RU2010142229A - Производное циклопентилакриламида - Google Patents

Производное циклопентилакриламида Download PDF

Info

Publication number
RU2010142229A
RU2010142229A RU2010142229/04A RU2010142229A RU2010142229A RU 2010142229 A RU2010142229 A RU 2010142229A RU 2010142229/04 A RU2010142229/04 A RU 2010142229/04A RU 2010142229 A RU2010142229 A RU 2010142229A RU 2010142229 A RU2010142229 A RU 2010142229A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
acrylamide
difluorocyclopentyl
cyclopropylsulfonyl
methylsulfonyl
Prior art date
Application number
RU2010142229/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2565070C2 (ru
Inventor
Ясумичи ФУКУДА (JP)
Ясумичи ФУКУДА
Йошиказу АСАХИНА (JP)
Йошиказу АСАХИНА
Масанори ТАКАДОИ (JP)
Масанори ТАКАДОИ
Масанори ЯМАМОТО (JP)
Масанори ЯМАМОТО
Original Assignee
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Тэйджин Фарма Лимитед (Jp)
Тэйджин Фарма Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд., Тэйджин Фарма Лимитед (Jp), Тэйджин Фарма Лимитед filed Critical Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2010142229A publication Critical patent/RU2010142229A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2565070C2 publication Critical patent/RU2565070C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/77—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5442—Aromatic phosphonium compounds (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/650952—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6539—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное общей формулой (1) или его фармацевтически приемлемая соль ! [химическая формула 1] ! ! (в которой R1 и R2 независимо представляют атом водорода, атом галогена, аминогруппу, гидроксильнуную группу, гидроксиаминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, сульфамоильную группу, C1-С6 алкильную группу, С1-С6 алкоксигруппу C1-С6 алкилсульфанильную группу, C1-С6 алкилсульфинильную группу, С1-С6 алкилсульфонильную группу или С1-С6алкокси-С1-С6 алкилсульфонильную группу, а А - замещенную или незамещенную гетероарильную группу). ! 2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена или С1-С6 алкилсульфонильную группу. ! 3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода или атом галогена, a R2 представляет собой С1-С6 алкилсульфонильную группу. ! 4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, a R2 представляет собой С1-С6 алкилсульфонильную группу. ! 5. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, a R2 представляет собой циклопропилсульфонильную группу. ! 6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, a R2 представляет собой метилсульфонильную группу. ! 7. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что указанное соединение представлено общей формулой (1а): ! [химическая формула 2] ! ! (в которой R1, R2 и А определены выше). ! 8

Claims (25)

