RU2011147208A - 2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3 - Google Patents
2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011147208A RU2011147208A RU2011147208/04A RU2011147208A RU2011147208A RU 2011147208 A RU2011147208 A RU 2011147208A RU 2011147208/04 A RU2011147208/04 A RU 2011147208/04A RU 2011147208 A RU2011147208 A RU 2011147208A RU 2011147208 A RU2011147208 A RU 2011147208A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- nrr
- compound
- alkyl
- disease
- Prior art date
Links
- 0 *N(CCC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Oc(cc(cc1)Cl)c1Cl)(=O)=O Chemical compound *N(CCC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Oc(cc(cc1)Cl)c1Cl)(=O)=O 0.000 description 2
- DVHSPHSJTBBEOK-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)N(CC1)CCN1S(c1cc(C#N)ccc1Oc(cc(cc1)Cl)c1Cl)(=O)=O Chemical compound CCC(CC)N(CC1)CCN1S(c1cc(C#N)ccc1Oc(cc(cc1)Cl)c1Cl)(=O)=O DVHSPHSJTBBEOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDGXMTMNIRFGRY-UHFFFAOYSA-N CCCC(C)N(CC1)CCN1S(c1cc(C#N)ccc1Oc1cc(Cl)ccc1Cl)(=O)=O Chemical compound CCCC(C)N(CC1)CCN1S(c1cc(C#N)ccc1Oc1cc(Cl)ccc1Cl)(=O)=O SDGXMTMNIRFGRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMAWKHGNQROONF-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)CC[N-]1(CC1)S(c1cc(C#N)ccc1Oc1cc(F)ccc1F)(=O)=O Chemical compound CCN(CC)CC[N-]1(CC1)S(c1cc(C#N)ccc1Oc1cc(F)ccc1F)(=O)=O YMAWKHGNQROONF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMDWKHFFMHFPBY-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Oc(cc(cc1)F)c1F)(=O)=O Chemical compound CN(C)C(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Oc(cc(cc1)F)c1F)(=O)=O BMDWKHFFMHFPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOOABUVEIXMWDB-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCN1S(c1cc(C#N)ccc1Oc(cc(cc1)Cl)c1Cl)(=O)=O Chemical compound CN(CC1)CCN1S(c1cc(C#N)ccc1Oc(cc(cc1)Cl)c1Cl)(=O)=O QOOABUVEIXMWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHKETFVWAQJNF-UHFFFAOYSA-N CN(CCC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Oc(cc(cc1)F)c1F)(=O)=O Chemical compound CN(CCC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Oc(cc(cc1)F)c1F)(=O)=O CMHKETFVWAQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URTGIDZQJFEUJP-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(Oc(c(S(N(CC2)CCC2N2CCCC2)(=O)=O)c2)ccc2[N+]([O-])=O)c(C)cc1 Chemical compound Cc1cc(Oc(c(S(N(CC2)CCC2N2CCCC2)(=O)=O)c2)ccc2[N+]([O-])=O)c(C)cc1 URTGIDZQJFEUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKAFECENGADNW-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)cc(S(N2CCOCC2)(=O)=O)c1Oc(cc(cc1)F)c1F Chemical compound N#Cc(cc1)cc(S(N2CCOCC2)(=O)=O)c1Oc(cc(cc1)F)c1F KIKAFECENGADNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVURFIULCUYKW-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)cc(S(NCCN2CCCC2)(=O)=O)c1Oc(cc(cc1)F)c1F Chemical compound N#Cc(cc1)cc(S(NCCN2CCCC2)(=O)=O)c1Oc(cc(cc1)F)c1F IBVURFIULCUYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVLDEHIXWSNNBU-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)cc(S(NCCN2CCCCC2)(=O)=O)c1Oc(cc(cc1)F)c1F Chemical compound N#Cc(cc1)cc(S(NCCN2CCCCC2)(=O)=O)c1Oc(cc(cc1)F)c1F FVLDEHIXWSNNBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTMWTMRUAUHAIT-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)cc(S(NCCN2CCOCC2)(=O)=O)c1Oc1cc(Cl)ccc1Cl Chemical compound N#Cc(cc1)cc(S(NCCN2CCOCC2)(=O)=O)c1Oc1cc(Cl)ccc1Cl FTMWTMRUAUHAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWYQAAXSJCMGU-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1S(N(CC2)CCC2N2CCCC2)(=O)=O)ccc1Oc(cc(cc1)F)c1F