RU2011143424A - Дипептиды в качестве кормовых добавок - Google Patents
Дипептиды в качестве кормовых добавок Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011143424A RU2011143424A RU2011143424/04A RU2011143424A RU2011143424A RU 2011143424 A RU2011143424 A RU 2011143424A RU 2011143424/04 A RU2011143424/04 A RU 2011143424/04A RU 2011143424 A RU2011143424 A RU 2011143424A RU 2011143424 A RU2011143424 A RU 2011143424A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- eaa
- formulas
- amino acid
- methionine
- group
- Prior art date
Links
- 0 C*CCC(N=*)O Chemical compound C*CCC(N=*)O 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
- A23K20/147—Polymeric derivatives, e.g. peptides or proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/40—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for carnivorous animals, e.g. cats or dogs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/70—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
- A23K50/75—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/80—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
- Y02A40/81—Aquaculture, e.g. of fish
- Y02A40/818—Alternative feeds for fish, e.g. in aquacultures
Abstract
1. Кормовая добавка, содержащая дипептиды или их соли, при этом один аминокислотный остаток дипептида представляет собой DL-метионильный остаток, а другой аминокислотный остаток дипептида представляет собой аминокислоту в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.2. Кормовая добавка по п.1, содержащая дипептиды общей формулы DL-метионил-L-EAA и/или L-EAA-DL-метионин, где L-EAA представляет собой аминокислоту в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.3. Кормовая смесь, содержащая кормовую добавку по п.1 или 2.4. Кормовая смесь по п.3, содержащая DL-метионил-L-ЕАА и/или L-EAA-DL-метионин индивидуально в виде D-метионил-L-ЕАА, L-метионил-L-ЕАА, L-EAA-D-метионина или L-EAA-L-метионина, в виде смеси между собой, соответственно также в виде смеси с D-метионил-D-ЕАА, L-метионил-D-ЕАА, D-EAA-D-метионином или D-EAA-L-метионином, предпочтительно в каждом случае дополнительно в смеси с DL-метионином, предпочтительно с его содержанием в пределах от 0,01 до 90 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 мас.%, особенно предпочтительно от 1 до 30 мас.%, предпочтительно в каждом случае дополнительно в смеси с L-EAA, такой, например, как L-лизин, предпочтительно с ее содержанием в пределах от 0,01 до 90 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 мас.%, особенно предпочтительно от 1 до 30 мас.%.5. Дипептид или его соль общей формулы DL-метионил-DL-ЕАА или DL-EAA-DL-метионин, где ЕАА представляет собой аминокислоту, предпочтительно в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофа�
Claims (20)
1. Кормовая добавка, содержащая дипептиды или их соли, при этом один аминокислотный остаток дипептида представляет собой DL-метионильный остаток, а другой аминокислотный остаток дипептида представляет собой аминокислоту в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
2. Кормовая добавка по п.1, содержащая дипептиды общей формулы DL-метионил-L-EAA и/или L-EAA-DL-метионин, где L-EAA представляет собой аминокислоту в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
3. Кормовая смесь, содержащая кормовую добавку по п.1 или 2.
4. Кормовая смесь по п.3, содержащая DL-метионил-L-ЕАА и/или L-EAA-DL-метионин индивидуально в виде D-метионил-L-ЕАА, L-метионил-L-ЕАА, L-EAA-D-метионина или L-EAA-L-метионина, в виде смеси между собой, соответственно также в виде смеси с D-метионил-D-ЕАА, L-метионил-D-ЕАА, D-EAA-D-метионином или D-EAA-L-метионином, предпочтительно в каждом случае дополнительно в смеси с DL-метионином, предпочтительно с его содержанием в пределах от 0,01 до 90 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 мас.%, особенно предпочтительно от 1 до 30 мас.%, предпочтительно в каждом случае дополнительно в смеси с L-EAA, такой, например, как L-лизин, предпочтительно с ее содержанием в пределах от 0,01 до 90 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 мас.%, особенно предпочтительно от 1 до 30 мас.%.
