RU2010148532A - Производные 4-диметиламиномасляной кислоты - Google Patents

Производные 4-диметиламиномасляной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2010148532A
RU2010148532A RU2010148532/04A RU2010148532A RU2010148532A RU 2010148532 A RU2010148532 A RU 2010148532A RU 2010148532/04 A RU2010148532/04 A RU 2010148532/04A RU 2010148532 A RU2010148532 A RU 2010148532A RU 2010148532 A RU2010148532 A RU 2010148532A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethylamino
butyric acid
formula
compounds
acid
Prior art date
Application number
RU2010148532/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2474573C2 (ru
Inventor
Мирьяна АНДЬЕЛЬКОВИЦ (CH)
Мирьяна АНДЬЕЛЬКОВИЦ
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ (CH)
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ
Одиль ШОМЬЕНН (FR)
Одиль ШОМЬЕНН
Джералд Льюис КАПЛАН (US)
Джералд Льюис КАПЛАН
Патрицио МАТТЕЙ (CH)
Патрицио Маттей
Джефферсон Райт ТИЛЛИ (US)
Джефферсон Райт ТИЛЛИ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40897585&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010148532(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2010148532A publication Critical patent/RU2010148532A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2474573C2 publication Critical patent/RU2474573C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/12—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/16—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы ! ! где А1 обозначает NH или связь, ! А2 выбран из группы, включающей связь, О, O(СН2)2O, S, SO2, CF2 и NR2, где R2 обозначает водород или (низш.)алкил, ! m выбран из 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 и 11, ! n выбран из 0, 1, 2, 3, 4 и 5, ! R1 обозначает арил, который выбран из фенила и нафтила, причем указанный арил является незамещенным или замещенным одной, двумя, тремя, четырьмя или пятью группами, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, галоген, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу и фенил, или ! гетероарил, который выбран из пиридила, тиенила и тиазолила, причем указанный гетероарил является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, галоген, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу и фенил, ! и их фармацевтически приемлемые соли. ! 2. Соединения формулы I по п.1, где А1 обозначает связь. ! 3. Соединения формулы I по п.1 или п.2, где А2 выбран из группы, включающей связь, О, O(СН2)2O, S, SO2 и NR2, где R2 обозначает водород или (низш.)алкил. ! 4. Соединения формулы I по п.1, где А2 выбран из группы, включающей связь, О и O(СН2)2O. ! 5. Соединения формулы I по п.1, где А2 обозначает О или O(СН2)2O. ! 6. Соединения формулы I по п.1, где А2 обозначает связь. ! 7. Соединения формулы I по п.1, где m выбран из 6, 7, 8, 9, 10 и 11. ! 8. Соединения формулы I по п.1, где n выбран из 0, 1, 2 и 3. ! 9. Соединения формулы I по п.1, где n равен 0 или 1. ! 10. Соединения формулы I по п.1, где R1 обозначает арил, который выбран из фенила и нафтила, причем указанный арил является незамещенным или замещенным одной, двумя, тремя, четырьмя или пятью группами, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, галоген, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу и фенил. ! 11. С�

