RU2010129470A - Способ получения алкиловых эфиров жирных кислот - Google Patents
Способ получения алкиловых эфиров жирных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010129470A RU2010129470A RU2010129470/05A RU2010129470A RU2010129470A RU 2010129470 A RU2010129470 A RU 2010129470A RU 2010129470/05 A RU2010129470/05 A RU 2010129470/05A RU 2010129470 A RU2010129470 A RU 2010129470A RU 2010129470 A RU2010129470 A RU 2010129470A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- heterogeneous catalyst
- fatty acids
- alcohol
- stage
- conversion
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 29
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 13
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims abstract 13
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract 6
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 4
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
- C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/647—2-50 nm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/66—Pore distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения алкиловых эфиров жирных кислот из исходных материалов, содержащих по меньшей мере часть триглицеридов жирных кислот и/или часть свободных жирных кислот, отличающийся тем, что он включает по меньшей мере следующие стадии: ! a) превращение свободных жирных кислот со спиртом в алкиловые эфиры жирных кислот с помощью этерификации, осуществляемой в присутствии кислого гетерогенного катализатора, ! b) при необходимости выделение воды и/или спирта из продукта стадии а), ! c) превращение триглицеридов со спиртом в алкиловые эфиры жирных кислот с помощью переэтерификации, осуществляемой в присутствии щелочного гетерогенного катализатора, ! d) при необходимости выделение спирта из продукта стадии с), ! e) выделение глицерина с использованием гидрофобной мембраны. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве спирта используют одноатомные спирты, содержащие не более пяти атомов углерода, предпочтительно одноатомные спирты с 1-4 атомами углерода, особенно предпочтительно метанол. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что под кислым гетерогенным катализатором подразумевают полимеры с кислыми боковыми группами, предпочтительно кислые ионообменные смолы. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что кислый гетерогенный катализатор находится в реакционной зоне в виде стационарного слоя сыпучих частиц. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что под щелочным гетерогенным катализатором подразумевают соли и/или оксиды металлов, выбранных из группы, включающей алюминий, кальций, хром, железо, галлий, кобальт, медь, лантан, магний, марганец, никель, ванадий и цинк, или смеси указанных солей и/или оксидов. ! 6. Способ по п.5,
Claims (20)
1. Способ получения алкиловых эфиров жирных кислот из исходных материалов, содержащих по меньшей мере часть триглицеридов жирных кислот и/или часть свободных жирных кислот, отличающийся тем, что он включает по меньшей мере следующие стадии:
a) превращение свободных жирных кислот со спиртом в алкиловые эфиры жирных кислот с помощью этерификации, осуществляемой в присутствии кислого гетерогенного катализатора,
b) при необходимости выделение воды и/или спирта из продукта стадии а),
c) превращение триглицеридов со спиртом в алкиловые эфиры жирных кислот с помощью переэтерификации, осуществляемой в присутствии щелочного гетерогенного катализатора,
d) при необходимости выделение спирта из продукта стадии с),
e) выделение глицерина с использованием гидрофобной мембраны.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве спирта используют одноатомные спирты, содержащие не более пяти атомов углерода, предпочтительно одноатомные спирты с 1-4 атомами углерода, особенно предпочтительно метанол.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что под кислым гетерогенным катализатором подразумевают полимеры с кислыми боковыми группами, предпочтительно кислые ионообменные смолы.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что кислый гетерогенный катализатор находится в реакционной зоне в виде стационарного слоя сыпучих частиц.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что под щелочным гетерогенным катализатором подразумевают соли и/или оксиды металлов, выбранных из группы, включающей алюминий, кальций, хром, железо, галлий, кобальт, медь, лантан, магний, марганец, никель, ванадий и цинк, или смеси указанных солей и/или оксидов.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что щелочной гетерогенный катализатор содержит оксид лантана (La2O3), оксид алюминия (Al2O3) и при необходимости оксид магния (MgO), причем сумма массовых количеств оксида лантана и оксида магния составляет от 2 до 20%.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что щелочным гетерогенным катализатором является вещество, получаемое путем кальцинирования гидротальцитов.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что щелочной гетерогенный катализатор находится в реакционной зоне в виде стационарного слоя сыпучих частиц.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию а) осуществляют при температурах от 50 до 120°С, предпочтительно от 60 до 100°С, особенно предпочтительно при температуре около 85°С.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию а) и/или стадию с) осуществляют при давлении, примерно соответствующем давлению паров используемого в способе спирта, предпочтительно при давлении, немного превышающем давление паров паров используемого в способе спирта.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадия а) включает по меньшей мере одно дополнительное превращение, предпочтительно единственное дополнительное превращение.