1. Соединение, представленное общей формулой (1) или его фармацевтически приемлемая соль
[химическая формула 1]
Figure 00000001
(в которой R1 и R2 независимо представляют атом водорода, атом галогена, аминогруппу, гидроксильнуную группу, гидроксиаминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, сульфамоильную группу, C1-С6 алкильную группу, С1-С6 алкоксигруппу C1-С6 алкилсульфанильную группу, C1-С6 алкилсульфинильную группу, С1-С6 алкилсульфонильную группу или С1-С6алкокси-С1-С6 алкилсульфонильную группу, а А - замещенную или незамещенную гетероарильную группу).
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена или С1-С6 алкилсульфонильную группу.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода или атом галогена, a R2 представляет собой С1-С6 алкилсульфонильную группу.
4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, a R2 представляет собой С1-С6 алкилсульфонильную группу.
5. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, a R2 представляет собой циклопропилсульфонильную группу.
6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, a R2 представляет собой метилсульфонильную группу.
7. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что указанное соединение представлено общей формулой (1а):
[химическая формула 2]
Figure 00000002
(в которой R1, R2 и А определены выше).
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что указанное соединение представлено общей формулой (1b):
[химическая формула 3]
Figure 00000003
(в которой R1, R2, и А определены выше).
9. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что А представляет собой незамещенную гетероарильную группу или гетероарильную группу, имеющую монозамещение атомом галогена, С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или гидроксильной группой, С1-С6 алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, или гидроксильной группой, нитрогруппу, цианогруппу, или группу, представленную общей формулой (O)p(CH2)mC(0)OR3 (в которой R3 представляет собой атом водорода или С1-С6 алкильную группу, m - целое число от 0 до 2, а р равно 0 или 1).
10. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что А представляет собой гетероарильную группу, имеющей монозамещение атомом галогена, С1-С6 алкильную группу или С1-С6 гидроксиалкильную группу.
11. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, причем А представляет собой гетероарильную группу, имеющую монозамещение С1-С6 алкоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена, или гидроксильной группой, или C1-C3 алкокси-С1-С3 алкоксигруппу.
12. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что А представляет собой гетероарильную группу, имеющей монозамещение С1-С6 алкилсульфанильной группой, необязательно замещенной атомом галогена, или гидроксильной группой.
13. Соединение по п.9 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что А представляет собой незамещенный или монозамещеипый пяти- или шестичленный гетероароматический цикл, причем указанный гетероароматический цикл содержит 1-3 гетероатома, выбранных из атома серы, атома кислорода и атома азота, одним из является атом азота, соседний с присоединенным к циклу атомом.
14. Соединение по п.9 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что А представляет собой незамещенный или монозамещенный конденсированный гетероцикл, содержащий пяти- или шестичленный гетероароматический цикл, указанный гетероароматический цикл содержит 1-3 гетероатома, выбранных из атома серы, атома кислорода и атома азота, причем один из указанных гетероатомов представляет собой атом азота, соседний с присоединенным к циклу атомом.
15. Соединение по п.9 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что А представляет собой незамещенный или замещенный гетероароматический цикл, выбранный из группы, состоящей из:
[химическая формула 4]
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
16. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из группы, включающей:
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-Н-(5-фтортиазол-2-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-N-(5-хлортиазол-2-ил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)-N-(4-метилтиазол-2-ил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)-N-(5-метилтиазол-2-ил)акриламид,
(+)-(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[4-(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)тиазол-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(-)-(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[4-(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)тиазол-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(+)-(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[-[4-(1,2-дигидроксиэтил)тиазол-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(-)-(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[4-(1,2-дигидроксиэтил)тиазол-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-N-[4-трет-бутилтиазол-2-ил]-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопеятил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)-N-{4-[2-(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил-окси)этил]тиазол-2-ил}акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[4-(2-гидроксиэтил)тиазол-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(N,N-диметил-сульфамоил)тиазол-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил-сульфоыил)тиазол-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метил-сульфонил)фенил)-N-(1,2,4-тиадиазол-5-ил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метил-сульфонил)фенил)-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(3-этил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(3-метокси-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метил-сульфонил)фенил)-N-(пиридин-2-ил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(5-фторпиридин-2-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-N-(5-хлорпиридин-2-ил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)-N-[5-(метилтио)пиридин-2-ил]акриламид,