Claims (26)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
где А1 обозначает NH или связь,
А2 выбран из группы, включающей связь, О, O(СН2)2O, S, SO2, CF2 и NR2, где R2 обозначает водород или (низш.)алкил,
m выбран из 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 и 11,
n выбран из 0, 1, 2, 3, 4 и 5,
R1 обозначает арил, который выбран из фенила и нафтила, причем указанный арил является незамещенным или замещенным одной, двумя, тремя, четырьмя или пятью группами, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, галоген, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу и фенил, или
гетероарил, который выбран из пиридила, тиенила и тиазолила, причем указанный гетероарил является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, галоген, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу и фенил,
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где А1 обозначает связь.
3. Соединения формулы I по п.1 или п.2, где А2 выбран из группы, включающей связь, О, O(СН2)2O, S, SO2 и NR2, где R2 обозначает водород или (низш.)алкил.
4. Соединения формулы I по п.1, где А2 выбран из группы, включающей связь, О и O(СН2)2O.
5. Соединения формулы I по п.1, где А2 обозначает О или O(СН2)2O.
6. Соединения формулы I по п.1, где А2 обозначает связь.
7. Соединения формулы I по п.1, где m выбран из 6, 7, 8, 9, 10 и 11.
8. Соединения формулы I по п.1, где n выбран из 0, 1, 2 и 3.
9. Соединения формулы I по п.1, где n равен 0 или 1.
10. Соединения формулы I по п.1, где R1 обозначает арил, который выбран из фенила и нафтила, причем указанный арил является незамещенным или замещенным одной, двумя, тремя, четырьмя или пятью группами, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, галоген, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу и фенил.
11. Соединения формулы I по п.1, где R1 обозначает фенил, замещенный одной, двумя, тремя, четырьмя или пятью группами, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, галоген, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу и фенил, при условии что по крайней мере один из заместителей обозначает галоген или галоген(низш.)алкил.
12. Соединения формулы I по п.1, где R1 обозначает гетероарил, который выбран из пиридила, тиенила и тиазолила, причем указанный гетероарил является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, галоген, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу и фенил.
13. Соединения формулы I по п.1, где R1 обозначает гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридил, тиенил и тиазолил.
14. Соединения формулы I по п.1 формулы
.
15. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, включающей следующие соединения:
(R)-3-[8-(3,4-дифторбензилокси)октаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-3-[8-(2,5-дифторбензилокси)октаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-3-[8-(2,4-дифторбензилокси)октаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(2,3,4-трифторбензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(8-пентафторфенилметоксиоктаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(4-трифторметибензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(3-фтор-4-трифторметилбензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(4-метоксибензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-3-[8-(бифенил-4-илметокси)октаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(2-фтор-4-трифторметилбензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксибензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(нафталин-1-илметокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(2-фторбензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(3-фторбензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(4-фторбензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-3-[8-(2,3-дифторбензилокси)октаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-3-(8-бензилоксиоктаноиламино)-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(2-фторфенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(3-фторфенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(4-фторфенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-3-[9-(2,3-дифторфенокси)нонаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-3-[9-(2,4-дифторфенокси)нонаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-3-[9-(3,4-дифторфенокси)нонаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(2,3,4-трифторфенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-3-[9-(бифенил-4-илокси)нонаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-3-[9-(3,4-диметоксифенокси)нонаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(4-трифторметилфенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(4-метоксифенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(нафталин-1-илокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(11-феноксиундеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(9-феноксинонаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(10-фенилдеканоиламино)масляная кислота,
(S)-4-диметиламино-3-(10-фенилдеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(4-фторфенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(2-фторфенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(2,5-диметилфенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(2,6-диметилфенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(4-метоксифенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(10-нафталин-1-илдеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(4-трифторметилфенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(3-фторфенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-3-[10-(2,3-дифторфенил)деканоиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(10-тиофен-3-илдеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(10-тиазол-5-илдеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(6-фенилгексаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(7-фенилгептаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(8-фенилоктаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(9-фенилнонаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(9-пиридин-3-илнонаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(11-фенилундеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(12-фенилдодеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[4-(5-фенилпентилокси)бутириламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[6-(3-фенилпропокси)гексаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(9-фенетилоксинонаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(3-фенилпропокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(2-феноксиэтокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-3-(10-бензилоксидеканоиламино)-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[7-(2-фенилэтансульфонил)гептаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(8-(фенилметансульфонил)октаноиламино)масляная кислота,