Chemical compound N#Cc(cc1S(N(CC2)CCC2N2CCCC2)(=O)=O)ccc1Oc(cc(cc1)F)c1F CLWYQAAXSJCMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRKUYNVXQQADFW-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1S(N(CC2)CCN2C2CCCCCC2)(=O)=O)ccc1Oc(cc(cc1)Cl)c1Cl Chemical compound N#Cc(cc1S(N(CC2)CCN2C2CCCCCC2)(=O)=O)ccc1Oc(cc(cc1)Cl)c1Cl SRKUYNVXQQADFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/67—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfonamide groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/96—Sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
Abstract
1. Соединение Формулы Iили его энантиомер, смесь энантиомеров, смесь двух или более диастереомеров, таутомер или смесь двух или более таутомеров; или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат или пролекарство;в которой:Rи Rпредставляют собой каждый независимо (a) галогено, циано, нитро, гидроксил или гуанидин; (b) Салкил, Салкокси или Салкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогенами; (c) Салкенил, Салкинил, фенил, бензил, фенокси, бензокси или гетероциклил; или (d) -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -C(NR)NRR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR, -OC(=NR)NRR, -OS(O)R, -OS(O)R, -OS(O)NRR, -OS(O)NRR, -NRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -NRC(=NR)NRR, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)NRR, -NRS(O)NRR, -S(O)R, -S(O)R, -S(O)NRRили -S(O)NRR;Rпредставляет собой (a) водород, галогено, циано, нитро или гидроксил; (b) Салкил, Салкокси или Салкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогено; (c) Салкенил, Салкинил или тетразолил; или (d) -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -C(NR)NRR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR, -OC(=NR)NRR, -OS(O)R, -OS(O)R, -OS(O)NRR, -OS(O)NRR, -NRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -NRC(=NR)NRR, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -S(O)R, -S(O)R, -S(O)NRRили -S(O)NRR;Rпредставляет собойRпредставляет собой (a) галогено, циано, нитро, гидроксил, оксо или гуанидин; (b) Салкил, Салкокси или Салкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогено; (c) Салкенил, Салкинил, фенил, бензил, фенокси, бензокси или гетероциклил; или (d) -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -C(NR)NRR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR, -OC(=NR)NRR, -OS(O)R, -OS(O)R, -OS(O)NRR, -OS(O)NRR, -NRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -NRC(=NR)NRR, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -S(O)R, -S(O)R, -S(O)NRRили -S(O)NRR;X представляет собой O или S;Y представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)-, -N(R)-, -C(R)(R)- или -C(R)(NRR)-;m представляет собой
Claims (49)
1. Соединение Формулы I
или его энантиомер, смесь энантиомеров, смесь двух или более диастереомеров, таутомер или смесь двух или более таутомеров; или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат или пролекарство;
в которой:
R1 и R2 представляют собой каждый независимо (a) галогено, циано, нитро, гидроксил или гуанидин; (b) С1-6алкил, С1-6алкокси или С1-6алкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогенами; (c) С2-6алкенил, С2-6алкинил, фенил, бензил, фенокси, бензокси или гетероциклил; или (d) -C(O)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)NR1bR1c, -C(NR1a)NR1bR1c, -OC(O)R1a, -OC(O)OR1a, -OC(O)NR1bR1c, -OC(=NR1a)NR1bR1c, -OS(O)R1a, -OS(O)2R1a, -OS(O)NR1bR1c, -OS(O)2NR1bR1c, -NR1bR1c, -NR1aC(O)R1d, -NR1aC(O)OR1d, -NR1aC(O)NR1bR1c, -NR1aC(=NR1d)NR1bR1c, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -NR1aS(O)NR1bR1c, -NR1aS(O)2NR1bR1c, -S(O)R1a, -S(O)2R1a, -S(O)NR1bR1c или -S(O)2NR1bR1c;