(Е)-N-(5-циклопропилпиридин-2-ил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопеитил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(гидрокси-метил)пиридин-2-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(N,N-диметил-сульфамоил)пиридин-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метил-сульфонил)фенил)-N-(пиразин-2-ил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(5-метилпиразин-2-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(5-этилпиразин-2-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(5-метоксипиразин-2-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-метил-этокси)пиразин-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-метокси-этокси)пиразин-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(3-метокси-пропокси)пиразин-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-этокси-этокси)пиразин-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метил-сульфонил)фенил)-N-{5-[2-(метилтио)этокси]пиразин-2-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопеитил]-N-[5-(2-гидроксиэтил1Ыо)пиразин-2-ил]акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метил-сульфонил)фенил)-N-{5-[2-(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил-окси)этокси]пиразин-2-ил}акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-(гидроксиэтокси)пиразин-2-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-{5-[(4R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]ииразин-2-ил}-2-(4-метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-{5-[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]пиразин-2-ил}-2-(4-метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-{5-[(2R)-1,2-дигидроксиэтил]пиразин-2-ил}-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-{5-[(2S)-1,2-дигидроксиэтил]пиразин-2-ил}-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
диэтил 5-{(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил-2-(4-(метилсульфонил)фенил)]акриламид}пиразин-2-ил-фосфонат,
диэтил (5-{(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил-2-(4-(метилсульфонил)фенил)]акриламид}пиразин-2-ил)метилфосфонат,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[1-метил-1Н-пиразол-3-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[1-этил-1Н-пиразол-3-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[1-(дифторметил)-1Н-пиразол-3-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[1-(2-фторэтил)-1Н-пиразол-3-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)-N-[1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-пиразол-3-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-1Н-пиразол-3-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(1-{[(4R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-1Н-пиразол-3-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(1-{[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-1Н-пиразол-3-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-{1-[(2R)-2,3-дигидроксипропил]-1Н-пиразол-3-ил}-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-{1-[(2S)-2,3-дигидроксипропил]-1Н-пиразол-3-ил}-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(изоксазол-3-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(6-метокси[d]тиазол-2-ил)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[6-(дифтор-метокси)бензо[d]тиазол-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-метокси-этокси)тиазол[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-(4-(метилсульфонил)фенил)акриламид, и
этил (Е)-2-{2-[(R)-2-(4-(метилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид]тиазол[5,4-b]пиридин-2-ил-окси}ацетат.
17. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из группы, включающей:
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(5-фтортиазол-2-ил)акриламид,
(Е)-N-(5-бромтиазол-2-ил)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопептил]-N-(4-метилтиазол-2-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(5-метилтиазол-2-ил)акриламид,
(+)-(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[4-(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)тиазол-2-ил]акриламид,
(-)-(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопеитил]-N-[4-(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)тиазол-2-ил]акриламид,
(Е)-N-(4-трет-бутилтиазол-2-ил)-2-(4-(циклопропил-сульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифтор-циклопентил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-илсульфонил)тиазол-2-ил]акриламид,
метил 3-{2-[(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид]тиазол-4-ил]пропионат,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(1,2,4-тиадиазол-5-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(3-этил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(3-фенил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(пиридин-2-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(метилтио)пиридин-2-ил]акриламид,
