RU2011141876A - Производные триазола в качестве ингибиторов рецептора вазопрессина для лечения сердечной недостаточности - Google Patents

Производные триазола в качестве ингибиторов рецептора вазопрессина для лечения сердечной недостаточности Download PDF

Info

Publication number
RU2011141876A
RU2011141876A RU2011141876/04A RU2011141876A RU2011141876A RU 2011141876 A RU2011141876 A RU 2011141876A RU 2011141876/04 A RU2011141876/04 A RU 2011141876/04A RU 2011141876 A RU2011141876 A RU 2011141876A RU 2011141876 A RU2011141876 A RU 2011141876A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
hydroxy
alkyl
group
substituted
Prior art date
Application number
RU2011141876/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ульф Брюггемайер
Шанталь Фюрстнер
Фолькер Гайсс
Йорг Кельдених
Армин Керн
Мартина Дельбек
Original Assignee
Байер Фарма Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Фарма Акциенгезельшафт filed Critical Байер Фарма Акциенгезельшафт
Publication of RU2011141876A publication Critical patent/RU2011141876A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/10—Drugs for disorders of the endocrine system of the posterior pituitary hormones, e.g. oxytocin, ADH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure

Abstract

1. Соединение формулы (I),в которойRозначает (С-С)-алкил, (С-С)-алкенил, (С-С)-алкинил или (С-С)-циклоалкил,причем (С-С)-алкил, (С-С)-алкенил и (С-С)-алкинил могут быть замещены 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, оксо, гидрокси, трифторметил, (С-С)-циклоалкил, (С-С)-алкокси, трифторметокси и фенил,где (С-С)-циклоалкил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: (С-С)-алкил, оксо, гидрокси, (С-С)-алкокси и амино, игде (С-С)-алкокси может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: амино, гидрокси, (С-С)-алкокси, гидроксикарбонил и (С-С)-алкоксикарбонил игде фенил может быть замещен 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, нитро, (С-С)-алкил, трифторметил, гидрокси, гидроксиметил, (С-С)-алкокси, трифторметокси, (С-С)-алкоксиметил, гидроксикарбонил и (С-С)-алкоксикарбонил, ипричем (С-С)-циклоалкил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, (С-С)-алкил, (С-С)-алкокси, гидрокси, амино и оксо,Rозначает фенил, нафтил, тиенил, бензотиенил, фурил или бензофурил,причем фенил, нафтил, тиенил, бензотиенил, фурил и бензофурил могут быть замещены 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, нитро, (С-С)-алкил, трифторметил, гидрокси, (C-C)-алкокси, трифторметокси и фенил,где фенил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, нитро, (С-С)-алкил, трифторметил, гидрокси, (С-С)-алкокси, трифторметокси, гидрокси-(С-С)-алкил и (С-С)-алкилтио,Rозначает гидрокси или -NRR,причем Rозначае

