RU2011105242A - Способ очистки диалкилсульфидов - Google Patents
Способ очистки диалкилсульфидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011105242A RU2011105242A RU2011105242/04A RU2011105242A RU2011105242A RU 2011105242 A RU2011105242 A RU 2011105242A RU 2011105242/04 A RU2011105242/04 A RU 2011105242/04A RU 2011105242 A RU2011105242 A RU 2011105242A RU 2011105242 A RU2011105242 A RU 2011105242A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metal
- sulfide
- dialkyl
- alkaline earth
- alkali
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 21
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 title claims abstract 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 29
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract 10
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical group CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 6
- ROSSIHMZZJOVOU-UHFFFAOYSA-N 2-(methylthio)propane Chemical compound CSC(C)C ROSSIHMZZJOVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims abstract 3
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims abstract 3
- -1 benzyl halide Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 3
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910000528 Na alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N di-isopropyl sulphide Natural products CC(C)SC(C)C XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylethane Chemical compound CCSC WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KKQJUNDZGUCWKN-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OB1OCCO1 KKQJUNDZGUCWKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- PUPAWTXNPAJCHR-UHFFFAOYSA-N oxazaborole Chemical compound O1C=CB=N1 PUPAWTXNPAJCHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/14—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ очистки диалкилсульфидов, содержащий приведение диалкилсульфида в контакт с алкоголятом металла и при необходимости с по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом. ! 2. Способ по п.1, где диалкилсульфид представляет собой диметилсульфид, диэтилсульфид, метилэтилсульфид, метилизопропилсульфид или тиоксан. ! 3. Способ по п.1, содержащий приведение диалкилсульфида в контакт с по меньшей мере одним алкоголятом металла и по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом. ! 4. Способ по п.1, где диалкилсульфид приводят в контакт с трет-бутилатом калия и сплавом натрия и калия. ! 5. Способ по любому из пп.1-4, где диалкилсульфид приводят в контакт с по меньшей мере одним алкоголятом металла и с по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом одновременно в одной стадии. ! 6. Способ очистки диалкилсульфидов, содержащий стадии ! а) приведения в контакт диалкилсульфида с по меньшей мере одним основанием и/или по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом, где это основание представляет собой алкоголят металла, оксид металла, гидроксид металла или алкиламмония, карбонат металла или алкиламмония, енолят металла, амид металла или гидрид металла, где металл является щелочным металлом, щелочноземельным металлом или металлом групп с IIIa по VIIIa, Ib и IIb периодической таблицы элементов, и ! b) реакции продукта стадии а) с алкил- или бензилгалогенидом, и ! c) отгонки диалкилсульфида. ! 7. Способ по п.6, где диалкилсульфид приводят в контакт в стадии а) с алкоголятом металла и при необходимости с по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом. ! 8. Способ получения бо�
Claims (12)
1. Способ очистки диалкилсульфидов, содержащий приведение диалкилсульфида в контакт с алкоголятом металла и при необходимости с по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом.
2. Способ по п.1, где диалкилсульфид представляет собой диметилсульфид, диэтилсульфид, метилэтилсульфид, метилизопропилсульфид или тиоксан.
3. Способ по п.1, содержащий приведение диалкилсульфида в контакт с по меньшей мере одним алкоголятом металла и по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом.
4. Способ по п.1, где диалкилсульфид приводят в контакт с трет-бутилатом калия и сплавом натрия и калия.
5. Способ по любому из пп.1-4, где диалкилсульфид приводят в контакт с по меньшей мере одним алкоголятом металла и с по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом одновременно в одной стадии.
6. Способ очистки диалкилсульфидов, содержащий стадии
а) приведения в контакт диалкилсульфида с по меньшей мере одним основанием и/или по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом, где это основание представляет собой алкоголят металла, оксид металла, гидроксид металла или алкиламмония, карбонат металла или алкиламмония, енолят металла, амид металла или гидрид металла, где металл является щелочным металлом, щелочноземельным металлом или металлом групп с IIIa по VIIIa, Ib и IIb периодической таблицы элементов, и
b) реакции продукта стадии а) с алкил- или бензилгалогенидом, и
c) отгонки диалкилсульфида.
7. Способ по п.6, где диалкилсульфид приводят в контакт в стадии а) с алкоголятом металла и при необходимости с по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом.