5. Дипептид или его соль общей формулы DL-метионил-DL-ЕАА или DL-EAA-DL-метионин, где ЕАА представляет собой аминокислоту, предпочтительно в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
6. Способ получения дипептида, содержащего только один метионильный остаток, формулы DD/LL/DL/LD-I или DD/LL/DL/LD-II:
путем взаимодействия аминокислоты с производным мочевины одной из общих формул III-V
где R имеет следующие значения:
в формулах Ia-Va R обозначает 1-метилэтил- (валин)
в формулах Ib-Vb R обозначает 2-метилпропил- (лейцин)
в формулах Ic-Vc R обозначает (1S)-1-метилпропил- (изолейцин)
в формулах Id-Vd R обозначает (1R)-1-гидроксиэтил- (треонин)
в формулах Ie-Ve R обозначает 4-аминобутил- (лизин)
в формулах If-Vf R обозначает 3-[(аминоиминометил)- (аргинин)
амино]пропил-
в формулах Ig-Vg R обозначает бензил- (фенилаланин)
в формулах Ih-Vh R обозначает (1H-имидазол-4-ил)метил- (гистидин)
в формулах Ij-Vj R обозначает (1H-индол-3-ил)метил- (триптофан)
в формулах Ik-Vk R обозначает -CH2-SH (цистеин)
в формулах Im-Vm R обозначает -CH2-S-S-CH2-CNH2-COOH (цистин)
в формулах IIIn-Vn R обозначает -СН2-СН2-S-СН3 (метионин)
остатки R1 и R2 в производных мочевины формул III, IV и V имеют следующие значения:
в формулах IIIa-IIIn R1 обозначает СООН, а R2 обозначает NHCONH2,
в формулах IVa-IVn R1 обозначает CONH2, a R2 обозначает NHCONH2,
в формулах Va-Vn R1-R2 обозначают -CONHCONH-,
при этом либо R представляет собой метионильный остаток, а добавленная аминокислота выбрана из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, либо добавленная аминокислота представляет собой метионин, а R представляет собой аминокислотный остаток, выбранный из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
7. Способ по п.6, при осуществлении которого в качестве исходного продукта используют либо в качестве промежуточного продукта образуют метионингидантоин или гидантоин аминокислоты, выбранный из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
8. Способ по п.6 или 7, при осуществлении которого раствор, содержащий метионингидантоин и воду, подвергают взаимодействию с аминокислотой в основных условиях либо раствор, содержащий гидантоин аминокислоты, выбранной из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, и воду, подвергают взаимодействию с метионином в основных условиях.
9. Способ по п.6 или 7, при осуществлении которого значение pH раствора, содержащего производное мочевины, устанавливают на величину в пределах от 7 до 14 и/или реакцию проводят при температуре в пределах от 30 до 200°C и/или реакцию проводят под давлением в пределах от 2 до 100 бар.
10. Способ по п.7, при осуществлении которого раствор, содержащий метионингидантоин и воду, или раствор, содержащий гидантоин аминокислоты, выбранной из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, и воду, предварительно образован из одного или нескольких соединений III, IV и V.
11. Способ по п.6, предусматривающий выполнение следующих стадий:
а) взаимодействие производного мочевины формулы III, IV или V с аминокислотой с получением дикетопиперазина формулы VI
где R имеет указанные в п.6 значения,
б) взаимодействие дикетопиперазина формулы VI с получением смеси из дипептидов формул DD/LL/DL/LD-I и DD/LL/DL/LD-II
где R имеет указанные в п.6 значения.
12. Способ по п.11, при осуществлении которого взаимодействие производного мочевины с аминокислотой с получением дикетопиперазина проводят при температуре в пределах от 20 до 200°C и/или под давлением, предпочтительно под давлением в пределах от 2 до 90 бар.
13. Способ по п.11 или 12, при осуществлении которого взаимодействие производного мочевины с аминокислотой с получением дикетопиперазина проводят в присутствии основания, предпочтительно в присутствии основания, выбранного из группы, включающей азотсодержащие основания, NH4HCO3, (NH4)2СО3, KHCO3, К2СО3, смесь NH4OH/CO2, карбаматные соли, а также основания щелочных и щелочноземельных металлов.
14. Способ по п.11 или 12, при осуществлении которого реакцию по получению дикетопиперазина проводят, либо подвергая производное мочевины формулы
где R обозначает метионильный остаток, взаимодействию с аминокислотой, выбранной из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, либо подвергая производное мочевины формулы
где R представляет собой аминокислотный остаток, выбранный из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, взаимодействию с аминокислотой - метионином.
15. Способ по п.11 или 12, при осуществлении которого дикетопиперазин превращают в смесь из дипептидов формул I и II путем кислотного гидролиза, предпочтительно в присутствии кислоты, выбранной из группы, включающей минеральные кислоты, HCl, Н2СО3, CO2/H2O, H2SO4, фосфорные кислоты, карболовые кислоты и гидроксикарбоновые кислоты.