R3 представляет собой (a) водород, галогено, циано, нитро или гидроксил; (b) С1-6алкил, С1-6алкокси или С1-6алкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогено; (c) С2-6алкенил, С2-6алкинил или тетразолил; или (d) -C(O)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)NR1bR1c, -C(NR1a)NR1bR1c, -OC(O)R1a, -OC(O)OR1a, -OC(O)NR1bR1c, -OC(=NR1a)NR1bR1c, -OS(O)R1a, -OS(O)2R1a, -OS(O)NR1bR1c, -OS(O)2NR1bR1c, -NR1bR1c, -NR1aC(O)R1d, -NR1aC(O)OR1d, -NR1aC(O)NR1bR1c, -NR1aC(=NR1d)NR1bR1c, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -S(O)R1a, -S(O)2R1a, -S(O)NR1bR1c или -S(O)2NR1bR1c;
R4 представляет собой
R5 представляет собой (a) галогено, циано, нитро, гидроксил, оксо или гуанидин; (b) С1-6алкил, С1-6алкокси или С1-6алкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогено; (c) С2-6алкенил, С2-6алкинил, фенил, бензил, фенокси, бензокси или гетероциклил; или (d) -C(O)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)NR1bR1c, -C(NR1a)NR1bR1c, -OC(O)R1a, -OC(O)OR1a, -OC(O)NR1bR1c, -OC(=NR1a)NR1bR1c, -OS(O)R1a, -OS(O)2R1a, -OS(O)NR1bR1c, -OS(O)2NR1bR1c, -NR1bR1c, -NR1aC(O)R1d, -NR1aC(O)OR1d, -NR1aC(O)NR1bR1c, -NR1aC(=NR1d)NR1bR1c, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -S(O)R1a, -S(O)2R1a, -S(O)NR1bR1c или -S(O)2NR1bR1c;
X представляет собой O или S;
Y представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(R1a)-, -C(R1a)(R1d)- или -C(R1a)(NR1bR1c)-;
m представляет собой целое число от 0 до 3;
n представляет собой целое число от 1 до 3;
p представляет собой целое число от 0 до 4;
r представляет собой целое число от 1 до 6; и
каждый R1a, R1b, R1c и R1d представляет собой независимо (a) водород, фенил или бензил; (b) C3-7циклоалкил, гетероарил или гетероциклил, каждый необязательно замещенный; или (c) С1-6алкил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, каждый независимо выбранный из галогено, гидроксила, карбокси, алкокси, карбамоила, C6-14арила, С1-6алкилкарбамоила, ди(С1-6алкил)карбамоила, C3-7циклоалкилкарбамоила и C3-7гетероциклилкарбамоила; или
каждая пара R1b и R1c вместе с атомом N, к которому они присоединены, независимо образуют гетероарил или гетероциклил;
при условии, что когда X представляет собой O; Y представляет собой -N(R1a)-; m и n представляют собой 1; R1 и R2 представляют собой каждый независимо хлор, нитро, метил или изопропил; R3 представляет собой нитро; и p представляет собой 0; тогда R1a представляет собой не водород.
3. Соединение по п.1, в котором R5 представляет собой оксо; С1-6алкил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя галогено; или -C(O)OR1a.
4. Соединение по п.3, в котором R5 представляет собой оксо, метил или метоксикарбонил.
5. Соединение по п.1, в котором p представляет собой 0, 1 или 2.
6. Соединение по п.1, в котором m представляет собой 1.
7. Соединение по п.1, в котором n представляет собой 1 или 2.
8. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой -O-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-.
9. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой -N(R1a)-.
10. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой -C(R1a)(R1d)-.
11. Соединение по п.9, в котором R1a представляет собой водород, С1-6алкил, С3-7циклоалкил, гетероарил или гетероциклил.
12. Соединение по п.11, в котором R1a представляет собой водород, метил, этил, пропил, пентил, циклопентил, циклогексил или 3-оксо-1H-имидазо[1,5-c]имидазол-2(3H)-ил.
13. Соединение по п.10, в котором R1d представляет собой водород.