Claims (12)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой
R1 означает (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или (С3-С7)-циклоалкил,
причем (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил и (С2-С6)-алкинил могут быть замещены 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, оксо, гидрокси, трифторметил, (С3-С7)-циклоалкил, (С1-С6)-алкокси, трифторметокси и фенил,
где (С3-С7)-циклоалкил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: (С1-С4)-алкил, оксо, гидрокси, (С1-С4)-алкокси и амино, и
где (С1-С6)-алкокси может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: амино, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, гидроксикарбонил и (С1-С4)-алкоксикарбонил и
где фенил может быть замещен 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, гидроксиметил, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкоксиметил, гидроксикарбонил и (С1-С4)-алкоксикарбонил, и
причем (С3-С7)-циклоалкил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, гидрокси, амино и оксо,
R2 означает фенил, нафтил, тиенил, бензотиенил, фурил или бензофурил,
причем фенил, нафтил, тиенил, бензотиенил, фурил и бензофурил могут быть замещены 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, (C1-C4)-алкокси, трифторметокси и фенил,
где фенил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, гидрокси-(С1-С4)-алкил и (С1-С4)-алкилтио,
R3 означает гидрокси или -NR6R7,
причем R6 означает водород или (С1-С4)-алкил,
R7 означает водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С7)-циклоалкил,
R4 означает фенил,
причем фенил может быть замещен 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, дифторметил, трифторметил, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, дифторметокси, трифторметокси и фенил,
где фенил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, гидрокси-(С1-С4)-алкил и (С1-С4)-алкилтио,
R5 означает трифторметил, (С1-С4)-алкил или (С3-С7)-циклоалкил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой
R1 означает (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С3-С6)-циклоалкил,
причем (С1-С6)-алкил и (С2-С6)-алкенил могут быть замещены 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, хлор, циано, оксо, гидрокси, трифторметил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, трифторметокси и фенил,
где фенил может быть замещен 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, хлор, циано, метил, этил, трифторметил, гидрокси, гидроксиметил, метокси, этокси, трифторметокси, метоксиметил, этоксиметил, гидроксикарбонил, метоксикарбонил и этоксикарбонил, и
причем (С3-С6)-циклоалкил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, метил, этил, метокси, этокси, гидрокси, амино и оксо,
R2 означает фенил или тиенил,
причем фенил и тиенил могут быть замещены 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, хлор, циано, метил, этил, трифторметил, гидрокси, метокси, этокси и трифторметокси,
R3 означает гидрокси или -NR6R7,
причем R6 означает водород или (С1-С4)-алкил,
R7 означает водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С5)-циклоалкил,
R4 означает фенил,
причем фенил может быть замещен 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, хлор, циано, метил, этил, дифторметил, трифторметил, метокси, этокси, дифторметокси и трифторметокси,
R5 означает трифторметил, метил, этил, изо-пропил или циклопропил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой
R1 означает (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или циклопропил,
причем (С1-С6)-алкил и (С2-С6)-алкенил могут быть замещены 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, оксо, гидрокси, трифторметил, циклопропил и фенил,
где фенил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, хлор, метил и метокси,
R2 означает фенил,
где фенил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, хлор, метил, метокси и трифторметокси,
R3 означает гидрокси или -NR6R7,
причем R6 означает водород или метил,
R7 означает водород, метил или циклопропил,
R4 означает фенил,
причем фенил может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы: фтор, хлор, метил, трифторметил, метокси и трифторметокси,
R5 означает метил или этил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
4. Способ получения соединений формулы (I), как определено по пп.1-3, отличающийся тем, что
[А] соединение формулы (II)
Figure 00000002
,
в которой R1 и R2 соответственно имеют указание в пп.1-3 значения, приводят во взаимодействие
в инертном растворителе при активации функции карбоновой кислоты с соединением формулы (III)
Figure 00000003
,
в которой R3, R4 и R5 соответственно имеют указаные в пп.1-3 значения, и полученные соединения формулы (I) при необходимости переводят с помощью соответствующих (i) растворителей и/или (ii) оснований или кислот в их сольваты, соли и/или сольваты солей.
5. Способ получения соединений формулы (I), как определено по пп.1-3, отличающийся тем, что
[В] соединение формулы (IV)
Figure 00000004
,
в которой R1 и R2 соответственно имеют указаные в пп.1-3 значения, приводят во взаимодействие
в инертном растворителе в присутствии основания с соединением формулы (V)
Figure 00000005
,
в которой R3, R4 и R5 соответственно имеют указаные в пп.1-3 значения, и
X1 означает уходящую группу, как например, галоген, мезилат или тозилат,
и полученные соединения формулы (I) при необходимости переводят с помощью соответствующих (i) растворителей и/или (ii) оснований или кислот в их сольваты, соли и/или сольваты солей.
6. Способ получения соединений формулы (I), как определено по пп.1-3, отличающийся тем, что
[С] соединение формулы (I-A)
Figure 00000006
,
в которой R1, R2, R4 и R5 соответственно имеют указаные в пп.1-3 значения, и
R3A означает гидрокси, приводят во взаимодействие
в инертном растворителе при активации функции карбоновой кислоты с амином формулы (VI)
Figure 00000007
,
в которой R12 и R13 соответственно имеют указание по пп.1-3 значения
и полученные соединения формулы (I) при необходимости переводят с помощью соответствующих (i) растворителей и/или (ii) оснований или кислот в их сольваты, соли и/или сольваты солей.
7. Соединение формулы (I), как определено по одному из пп.1-3, для лечения и/или профилактики заболеваний.
8. Соединение формулы (I), как определено по одному из пп.1-3, для применения в способе для лечения и/или профилактики острой и хронической сердечной недостаточности, гиперволемической и эуволемической гипонатремии, цирроза печени, асцита, отеков и синдрома неадекватной секреции-ADH (SIADH).
9. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I), как определено по одному из пп.1-3, в комбинации с инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом.
10. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I), как определено по одному из пп.1-3, в комбинации с одним или несколькими дополнительными действующими веществами, выбранными из группы, состоящей из мочегонных средств, антагонистов ангиотензина AII, ингибиторов АСЕ (ингибиторы ангиотензин-превращающих ферментов), блокаторов бета-рецепторов, антагонистов рецепторов минералокортикоидов, органических нитратов, доноров NO и поположительно-инотропно действующих веществ.
11. Лекарственное средство по п.9 или 10 для лечения и/или профилактики острой и хронической сердечной недостаточности, гиперволемической и эуволемической гипонатремии, цирроза печени, асцита, отеков и синдрома неадекватной секреции-ADH (SIADH).
12. Способ лечения и/или профилактики острой и хронической сердечной недостаточности, гиперволемической и эуволемической гипонатремии, цирроза печени, асцита, отеков и синдрома неадекватной секреции-ADH (SIADH) у людей и животных с применением действующего количества по меньшей мере одного соединения формулы (I), как определено по одному из пп.1-3, или лекарственного средства, как определено по одному из пп.9-11.
RU2011141876/04A 2009-03-18 2010-03-09 Производные триазола в качестве ингибиторов рецептора вазопрессина для лечения сердечной недостаточности RU2011141876A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009013642A DE102009013642A1 (de) 2009-03-18 2009-03-18 Substituierte Phenylalaninderivate und deren Verwendung
DE102009013642.8 2009-03-18
PCT/EP2010/001442 WO2010105750A1 (de) 2009-03-18 2010-03-09 Triazol-derivate als vasopressin-rezeptor inhibitoren zur behandlung von herzinsufizienz

