RU2010153903A - Способ получения натурального 9-децен-2-она биоконверсией ундециленовой кислоты при помощи плесени и применение в парфюмерии в качестве пищевого ароматизатора - Google Patents

Способ получения натурального 9-децен-2-она биоконверсией ундециленовой кислоты при помощи плесени и применение в парфюмерии в качестве пищевого ароматизатора Download PDF

Info

Publication number
RU2010153903A
RU2010153903A RU2010153903/10A RU2010153903A RU2010153903A RU 2010153903 A RU2010153903 A RU 2010153903A RU 2010153903/10 A RU2010153903/10 A RU 2010153903/10A RU 2010153903 A RU2010153903 A RU 2010153903A RU 2010153903 A RU2010153903 A RU 2010153903A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mold
undecylenic acid
decen
genus
bioconversion
Prior art date
Application number
RU2010153903/10A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2542388C2 (ru
Inventor
Жан МАН (FR)
Жан Ман
Жозеф ЗЮККА (FR)
Жозеф ЗЮККА
Original Assignee
В.Ман Фис (Fr)
В.Ман Фис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by В.Ман Фис (Fr), В.Ман Фис filed Critical В.Ман Фис (Fr)
Publication of RU2010153903A publication Critical patent/RU2010153903A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2542388C2 publication Critical patent/RU2542388C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/24Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
    • C12P7/26Ketones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • A23L27/2024Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/24Synthetic spices, flavouring agents or condiments prepared by fermentation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/29Fruit flavours
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения 9-децен-2-он, характеризующийся биоконверсией ундециленовой кислоты при помощи плесени, причем указанный способ включает следующие стадии: ! а) культивирование указанной плесени; ! b) добавление ундециленовой кислоты в качестве субстрата в присутствии масла; ! с) биоконверсия субстрата в 9-децен-2-он, ! d) экстракция и очистка 9-децен-2-он. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная плесень относится к семейству Aspergillaceae. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанная плесень относится к роду Aspergillus или роду Penicillium. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная плесень относится к семейству Mortierellaceae или семейству Mucoraceae. ! 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанная плесень относится к роду Mortierella или роду Mucor, или роду Rhizopus. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную ундециленовую кислоту водят в среду ферментации с расходом от 0,1 до 0,9 г/л/ч. ! 7. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадия биоконверсии включает первую фазу адаптации плесени, во время которой указанную ундециленовую кислоту вводят с расходом от 0,1 до 0,5 г/л/ч, затем вторую фазу, во время которой указанную ундециленовую кислоту вводят с расходом от 0,25 до 0,9 г/л/ч. ! 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что продолжительность указанной фазы адаптации составляет менее 20 ч, предпочтительно менее 12 ч и очень предпочтительно менее 6 ч. ! 9. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное масло выбирают из группы, содержащей традиционные пищевые масла или триглицериды, содержащие жирные кислоты короткой цепи, или белые масла. ! 10. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное масло вводят в среду ферментации с расходом от 0,4 до 4,0 г/л/ч. ! 11. Способ

Claims (18)