15. Соединение по п.14, в котором R1a представляет собой водород или С1-6алкил.
16. Соединение по п.14, в котором R1b представляет собой водород или С1-6алкил.
17. Соединение по п.16, в котором R1b представляет собой этил.
18. Соединение по п.14, в котором R1c представляет собой водород или С1-6алкил.
19. Соединение по п.18, в котором R1c представляет собой этил.
20. Соединение по п.14, в котором R1b и R1c вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют гетероарил или гетероциклил.
21. Соединение по п.20, в котором R1b и R1c вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный гетероциклил.
22. Соединение по п.21, в котором гетероциклил представляет собой пирролидинил или пиперидинил.
23. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой галогено или С1-6алкил.
24. Соединение по п.23, в котором R1 представляет собой фтор, хлор или метил.
25. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой галогено или С1-6алкил.
26. Соединение по п.25, в котором R2 представляет собой фтор, хлор или метил.
27. Соединение по п.26, в котором R1 и R2 представляют собой фтор.
28. Соединение по п.26, в котором R1 и R2 представляют собой хлор.
29. Соединение по п.26, в котором R1 и R2 представляют собой метил.
30. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой циано или нитро.
31. Соединение по п.1, в котором X представляет собой O.
32. Соединение по п.1, в котором X представляет собой S.
34. Соединение по п.1, в котором соединение представляет собой соль гидрохлорида.
35. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-34 или его фармацевтически приемлемую соль, сольват, гидрат, стереоизомер или таутомер и один или более фармацевтически приемлемых носителей или эксципиентов.
36. Фармацевтическая композиция по п.35, дополнительно содержащая второй терапевтической агент.
37. Фармацевтическая композиция по пп.35, в которой композицию получают для введения единичной дозировки.
38. Фармацевтическая композиция по п.37, в которой композицию получают в пероральной, парентеральной или внутривенной форме дозировки.
39. Фармацевтическая композиция по п.38, в которой пероральная форма дозировки представляет собой таблетку или капсулу.
40. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов CCR3-опосредованного нарушения, заболевания или состояния у субъекта, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
41. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов связанного с эозинофилами нарушения, заболевания или состояния у субъекта, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
42. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов связанного с базофилами нарушения, заболевания или состояния у субъекта, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
43. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов связанного с тучными клетками нарушения, заболевания или состояния у субъекта, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
44. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов воспалительного заболевания у субъекта, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
45. Способ по п.40, в котором нарушение, заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из астмы, аллергической астмы, астмы физического напряжения, аллергического ринита, хронического аллергического ринита, сезонного аллергического ринита, атопического дерматита, контактной гиперчувствительности, контактного дерматита, конъюнктивита, аллергического конъюнктивита, эозинофильного бронхита, пищевых аллергий, эозинофильного гастроэнтерита, воспалительного заболевания кишечника, язвенного колита, болезни Крона, мастоцитоза, гипер IgE синдрома, системной эритематозной волчанки, акне, рассеянного склероза, отторжения аллотрансплантата, реперфузионного повреждения, хронической обструктивной болезни легких, синдрома Черджа-Стросса, синусита, базофильного лейкоза, хронической крапивницы, базофильного лейкоцитоза, псориаза, экземы, артрита, ревматоидного артрита, псориазного артрита, остеоартрита и сердечно-сосудистых нарушений.
46. Способ по п.45, в котором нарушение, заболевание или состояние представляет собой астму, астму физического напряжения, аллергический ринит, атопический дерматит, хроническую обструктивную болезнь легких или аллергический конъюнктивит.
47. Способ по п.40, в котором соединение вводят перорально, парентерально или местно.
48. Способ по п.40, в котором соединение вводят в комбинации со вторым терапевтическим агентом.