16. Способ по п.11 или 12, при осуществлении которого дикетопиперазин превращают в смесь из дипептидов формул I и II путем основного гидролиза, предпочтительно при значении pH в пределах от 7 до 14, предпочтительно с использованием основания, выбираемого из группы, включающей азотсодержащие основания, NH4HCO3, (NH4)2CO3, смесь NH4OH/CO2, карбаматные соли, KHCO3, K2CO3, карбонаты, а также основания щелочных и щелочноземельных металлов.
17. Способ по п.6 или 7, при осуществлении которого производное мочевины III-V представлено в D-конфигурации, L-конфигурации или в смеси из D- и L-конфигураций, предпочтительно в смеси из D- и L-конфигураций, когда производное мочевины образовано из метионина (IIIn-Vn), либо производное мочевины III-V представлено в D-конфигурации, L-конфигурации или в смеси из D- и L-конфигураций, предпочтительно в L-конфигурации, когда производное мочевины III-V образовано из аминокислоты, выбранной из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
18. Способ выделения смеси диастереомеров в виде дипептидов формул I и II путем кристаллизации из основных реакционных растворов, полученных при осуществлении способа по п.16, предпочтительно путем установления значения pH раствора на величину в пределах от 2 до 10, предпочтительно от 3 до 9, особенно предпочтительно на соответствующую изоэлектрическую точку конкретного дипептида формул I и II, добавлением кислоты, предпочтительно выбираемой из группы, включающей минеральные кислоты, HCl, Н2СО3, СО2/Н2О, H2SO4, фосфорные кислоты, карбоновые кислоты и гидроксикарбоновые кислоты.
19. Способ выделения смеси диастереомеров в виде дипептидов формул I и II путем кристаллизации из основных реакционных растворов, полученных при осуществлении способа по п.15, предпочтительно путем установления значения pH раствора на величину в пределах от 2 до 10, предпочтительно от 3 до 9, особенно предпочтительно на соответствующую изоэлектрическую точку конкретного дипептида формулы I, соответственно II, добавлением основания, выбираемого из группы, включающей NH4HCO3, (NH4)2СО3, азотсодержащие основания, NH4OH, карбаматные соли, KHCO3, K2CO3, карбонаты, а также основания щелочных и щелочноземельных металлов.
20. Применение соединений формул I и II по п.6 в качестве кормовой добавки для кормления пользовательных животных, предпочтительно сельскохозяйственной птицы, свиней, жвачных, пресноводных или морских рыб, ракообразных или домашних животных.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009002044A DE102009002044A1 (de) | 2009-03-31 | 2009-03-31 | Dipeptide als Futtermitteladditive |
DE102009002044.6 | 2009-03-31 | ||
PCT/EP2010/053722 WO2010112365A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-03-22 | Dipeptide als futtermitteladditive |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011143424A true RU2011143424A (ru) | 2013-11-10 |
RU2536467C2 RU2536467C2 (ru) | 2014-12-27 |
Family
ID=42173952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011143424/04A RU2536467C2 (ru) | 2009-03-31 | 2010-03-22 | Дипептиды в качестве кормовых добавок |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20100247707A1 (ru) |
EP (1) | EP2413711B1 (ru) |
JP (2) | JP5868841B2 (ru) |
CN (1) | CN102378580B (ru) |
BR (1) | BRPI1012557A2 (ru) |
CA (1) | CA2757163A1 (ru) |
DE (1) | DE102009002044A1 (ru) |
ES (1) | ES2511995T3 (ru) |
MX (1) | MX2011009755A (ru) |
MY (1) | MY156339A (ru) |
RU (1) | RU2536467C2 (ru) |
SG (1) | SG174942A1 (ru) |
WO (1) | WO2010112365A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102008042932A1 (de) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung und Verwendung von Methionylmethionin als Futtermitteladditiv für Fische und Krustentiere |