(Е)-N-(5-циклопропилпиридин-2-ил)-2-(4-(циклопропил-сульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(гидроксиметил)пиридин-2-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(N,N-диметилсульфамоил)пиридин-2-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(пиразин-2-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(5-метилпиразин-2-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопеитил]-N-(5-этилпиразин-2-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(5-метоксипиразин-2-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(метилтио)пиразин-2-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-метилэтокси)пиразин-2-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-метоксиэтокси)пиразин-2-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(3-метоксипропокси)пиразин-2-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-этоксиэтокси)пиразин-2-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-{5-[2-(метилтио)этокси]пиразин-2-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифтор-циклопентил]-N-{5-[2-(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил-окси)этокси]пиразин-2-ил}акриламид,
(Е)-2-4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[5-(2-(гидроксиэтокси)пиразин-2-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифтор-циклопентил]-N-{5-[(4R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]пиразин-2-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифтор-циклопентил]-R-{5-[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]пиразин-2-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифтор-циклопентил]-N-{5-[(2R)-1,2-дигидроксиэтил]пиразин-2-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифтор-циклопентил]-N-{5-[(2S)-1,2-дигидроксиэтил]пиразин-2-ил}акриламид,
диэтил 5-{(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид}пиразин-2-ил фосфонат,
диэтил 5-{(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид}пиразин-2-ил метилфосфонат,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(1-этил-1Н-пиразол-3-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(1-(2-фторэтил)-1Н-пиразол-3-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(1-{[(4R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-1Н-пиразол-3-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифтор-циклопентил]-N-(1-{[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-1Н-пиразол-3-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-{1-[(2R)-2,3-дигидроксипропил]-1H-пиразол-3-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифтор-циклопентил]-N-(1-{[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-1Н-пиразол-3-ил}акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(изоксазол-3-ил)акриламид,
(Е)-R-(бензо[d]тиазол-2-ил)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(6-метоксибензо[d]тиазол-2-ил)акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-[6-дифторметокси]бензо[d]тиазол-2-ил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(6-фторбензо[d]тиазол-2-ил)акриламид,
2-метилэтил 2-{(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид}бензо[d]тиазол-6-карбоновая кислота,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-N-(тиазол[5,4-b]пиридин-2-ил)акриламид,
(Е)-N-(5-бутокситиазол[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид,
(Е)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклoпeнтил]-N-[5-(2-мeтoкcиэтoкcи)тиaзoл[5,4-b]пиpидин-2-ил)aкpилaмид, и
Этил 2-{2-[(R)-2-(4-(циклопропилсульфонил)фенил)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]акриламид]тиазол[5,4-b]пиридин-5-илокси}ацетат.
18. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлема соль, выбранные из группы, включающей:
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-[4-(этилсульфонил)фенил]-N-(тиазол-2-ил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-[4-(этил-сульфонил)фенил]-N-(5-метилпиразин-2-ил)акриламид, и
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-[4-(этил-сульфонил)фенил]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)акриламид.
19. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из группы, включающей:
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-[4-(2-метоксиэтил-сульфонил)фенил]-N-(тиазол-2-ил)акриламид,
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-[4-(2-метоксиэтил-сульфонил)фенил]-N-(5-метилпиразин-2-ил)акриламид, и
(Е)-3-[(1α,3α,4α)-3,4-дифторциклопентил]-2-[4-(2-метоксиэтил-сульфонил)фенил]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)акриламид.
20. Способ лечения или предотвращения диабета, включающий введение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
21. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в целях производства фармацевтического препарата для лечения или предотвращения диабета.
22. Фармацевтический состав, содержащий соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль, а также фармацевтически приемлемый носитель.
23. Соединение, представленное общей формулой (2)
[химическая формула 5]
Figure 00000024
(в которой R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, аминогруппу, гидроксильнуную группу, гидроксиаминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, сульфамоильную группу, С1-С6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, С1-С6алкилсульфинильную группу, C1-С6 алкилсульфонильную группу или С1-С6алкокси-С1-С6 алкилсульфонильную группу).
24. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, a R2 представляет собой циклопропилсульфонильную группу.
25. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, a R2 представляет собой метилсульфонильную группу.
RU2010142229/04A 2008-04-28 2009-04-27 Производное циклопентилакриламида RU2565070C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008116995 2008-04-28
JP2008-116995 2008-04-28
JP2008-164502 2008-06-24
JP2008164502 2008-06-24
PCT/JP2009/001907 WO2009133687A1 (ja) 2008-04-28 2009-04-27 シクロペンチルアクリル酸アミド誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010142229A true RU2010142229A (ru) 2012-06-10
RU2565070C2 RU2565070C2 (ru) 2015-10-20