(R)-3-(9-бензолсульфонилнонаноиламино)-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-3-{7-[2-(2,3-дифторфенил)этокси]гептаноиламино}-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-3-{3-[6-(2,3-дифторбензилокси)гексил]уреидо}-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[3-(9-фенилнонил)уреидо]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(метилфенетиламино)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(9-фенетиламинононаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(метилфениламино)нонаноиламино]масляная кислота,
и их фармацевтически приемлемые соли.
16. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, включающей следующие соединения:
(R)-4-диметиламино-3-[8-(4-трифторметилбензилокси)октаноиламино]масляная кислота,
(R)-3-[8-(бифенил-4-илметокси)октаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(3-фторфенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(4-фторфенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-3-[9-(3,4-дифторфенокси)нонаноиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(2,3,4-трифторфенокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[9-(нафталин-1-илокси)нонаноиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(10-фенилдеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(2-фторфенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(10-нафталин-1-илдеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[10-(4-трифторметилфенил)деканоиламино]масляная кислота,
(R)-3-[10-(2,3-дифторфенил)деканоиламино]-4-диметиламиномасляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(10-тиофен-3-илдеканоиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-(9-фенетилоксинонаноиламино)масляная кислота,
(R)-4-диметиламино-3-[8-(2-феноксиэтокси)октаноиламино]масляная кислота,
и их фармацевтически приемлемые соли.
17. Соединение формулы I по п.1, которое представляет собой (R)-4-диметиламино-3-(10-фенилдеканоиламино)масляную кислоту.
18. Способ получения соединений формулы I по п.1, включающий
а) конденсацию амина формулы
Figure 00000003
где Rp обозначает метил, этил или бензил, с карбоновой кислотой формулы
Figure 00000004
где А1 обозначает связь, а А2, m, n и R1 определены в п.1,
в присутствии основания и конденсирующего агента, с получением соединения формулы
Figure 00000005
и превращение соединения формулы IV в соединение формулы I, где А1 обозначает связь, в условиях гидролиза или гидрирования сложного эфира, или
б) конденсацию амина формулы
Figure 00000006
где Rp обозначает метил, этил или бензил, с изоцианатом формулы
Figure 00000007
где А2, m, n и R1 определены в п.1, в присутствии основания, с получением соединения формулы
Figure 00000008
и превращение соединения формулы VI в соединение формулы I, где А1 обозначает NH, в условиях гидролиза или гидрирования сложного эфира, или
в) конденсацию амина формулы
Figure 00000006
где Rp обозначает бензил, с карбоновой кислотой формулы
Figure 00000009
где m и R1 определены в п.1, в присутствии основания и конденсирующего агента, с получением соединения формулы
Figure 00000010
и превращение соединения формулы VIII в соединение формулы I, где А2 обозначает связь, а n равен 2, в условиях гидрирования.
19. Соединения формулы I по п.1, полученные способом по п.18.
20. Фармацевтические композиции, содержащие соединение формулы I по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адьювант.
21. Соединения формулы I по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
22. Соединения формулы I по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ, предназначенных для лечения или профилактики заболеваний, модулируемых ингибиторами СРТ2.
23. Способ терапевтического или профилактического лечения заболеваний, модулируемых ингибиторами СРТ2, особенно терапевтического или профилактического лечения гипергликемии, нарушенной толерантности к глюкозе, диабета и связанных с ним заболеваний, инсулиннезависимого сахарного диабета, ожирения, гипертензии, синдрома резистентости к инсулину, метаболического синдрома, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, жирового гепатоза, атеросклероза, застойной сердечной недостаточности и почечной недостаточности, включающий введение соединения формулы I по п.1 человеку или животному.
24. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственных средств, предназначенных для терапевтического или профилактического лечения заболеваний, модулируемых ингибиторами СРТ2.
25. Применение соединений формулы I п.1 для получения лекарственных средств, предназначенных для терапевтического и/или профилактического лечения гипергликемии, нарушенной толерантности к глюкозе, диабета и связанных с ним заболеваний, инсулиннезависимого сахарного диабета, ожирения, гипертензии, синдрома резистентости к инсулину, метаболического синдрома, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, жирового гепатоза, атеросклероза, застойной сердечной недостаточности и почечной недостаточности.
26. Применение по п.25 для получения лекарственных средств, предназначенных для профилактики и/или лечения гипергликемии и инсулиннезависимого сахарного диабета.
RU2010148532/04A 2008-04-29 2009-04-20 Производные 4-диметиламиномасляной кислоты RU2474573C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08155323 2008-04-29
EP08155323.2 2008-04-29
PCT/EP2009/054635 WO2009132978A1 (en) 2008-04-29 2009-04-20 4-dimethylaminobutyric acid derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010148532A true RU2010148532A (ru) 2012-06-10
RU2474573C2 RU2474573C2 (ru) 2013-02-10

