
経済的にも有利ではない。

〔発明の作用右よび効果〕

本発明の抗菌性処理組成物は、対象とする固体の表面に
処理することにより、あるいは混入させることにより、
適用することができる。実際の適用に際しては、当該抗
菌性処理組成物に、溶剤、希釈剤、粘度調整剤、その他
の組成成分を共に混合することができる。

例えば、成分（ａ）をアルコール、その他の適当な溶剤
に溶解させ、この溶液に成分（ｂ）を単独であるいは成
分（ｃ）と共に、必要に応じて添加される添加剤と共に
配合することにより、適宜の有効成分濃度を有する本発
明抗菌性処理組成物による処理液または塗布液を得るこ
とができる。この処理液または塗布液を用いて、例えば
綿、羊毛、絹などの天然繊維、ポリエステル、ナイロン
、アクリルなどの合成繊維、本皮、合成皮、木材、紙、
不織布、天然ゴム、プラスチック、セラミック、金属な
どよりなる対象物を被処理物として処理し、あるいは必
要に応じて更に熱処理する。

１対象物がＷａｔａより成る場合においては、成分（ａ
）と成分（ｂ）、あるいはこれに更に成分（ｃ１が配合
されてなる組成物により、処理量が０．１〜３．Ｏｏｗ
ｆ％（ｒｏｗｆ％」は、被処理物の単位重量に対する成
分（ａ）の重量百分率である）となるように吸尽法、パ
ディング法、スプレー法、その他の一般的な処理法によ
り処理し、その後、常温から１００℃程度以下の温度で
乾燥させればよい。

これにより、当該対象物に潰れたしかも耐久性の高い抗
菌効果を付与することができる。

更に、本発明の抗菌性処理組成物は、その組成成分の組
合せの特異性により、化学的安定性が高くて長い保存可
能期間を得ることができる。この効果を得るためには、
成分（ｃ）を配合することが有効である。

本発明の抗菌性処理組成物によって以上のような漫れた
効果が得られる理由は十分に解明されていないが、成分
（ａ）が特定のアミノカルボン酸型両性界面活性剤であ
るため、優れた抗菌効果が発揮され、例えばダラム陽性
菌、ダラム陰性菌、黴類、藻類、イースト菌などに対し
て優れた抗菌効果、即ち細菌に対する抗菌効果、防黴効
果、制藻効果が得られるところ、この成分（ａ）には成
分（ハ）の官能性シランが反応するようになってそのケ
イ素原子による親和性によって対象物に対して優れた付
着性が得られ、その結果、大きな耐久性が得られて長時
間にわたって良好な抗菌効果が持続され、例えば後述す
る実施例の説明からも理解されるように、ｔａｍ維製品
に適用した場合には、優れた耐洗濯性が得られる。しか
も、成分（ｃ）のアルカリ金属またはアルカリ金属化合
物が配合されることにより、対象物に適用される以前の
組成物の状態において、成分（ａ）の両性界面活性剤の
反応性が抑制されて十分に長い保存可能期間が得られる
ものと考えられる。

なお、成分（ａ）の両性界面活性剤が抗菌効果を発揮す
る理由は、分子内におけるカルボン酸による基−ＣＯＯ
Ｈまたは−ＣＯＯＨ−ＨＸが解離して−０００−または
−ＣＯＯＨ−Ｘ−が生ずると共に、分子内のアミノ基ま
たはイミノ基の窒素原子がＮ゛となって４級アンモニウ
ム塩が生成され、この４級アンモニウム塩が微生物の細
胞膜に障害を与えて微生物を殺し、あるいはその生長お
よび繁殖を抑制するからであると考えられる。

また、本発明の抗菌性処理組成物は、単に成分（ａ）に
所定の割合で成分（ｂ）を添加して撹拌し、あるいは更
に所定の割合で成分（ｃ）を添加して撹拌することによ
って得られるので、煩雑な工程を必要とすることがなく
、きわめて容易に調製することができる。