Family

ID=41254911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010142229/04A RU2565070C2 (ru) 2008-04-28 2009-04-27 Производное циклопентилакриламида

Country Status (27)

Country Link
US (2) US8946440B2 (ru)
EP (1) EP2275414B1 (ru)
JP (1) JP5449144B2 (ru)
KR (1) KR101608259B1 (ru)
CN (2) CN105315224B (ru)
AR (1) AR074619A1 (ru)
AU (1) AU2009241137B2 (ru)
CA (1) CA2722733C (ru)
CY (1) CY1116589T1 (ru)
DK (1) DK2275414T3 (ru)
ES (1) ES2542753T3 (ru)
HK (2) HK1154243A1 (ru)
HR (1) HRP20150842T1 (ru)
HU (1) HUE025224T2 (ru)
IL (2) IL208623A (ru)
ME (1) ME02198B (ru)
MX (1) MX2010011778A (ru)
MY (1) MY163114A (ru)
NZ (1) NZ588462A (ru)
PL (1) PL2275414T3 (ru)
PT (1) PT2275414E (ru)
RS (1) RS54146B1 (ru)
RU (1) RU2565070C2 (ru)
SI (1) SI2275414T1 (ru)
TW (1) TWI441814B (ru)
WO (1) WO2009133687A1 (ru)
ZA (1) ZA201007184B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200831081A (en) * 2006-12-25 2008-08-01 Kyorin Seiyaku Kk Glucokinase activator
UA104742C2 (ru) 2008-12-19 2014-03-11 Эли Лилли Энд Компани Производные арилциклопропилацетамида, применимые как активаторы глюкокиназы
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
US8921576B2 (en) 2011-10-19 2014-12-30 Kowa Company, Ltd. Spiroindoline compound, and medicinal agent comprising same
MX2017015456A (es) 2015-06-01 2018-11-29 Bantam Pharmaceutical Llc Compuestos de pirazol y pirrol sustituidos y metodos para su uso por inhibición de iniciación de traducción y tratamiento de enfermedades y trastornos relacionados con ellos.
TW201825456A (zh) * 2016-11-24 2018-07-16 日商帝人製藥股份有限公司 硫醚化合物的製造方法
MX2019006296A (es) * 2016-11-30 2019-11-12 Bantam Pharmaceutical Llc Métodos de uso de compuestos de pirazol y pirazol sustituido y para el tratamiento de enfermedades hiperproliferativas.
BR112019011044A2 (pt) 2016-11-30 2019-10-08 Bantam Pharmaceutical Llc compostos pirazol substituídos e métodos de uso no tratamento de doenças hiperproliferativas
UY39671A (es) 2021-03-15 2022-10-31 Novartis Ag Derivados de pirazolopiridina y sus usos.
WO2024180018A1 (en) 2023-02-28 2024-09-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh [1,3]thiazolo[4,5-d]-pyrimidin-7-ones as inhibitors of nox4