49. Способ контролирования активности CCR3, включающий взаимодействие рецептора CCR3 с соединением по любому из пп.1-34.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US17177509P | 2009-04-22 | 2009-04-22 | |
US61/171,775 | 2009-04-22 | ||
PCT/US2010/031828 WO2010123956A2 (en) | 2009-04-22 | 2010-04-21 | 2,5-disubstituted arylsulfonamide ccr3 antagonists |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011147208A true RU2011147208A (ru) | 2013-05-27 |
RU2532515C2 RU2532515C2 (ru) | 2014-11-10 |
Family
ID=42344061
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011147208/04A RU2532515C2 (ru) | 2009-04-22 | 2010-04-21 | 2,5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3 |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8399456B2 (ru) |
EP (2) | EP2421829B1 (ru) |
JP (1) | JP2012524789A (ru) |
KR (1) | KR20120070629A (ru) |
CN (2) | CN104177313A (ru) |
AR (1) | AR078120A1 (ru) |
AU (1) | AU2010239337B2 (ru) |
CA (1) | CA2758985A1 (ru) |
CL (1) | CL2011002618A1 (ru) |
CO (1) | CO6470794A2 (ru) |
CR (1) | CR20110534A (ru) |
DK (1) | DK2421829T3 (ru) |
EC (1) | ECSP11011472A (ru) |
ES (1) | ES2556235T3 (ru) |
HU (1) | HUE028223T2 (ru) |
IL (1) | IL215727A0 (ru) |
MX (1) | MX2011011139A (ru) |
NI (1) | NI201100183A (ru) |
NZ (2) | NZ595797A (ru) |
PE (2) | PE20120809A1 (ru) |
PL (1) | PL2421829T3 (ru) |
PT (1) | PT2421829E (ru) |
RU (1) | RU2532515C2 (ru) |
SG (1) | SG175748A1 (ru) |
TW (1) | TW201041583A (ru) |
UA (1) | UA108073C2 (ru) |
WO (1) | WO2010123956A2 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK2749554T3 (en) | 2009-04-22 | 2018-04-03 | Sma Therapeutics Inc | 2,5-disubstituted arylsulfonamide CCR3 antagonists |
WO2011109345A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | Isotopically enriched arylsulfonamide ccr3 antagonists |
EP2547655B1 (en) * | 2010-03-17 | 2016-03-09 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | Arylsulfonamide ccr3 antagonists |
US20120088769A1 (en) * | 2010-10-11 | 2012-04-12 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | Salts of arylsulfonamide ccr3 antagonists |
US10213421B2 (en) * | 2012-04-04 | 2019-02-26 | Alkahest, Inc. | Pharmaceutical formulations comprising CCR3 antagonists |
CN104781240A (zh) | 2012-09-07 | 2015-07-15 | 埃克希金医药品有限公司 | 同位素富集的芳基磺酰胺ccr3拮抗剂 |
FR3022142B1 (fr) | 2014-06-16 | 2019-07-12 | Universite Paul Sabatier - Toulouse Iii | Inhibition de la chimiokine ccl7 ou de son recepteur ccr3 pour le traitement et le diagnostic du cancer de la prostate |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3536809A (en) | 1969-02-17 | 1970-10-27 | Alza Corp | Medication method |
US3598123A (en) | 1969-04-01 | 1971-08-10 | Alza Corp | Bandage for administering drugs |
US3845770A (en) | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
US3916899A (en) | 1973-04-25 | 1975-11-04 | Alza Corp | Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway |
US4008719A (en) | 1976-02-02 | 1977-02-22 | Alza Corporation | Osmotic system having laminar arrangement for programming delivery of active agent |
US4328245A (en) | 1981-02-13 | 1982-05-04 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbonate diester solutions of PGE-type compounds |
US4410545A (en) | 1981-02-13 | 1983-10-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbonate diester solutions of PGE-type compounds |
US4409239A (en) | 1982-01-21 | 1983-10-11 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Propylene glycol diester solutions of PGE-type compounds |
ES8702440A1 (es) | 1984-10-04 | 1986-12-16 | Monsanto Co | Un procedimiento para la preparacion de una composicion de polipeptido inyectable sustancialmente no acuosa. |
IE58110B1 (en) | 1984-10-30 | 1993-07-14 | Elan Corp Plc | Controlled release powder and process for its preparation |
US5052558A (en) | 1987-12-23 | 1991-10-01 | Entravision, Inc. | Packaged pharmaceutical product |