〔実施例〕

以下、本発明の詳細な説明するが、本発明がこれらによ
って限定されるものではない。

実施例１ アミン化合物の合成 ４モルのトリエチレンテトラミンを四つロフラスコに入
れ、窒素気流中で撹拌しながら１８０℃まで昇温し、こ
れに１モルのｎ−オクチルクロライドを３時間半かけて
滴下した。冷却後、副生じたトリエチレンテトラミン塩
酸塩を濾別し、得られた淡黄色透明液を圧力１．５ｍｍ
Ｈｇの減圧下、温度１２３〜１３５℃で真空蒸留し、無
色透明の留分（１）を得た。

この留分（１）は下記の化学構造を有するアミン化合物
であった。

Ｃ）Ｉ−＋Ｃ’Ｈｉ　＋ＪＨＣＨｚＣ）ＩａＮＨＣＨｚ
ＣｔｌＪｆｌＣｔ１２ＣＨｚＮＨａ以上のようにして得
られた留分（１）の１モルにモノクロル酢酸０．９モル
を冷却しながら加え、その後９０〜１００℃で３０分間
反応させて、下記の化学構造を有する両性界面活性剤１
を得た。

Ｃｆ１３＋ＣＴｏ＋ｖＮＨ（ｃＨ＊ＣＨＪＨ）ｓ　　Ｃ
Ｈ２Ｃ００Ｈ−ＨＣｊ！この両性界面活性剤１の１モル
のアルコール溶液に、ナトリウムメトキシドを１．０モ
ル、１．５モル、２．０モル、３．０モルおよび４．０
モルと異なる量で加えて十分に撹拌し、更にそれぞれに
エポキシ官能性シランである例示官能性シラン（１）（
第１７頁参照）１．５モルを加え、十分に撹拌して、本
発明の抗菌性処理組成物１〜５を調製した。

実験例１ 抗菌性処理組成物１〜５による抗菌効果を次のようにし
て調べた。すなわち、上記抗菌性処理組成物１〜５の成
分（ａ）がＱ、４ｏｗｆ％となるように処理液を作り、
対象物としてポリエステルジャージよりなる染色試験用
生布を用い、これを上記処理液により、パディング染色
機を用いて処理して試料布１〜５を得た。

また、対照として、ナトリウムメトキシドを配合せずに
例示官能性シラン（１）のみを配合した両性界面活性剤
ｌを用いたほかは同様にして対照試料布へを得た。

以上のようにして得られた試料布の各々について、下記
の条件による洗濯処理をせずに、また１０回の洗濯処理
をして、後述するシェイクフラスコ法によって滅菌率を
計算した。

洗濯処理は、各回に右いて、洗剤として「トップ」　（
液体、ライオン社製）を水１１に対して界面活性剤量と
して０．５％添加し、水温４０℃、浴比１：３０で家庭
用電気洗濯機により５分間洗濯し、その後５分間水をオ
ーバーフローさせながら水洗し、９０℃で３０分間乾燥
することによって行った。

上記シェイクフラスコ法は、米国＾＾ＴＣＣＴｅｓｔＭ
ｅｔｈｏｄ　１００の改良法であって、試験布と細菌を
強制的に接触させ、実際の皮膚と細菌との状態に近似し
た状態を作り、抗菌効果を定量的に測定する方法である
。具体的には、次の操作（１）〜（６）が実行される。

（１）試験試料（抗菌処理した繊維または生布）の０、
７５　ｇの細片を作り、これを試験片とする。

（２）容量２００−の三角フラスコに滅菌したリン酸緩
衝液７０−を入れ、これに細菌クレブシェラ・二５−−
ｅ二ｘ　（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ　　ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａｅ）＾ＴＣＣ４３５２を１．５　ＸＩＯ’　〜３　Ｘ
ＩＯ’個／ｍｌ’の割合で含有する菌液５ｍｊ！を接種
する。

（３）この三角フラスコから菌液１ｍｌを採取し、９艷
の滅菌リン酸緩衝液を入れた試験管に移して均一に混合
する。この混合液１ｍｌ’を更に滅菌リン酸緩衝液９−
と混合希釈する。この再希釈された菌液の１−を採り、
滅菌したシャーレに入れ、これにトリプトングルコース
エクストラクト寒天培地１６〜２０ｒｎｌを加えて固化
させる。これを温度３７℃で１８〜２４時間の間培養処
理する。

（４）操作（２）における三角フラスコに操作（１）の
試験片を入れ、これをリストアクションシェイカ−（Ｗ
ｒｉｓｔ　Ａｃｔｉｏｎ　５ｈａｋｅｒ）で１時間振盪
する。