8. Способ получения борановых комплексов диалкилсульфидов, содержащий стадии
a) приведения в контакт диалкилсульфида с по меньшей мере одним основанием и/или по меньшей мере одним щелочным или щелочноземельным металлом, где это основание представляет собой алкоголят металла, оксид металла, гидроксид металла или алкиламмония, карбонат металла или алкиламмония, енолят металла, амид металла или гидрид металла, где металл выбран из группы, состоящей из щелочных металлов, щелочноземельных металлов и металлов групп с IIIa по VIIIa, Ib и IIb периодической таблицы элементов, и
b) реакции продукта стадии а) с алкил- или бензилгалогенидом, и
c) отгонки диалкилсульфида, и
d) реакции диалкилсульфида, очищенного согласно стадиям а) - с), с дибораном.
9. Способ по п.8, где диалкилсульфид представляет собой диметилсульфид.
10. Способ энантиоселективного восстановления, который содержит применение в качестве восстанавливающего агента боранового комплекса диалкилсульфидов, полученного согласно способу по п.8 или 9.
11. Способ по п.10, где энантиоселективное восстановление представляет собой восстановление прохирального кетона или имина.
12. Способ по п.10 или 11, где энантиоселективное восстановление проводят в присутствии тетрагидро-1-метил-3,3-дифенил-1Н,3Н-пирроло[1,2-с][1,3,2]оксазаборола или 2-[(1,3,2-диоксаборолан-2-илокси)дифенилметил]пирролидина в качестве катализатора.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8086808P | 2008-07-15 | 2008-07-15 | |
| US61/080868 | 2008-07-15 | ||
| PCT/EP2009/058848 WO2010007006A1 (en) | 2008-07-15 | 2009-07-10 | Process to purify dialkyl sulfides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011105242A true RU2011105242A (ru) | 2012-08-20 |
| RU2515986C2 RU2515986C2 (ru) | 2014-05-20 |
Family
ID=41110509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011105242/04A RU2515986C2 (ru) | 2008-07-15 | 2009-07-10 | Способ очистки диалкилсульфидов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8586796B2 (ru) |
| EP (1) | EP2315743B1 (ru) |
| JP (1) | JP5587310B2 (ru) |
| KR (1) | KR101617055B1 (ru) |
| CN (1) | CN102099332B (ru) |
| CA (1) | CA2730707C (ru) |
| DK (1) | DK2315743T3 (ru) |
| ES (1) | ES2727702T3 (ru) |
| RU (1) | RU2515986C2 (ru) |
| SI (1) | SI2315743T1 (ru) |
| WO (1) | WO2010007006A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2965562B1 (fr) * | 2010-09-30 | 2013-03-01 | Arkema France | Procede de preparation de disulfures de dialkyle |
| FR2994974B1 (fr) * | 2012-08-30 | 2015-05-01 | Arkema France | Distillation reactive des dso |
| CN107674026B (zh) * | 2017-11-03 | 2019-12-06 | 海化生命(厦门)科技有限公司 | 鲁索替尼中间体(3r)-3-(4-溴-1h-吡唑-1-基)-环戊烷基丙腈的制备方法 |
| CN107857728A (zh) * | 2017-11-20 | 2018-03-30 | 成都惟邦药业有限公司 | 一种利非司特中间体的合成方法 |
| US10774040B1 (en) * | 2019-04-29 | 2020-09-15 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Processes for removing carbon disulfide from symmetrical and asymmetrical sulfide product streams |
| CN116283687A (zh) * | 2022-09-07 | 2023-06-23 | 金川集团股份有限公司 | 一种二异戊基硫醚的合成工艺 |
| US11945770B1 (en) * | 2023-03-06 | 2024-04-02 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Catalytic processes and systems for alkyl sulfide purification |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1681600A (en) * | 1925-07-21 | 1928-08-21 | Christiaan Van Loon | Process of preparing alkali-metal alcoholates of compounds containing alcoholic hydroxyl groups |
| JPS496287B1 (ru) | 1968-01-26 | 1974-02-13 | ||
| US3835559A (en) | 1972-03-27 | 1974-09-17 | G Kotter | Machine for ironing trousers |
| US4173619A (en) | 1978-03-14 | 1979-11-06 | Erickson Donald C | Combustion gas desulfurization |