1. Способ получения 9-децен-2-он, характеризующийся биоконверсией ундециленовой кислоты при помощи плесени, причем указанный способ включает следующие стадии:
а) культивирование указанной плесени;
b) добавление ундециленовой кислоты в качестве субстрата в присутствии масла;
с) биоконверсия субстрата в 9-децен-2-он,
d) экстракция и очистка 9-децен-2-он.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная плесень относится к семейству Aspergillaceae.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанная плесень относится к роду Aspergillus или роду Penicillium.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная плесень относится к семейству Mortierellaceae или семейству Mucoraceae.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанная плесень относится к роду Mortierella или роду Mucor, или роду Rhizopus.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную ундециленовую кислоту водят в среду ферментации с расходом от 0,1 до 0,9 г/л/ч.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадия биоконверсии включает первую фазу адаптации плесени, во время которой указанную ундециленовую кислоту вводят с расходом от 0,1 до 0,5 г/л/ч, затем вторую фазу, во время которой указанную ундециленовую кислоту вводят с расходом от 0,25 до 0,9 г/л/ч.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что продолжительность указанной фазы адаптации составляет менее 20 ч, предпочтительно менее 12 ч и очень предпочтительно менее 6 ч.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное масло выбирают из группы, содержащей традиционные пищевые масла или триглицериды, содержащие жирные кислоты короткой цепи, или белые масла.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное масло вводят в среду ферментации с расходом от 0,4 до 4,0 г/л/ч.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что глюкозу или мальтозу вводят одновременно с ундециленовой кислотой и маслом.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанную глюкозу или указанную мальтозу вводят в среду ферментации с расходом меньше 1 г/л/ч, предпочтительно меньше 0,75 г/л/ч и очень предпочтительно меньше 0,5 г/л/ч.
13. Способ по любому из п.1 или 11, отличающийся тем, что введение указанной ундециленовой кислоты, указанного масла и возможно указанной глюкозы или мальтозы в среду ферментации осуществляют непрерывно в течение 5-96 ч.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что биоконверсию проводят при температуре от 25°С до 35°С, предпочтительно от 27°С до 30°С.
15. Способ по п.1, что отличающийся тем, что рН среды ферментации составляет от 5 до 8.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что аэрация среды ферментации меньше или равна 1 vvm.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что биоконверсию останавливают путем добавления в культуральную среду кислоты, выбранной из группы, содержащей фосфорную кислоту, серную кислоту, соляную кислоту или лимонную кислоту.
18. 9-Децен-2-он, полученный способом, таким, как описан по любому из пп.1-17.
RU2010153903/10A 2008-06-03 2009-06-03 Способ получения натурального 9-децен-2-она биоконверсией ундециленовой кислоты при помощи плесени и применение в парфюмерии в качестве пищевого ароматизатора RU2542388C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0853672A FR2931839B1 (fr) 2008-06-03 2008-06-03 Procede de production de la 9-decen-2-one naturelle par bioconversion de l'acide undecylenique a l'aide d'une moisissure et utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire
FR0853672 2008-06-03
PCT/FR2009/000646 WO2009147319A2 (fr) 2008-06-03 2009-06-03 Procede de production de la 9-decen-2-one naturelle par bioconversion de l'acide undecylenique a l'aide d'une moisissure et utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010153903A true RU2010153903A (ru) 2012-07-20
RU2542388C2 RU2542388C2 (ru) 2015-02-20

Family

ID=40546013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010153903/10A RU2542388C2 (ru) 2008-06-03 2009-06-03 Способ получения натурального 9-децен-2-она биоконверсией ундециленовой кислоты при помощи плесени и применение в парфюмерии в качестве пищевого ароматизатора

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8481789B2 (ru)
EP (1) EP2297328B1 (ru)
JP (2) JP2011521664A (ru)
KR (1) KR101694672B1 (ru)
CN (1) CN102057047B (ru)
BR (1) BRPI0913339B1 (ru)
DK (1) DK2297328T3 (ru)
ES (1) ES2628178T3 (ru)
FR (2) FR2931839B1 (ru)
HK (1) HK1156985A1 (ru)
MX (1) MX2010013197A (ru)
PL (1) PL2297328T3 (ru)
PT (1) PT2297328T (ru)
RU (1) RU2542388C2 (ru)
WO (1) WO2009147319A2 (ru)
ZA (1) ZA201008529B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102703527A (zh) * 2012-05-16 2012-10-03 深圳波顿香料有限公司 一种c5~c13的脂肪族甲基酮的制备方法
WO2014039856A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Diagnosis and treatment of invasive aspergillosis
GB201407383D0 (en) 2014-04-28 2014-06-11 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
EP3152321A4 (en) 2014-06-05 2017-11-29 The Brigham and Women's Hospital, Inc. Diagnosis and treatment of invasive aspergillosis
WO2017025810A2 (en) * 2015-08-07 2017-02-16 V. Mane Fils Composition comprising taste modulation compounds, their use and foodstuff comprising them
CN112021546B (zh) * 2020-09-04 2022-07-01 恒枫食品科技有限公司 一种杏仁味香精的制备方法
CN115590135B (zh) * 2022-10-12 2024-04-26 恒枫食品科技有限公司 一种香精及其应用、含该香精的碳酸饮料

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5939822A (ja) * 1982-08-31 1984-03-05 Meiji Milk Prod Co Ltd ω−アルケニルメチルケトンを含有する香料組成物
US4832964A (en) 1987-10-22 1989-05-23 Nestec S.A. Preparation of a blue cheese flavour
JP2826748B2 (ja) * 1988-09-09 1998-11-18 昭和産業株式会社 発酵法によるメチルケトン及び/またはその対応アルコールの製造法、及び培養液の使用
FR2643647B1 (fr) * 1989-02-27 1991-06-21 Sanofi Sa Procede microbiologique d'obtention de methylcetones
JPH03247291A (ja) * 1990-02-27 1991-11-05 Showa Sangyo Co Ltd 発酵法によるメチルケトン及び/またはその対応アルコールの製造法、及び培養液の使用
JPH04148688A (ja) * 1990-10-09 1992-05-21 Showa Sangyo Co Ltd メチルケトンの製造方法
JP4148688B2 (ja) 2001-03-07 2008-09-10 株式会社リコー マルチビーム走査装置
FR2877339B1 (fr) * 2004-11-03 2008-10-31 Mane Fils Sa V Gamma-undecenolactone, procede de preparation et utilisations
FR2877340B1 (fr) * 2004-11-03 2008-10-10 Mane Fils Sa Preparation stereoselective de gamma-lactones