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011141876A true RU2011141876A (ru) 2013-04-27

Family

ID=42237193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011141876/04A RU2011141876A (ru) 2009-03-18 2010-03-09 Производные триазола в качестве ингибиторов рецептора вазопрессина для лечения сердечной недостаточности

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20120053218A1 (ru)
EP (1) EP2408754B1 (ru)
JP (1) JP2012520834A (ru)
KR (1) KR20110134914A (ru)
CN (1) CN102369190A (ru)
AU (1) AU2010225241A1 (ru)
BR (1) BRPI1009240A2 (ru)
CA (1) CA2755590A1 (ru)
DE (1) DE102009013642A1 (ru)
ES (1) ES2436630T3 (ru)
IL (1) IL214652A0 (ru)
MX (1) MX2011009187A (ru)
RU (1) RU2011141876A (ru)
WO (1) WO2010105750A1 (ru)
ZA (1) ZA201106688B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010001064A1 (de) * 2009-03-18 2010-09-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung
DE102010040924A1 (de) 2010-09-16 2012-03-22 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylacet- und Phenylpropanamide und ihre Verwendung
WO2012043791A1 (ja) * 2010-10-01 2012-04-05 大正製薬株式会社 １，２，４-トリアゾロン誘導体
MY168930A (en) * 2011-10-27 2019-01-09 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Azole derivative
WO2014153044A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-25 Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education Treatment of patients with hyponatremia and cardiac disease
SG11201703199UA (en) 2014-11-03 2017-05-30 Bayer Pharma AG Hydroxyalkyl-substituted phenyltriazole derivatives and uses thereof
GB201504763D0 (en) 2015-03-20 2015-05-06 Mironid Ltd Compounds and uses
US9988367B2 (en) 2016-05-03 2018-06-05 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof
WO2017191117A1 (en) 2016-05-03 2017-11-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft V1a receptor antagonists for use in the treatment of renal diseases
GB201616439D0 (en) * 2016-09-28 2016-11-09 Mironid Limited Compounds and uses
GB201805527D0 (en) 2018-04-04 2018-05-16 Mironid Ltd Compounds and their use as pde4 activators
WO2020097609A1 (en) * 2018-11-09 2020-05-14 Blackthorn Therapeutics, Inc. Gpr139 receptor modulators