| US4358297A (en) | 1980-01-02 | 1982-11-09 | Exxon Research And Engineering Company | Removal of sulfur from process streams |
| KR870001238B1 (ko) * | 1980-11-26 | 1987-06-26 | 메르츠+캄패니 게엠베하 앤드 캄패니 | 크산틴산염의 제조방법 |
| CA1244480A (en) * | 1981-10-05 | 1988-11-08 | Daniel A. Dimmig | Deodorization of dialkyl polysulfides |
| DE3572129D1 (en) | 1985-02-01 | 1989-09-14 | Euratom | Process for selective adsorption of sulfur compounds from gaseous mixtures containing mercaptans |
| US4964957A (en) * | 1988-12-06 | 1990-10-23 | Phillips Petroleum Company | Purification of high boiling alkyl sulfides |
| US5480860A (en) | 1988-12-23 | 1996-01-02 | Petrolite Corporation | Methods for reducing sulfides in sewage gas |
| US5382417A (en) | 1990-01-03 | 1995-01-17 | Herr Haase, Inc. | Process for removal of selected component gases from multi-component gas streams |
| US5089246A (en) * | 1990-01-29 | 1992-02-18 | Atochem North America, Inc. | Process for converting carbon disulfide to hydrogen sulfide in hydrogen sulfide/carbon disulfide mixtures |
| US5157201A (en) | 1990-06-22 | 1992-10-20 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for adsorbing sulfur species from propylene/propane using regenerable adsorbent |
| US5302771A (en) | 1991-04-08 | 1994-04-12 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Process for upgrading the quality of light ends |
| LU87923A1 (de) | 1991-04-24 | 1992-11-16 | Euratom | Verfahren zum entfernen von schwefelwasserstoff und/oder schwefelkohlenstoff aus abgasen |
| FR2694197B1 (fr) | 1992-07-30 | 1994-09-02 | Atochem Elf Sa | Désodorisant des effluents de papeterie à base d'ester d'acide undécylénique. |
| CA2149724A1 (en) | 1994-05-19 | 1995-11-20 | Yoshinao Ito | Method for purification of .alpha. olefins for polymerization use and methd for production of poly-.alpha.-olefins |
| US5559271A (en) | 1995-07-26 | 1996-09-24 | Phillips Petroleum Company | Organic polysulfide compositions having reduced odor |
| JP3567034B2 (ja) * | 1995-11-30 | 2004-09-15 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | アルコキシシランの精製方法 |
| US6136144A (en) | 1996-06-06 | 2000-10-24 | Thermatrix, Inc. | Method of removing sulfur from a process gas stream using a packed bed calcinator |
| JPH11137964A (ja) * | 1997-11-06 | 1999-05-25 | Nec Corp | 悪臭物質の除去方法及び脱臭装置 |
| US6015536A (en) | 1998-01-14 | 2000-01-18 | Ecolab Inc. | Peroxyacid compound use in odor reduction |
| AR014299A1 (es) | 1998-01-14 | 2001-02-07 | Ecolab Inc | Un procedimiento para remover un olor de un efluente atmosférico, un tratamiento previo o un tratamiento posterior para remover un olor de un efluente atmosférico y efluente atmosférico obtenido con dicho procedimiento. |
| DE19828977A1 (de) | 1998-06-29 | 1999-12-30 | Basf Ag | Verfahren zur Entfernung saurer Gasbestandteile aus Gasen |
| FR2781795B1 (fr) | 1998-07-31 | 2000-09-08 | Atochem Elf Sa | Compositions a base de dimethyldisulfure a odeur masquee |
| US6051739A (en) * | 1999-01-26 | 2000-04-18 | Phillips Petroleum Company | Process for producing organic polysulfides |
| JP2002020765A (ja) * | 2000-07-04 | 2002-01-23 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 炭化水素中の二硫化炭素の除去方法 |
| US6736879B2 (en) | 2002-05-01 | 2004-05-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Process to prepare low carbon disulfide containing dimethyl sulfide |
| US7446077B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-11-04 | Intevep, S.A. | Selective sulfur removal from hydrocarbon streams by absorption |
| US20070123729A1 (en) * | 2005-11-29 | 2007-05-31 | Farnham William B | Synthesis of trithiocarbonates |
