JP2010126526A - バイオフィルム制御剤組成物 - Google Patents
バイオフィルム制御剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010126526A JP2010126526A JP2008306389A JP2008306389A JP2010126526A JP 2010126526 A JP2010126526 A JP 2010126526A JP 2008306389 A JP2008306389 A JP 2008306389A JP 2008306389 A JP2008306389 A JP 2008306389A JP 2010126526 A JP2010126526 A JP 2010126526A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- biofilm
- agent composition
- control agent
- formula
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N Cc1cnc[nH]1 Chemical compound Cc1cnc[nH]1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
本発明は、バイオフィルム制御剤組成物に関するものであり、より詳細には、微生物が関与するさまざまな分野において、バイオフィルムに起因する危害を防止するためのバイオフィルム制御剤組成物に関する。
バイオフィルムは生物膜やスライムとも言われ、一般に水系で微生物が物質の表面に付着・増殖することによって微生物細胞内から多糖やタンパク質などの高分子物質を産生して構造体を形成したものを指す。バイオフィルムが形成されると、微生物を原因とする危害が発生して、様々な産業分野で問題を引き起こす。例えば、食品プラントの配管内にバイオフィルムが形成されると、このバイオフィルムが剥がれ落ち製品内への異物混入につながるだけでなく、微生物由来の毒素で食中毒の原因となる。さらに、金属表面へのバイオフィルム形成は金属腐食の原因となり、設備の老朽化を促進する。
更に、バイオフィルムを形成した微生物集合体に対しては、水系に分散浮遊状態にある微生物と比較して、殺菌剤・静菌剤のような微生物制御薬剤の十分な効果が出せないことも多い。例えば医療の面では近年、医療器具の狭い隙間や空孔内に微生物が残存してバイオフィルムを形成し、これを原因とする院内感染例が数多く報告されている。ヒト口腔内においては歯に形成するバイオフィルム、いわゆるデンタルプラーク(歯垢)がう食や歯周病の原因となることは良く知られており、これらの問題について長い間検討されている。
更に、バイオフィルムを形成した微生物集合体に対しては、水系に分散浮遊状態にある微生物と比較して、殺菌剤・静菌剤のような微生物制御薬剤の十分な効果が出せないことも多い。例えば医療の面では近年、医療器具の狭い隙間や空孔内に微生物が残存してバイオフィルムを形成し、これを原因とする院内感染例が数多く報告されている。ヒト口腔内においては歯に形成するバイオフィルム、いわゆるデンタルプラーク(歯垢)がう食や歯周病の原因となることは良く知られており、これらの問題について長い間検討されている。
これまでバイオフィルムの危害を防止するためには、微生物、特に細菌に対して殺菌作用もしくは静菌作用を与えることによって菌を増殖させない考え方が一般的に検討されてきたが、近年、微生物のバイオフィルム生成を抑制するという方法が見出されてきた。 特許文献1には、バイオフィルムの生成を抑制する剤について開示されている。しかしながら、バイオフィルムが生成される以前より作用させておく必要があり、基材表面にバイオフィルムが形成、付着してしまった後では、バイオフィルムの抑制だけでなく、バイオフィルムの除去の効果も求めらている。
WO2007/122792
従って、本発明の目的は、様々な領域において微生物ならびに微生物産生物質からなるバイオフィルムを効果的に除去するとともに生成を抑制することができるバイオフィルム制御剤組成物を提供することにある。
そこで本発明者は、バイオフィルムを効果的に除去、抑制することができるバイオフィルム制御剤組成物を得るべく鋭意研究を行ったところ、特定のアミノ酸誘導体とアルコール化合物を組合せた組成物がバイオフィルム中の微生物により形成されるバイオフィルムを効果的に除去、抑制することができることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)
(式中、R1は炭素数4〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、X及びYは次の式
で示される基から選ばれる基を示し、mは1〜5の整数を示す。)
で表わされる塩基性アミノ酸誘導体又はその塩と、下記一般式(2)
R2O−(EO)n−H (2)
(式中、R2は炭素数8〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、nは0〜5の整数を示す。)
で表わされる化合物とを含有するバイオフィルム制御剤組成物を提供するものである。
で表わされる塩基性アミノ酸誘導体又はその塩と、下記一般式(2)
R2O−(EO)n−H (2)
(式中、R2は炭素数8〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、nは0〜5の整数を示す。)
で表わされる化合物とを含有するバイオフィルム制御剤組成物を提供するものである。