US5033252A (en) | 1987-12-23 | 1991-07-23 | Entravision, Inc. | Method of packaging and sterilizing a pharmaceutical product |
US5073543A (en) | 1988-07-21 | 1991-12-17 | G. D. Searle & Co. | Controlled release formulations of trophic factors in ganglioside-lipsome vehicle |
US5612059A (en) | 1988-08-30 | 1997-03-18 | Pfizer Inc. | Use of asymmetric membranes in delivery devices |
IT1229203B (it) | 1989-03-22 | 1991-07-25 | Bioresearch Spa | Impiego di acido 5 metiltetraidrofolico, di acido 5 formiltetraidrofolico e dei loro sali farmaceuticamente accettabili per la preparazione di composizioni farmaceutiche in forma a rilascio controllato attive nella terapia dei disturbi mentali organici e composizioni farmaceutiche relative. |
PH30995A (en) | 1989-07-07 | 1997-12-23 | Novartis Inc | Sustained release formulations of water soluble peptides. |
US5120548A (en) | 1989-11-07 | 1992-06-09 | Merck & Co., Inc. | Swelling modulated polymeric drug delivery device |
US5585112A (en) | 1989-12-22 | 1996-12-17 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Method of preparing gas and gaseous precursor-filled microspheres |
IT1246382B (it) | 1990-04-17 | 1994-11-18 | Eurand Int | Metodo per la cessione mirata e controllata di farmaci nell'intestino e particolarmente nel colon |
US5733566A (en) | 1990-05-15 | 1998-03-31 | Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii | Controlled release of antiparasitic agents in animals |
US5543390A (en) | 1990-11-01 | 1996-08-06 | State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University | Covalent microparticle-drug conjugates for biological targeting |
US5580578A (en) | 1992-01-27 | 1996-12-03 | Euro-Celtique, S.A. | Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers |
US5323907A (en) | 1992-06-23 | 1994-06-28 | Multi-Comp, Inc. | Child resistant package assembly for dispensing pharmaceutical medications |
TW333456B (en) | 1992-12-07 | 1998-06-11 | Takeda Pharm Ind Co Ltd | A pharmaceutical composition of sustained-release preparation the invention relates to a pharmaceutical composition of sustained-release preparation which comprises a physiologically active peptide. |
US5591767A (en) | 1993-01-25 | 1997-01-07 | Pharmetrix Corporation | Liquid reservoir transdermal patch for the administration of ketorolac |
US6274552B1 (en) | 1993-03-18 | 2001-08-14 | Cytimmune Sciences, Inc. | Composition and method for delivery of biologically-active factors |
US5523092A (en) | 1993-04-14 | 1996-06-04 | Emory University | Device for local drug delivery and methods for using the same |
US5985307A (en) | 1993-04-14 | 1999-11-16 | Emory University | Device and method for non-occlusive localized drug delivery |
US6087324A (en) | 1993-06-24 | 2000-07-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sustained-release preparation |
US6004534A (en) | 1993-07-23 | 1999-12-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Targeted polymerized liposomes for improved drug delivery |
IT1270594B (it) | 1994-07-07 | 1997-05-07 | Recordati Chem Pharm | Composizione farmaceutica a rilascio controllato di moguisteina in sospensione liquida |
US5759542A (en) | 1994-08-05 | 1998-06-02 | New England Deaconess Hospital Corporation | Compositions and methods for the delivery of drugs by platelets for the treatment of cardiovascular and other diseases |
US5660854A (en) | 1994-11-28 | 1997-08-26 | Haynes; Duncan H | Drug releasing surgical implant or dressing material |
US6316652B1 (en) | 1995-06-06 | 2001-11-13 | Kosta Steliou | Drug mitochondrial targeting agents |
US5798119A (en) | 1995-06-13 | 1998-08-25 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Osmotic-delivery devices having vapor-permeable coatings |
AU6242096A (en) | 1995-06-27 | 1997-01-30 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Method of producing sustained-release preparation |