12. Способ по п.7, отличающийся тем, что по меньшей мере одно дополнительное превращение означает по меньшей мере одно превращение на стадии а) и по меньшей мере одно предварительное выделение воды и/или спирта.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение на стадии с) осуществляют при температурах от 50 до 250°С, предпочтительно от 180 до 220°С, особенно предпочтительно при температуре около 200°С.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение на стадии с) включает дополнительное превращение.
15. Способ по п.13, отличающийся тем, что дополнительное превращение означает превращение на стадии с) и предварительное выделение глицерина.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что предварительное выделение глицерина осуществляют многоступенчатым методом, включающим мгновенное испарение и последующее выделение глицерина путем разделения фаз.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что под гидрофобной мембраной подразумевают мембраны из керамики, полимера или композиционных материалов на основе полимера и керамики, которые снабжены покрытием из гидрофобного материала или обладают гидрофобизированной с использованием изоцианатов или силанов поверхностью.
18. Способ по одному из пп.1-17, отличающийся тем, что на реализуемой перед стадией а) стадии f) от триглицеридов отделяют свободные жирные кислоты, в связи с чем подачу свободных жирных кислот на стадию а), а триглицеридов на стадию с) предлагаемого в изобретении способа осуществляют одновременно.
19. Способ по одному из пп.1-17, отличающийся тем, что реализуют дополнительную стадию g), на которой выделенный на стадии е) глицерин подвергают дополнительному превращению.
20. Применение полученного способом по одному из пп.1-19 алкилового эфира жирных кислот в качестве топлива для дизельных двигателей.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102007061872A DE102007061872A1 (de) | 2007-12-19 | 2007-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestern |
| DE102007061872.9 | 2007-12-19 | ||
| DE102008036295A DE102008036295A1 (de) | 2008-08-04 | 2008-08-04 | Katalysatorzusammensetzung zur Umesterung |
| DE102008036295.6 | 2008-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010129470A true RU2010129470A (ru) | 2012-01-27 |
Family
ID=40565227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010129470/05A RU2010129470A (ru) | 2007-12-19 | 2008-12-16 | Способ получения алкиловых эфиров жирных кислот |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100298586A1 (ru) |
| EP (1) | EP2225353A2 (ru) |
| CN (1) | CN101903509A (ru) |
| AR (1) | AR071265A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008337840A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0821347A2 (ru) |
| CA (1) | CA2709575A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008003689A1 (ru) |
| CO (1) | CO6280548A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP10010215A (ru) |
| MX (1) | MX2010005939A (ru) |
| PE (1) | PE20091660A1 (ru) |
| PH (1) | PH12010501172A1 (ru) |
| RU (1) | RU2010129470A (ru) |
| TW (1) | TW200942513A (ru) |
| UY (1) | UY31523A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009077161A2 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8070836B2 (en) | 2007-10-16 | 2011-12-06 | Wayne State University | Combined homogeneous and heterogeneous catalytic transesterification process for biodiesel production |
| DE102008036295A1 (de) * | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Bayer Technology Services Gmbh | Katalysatorzusammensetzung zur Umesterung |
| US20110224451A1 (en) * | 2008-06-11 | 2011-09-15 | Rajiv Kumar Chaturvedi | Process for production of biodiesel |
| DE102009006777A1 (de) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Wolfgang F. Prof. Dr. Hölderich | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern und Glycerin durch Umesterung von pflanzlichen und tierischen Fetten und Ölen |