そして操作（３）と同様に三角フラスコからの菌液を、
直接、あるいは１回若しくは２回滅菌リン酸緩衝液で混
合希釈した後シャーレに移し、当該培地を加えて培養す
る。

（５）操作（３）および操作（４）で得られた、培養後
の菌数をそれぞれ数え、下記の式に従って滅菌率を算出
する。

滅菌率（％） （６）抗菌処理を施していない他は同一のｍ維または生
布について同様の操作を行う。

以上の結果を第１表に示す。

第１表 第１表の結果から、本発明の抗菌性処理組成物は優れた
抗菌効果を有すること、並びに耐洗濯性に優れているこ
とが明らかである。

また、上記抗菌性処理組成物１〜５を１週間放置したが
特にゲル化、その他の状態の変化は認められず、長いポ
ットライフを有することが認められた。これに対して、
対照試料布Ａを得るために用いた、両性界面活性剤１に
ナトリウムメトキシドを配合せずに例示官能性シラン（
１）のみを配合した処理組成物は、１週間放置したとこ
ろ、ゲル化した。

実施例２ トリエチレンテトラミンの代わりにジエチレントリアミ
ンを用い、ｎ−オクチルクロライドの代わりにＣ）（３
−（−ｃＨｔ＋ｌ＋ｃｉ＋を用いたほかは実施例１と同
様にして反応させて下記の化学構造を有するアミン化合
物を得た。

ＣＩ（３＋ＣＬ＋　＋　＋　Ｎ１（ｃＨｚＣＨ２Ｎｆｌ
ＣＨ２ＣＨＪＨ＊以上のようにして得られたアミン化合
物の１モルにモノクロル酢酸０．９モルを冷却しながら
加え、その後９０〜１００℃で３０分間反応させて、下
記の化学構造を有する両性界面活性剤２を得た。

ＣＨｓ　＋　ＣＬ　＋＋　＋ＮＨ（ｃＨｚＣ）ＩＪＨ）
　２−ＣＨｚＣＯＯＨ−Ｈ（Ｊこの両性界面活性剤２の
１モルに、２．０モルのナトリウムメトキシドを加えて
十分に撹拌し、更にエポキシ官能性シランである例示官
能性シラン（１）（第１７頁参照）２モルを加え、十分
に撹拌して、本発明の抗菌性処理組成物６を調製した。

実験例２ 抗菌性処理組成物６による抗菌効果を、実験例１と同様
にして調べた。すなわち、上記抗菌性処理組成物６の成
分（ａ）がＱ、４ｏｗｆ％となるように処理液を作り、
対象物としてポリエステルジャージよりなる染色試験用
生布を用い、これを上記処理液により、パディング染色
機を用いて処理して試料布６を得た。

また、対照として、両性界面活性剤２を単独で処理剤と
して用いたほかは同様にして対照試料布Ｂを得た。

以上のようにして得られた試料布の各々について、下記
の条件による洗濯処理をせずに、また１０回の洗濯処理
をして、同様のシェイクフラスコ法によって滅菌率を計
算した。

洗濯処理は、各回において、洗剤として「ニラサンノニ
オンＮＳ−２１０Ｊ（日本油脂＠製）を水１１に対して
０．５ｇの割合で使用し、水温４０ｔ、浴比１：３０で
家庭用電気洗濯機により５分間洗濯し、その後５分間水
をオーバーフローさせながら水洗し、７０℃で３０分間
乾燥することにより行った。

以上の結果を第２表に示す。

第２表 第２表の結果から、本発明の抗菌性処理組成物は浸れた
抗菌効果を有すること、並びに耐洗濯性に浸れているこ
とが明らかである。

また、上記抗菌性処理組成物６を１週間放置したが特に
ゲル化、その他の状態の変化は認められず、長いポット
ライフを有するものであることがＳ忍められた。

実施例３ 実施例１と同様にして得たアミン化合物ＣＨ＝　＋ＣＬ
　＋ｔＮｔ’１ｃＨｚｃＨＪＨｃＩ（２ｃＨＪＨｃ）Ｉ
ｉＣｌ（Ｊ）！２の１モルに０．９モルのクロトン酸を
加え、その後９０〜１００℃で６０分間反応させて、下
記の化学構造を有する両性界面活性剤３を得た。