JPWO2013129220A1 (ja) * | 2012-03-02 | 2015-07-30 | 国立大学法人京都大学 | ペプチドを含む医薬または食品 |
CN103435530B (zh) * | 2013-08-30 | 2015-04-29 | 张家港市华昌药业有限公司 | 一种高光学纯度的d-色氨酸低级醇酯盐酸盐的制备方法 |
CN103749985B (zh) * | 2014-01-28 | 2015-09-23 | 四川农业大学 | 一种改善养殖鱼肉质的添加剂、使用方法、应用及鱼饲料 |
WO2016094846A1 (en) | 2014-12-11 | 2016-06-16 | President And Fellows Of Harvard College | Inhibitors of cellular necrosis and related methods |
EP3319946A1 (de) * | 2015-07-09 | 2018-05-16 | Evonik Degussa GmbH | Vereinfachtes und skalierfähiges verfahren zur synthese von 2,6-bis(methionyl)-1,4-diketopiperazin |
BR112018077032A2 (pt) * | 2016-06-23 | 2019-04-02 | Nutrivert Llc | método para aprimorar o crescimento ou a conversão alimentar em um animal, uso de pgn, mdp ou um análogo de mdp na preparação de um medicamento e pgn, mdp ou um análogo de mdp |
DK3361248T3 (da) * | 2017-02-13 | 2020-03-09 | Evonik Operations Gmbh | Fremgangsmåde til bestemmelse af forarbejdningsindvirkninger på næringsværdien af foderstofråmaterialer |
EP3361248B1 (en) * | 2017-02-13 | 2019-12-18 | Evonik Operations GmbH | Method for the determination of processing influences on the nutritional value of feedstuff raw materials |
CN107594140A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-01-19 | 蚌埠市禹会区天河湖斯祥甲鱼养殖农民专业合作社 | 一种提高甲鱼免疫功能的饲料 |
CN110183512B (zh) * | 2019-05-13 | 2022-10-21 | 大连工业大学 | 一种虾夷扇贝二肽、其虚拟筛选方法及其复合凝胶的制备方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH589047A5 (ru) * | 1972-10-23 | 1977-06-30 | Degussa | |
DE2251877C3 (de) * | 1972-10-23 | 1981-01-08 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoff |
DE2430617A1 (de) * | 1974-06-26 | 1976-01-15 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 3,6-bis(2-methylmercaptoaethyl)-2,5-piperazindion |
JPS592278B2 (ja) * | 1980-04-07 | 1984-01-18 | 東洋醸造株式会社 | ロイシンアミノペプチダ−ゼ活性の測定法 |
JPH01191650A (ja) | 1988-01-23 | 1989-08-01 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 養魚用飼料 |
DE3903324A1 (de) * | 1989-02-04 | 1990-08-09 | Degussa | Mikrobiologisch hergestellte n-acetyl-2,3-didehydroleucin-acylase, verfahren zu ihrer gewinnung und ihre verwendung |
US5167957A (en) * | 1990-09-06 | 1992-12-01 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Compositions and methods for the treatment of dietary deficiencies |
JP2999301B2 (ja) * | 1991-07-25 | 2000-01-17 | 協和醗酵工業株式会社 | 化粧料 |
JPH067091A (ja) * | 1992-04-08 | 1994-01-18 | Ajinomoto Co Inc | 栄養価が改良されたタンパク質素材の製造法 |
JP3369233B2 (ja) * | 1992-12-01 | 2003-01-20 | 仙味エキス株式会社 | 新規ペプチド、その製法及び用途 |
US5374428A (en) * | 1993-03-23 | 1994-12-20 | Kansas State University Research Foundation | Supplementation of protein diets with di- and tripeptides |
JPH0731380A (ja) * | 1993-07-17 | 1995-02-03 | Central Res Inst Of Electric Power Ind | ヒラメの養殖方法およびその飼料 |
JPH09121783A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-05-13 | Res Inst For Prod Dev | 魚介類用餌料 |
US6126939A (en) * | 1996-09-03 | 2000-10-03 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Anti-inflammatory dipeptide and pharmaceutical composition thereof |
FR2785773B1 (fr) | 1998-11-13 | 2001-04-20 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Utilisation d'esters de methionine en nutrition animale |
JP2000325026A (ja) * | 1999-05-20 | 2000-11-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 魚類免疫調整剤 |
JP2001231461A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-08-28 | San Baiorekkusu:Kk | 魚介類用飼料添加剤およびこれを含む魚介類用飼料 |
JP2004533813A (ja) * | 2001-03-02 | 2004-11-11 | ザ・アイムス・カンパニー | 哺乳動物におけるアミノ酸吸収を増大するための組成物および方法 |
WO2002088667A2 (en) | 2001-05-02 | 2002-11-07 | Novus International, Inc. | ENANTIOSELECTIVE OLIGOMERIZATION OF α-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS AND α-AMINO ACIDS |