Also Published As

Publication number Publication date
ES2628178T3 (es) 2017-08-02
PT2297328T (pt) 2017-06-26
FR2931839B1 (fr) 2011-07-15
RU2542388C2 (ru) 2015-02-20
FR2931839A1 (fr) 2009-12-04
WO2009147319A2 (fr) 2009-12-10
BRPI0913339A2 (pt) 2015-11-24
CN102057047B (zh) 2015-06-17
JP2011521664A (ja) 2011-07-28
EP2297328B1 (fr) 2017-03-22
BRPI0913339B1 (pt) 2018-10-09
ZA201008529B (en) 2012-01-25
PL2297328T3 (pl) 2017-10-31
HK1156985A1 (en) 2012-06-22
DK2297328T3 (da) 2017-07-03
KR101694672B1 (ko) 2017-01-10
WO2009147319A3 (fr) 2010-04-08
US20110077431A1 (en) 2011-03-31
CN102057047A (zh) 2011-05-11
KR20110025918A (ko) 2011-03-14
US8481789B2 (en) 2013-07-09
MX2010013197A (es) 2011-03-21
JP2015130873A (ja) 2015-07-23
EP2297328A2 (fr) 2011-03-23
FR2931840A1 (fr) 2009-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010153903A (ru) Способ получения натурального 9-децен-2-она биоконверсией ундециленовой кислоты при помощи плесени и применение в парфюмерии в качестве пищевого ароматизатора
JP6534156B2 (ja) 発酵槽での真核微生物の超高密度培養によるポリエン脂肪酸を含有する脂質の生産促進
Tsakona et al. Valorisation of side streams from wheat milling and confectionery industries for consolidated production and extraction of microbial lipids
ATE420196T1 (de) Enzymatische herstellung von degummierten fettsäurealkylestern
Frac et al. Microalgae for biofuels production and environmental applications: A review
JP2015130873A5 (ru)
Xiao et al. Advances in cultivation and processing techniques for microalgal biodiesel: A review
CN105925628B (zh) 酶法生产生物柴油和多元不饱和脂肪酸酯富集的耦合工艺
WO2009118152A3 (de) Verfahren zur herstellung pufas enthaltender öle unter verwendung von mikroorganismen der ordnung labyrinthulomycota
Rumiani et al. Enhanced docosahexaenoic acid production by Crypthecodinium cohnii under combined stress in two-stage cultivation with date syrup based medium
KR20100105848A (ko) 트라우스토키트리알레스 목의 미생물의 배양 방법
CN104388485B (zh) 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法
CN106434817B (zh) 一种利用碱预处理技术提升雨生红球藻生产虾青素的方法
CN109666709B (zh) 一种以高酸值油脂为原料制备甘油二酯的方法
CN104278107A (zh) 一种基于溶氧调控高山被孢霉发酵产花生四烯酸油脂的方法
ES2275142T3 (es) Procedimiento para potenciar los niveles de acidos grasos polinsaturados en los protistas thraustochytrium.
CN106591385B (zh) 一种酶法制备丁酸甘油酯的方法
US11685939B2 (en) Method for producing cis-unsaturated fatty acid by recombinant Candida rugosa lipase 1 (rCRL1)
JP5366070B2 (ja) 酵母菌体の製造方法
CN104178446B (zh) 一种乙酰胆碱及其类似物在促进微藻生长及微藻油脂积累中的应用
CN109679800A (zh) 提升白酒质量的方法
CN103834698A (zh) 一种通过温度转换发酵生产含γ-亚麻酸油脂的方法
CN101775383A (zh) 一种酯化酶酶制剂的制备方法
Rani et al. Effect of bioadditives and kinetic studies of Saccharomyces cerevisiae on high-purity alcohol production suitable for medicinal use
CN115644407A (zh) 一种提高天然黄油酶解物中δ-内酯化合物的方法