ＣＨ３ ＣＨ，＋ｃＨ２＋、ＮＨ（ｃＨ，ＣＨ，Ｎ１１）　、−
ＣＨＣＨ２−Ｃ０ＯＨこの両性界面活性剤３の１モルの
メタノール溶液にエポキシ官能性シランである例示官能
性シランＣ２）（第１７頁参照）１．５モルを加え、十
分に撹拌して、本発明の抗菌性処理組成物７を調製した
。

実験例３ この抗菌性処理組成物７による抗菌効果を、実験例１と
同様にして調べた。すなわち、上記抗菌性処理組成物７
を用いたほかは実験例１と同様にして試料布７を得た。

また、対照として、例示官能性シラン（２）を配合せず
に両性界面活性剤３を単独で用いたほかは同様にして対
照試料布Ｃを得た。

以上のようにして得られた試料布の各々について、実験
例１と同様にして滅菌率を求めた。結果を第３表に示す
。

第３表 実施例４ 実施例１と同様にして得られた両性界面活性剤１の１モ
ルのアルコール溶液に、ナトリウムエトキシドを２．０
モル加えて十分に撹拌し、更にハロゲン化アルキル官能
性シランである例示官能性シラン（３）（第１７頁参照
）２．０モルを加え、十分に撹拌して、本発明の抗菌性
処理組成物８を調製した。

実験例４ この抗菌性処理組成物８による抗菌効果を、実験例２と
同様にして調べた。すなわち、上記抗菌性処理組成物８
を用いたほかは実験例１と同様にして試料布８を得た。

また、対照として、ナトリウムエトキシドおよび例示官
能性シラン（３）を配合せずに両性界面活性剤１を単独
で用いたほかは同様にして、対照試料布りを得た。

以上のようにして得られた試料布の各々について、実験
例２と同様にして滅菌率を求めた。結果を第４表に示す
。

第４表 また、上記抗菌性処理組成物８を１週間放置したが特に
ゲル化、その他の状態の変化は認められず、長いポット
ライフを有するものであることがＳ忍められた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記の成分（ａ）と、成分（ｂ）とが配合されてな
   り、成分（ａ）１モルに対する成分（ｂ）の割合が少な
   くとも０．５モルであり、成分（ａ）がハロゲン化水素
   塩であるときは成分（ｃ）が成分（ａ）１モルに対して
   少なくとも０．５モルの割合で含有されることを特徴と
   する抗菌性処理組成物。 成分（ａ）：下記式（１）で表わされる化合物またはそ
   のハロゲン化水素塩よりなる両性界面活性剤 式（１）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは疎水性の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ＾
   １は水素原子、炭素原子数が４以下のアルキル基または
   フェニル基を表わし、 Ｑは炭素原子数が１〜７のアルキレン基またはフェニレ
   ン基を表わし、 Ｍ＾１およびＭ＾２は、互いに同一または異なる、式（
   ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼、 式（ｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼、 式（ｉｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼、 式（ｉｖ）▲数式、化学式、表等があります▼ および式（ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼ ｛Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数が４以下のアルキル基
   またはフェニル基、 Ａ＾１は−Ｚ−ＣＯＯＨ（Ｚはアルキレン基または置換
   アルキレン基）、 Ａ＾２は−Ｚ−ＣＯＯ−（Ｚは上記定義のとおりである
   。）｝ から選ばれる基を表わし、 ｎは０または１〜４の整数を表わし、 分子中にＡ＾１またはＡ＾２で表わされる基が少なくと
   も１つ存在し、式（ｉｉｉ）で表わされる基は常に式（
   ｖ）で表わされる基と併存する。］ 成分（ｂ）：下記式（２）で表わされる官能性シラン 式（２）ＹＳｉＲ＾３＿ａ（ＯＲ＾４）＿３＿−＿ａ ［式中、Ｒ＾３はアルキル基、Ｒ＾４はアルキル基また
   はアシル基を表わし、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼ ｛Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わし、ｍ
   は１〜４の整数を表わす。｝ から選ばれる基を表わし、 ａは０、１または２である。］ 成分（ｃ）：アルカリ金属またはアルカリ金属化合物