TW448055B (en) | 1995-09-04 | 2001-08-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Method of production of sustained-release preparation |
JP2909418B2 (ja) | 1995-09-18 | 1999-06-23 | 株式会社資生堂 | 薬物の遅延放出型マイクロスフイア |
US6039975A (en) | 1995-10-17 | 2000-03-21 | Hoffman-La Roche Inc. | Colon targeted delivery system |
US5980945A (en) | 1996-01-16 | 1999-11-09 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifique S.A. | Sustained release drug formulations |
TW345603B (en) | 1996-05-29 | 1998-11-21 | Gmundner Fertigteile Gmbh | A noise control device for tracks |
US6264970B1 (en) | 1996-06-26 | 2001-07-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sustained-release preparation |
US6419961B1 (en) | 1996-08-29 | 2002-07-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sustained release microcapsules of a bioactive substance and a biodegradable polymer |
JP2000508339A (ja) | 1996-10-01 | 2000-07-04 | シーマ・ラブス・インコーポレイテッド | 味隠蔽マイクロカプセル組成物及び製造方法 |
CA2217134A1 (en) | 1996-10-09 | 1998-04-09 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Sustained release formulation |
PT839525E (pt) | 1996-10-31 | 2004-10-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Preparacao de libertacao prolongada |
US6131570A (en) | 1998-06-30 | 2000-10-17 | Aradigm Corporation | Temperature controlling device for aerosol drug delivery |
DE69719367T2 (de) | 1996-12-20 | 2003-10-16 | Takeda Chemical Industries Ltd | Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung mit verzoegerter abgabe |
US5891474A (en) | 1997-01-29 | 1999-04-06 | Poli Industria Chimica, S.P.A. | Time-specific controlled release dosage formulations and method of preparing same |
US6120751A (en) | 1997-03-21 | 2000-09-19 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Charged lipids and uses for the same |
US6060082A (en) | 1997-04-18 | 2000-05-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Polymerized liposomes targeted to M cells and useful for oral or mucosal drug delivery |
US6350458B1 (en) | 1998-02-10 | 2002-02-26 | Generex Pharmaceuticals Incorporated | Mixed micellar drug deliver system and method of preparation |
US6613358B2 (en) | 1998-03-18 | 2003-09-02 | Theodore W. Randolph | Sustained-release composition including amorphous polymer |
US6048736A (en) | 1998-04-29 | 2000-04-11 | Kosak; Kenneth M. | Cyclodextrin polymers for carrying and releasing drugs |
KR19990085365A (ko) | 1998-05-16 | 1999-12-06 | 허영섭 | 지속적으로 약물 조절방출이 가능한 생분해성 고분자 미립구 및그 제조방법 |
US6248363B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-06-19 | Lipocine, Inc. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
US6271359B1 (en) | 1999-04-14 | 2001-08-07 | Musc Foundation For Research Development | Tissue-specific and pathogen-specific toxic agents and ribozymes |
US6465467B1 (en) | 1999-05-21 | 2002-10-15 | Biovitrum Ab | Certain aryl-aliphatic and heteroaryl-aliphatic piperazinyl pyrazines and their use in the treatment of serotonin-related diseases |
BR0113626A (pt) | 2000-08-30 | 2003-06-17 | Pfizer Prod Inc | Formulações de liberação sustentada para secretores de hormÈnio do crescimento |
JP2003081937A (ja) * | 2001-09-07 | 2003-03-19 | Bayer Ag | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
TWI328007B (en) * | 2002-01-16 | 2010-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
DE602004017588D1 (de) | 2003-03-24 | 2008-12-18 | Actimis Pharmaceuticals Inc | 2-phenoxy- und 2-phenylsulfanyl-benzenesulfonamid derivate mit ccr3 antagonistischer aktivität zur behandlung von asthma und anderen entzündlichen oder immunologischen erkrankungen |
JP5140577B2 (ja) | 2005-03-31 | 2013-02-06 | タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド | ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 |
PE20120811A1 (es) * | 2009-04-22 | 2012-07-08 | Axikin Pharmaceuticals Inc | Antagonistas ccr3 arilsulfonamida |