また、本発明は、アルギニン又はその塩とグリシジルエーテルとを反応させて得られるアルギニン誘導体又はその塩と、上記一般式(2)で表わされる化合物とを含有するバイオフィルム制御剤組成物を提供するものである。
さらに、本発明は、上記バイオフィルム制御剤組成物を硬質表面に作用させ、バイオフィルムを除去し、再形成を抑制する方法を提供するものである。
本発明によれば、様々な領域において微生物及び微生物産生物質からなるバイオフィルムを効果的に除去、抑制することができる。
本発明のバイオフィルム制御剤組成物は、下記一般式(1)で表わされる化合物を含有する。
(式中、R1は炭素数4〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、X及びYは次の式
で示される基から選ばれる基を示し、mは1〜5の整数を示す。)
一般式(1)中、R1で示されるアルキル基又はアルケニル基は、直鎖でも分岐鎖でもよいが、バイオフィルム除去効果の点から炭素数4〜18のものであり、炭素数6〜14のものが好ましく、炭素数8〜14のものがより好ましく、炭素数10〜14のものがさらに好ましい。具体的には、n−へキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、デシル基、ドデシル基、ミリスチル基等が挙げられる。R1で示されるアルキル基又はアルケニル基は単一あるいは混合であってもよい。また、天然由来、例えばヤシ油やパーム核油由来の混合アルキル組成であってもよい。
一般式(1)中、mは、1〜5の整数を示すが、2〜4が好ましく、さらに3が好ましい。また、Xは−OCH2−CH(−OH)CH2−が好ましく、Yは−NH−C(−NH2)=NHが好ましい。
一般式(1)中、mは、1〜5の整数を示すが、2〜4が好ましく、さらに3が好ましい。また、Xは−OCH2−CH(−OH)CH2−が好ましく、Yは−NH−C(−NH2)=NHが好ましい。
塩基性アミノ酸誘導体(1)の塩としては、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸の塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酸性アミノ酸塩などの有機酸の塩が挙げられ、好ましいものとしては、塩酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸誘導体(1)は、塩基性アミノ酸、例えばアルギニン、リジン、オルチニン、ヒスチジン、ヒドロキシヒスチジン等とグリシジルエーテル、脂肪酸クロライド、脂肪酸無水物、エポキシアルカンなどの化合物とを反応させることにより得られる。好ましいものとしては、アルギニンとグリシジルエーテル、酸クロライド、エポキシアルカンなどの化合物とを反応させることにより得られる化合物で、さらに好ましくはアルギニンとグリシジルエーテルとの反応により得られるアルギニン誘導体、すなわち下記一般式(3)の化合物である。
(R3は、炭素数4〜18の直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基を示す。)
これら反応生成物は洗浄効果、製剤の保存安定性を阻害しない範囲で未反応物、副生成物を含んでいてもよい。
これら反応生成物は洗浄効果、製剤の保存安定性を阻害しない範囲で未反応物、副生成物を含んでいてもよい。
本発明のバイオフィルム制御剤組成物中の塩基性アミノ酸誘導体(1)の濃度は、用途、剤型により適宜決定することができるが、バイオフィルムへ作用させる場面においては、通常、水溶液の状態で用いられ、その濃度としてはコストと取り扱い性の面から0.001〜10重量%が好ましく、より好ましくは0.002〜7重量%、さらに好ましくは0.005〜5重量%の範囲である。
本発明のバイオフィルム制御剤組成物は、更に下記一般式(2)で表わされる化合物を含有する。
R2O−(EO)n−H (2)
(式中、R2は炭素数8〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、nは0〜5の整数を示す。)
R2O−(EO)n−H (2)
(式中、R2は炭素数8〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、nは0〜5の整数を示す。)
一般式(2)中、R2は炭素数8〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基であるが、この炭素数は、10〜12がより好ましい。EOで示されるエチレンオキサイドの付加モル数nは、0〜5の整数であるが1〜4がより好ましく、2〜4が更に好ましい。
一般式(2)で示される化合物の濃度として系内に1ppm以上存在すればよいが、経済性と効果の観点から1〜10000ppmが好ましく、更に5〜2000ppmが好ましく、特に10〜1000ppmが好ましい。
塩基性アミノ酸誘導体(1)と化合物(2)との含有質量比は、バイオフィルム制御の点から、100/1〜1/100、更に50/1〜1/50、特に50/1〜1/10が好ましい。
一般式(2)で示される化合物の濃度として系内に1ppm以上存在すればよいが、経済性と効果の観点から1〜10000ppmが好ましく、更に5〜2000ppmが好ましく、特に10〜1000ppmが好ましい。
塩基性アミノ酸誘導体(1)と化合物(2)との含有質量比は、バイオフィルム制御の点から、100/1〜1/100、更に50/1〜1/50、特に50/1〜1/10が好ましい。