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9205071D0 (en) 1992-03-09 1992-04-22 Wellcome Found Therapeutic nucleosides
RU2242469C2 (ru) 1999-03-29 2004-12-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Активаторы глюкокиназы
AU767830B2 (en) 1999-03-29 2003-11-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Glucokinase activators
US6353111B1 (en) 1999-12-15 2002-03-05 Hoffmann-La Roche Inc. Trans olefinic glucokinase activators
ATE304011T1 (de) 2000-05-03 2005-09-15 Hoffmann La Roche Hydantoin-enthaltende glucokinase aktivatoren
ES2233660T3 (es) 2000-05-03 2005-06-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Activadores de glucokinasa alquinil fenil heteroaromaticos.
US6489485B2 (en) 2000-05-08 2002-12-03 Hoffmann-La Roche Inc. Para-amine substituted phenylamide glucokinase activators
DK1283830T3 (da) 2000-05-08 2008-08-25 Hoffmann La Roche Para-amin-substituerede phenylamidglucokinase-aktivatorer
ES2230309T3 (es) 2000-05-08 2005-05-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Fenilacetamidas sustituidas y su empleo con ativadores de qucokinasa.
EP1305301B1 (en) 2000-07-20 2005-06-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Alpha-acyl and alpha-heteroatom-substituted benzene acetamide glucokinase activators
US6369232B1 (en) 2000-08-15 2002-04-09 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrazolyl-phenyl acetamide glucokinase activators
US6433188B1 (en) 2000-12-06 2002-08-13 Wendy Lea Corbett Fused heteroaromatic glucokinase activators
DE60117059T2 (de) 2000-12-06 2006-10-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Kondensierte heteroaromatische glucokinaseaktivatoren
US6482951B2 (en) 2000-12-13 2002-11-19 Hoffmann-La Roche Inc. Isoindolin-1-one glucokinase activators
US6911545B2 (en) 2001-12-19 2005-06-28 Hoffman-La Roche Inc. Crystals of glucokinase and methods of growing them
BR0309546A (pt) 2002-04-26 2005-02-15 Hoffmann La Roche Composto, composição farmacêutica que compreende o mesmo, processo para a sua preparação e utilização e método para tratamento profilático ou terapêutico de diabetes do tipo ii
CN1652742A (zh) 2002-05-14 2005-08-10 纳幕尔杜邦公司 含有尼龙并适于个人护理产品的加溶配方及其制备方法
PL375021A1 (en) 2002-10-03 2005-11-14 Novartis Ag Substituted (thiazol-2-yl) -amide or sulfonamide as glycokinase activators useful in the treatment of type 2 diabetes
PE20040801A1 (es) 2002-12-12 2004-11-25 Hoffmann La Roche Derivados de pirazina y piridina 5-sustituidos como activadores de glucoquinasa
AU2003294376A1 (en) 2003-01-06 2004-08-10 Eli Lilly And Company Heteroaryl compounds
WO2004072066A1 (en) 2003-02-11 2004-08-26 Prosidion Limited Tri(cyclo) substituted amide glucokinase activator compounds
PL378117A1 (pl) 2003-02-11 2006-03-06 Prosidion Limited Tricyklopodstawione związki amidowe
JP2007530631A (ja) 2004-04-02 2007-11-01 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト チアゾロピリジン誘導体、それを含む医薬組成物およびグルコキナーゼ介在性状態の処置法
BRPI0509573A (pt) 2004-04-02 2007-09-25 Novartis Ag derivados de sulfonamida-tiazolpiridina como ativadores de glicocinase úteis para o tratamento de diabetes do tipo 2
AU2005235798A1 (en) 2004-04-21 2005-11-03 Prosidion Limited Tri(cyclo) substituted amide compounds
KR20080105180A (ko) 2004-08-12 2008-12-03 프로시디온 리미티드 치환된 페닐아세트아미드 및 글루코키나제 활성화제로서의 그의 용도
GB0418046D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Prosidion Ltd Eantioselective process
GB0418058D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Prosidion Ltd Fluorination process
US20090298745A1 (en) 2004-12-02 2009-12-03 Gerard Hugh Thomas Treatment of Diabetes with Glycogen Phosphorylase Inhibitors
BRPI0518798A2 (pt) 2004-12-03 2008-12-09 Transtech Pharma Inc composto, composiÇço farmacÊutica, e, mÉtodos para tratar diabete tipo ii e para tratar uma condiÇço ou distérbio
RU2420525C2 (ru) 2005-07-11 2011-06-10 Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн Производные оксимов и их получение
KR20080040046A (ko) 2005-08-31 2008-05-07 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 티아졸 유도체
GT200600428A (es) 2005-09-30 2007-05-21 Compuestos organicos
GT200600429A (es) 2005-09-30 2007-04-30 Compuestos organicos
JP2009512724A (ja) 2005-10-24 2009-03-26 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｆａｖｏｒｓｋｉｉ転位による環状ケタール化ケトンの製造およびグルコキナーゼ活性化剤：７０を製造するためのその使用
US20090005391A1 (en) 2005-11-03 2009-01-01 Matthew Colin Thor Fyfe Tricyclo Substituted Amides
US20080293741A1 (en) 2005-11-03 2008-11-27 Matthew Colin Thor Fyfe Tricyclo Substituted Amides as Glucokinase Modulators
EP1948645A1 (en) 2005-11-03 2008-07-30 Prosidion Limited Tricyclo substituted amides
US7888504B2 (en) 2006-07-06 2011-02-15 Bristol-Myers Squibb Company Glucokinase activators and methods of using same
US7910747B2 (en) 2006-07-06 2011-03-22 Bristol-Myers Squibb Company Phosphonate and phosphinate pyrazolylamide glucokinase activators
AU2007278261A1 (en) 2006-07-24 2008-01-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrazoles as glucokinase activators
TW200831081A (en) * 2006-12-25 2008-08-01 Kyorin Seiyaku Kk Glucokinase activator
MX2009009525A (es) 2007-03-07 2009-09-16 Kyorin Seiyaku Kk Activador de glucocinasa.
WO2008119734A2 (en) 2007-03-29 2008-10-09 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
BRPI0906888A2 (pt) 2008-01-18 2015-11-03 Astellas Pharma Inc derivado de fenilacetamida