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4107857A1 (de) 1991-03-12 1992-09-17 Thomae Gmbh Dr K Cyclische harnstoffderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
SK94393A3 (en) 1992-09-11 1994-08-10 Thomae Gmbh Dr K Cyclic derivatives of urea, process for their production and their pharmaceutical agents with the content of those
DE19816882A1 (de) 1998-04-17 1999-10-21 Boehringer Ingelheim Pharma Triazolone mit neuroprotektiver Wirkung
DE19834044A1 (de) 1998-07-29 2000-02-03 Bayer Ag Neue substituierte Pyrazolderivate
DE19834047A1 (de) 1998-07-29 2000-02-03 Bayer Ag Substituierte Pyrazolderivate
DE19943634A1 (de) 1999-09-13 2001-04-12 Bayer Ag Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943635A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943639A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Dicarbonsäurederivate mit neuartigen pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943636A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
AR031176A1 (es) 2000-11-22 2003-09-10 Bayer Ag Nuevos derivados de pirazolpiridina sustituidos con piridina
DE10110750A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Bayer Ag Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
DE10110749A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Bayer Ag Substituierte Aminodicarbonsäurederivate
DE10220570A1 (de) 2002-05-08 2003-11-20 Bayer Ag Carbamat-substituierte Pyrazolopyridine
CN1933832A (zh) 2004-03-08 2007-03-21 惠氏公司 离子通道调节剂
WO2006117657A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Ranbaxy Laboratories Limited Triazolone derivatives as anti-inflammatory agents
DE102006024024A1 (de) 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
US20120053218A1 (en) 2012-03-01
CN102369190A (zh) 2012-03-07
KR20110134914A (ko) 2011-12-15
JP2012520834A (ja) 2012-09-10
BRPI1009240A2 (pt) 2016-03-15
CA2755590A1 (en) 2010-09-23
MX2011009187A (es) 2012-01-27
WO2010105750A1 (de) 2010-09-23
AU2010225241A1 (en) 2011-09-29
EP2408754B1 (de) 2013-10-09
EP2408754A1 (de) 2012-01-25
ZA201106688B (en) 2014-03-26
ES2436630T3 (es) 2014-01-03
DE102009013642A1 (de) 2010-09-23
IL214652A0 (en) 2011-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011141876A (ru) Производные триазола в качестве ингибиторов рецептора вазопрессина для лечения сердечной недостаточности
RU2401658C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
JP2015523383A5 (ru)
RU2017138549A (ru) Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека
JP2010507602A5 (ru)
RU2008150598A (ru) Замещенные арилимидазалоны и -триазалоны в качестве ингибиторов рецепторов вазопрессина
JP2015516000A5 (ru)
EA201300869A1 (ru) Морфинановые соединения
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
PE20171057A1 (es) Derivados espirodiamina como inhibidores de la aldosterona sintasa
JP2011502958A5 (ru)
PE20141827A1 (es) Inhibidores de proteinas quinasas
SI2978752T1 (en) 6- (5-Hydroxy-1H-pyrazol-1-yl) nicotinamide derivatives and their use as inhibitors of PHD
JP2012510957A5 (ru)
AR073551A1 (es) Pirimidinas macrociclicas como inhibidores de proteina cinasa
PE20141205A1 (es) Spiro-[1,3]-oxacinas y spiro-[1,4]-oxacepinas como inhibidores de bace1 y/o bace2
PE20210660A1 (es) Inhibidores de canal de potencial de receptor transitorio de oxadiazol
JP2011529502A5 (ru)
PE20081850A1 (es) Derivados ciclizados como inhibidores de la eg-5
EA200501075A1 (ru) Лекарственное средство для профилактики и лечения артериосклероза и гипертензии
RU2009143752A (ru) Мостиковые шестичленные циклические соединения
PE20070355A1 (es) Antagonistas de cgrp seleccionados y procedimientos para su preparacion
JP2004529145A5 (ru)
JP2016535769A5 (ru)
EA022573B1 (ru) Способ получения l-аргининовой соли периндоприла

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20140114