本発明のバイオフィルム制御剤組成物は、塩基性アミノ酸誘導体(1)と化合物(2)の溶解性を高める、あるいはバイオフィルム除去性能を向上させる目的で、塩基性アミノ酸誘導体(1)以外の界面活性剤を併用することができる。当該界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、陽イオン界面活性剤から選ばれる1種以上を用いることができる。
陰イオン性界面活性剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン(以下、POEと記す)アルキルスルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルリン酸エステル塩、POEアリールフェニルエーテルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、POEアルキルエーテル硫酸エステル塩、POEアリールフェニルエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、POEトリベンジルフェニルエーテルスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、POEアルキルリン酸塩、POEトリベンジルフェニルエーテルリン酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、脂肪酸塩(石けん)、POEアルキルエーテル酢酸塩等が挙げられ、中でもアルキル硫酸エステル塩やPOEアルキルエーテル硫酸エステル塩又はPOEアルキルエーテル酢酸塩を用いることがより好ましい。
非イオン性界面活性剤としては、POEアルキルエーテル、POEアルキルフェニルエーテル、POEアリールフェニルエーテル、POEスチレン化フェニルエーテル、POEトリベンジルフェニルエーテル等の1価アルコール誘導体型非イオン性界面活性剤、(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、POEソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、脂肪酸アルカノールアミド等の多価アルコール誘導体型非イオン性界面活性剤等が挙げられ、中でもPOEアルキルエーテル、(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、ソルビタン脂肪酸エステル又はPOEソルビタン脂肪酸エステルを用いることがより好ましい。
両性界面活性剤としては、アルキルカルボキシベタイン、アルキルスルホベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、脂肪酸アミドベタイン、アルキルジメチルアミンオキサイド等が挙げられ、中でもアルキルジメチルアミンオキサイドを用いることが好ましい。
陽イオン界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等が挙げられ、中でもアルキルトリメチルアンモニウム塩が好ましい。前記塩としては、ハロゲン化物が好ましく、塩化物、臭化物がより好ましい。
これらの界面活性剤は塩基性アミノ酸誘導体(1)及び化合物(2)と目的に応じて任意の割合で併用することができる。
本発明のバイオフィルム制御剤組成物の剤型としては、用途、目的に応じて、水、エタノール、イソプロパノールなどの溶剤に溶かした溶液、あるいは固体、ゲル状、乳化・分散状、粉末状、エアゾールなどが挙げられ、これらから適宜選択することができ、作用濃度に合わせた製品形態はもちろんのこと、高濃度の製品形態にしておき、使用場面において希釈する、あるいは使用場面において界面活性剤を配合し使用することも可能である。
本発明のバイオフィルム制御剤組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、増粘剤、粘度調整剤、pH調整剤、溶剤、香料、着色剤、酸化防止剤、防腐剤、蛍光剤、賦形剤、ソイルリリース剤、漂白剤、漂白活性化剤、粉末化剤、造粒剤、コーティング剤などを配合することができる。
本発明のバイオフィルム制御剤組成物はバイオフィルムの危害が懸念される広い分野に使用することが可能である。例えば菌汚染リスクの高い食品製造又は飲料製造プラント用洗浄剤、台所、厨房、浴室、便器、台所又は厨房などの排水溝、排水管に応用できる。また、産業用の冷却タワーなどの冷却水系、脱塩装置、パルプ及び紙製造系や浴槽、プール、人工池などの循環水系路に応用できる。バイオフィルムが形成しやすい医療機器、例えば内視鏡やカテーテル、人工透析機等の洗浄剤にも応用できる。更に、入れ歯ケア剤、コンタクトレンズ洗浄剤などに使用することも可能である。
本発明のバイオフィルム制御剤組成物は、バイオフィルムを形成した面に水溶液を接触させることにより効果を発揮し、その方法としては浸漬、塗布あるいは散布するなどがある。さらに、スポンジ、タオル、ブラシ、水流などの物理力を加えてもよい。また、バイオフィルム制御剤組成物を作用させておく時間は、付着しているバイオフィルムの量、バイオフィルム制御剤組成物を作用させる濃度、作用温度、物理力の有無により異なるが、通常は数秒から数時間の範囲である。
製造例1:塩基性アミノ酸誘導体(1)の製造方法
N-[2-ヒドロキシ-3-(2-エチルヘキシル)オキシプロピル]-L-アルギニン塩酸塩の合成
合成は、特開平9-271655記載の製造例1を参考に行った。