| NZ573456A (en) * | 2006-06-26 | 2010-08-27 | Basf Se | Borane ether complexes for organic reactions |
-
2009
- 2009-07-10 SI SI200931970T patent/SI2315743T1/sl unknown
- 2009-07-10 JP JP2011517882A patent/JP5587310B2/ja active Active
- 2009-07-10 ES ES09780449T patent/ES2727702T3/es active Active
- 2009-07-10 CA CA2730707A patent/CA2730707C/en active Active
- 2009-07-10 US US13/003,587 patent/US8586796B2/en active Active
- 2009-07-10 WO PCT/EP2009/058848 patent/WO2010007006A1/en active Application Filing
- 2009-07-10 CN CN200980127616.2A patent/CN102099332B/zh active Active
- 2009-07-10 KR KR1020117003304A patent/KR101617055B1/ko active IP Right Grant
- 2009-07-10 DK DK09780449.6T patent/DK2315743T3/da active
- 2009-07-10 EP EP09780449.6A patent/EP2315743B1/en active Active
- 2009-07-10 RU RU2011105242/04A patent/RU2515986C2/ru active
-
2013
- 2013-10-18 US US14/057,109 patent/US9073831B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102099332A (zh) | 2011-06-15 |
| US8586796B2 (en) | 2013-11-19 |
| KR20110031974A (ko) | 2011-03-29 |
| JP2011528011A (ja) | 2011-11-10 |
| SI2315743T1 (sl) | 2019-08-30 |
| KR101617055B1 (ko) | 2016-04-29 |
| CA2730707A1 (en) | 2010-01-21 |
| DK2315743T3 (da) | 2019-06-03 |
| EP2315743B1 (en) | 2019-05-08 |
| WO2010007006A1 (en) | 2010-01-21 |
| CN102099332B (zh) | 2014-02-12 |
| JP5587310B2 (ja) | 2014-09-10 |
| RU2515986C2 (ru) | 2014-05-20 |
| CA2730707C (en) | 2016-09-13 |
| US20140051891A1 (en) | 2014-02-20 |
| US20110124920A1 (en) | 2011-05-26 |
| US9073831B2 (en) | 2015-07-07 |
| ES2727702T3 (es) | 2019-10-18 |
| EP2315743A1 (en) | 2011-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011105242A (ru) | Способ очистки диалкилсульфидов | |
| JP2011528011A5 (ru) | ||
| DK1542944T3 (da) | Katalytisk fremgangsmåde til fremstilling af alkylmermercaptaner ved tilsætning af hydrogensulfid til en olefin | |
| CA2576588A1 (en) | Method for generation of hydrogen gas from borohydride | |
| EA200700093A1 (ru) | Способ комплексного использования составляющих оливина | |
| MXPA05006659A (es) | Un proceso para preparar duloxetina e intermediarios para uso en el mismo. | |
| UA95600C2 (en) | Synthesis scheme for lacosamide | |
| MX367324B (es) | Sintesis de compuestos de ester y acido borico. | |
| TW200628216A (en) | Method for removing halogen based gas and agent for removing halogen based gas | |
| WO2009078979A3 (en) | Iron-based water gas shift catalyst | |
| DE60321030D1 (de) | Verfahren zur herstellung von (-)-(s)-3-ä1-(dimethylamino)ethylü phenyl-n-ethyl-n-methylcarbamat | |
| CN100519521C (zh) | 杀螟丹的制备方法 | |
| RU2005112444A (ru) | Способ получения валсартана | |
| CA2684857A1 (en) | Method for generation of hydrogen gas | |
| YU55003A (sh) | Poboljšani postupak za sintezu karbapenema | |
| PL1781587T3 (pl) | Sposób do telomeryzacji niecyklicznych olefin | |
| MY142059A (en) | Process for making directly esterified fatty acid isethionate using group 4 metal based, particularly zirconium based catalysts | |
| ATE501107T1 (de) | Verfahren zum umwandeln von levulinsäure in pentansäure | |
| JP2017530956A (ja) | ニトロピラゾールアミド化合物の不斉触媒合成方法 | |
| ATE441722T1 (de) | Enzymatische umwandlung eines prostaglandin (bimatoprost)-zwischenproduktes | |
| RU2013135298A (ru) | Новый алициклический спирт | |
| MX2009006445A (es) | Metodo para la produccion de un compuesto que contiene nitrogeno. | |
| DE502004012275D1 (de) | Verfahren zur herstellung eines ethylamins | |
| RU2013112558A (ru) | Новое карбоксилатное соединение, способ его получения и содержащая его парфюмерная композиция | |
| PL379627A1 (pl) | Nowy sposób syntezy perindoprylu oraz jego farmaceutycznie dopuszczalnych soli |