Family

ID=40897585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010148532/04A RU2474573C2 (ru) 2008-04-29 2009-04-20 Производные 4-диметиламиномасляной кислоты

Country Status (18)

Country Link
US (2) US8344027B2 (ru)
EP (1) EP2268606B1 (ru)
JP (1) JP5474047B2 (ru)
KR (1) KR101225223B1 (ru)
CN (1) CN101952243B (ru)
AR (1) AR073842A1 (ru)
AU (1) AU2009242240B2 (ru)
BR (1) BRPI0911159A2 (ru)
CA (1) CA2722087C (ru)
CL (1) CL2009001006A1 (ru)
ES (1) ES2507089T3 (ru)
IL (1) IL206524A0 (ru)
MX (1) MX2010008196A (ru)
PE (1) PE20091735A1 (ru)
RU (1) RU2474573C2 (ru)
TW (1) TWI369344B (ru)
WO (1) WO2009132978A1 (ru)
ZA (1) ZA201005321B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5373888B2 (ja) * 2008-04-29 2013-12-18 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｃｐｔ２インヒビターとしての４−トリメチルアンモニオ−ブチラート類
ES2507089T3 (es) 2008-04-29 2014-10-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados del ácido 4-dimetilaminobutírico
FR2951448B1 (fr) * 2009-10-15 2012-09-07 Centre Nat Rech Scient Synthese de polyurethane par autocondensation
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CN105859658A (zh) * 2016-05-12 2016-08-17 青岛大学 (r)-2-羟基-n-((2s,3s)-2-((r,e)-1-羟基十五烷-4-烯-1-基) 氧杂环-3-基)二十四烷酸胺及其制备方法
CN115304569A (zh) * 2022-09-14 2022-11-08 浙江世佳科技股份有限公司 一种以4-甲基苯磺酸吡啶鎓为催化剂的端醇羟基保护方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3476656D1 (en) 1983-05-25 1989-03-16 Takeda Chemical Industries Ltd Derivatives of beta-amino-gamma-trimethylammonio-butyrate, their production and use
US4632925A (en) 1985-10-07 1986-12-30 Hoffmann-La Roche Inc. N-substituted diphenylpiperidines and antiobesity use thereof
IT1299266B1 (it) * 1998-05-15 2000-02-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Inibitori reversibili della carnitina palmitoil trasferasi
ITMI20010395A1 (it) * 2001-02-27 2002-08-27 Dompe Spa Omega-amminoalchilammidi di acidi r-2-aril-propionici come inibitori della chemiotassi di cellule polimorfonucleate e mononucleate
ITMI20040230A1 (it) * 2004-02-12 2004-05-12 Defiante Farmaceutica Lda Composti ad attivita' antitumorale
ITRM20050090A1 (it) * 2005-03-02 2006-09-03 Sigma Tau Ind Farmaceutiche Riunite Spa Derivati dell'acido ammino-butanoico inibitore della cpt.
RU2309144C2 (ru) * 2005-03-25 2007-10-27 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" Фенилсодержащие n-ацильные производные аминов, способ их получения, фармацевтическая композиция и их применение в качестве противовоспалительных и анальгетических средств
MX2009001104A (es) * 2006-08-02 2009-02-10 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivados de 4-trimetilamonio-3-aminobutirato y 4-trimetilfosfonio-3-aminobutirato como inhibidores de carnitina palmitoil transferasa.
US8410150B2 (en) * 2007-03-09 2013-04-02 University Health Network Inhibitors of carnitine palmitoyltransferase and treating cancer
ES2507089T3 (es) 2008-04-29 2014-10-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados del ácido 4-dimetilaminobutírico