還流冷却管、滴下ロート、温度計及び撹拌羽根を備えた200mLの四つ口フラスコに、L(+)-アルギニン9.4g(53.7mmol)、水50.0g、エタノール50.0gを入れ、窒素雰囲気下、撹拌を行いながら78℃に昇温した。次に、反応系内を78〜80℃に保ち、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル10.0g(53.7mmol)を滴下した。その後、78〜80℃で4時間熟成を行った後、室温に戻した。次に、6mol/Lの塩酸水溶液9.8g(53.7mmol)を添加し、中和を行った。反応溶液から減圧で水とエタノールを完全に留去し、N-[2-ヒドロキシ-3-(2-エチルヘキシル)オキシプロピル]-L-アルギニン塩酸塩の白色固体21.6g得た。
同様にR1がC10(イソデシル)、C12(直鎖)、C16(直鎖)のものを合成した。
N-[2-ヒドロキシ-3-(2-エチルヘキシル)オキシプロピル]-L-アルギニン塩酸塩の合成
合成は、特開平9-271655記載の製造例1を参考に行った。
還流冷却管、滴下ロート、温度計及び撹拌羽根を備えた200mLの四つ口フラスコに、L(+)-アルギニン9.4g(53.7mmol)、水50.0g、エタノール50.0gを入れ、窒素雰囲気下、撹拌を行いながら78℃に昇温した。次に、反応系内を78〜80℃に保ち、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル10.0g(53.7mmol)を滴下した。その後、78〜80℃で4時間熟成を行った後、室温に戻した。次に、6mol/Lの塩酸水溶液9.8g(53.7mmol)を添加し、中和を行った。反応溶液から減圧で水とエタノールを完全に留去し、N-[2-ヒドロキシ-3-(2-エチルヘキシル)オキシプロピル]-L-アルギニン塩酸塩の白色固体21.6g得た。
同様にR1がC10(イソデシル)、C12(直鎖)、C16(直鎖)のものを合成した。
実施例1:シリコンチューブでのバイオフィルム制御試験
緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa NBRC13275)およびクレブシェラ菌(Klebsiella pneumoniae ATCC13883)を大豆−カゼインダイジェストアガー(Soybean-Casein Digest Agar)〔SCD寒天培地:日本製薬(株)製〕を用いて37℃24時間の前培養を行った。
前記の寒天培地上の細菌コロニーを1白金耳接種し、コール−パーマーインストルメント(株)(Cole-Parmer Instrument Company)製のマスターフレックス(Masterflex)定量ポンプシステム(システムモデルNo.7553-80、ヘッドNo.7016-21)を用い、アラム(株)製シリコンチューブ(内径5mm、外径7mm)に細菌を懸濁させた培養液を流量50〜60mL/分として30℃で48時間循環させ、シリコンチューブ内表面にバイオフィルムを形成させた。培養液を廃棄し、表2に示した組成物を滅菌したミューラヒントン培地を用いて10%濃度に調製した。この液を流量50〜60mL/分として30℃で循環させ、0(処理前)、5、12、24、48時間後シリコンチューブ内に付着したバイオフィルムを0.1%クリスタルバイオレットで染色処理後、目視で確認した。バイオフィルム形成状態は、コントロールのバイオフィルム付着量の0〜10%を◎、10〜40%を○、40〜80%を△、80%以上を×とした。
結果を表2に示す。
なお、表中の化合物A〜Nは次の表1に示すものである。
緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa NBRC13275)およびクレブシェラ菌(Klebsiella pneumoniae ATCC13883)を大豆−カゼインダイジェストアガー(Soybean-Casein Digest Agar)〔SCD寒天培地:日本製薬(株)製〕を用いて37℃24時間の前培養を行った。
前記の寒天培地上の細菌コロニーを1白金耳接種し、コール−パーマーインストルメント(株)(Cole-Parmer Instrument Company)製のマスターフレックス(Masterflex)定量ポンプシステム(システムモデルNo.7553-80、ヘッドNo.7016-21)を用い、アラム(株)製シリコンチューブ(内径5mm、外径7mm)に細菌を懸濁させた培養液を流量50〜60mL/分として30℃で48時間循環させ、シリコンチューブ内表面にバイオフィルムを形成させた。培養液を廃棄し、表2に示した組成物を滅菌したミューラヒントン培地を用いて10%濃度に調製した。この液を流量50〜60mL/分として30℃で循環させ、0(処理前)、5、12、24、48時間後シリコンチューブ内に付着したバイオフィルムを0.1%クリスタルバイオレットで染色処理後、目視で確認した。バイオフィルム形成状態は、コントロールのバイオフィルム付着量の0〜10%を◎、10〜40%を○、40〜80%を△、80%以上を×とした。
結果を表2に示す。
なお、表中の化合物A〜Nは次の表1に示すものである。
以上の結果より、本発明のバイオフィルム制御剤組成物を用いることによりバイオフィルムを効果的に抑制できることがわかる。
Claims (5)
- 一般式(1)中、mが3であり、かつYが−NH−C(−NH2)=NHである請求項1記載のバイオフィルム制御剤組成物。
- 一般式(1)中、Xが−OCH2−CH(−OH)CH2−である請求項1又は2記載のバイオフィルム制御剤組成物。
- アルギニン又はその塩とグリシジルエーテルとを反応させて得られるアルギニン誘導体又はその塩と、下記一般式(2)