| US20110054200A1 (en) * | 2009-09-01 | 2011-03-03 | Catilin, Inc. | Systems and Processes for Biodiesel Production |
| DE102009060881A1 (de) * | 2009-12-30 | 2011-07-07 | Emery Oleochemicals GmbH, 40589 | Wärmetauscher in Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung eines Esters |
| EP2446965A1 (en) * | 2010-11-02 | 2012-05-02 | Evonik Degussa GmbH | Process for preparation of supported catalysts and use of the catalyst for the esterification of free fatty acids in vegetable oil |
| EP2522712A1 (en) * | 2011-05-13 | 2012-11-14 | Cognis IP Management GmbH | Process for obtaining fatty acid lower alkyl esters from unrefined fats and oils |
| TWI572352B (zh) * | 2012-03-01 | 2017-03-01 | 波麥堤克藥學Ｓｍｔ有限公司 | 用於製備具中鏈長度之脂肪酸的三酸甘油酯之方法 |
| CN103553923B (zh) * | 2013-10-23 | 2016-06-01 | 南京工业大学 | 一种合成碳酸二月桂酯的生产方法 |
| CN103922930B (zh) * | 2014-05-06 | 2015-06-10 | 江苏瑞晨化学有限公司 | 一种多酸插层水滑石催化剂制备醋酸正丙酯的方法 |
| MY191588A (en) * | 2017-06-06 | 2022-06-30 | Univ Putra Malaysia | Method of producing fatty acid methyl ester |
| CN109608331B (zh) * | 2018-12-13 | 2022-12-20 | 东营市海科新源化工有限责任公司 | 固体超强酸催化剂及其制备方法、异壬酸异壬酯的制备方法 |
| CN109438243B (zh) * | 2018-12-15 | 2021-06-01 | 浦拉司科技（上海）有限责任公司 | 一种电子级没食子酸辛酯的制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB634411A (en) * | 1946-07-16 | 1950-03-22 | Unilever Ltd | Method of treating low-grade fatty stock to form alkyl esters therefrom |
| ATE138904T1 (de) * | 1989-01-17 | 1996-06-15 | Davy Process Techn Ltd | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von carbonsäureestern |
| FR2752242B1 (fr) * | 1996-08-08 | 1998-10-16 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'esters a partir d'huiles vegetales ou animales et d'alcools |
| ES2178282T3 (es) * | 1997-11-24 | 2002-12-16 | Energea Umwelttechnologie Gmbh | Procedimiento de fabricacion de esteres metilicos de acidos grasos e instalacion para la ejecucion del mismo. |
| FR2811984B1 (fr) * | 2000-07-19 | 2004-02-06 | Pharmascience Lab | Procede de preparation d'un ester de corps gras et son utilisation dans les domaines pharmaceutique, cosmetique ou alimentaire |
| ATE480326T1 (de) * | 2001-03-30 | 2010-09-15 | Revo Internat Inc | Verfahren zur herstellung von fettsäurealkylestern |
| JP4997681B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2012-08-08 | 住友化学株式会社 | 脂肪酸エステルの製造方法および製造装置 |
| DE10164274B4 (de) * | 2001-12-27 | 2005-12-29 | Energietechnik Leipzig Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Extraktion von freien Fettsäuren, Tocopherolen und/oder Sterolen aus nativen Ölen und zur Umesterung nativer Öle |
| ES2229948B1 (es) * | 2003-10-14 | 2006-07-01 | Universidad Politecnica De Valencia | Preparacion de monoesteres de acidos grasos. |
| FR2872812B1 (fr) * | 2004-07-12 | 2006-09-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'esters alkyliques d'acides gras et de glycerine de haute purete |
| ITMI20042163A1 (it) * | 2004-11-11 | 2005-02-11 | Aser S R L | Processo per la produzione di esteri da oli vegetali o grassi animali con l'impiego di catalizzatori eterogenei |
| CN101180383B (zh) * | 2005-02-28 | 2012-01-11 | 渥太华大学 | 生物燃料生产的装置和方法 |
| WO2006133437A1 (en) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Biosphere Environmental Energy Llc | Systems and methods for esterification and transesterification of fats and oils |
| ITMI20060082A1 (it) * | 2006-01-19 | 2007-07-20 | Maurizio Germani | Processo per la preparazione di biodiesel |
| US7563915B2 (en) * | 2006-05-30 | 2009-07-21 | The Penn State Research Foundation | Green biodiesel |
| WO2008013551A1 (en) * | 2006-07-23 | 2008-01-31 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | New composite-based catalysts for biodiesel production |
-
2008
- 2008-05-20 PH PH12010501172A patent/PH12010501172A1/en unknown