US20030099689A1 (en) | 2001-08-31 | 2003-05-29 | Ohio State Research Foundation | Dietary formulations including peptides |
WO2004022733A1 (ja) * | 2002-07-26 | 2004-03-18 | Ajinomoto Co., Inc. | ペプチドを生成する新規酵素およびこれを生産する微生物およびこれらを用いるジペプチドの製造方法 |
JP4106539B2 (ja) * | 2002-08-05 | 2008-06-25 | 丸大食品株式会社 | アンギオテンシン変換酵素阻害ペプチド |
JP4447467B2 (ja) * | 2002-12-26 | 2010-04-07 | 協和発酵バイオ株式会社 | ジペプチドの製造法 |
DE102006055470A1 (de) * | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Ketomethioninketale und deren Derivate |
EP2156752A4 (en) * | 2007-05-08 | 2013-05-22 | Ajinomoto Kk | SWEETENER |
DE102007031917A1 (de) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ketosäuren und deren Derivaten |
DE102007062199A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Evonik Degussa Gmbh | 2-Methylthioethyl-substituierte Heterocyclen als Futtermitteladditive |
-
2009
- 2009-03-31 DE DE102009002044A patent/DE102009002044A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-03-22 MY MYPI2011004660A patent/MY156339A/en unknown
- 2010-03-22 JP JP2012502571A patent/JP5868841B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-22 CN CN201080015021.0A patent/CN102378580B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-22 WO PCT/EP2010/053722 patent/WO2010112365A1/de active Application Filing
- 2010-03-22 CA CA2757163A patent/CA2757163A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-22 MX MX2011009755A patent/MX2011009755A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-03-22 EP EP10710031.5A patent/EP2413711B1/de not_active Not-in-force
- 2010-03-22 SG SG2011070307A patent/SG174942A1/en unknown
- 2010-03-22 ES ES10710031.5T patent/ES2511995T3/es active Active
- 2010-03-22 RU RU2011143424/04A patent/RU2536467C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-03-22 BR BRPI1012557-4A patent/BRPI1012557A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-03-30 US US12/750,103 patent/US20100247707A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-03-24 US US14/223,040 patent/US20140205711A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-01-06 JP JP2016001074A patent/JP6403697B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016128435A (ja) | 2016-07-14 |
CN102378580B (zh) | 2014-06-11 |
EP2413711A1 (de) | 2012-02-08 |
ES2511995T3 (es) | 2014-10-23 |
JP5868841B2 (ja) | 2016-02-24 |
EP2413711B1 (de) | 2014-08-06 |
US20140205711A1 (en) | 2014-07-24 |
US20100247707A1 (en) | 2010-09-30 |
MX2011009755A (es) | 2011-09-29 |
JP6403697B2 (ja) | 2018-10-10 |
BRPI1012557A2 (pt) | 2020-08-18 |
CN102378580A (zh) | 2012-03-14 |
CA2757163A1 (en) | 2010-10-07 |
WO2010112365A1 (de) | 2010-10-07 |
DE102009002044A1 (de) | 2010-10-07 |
RU2536467C2 (ru) | 2014-12-27 |
MY156339A (en) | 2016-02-15 |
JP2012521773A (ja) | 2012-09-20 |
SG174942A1 (en) | 2011-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011143424A (ru) | Дипептиды в качестве кормовых добавок | |
RU2599783C2 (ru) | Получение и применение метионилметионина в качестве добавки к кормам для рыб и ракообразных | |
RU2008138890A (ru) | Готовый корм для домашних животных | |
KR940008921B1 (ko) | 사료 첨가제로서 유용한 메티오닌 알카리 금속염용액의 제조방법 | |
US6579904B1 (en) | Process for making betaine transition metal complexes for use in animal feed supplements and compositions thereof | |
RU2673540C2 (ru) | Способ получения левотироксина и его солей | |
SU660655A1 (ru) | Гексагидрат метионата хлорида кобальта дл улучшени роста и развити цыпл т | |
CN116355040A (zh) | 氨基酸甘氨酸二肽化合物及其制备方法与应用 | |
BG66511B1 (bg) | Соли на креатин | |
TH70637A (th) | สารเติมแต่งอาหารสัตว์ และ กระบวนการสำหรับการเตรียมอาหารสัตว์โดยใช้สารดังกล่าว | |
RU95109297A (ru) | Способ получения минеральной добавки |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200323 |