-
2010
- 2010-04-21 EP EP10714821.5A patent/EP2421829B1/en active Active
- 2010-04-21 UA UAA201113729A patent/UA108073C2/ru unknown
- 2010-04-21 TW TW099112540A patent/TW201041583A/zh unknown
- 2010-04-21 PT PT107148215T patent/PT2421829E/pt unknown
- 2010-04-21 ES ES10714821.5T patent/ES2556235T3/es active Active
- 2010-04-21 PE PE2011001842A patent/PE20120809A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-04-21 AR ARP100101320A patent/AR078120A1/es unknown
- 2010-04-21 RU RU2011147208/04A patent/RU2532515C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-04-21 PL PL10714821T patent/PL2421829T3/pl unknown
- 2010-04-21 CN CN201410337831.8A patent/CN104177313A/zh active Pending
- 2010-04-21 EP EP14153251.5A patent/EP2727908A3/en not_active Withdrawn
- 2010-04-21 US US12/764,900 patent/US8399456B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-21 PE PE2015000561A patent/PE20150926A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-04-21 MX MX2011011139A patent/MX2011011139A/es active IP Right Grant
- 2010-04-21 CN CN2010800277391A patent/CN102459178A/zh active Pending
- 2010-04-21 NZ NZ595797A patent/NZ595797A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-04-21 JP JP2012507332A patent/JP2012524789A/ja active Pending
- 2010-04-21 KR KR1020117027837A patent/KR20120070629A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-04-21 NZ NZ620048A patent/NZ620048A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-04-21 CA CA2758985A patent/CA2758985A1/en not_active Abandoned
- 2010-04-21 WO PCT/US2010/031828 patent/WO2010123956A2/en active Application Filing
- 2010-04-21 DK DK10714821.5T patent/DK2421829T3/en active
- 2010-04-21 SG SG2011076577A patent/SG175748A1/en unknown
- 2010-04-21 AU AU2010239337A patent/AU2010239337B2/en not_active Ceased
- 2010-04-21 HU HUE10714821A patent/HUE028223T2/en unknown
-
2011
- 2011-10-11 IL IL215727A patent/IL215727A0/en unknown
- 2011-10-13 CR CR20110534A patent/CR20110534A/es unknown
- 2011-10-20 CL CL2011002618A patent/CL2011002618A1/es unknown
- 2011-10-21 NI NI201100183A patent/NI201100183A/es unknown
- 2011-11-21 EC EC2011011472A patent/ECSP11011472A/es unknown
- 2011-11-22 CO CO11159339A patent/CO6470794A2/es not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-03-18 US US13/846,222 patent/US8669247B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011147208A (ru) | 2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3 | |
JP2014509647A5 (ru) | ||
US9358229B2 (en) | JAK PI3K/mTOR combination therapy | |
HRP20170447T1 (hr) | Spiro-prstenasti spoj koji sadrži dušik i njegova upotreba u medicini | |
RU2014147193A (ru) | Новые конденсированные пиримидиновые производные для ингибирования тирозинкиназной активности | |
HRP20171296T1 (hr) | Derivati benzonitrila kao inhibitori kinaze | |
JP2013518888A5 (ru) | ||
JP2020529405A5 (ru) | ||
HRP20110097T1 (hr) | Derivati fenilpirazola kao nesteroidni ligandi glukokortikoidnih receptora | |
JP2014037426A5 (ru) | ||
JP2009511517A5 (ru) | ||
JP2014513729A5 (ru) | ||
NZ627750A (en) | Carbamate compounds and of making and using same | |
JP2017510642A5 (ru) | ||
WO2009149795A3 (en) | Heterocyclic cyclopropyl-substituted fxr binding compounds | |
JP2016510323A5 (ru) | ||
RU2013142448A (ru) | Новые сульфонаминохинолиновые антагонисты гепсидина | |
JP2017519754A5 (ru) | ||
JP2013522316A5 (ru) | ||
JP6820313B2 (ja) | アミノナフトキノン化合物、および疾患におけるユビキチン化−プロテアソーム系をブロックするための薬学的組成物 | |
RU2015155585A (ru) | 4-алкинилимидазольное производное и лекарственное средство, включающее такое производное в качестве активного ингредиента | |
CA2679198A1 (en) | Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases | |
RU2013148146A (ru) | Производные адамантила | |
JP2013528619A5 (ru) | ||
JP2017508733A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160422 |