Also Published As

Publication number Publication date
EP2268606B1 (en) 2014-08-06
JP5474047B2 (ja) 2014-04-16
KR101225223B1 (ko) 2013-01-22
US20120289554A1 (en) 2012-11-15
TWI369344B (en) 2012-08-01
RU2474573C2 (ru) 2013-02-10
CA2722087C (en) 2013-07-09
US20090270505A1 (en) 2009-10-29
WO2009132978A1 (en) 2009-11-05
TW200946106A (en) 2009-11-16
IL206524A0 (en) 2010-12-30
ZA201005321B (en) 2011-04-28
US8344027B2 (en) 2013-01-01
JP2011518205A (ja) 2011-06-23
EP2268606A1 (en) 2011-01-05
CN101952243A (zh) 2011-01-19
MX2010008196A (es) 2010-08-11
PE20091735A1 (es) 2009-11-13
KR20100127306A (ko) 2010-12-03
ES2507089T3 (es) 2014-10-14
AU2009242240A1 (en) 2009-11-05
CA2722087A1 (en) 2009-11-05
BRPI0911159A2 (pt) 2015-10-06
AR073842A1 (es) 2010-12-09
CL2009001006A1 (es) 2010-06-04
CN101952243B (zh) 2014-07-16
AU2009242240B2 (en) 2011-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010148532A (ru) Производные 4-диметиламиномасляной кислоты
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
CN102822154B (zh) 杂芳基羧酸酯衍生物
US20070093492A1 (en) Pyrrolidine derivatives
RU2006116889A (ru) Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии
CN101189210B (zh) 可用作肝肉碱棕榈酰转移酶(l-cpt1)抑制剂的磺酰胺衍生物
JP2007502264A5 (ru)
RU2006134004A (ru) Производные гетероариламинопиразола, пригодные для лечения диабета
RU2007107189A (ru) Производные арилпиридина
AU2013309124B2 (en) Reduced central corneal thickening by use of hydrophilic ester prodrugs of beta-chlorocyclopentanes
JP2006160733A (ja) シアノフルオロピロリジン誘導体を有効成分として含有する医薬
RU2012129737A (ru) Замещенные бензамидные производные
RU2006138485A (ru) 1,3,4-оксадиазол-2-оны в качестве модуляторов ppar-дельта и их применение
RU2005128833A (ru) Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск)
ZA200501273B (en) N-substituted-1H-indol-5-propionic acid compounds as PPAR agonists useful for the treatment of diabetes
JP2007502263A5 (ru)
US20160362374A1 (en) Piperidine compounds, pharmaceutical composition comprising the same and its use
RU2006123418A (ru) Новые антагонисты м3 мускаринового ацетилхолинового рецептора
JP5198768B2 (ja) アルキニルアリールカルボキサミド
RU2006113550A (ru) Циклогексильные производные, замещенные аминоалкиламидами
JP4774995B2 (ja) アシルアミノチアゾール誘導体を有効成分とする医薬組成物
RU2005129992A (ru) Производные 4-(2-фенилоксазол-4-илметокси) циклогексилокси) бутановой кислоты и родственные соединения в качестве модуляторов ppar для лечения диабета типа 2 и атеросклероза
RU2004129285A (ru) Производные тиазола в качестве антагонистов рецептора npy
RU2007103710A (ru) Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу
JP2006528157A (ja) アリールジカルボキシアミド

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170421