R2O−(EO)n−H (2)
(式中、R2は炭素数8〜14の直鎖アルキル基又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、nは0〜5の整数を示す。)
で表わされる化合物とを含有するバイオフィルム制御剤組成物。 - 請求項1〜4の何れか1項記載のバイオフィルム制御剤組成物を硬質表面に作用させ、バイオフィルムを除去し、再形成を抑制する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008306389A JP2010126526A (ja) | 2008-12-01 | 2008-12-01 | バイオフィルム制御剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008306389A JP2010126526A (ja) | 2008-12-01 | 2008-12-01 | バイオフィルム制御剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010126526A true JP2010126526A (ja) | 2010-06-10 |
Family
ID=42327146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008306389A Withdrawn JP2010126526A (ja) | 2008-12-01 | 2008-12-01 | バイオフィルム制御剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2010126526A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017063718A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 小林製薬株式会社 | クオラムセンシング阻害剤 |
-
2008
- 2008-12-01 JP JP2008306389A patent/JP2010126526A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017063718A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 小林製薬株式会社 | クオラムセンシング阻害剤 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2236594B1 (en) | Method for removing biofilms | |
US10912299B2 (en) | Wear resistant antimicrobial compositions and methods of use | |
JP5932802B2 (ja) | カチオン性活性成分と第四級糖から誘導された界面活性剤とを含有する抗菌性組成物 | |
JP5103041B2 (ja) | バイオフィルム生成抑制剤組成物 | |
CN109152371A (zh) | 具有阴离子型阻垢剂的季铵消毒剂组合物 | |
JP2019055994A (ja) | 抗菌性クリーナー組成物 | |
JP5075551B2 (ja) | バイオフィルム生成抑制方法 | |
JP2010126710A (ja) | バイオフィルム除去剤組成物 | |
SI9520017A (en) | Microbicidal preparation with low toxicity level, containimng a quaternary ammonia | |
JP2009149858A (ja) | 硬質表面用洗浄剤組成物 | |
JP4388587B2 (ja) | バイオフィルム除去剤 | |
JP5110860B2 (ja) | バイオフィルム制御剤組成物 | |
JP5322400B2 (ja) | バイオフィルム制御剤組成物 | |
JP5209864B2 (ja) | バイオフィルム生成抑制剤組成物 | |
JP5513776B2 (ja) | バイオフィルム除去剤組成物 | |
JP2010126526A (ja) | バイオフィルム制御剤組成物 | |
JP5118673B2 (ja) | バイオフィルム生成抑制剤組成物 | |
JP5639345B2 (ja) | バイオフィルム除去剤組成物 | |
JP2021508671A (ja) | カプリル酸を含む非石鹸液体洗浄剤組成物 | |
JP2008100964A (ja) | バイオフィルム生成抑制剤組成物 | |
RU2475268C1 (ru) | Дезинфицирующее средство | |
JP4972375B2 (ja) | バイオフィルム生成抑制剤組成物 | |
JP2010126525A (ja) | バイオフィルム中の微生物の殺菌方法 | |
JP2010275395A (ja) | バイオフィルム除去剤組成物 | |
JPH1192794A (ja) | 洗浄剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20110915 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Effective date: 20121129 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 |