Also Published As

Publication number Publication date
AR074619A1 (es) 2011-02-02
IL208623A (en) 2014-06-30
CA2722733C (en) 2016-02-23
US20150105581A1 (en) 2015-04-16
EP2275414A1 (en) 2011-01-19
JP5449144B2 (ja) 2014-03-19
AU2009241137A1 (en) 2009-11-05
EP2275414A4 (en) 2011-12-28
MX2010011778A (es) 2010-11-30
NZ588462A (en) 2012-07-27
RS54146B1 (en) 2015-12-31
RU2565070C2 (ru) 2015-10-20
HUE025224T2 (en) 2016-02-29
IL227812A0 (en) 2013-09-30
MY163114A (en) 2017-08-15
EP2275414B1 (en) 2015-06-10
CA2722733A1 (en) 2009-11-05
PL2275414T3 (pl) 2016-01-29
HK1221220A1 (zh) 2017-05-26
TWI441814B (zh) 2014-06-21
CN102089291A (zh) 2011-06-08
JPWO2009133687A1 (ja) 2011-08-25
US9452977B2 (en) 2016-09-27
HRP20150842T1 (hr) 2015-09-11
ES2542753T3 (es) 2015-08-10
AU2009241137B2 (en) 2013-10-03
IL227812A (en) 2014-09-30
KR20100135303A (ko) 2010-12-24
IL208623A0 (en) 2010-12-30
SI2275414T1 (sl) 2015-10-30
US8946440B2 (en) 2015-02-03
WO2009133687A1 (ja) 2009-11-05
ZA201007184B (en) 2011-06-29
PT2275414E (pt) 2015-09-09
US20110160211A1 (en) 2011-06-30
CN105315224A (zh) 2016-02-10
HK1154243A1 (zh) 2012-04-13
KR101608259B1 (ko) 2016-04-01
CN105315224B (zh) 2018-04-10
ME02198B (me) 2016-02-20
TW200951115A (en) 2009-12-16
CN102089291B (zh) 2016-08-17
CY1116589T1 (el) 2017-03-15
DK2275414T3 (da) 2015-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010142229A (ru) Производное циклопентилакриламида
RU2018138707A (ru) Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения
JP5261383B2 (ja) ヒトプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤および使用法
ES2650598T3 (es) Inhibidores de la proteína humana tirosina fosfatasa y su uso
RU2013120064A (ru) Композиции и способы лечения глазного отека, неоваскуляризации и связанных с ними заболеваний
RU2005129729A (ru) Производные гетероарилкарбамоилбензола
RU2011133833A (ru) Способы лечения синдрома сосудистой утечки
JP2007523142A5 (ru)
RU2008117170A (ru) Пиримидинамидные соединения как ингибиторы pgds
RU2009118602A (ru) Производное индола
JP2015533157A5 (ru)
RU2415846C2 (ru) Производные, имеющие активность агонистов ppar-рецепторов
JP2010519181A5 (ru)
RU2009102537A (ru) Ингибиторы белок-тирозинфосфатазы человека и способы применения
US7709509B2 (en) Oxadiazolones and derivatives thereof as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) delta agonists
RU2010146384A (ru) Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы
JP2008501673A5 (ru)
JP2009504791A5 (ru)
BRPI0617207A2 (pt) derivados de fenil-1,2,4-oxadiazolona, processos para sua preparação e seu uso como produtos farmacêuticos
JP2015509510A5 (ru)
KR970703340A (ko) 과혈당 치료제로서의 신규한 아졸리딘디온(New azolidinediones as antihyperglycemic agents)
RU2019122999A (ru) Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль
RU2004104951A (ru) Замещенные пиперазиновые соединения и их применение в качестве ингибиторов окисления жирных кислот
RU2424236C2 (ru) Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием
ES2578184T3 (es) 2-(croman-6-iloxi)-tiazoles sustituidos y su uso como productos farmacéuticos

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170426

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190428