- 2008-12-09 AR ARP080105331A patent/AR071265A1/es unknown
- 2008-12-10 UY UY31523A patent/UY31523A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-12-10 PE PE2008002039A patent/PE20091660A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-12-11 CL CL2008003689A patent/CL2008003689A1/es unknown
- 2008-12-16 CA CA2709575A patent/CA2709575A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-16 RU RU2010129470/05A patent/RU2010129470A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-12-16 MX MX2010005939A patent/MX2010005939A/es unknown
- 2008-12-16 US US12/743,621 patent/US20100298586A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-16 BR BRPI0821347-0A patent/BRPI0821347A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-16 WO PCT/EP2008/010690 patent/WO2009077161A2/de active Application Filing
- 2008-12-16 EP EP08860839A patent/EP2225353A2/de not_active Withdrawn
- 2008-12-16 AU AU2008337840A patent/AU2008337840A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-16 CN CN2008801217051A patent/CN101903509A/zh active Pending
- 2008-12-18 TW TW097149307A patent/TW200942513A/zh unknown
-
2010
- 2010-05-28 EC EC2010010215A patent/ECSP10010215A/es unknown
- 2010-06-02 CO CO10066574A patent/CO6280548A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PE20091660A1 (es) | 2009-11-15 |
| ECSP10010215A (es) | 2010-07-30 |
| CN101903509A (zh) | 2010-12-01 |
| TW200942513A (en) | 2009-10-16 |
| US20100298586A1 (en) | 2010-11-25 |
| AU2008337840A1 (en) | 2009-06-25 |
| CA2709575A1 (en) | 2009-06-25 |
| AR071265A1 (es) | 2010-06-09 |
| WO2009077161A3 (de) | 2009-09-24 |
| UY31523A1 (es) | 2009-08-03 |
| PH12010501172A1 (en) | 2009-06-25 |
| MX2010005939A (es) | 2010-08-02 |
| CO6280548A2 (es) | 2011-05-20 |
| WO2009077161A2 (de) | 2009-06-25 |
| EP2225353A2 (de) | 2010-09-08 |
| BRPI0821347A2 (pt) | 2015-06-16 |
| CL2008003689A1 (es) | 2009-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010129470A (ru) | Способ получения алкиловых эфиров жирных кислот | |
| Shi et al. | Preparation and characterization of the organic–inorganic hybrid membrane for biodiesel production | |
| AU2006290583B2 (en) | Method for making fatty acid ethyl esters from triglycerides and alcohols | |
| EP1963471B1 (en) | Process for producing fatty acid alkyl esters and glycerin | |
| US7741502B2 (en) | Method of manufacturing alcohol esters from triglycerides and alcohols using heterogeneous catalysts based on phosphate or an organophosphorous compound of a group 4 metal | |
| ES2800023T3 (es) | Proceso mejorado de preparación de ésteres alquílicos de ácido graso (biodiésel) a partir de aceites de triglicéridos usando catalizadores básicos sólidos ecológicos | |
| JP5576271B2 (ja) | 油脂からの脂肪酸アルキルエステル及び／又はグリセリンの製造方法 | |
| CN101282921B (zh) | 羧酸烷基酯的生产方法 | |
| US20100166620A1 (en) | System and process of biodiesel production | |
| WO2008007231A1 (en) | Process for the production of biodiesel | |
| Yatish et al. | Sodium phosphate synthesis through glycerol purification and its utilization for biodiesel production from dairy scum oil to economize production cost | |
| WO2010016285A1 (ja) | 脂肪酸エステルとグリセリンの製造方法および脂肪酸エステルを含むバイオディーゼル並びに使用する固体触媒 | |
| Hou et al. | Fabrication of H 3 PW 12 O 40/agarose membrane for catalytic production of biodiesel through esterification and transesterification | |
| RU2010103715A (ru) | Способ получения бутандиолдиметакрилатов | |
| CN100360644C (zh) | 一种生物柴油的生产方法 | |
| CN102471216A (zh) | 从粗甘油获得低级羧酸单酯、二酯和三酯的混合物的方法 | |
| Wang et al. | Synthesis of 1-Butanol from ethanol over calcium ethoxide: experimental and density functional theory simulation | |
| US8853436B2 (en) | Heterogeneous catalysts for transesterification of triglycerides and preparation methods of same | |
| JP2010149117A (ja) | 少なくとも１種のＺｎｘＡｌ２Ｏ３＋ｘタイプの固溶体およびＺｎＯを結合させる不均一系触媒を用いてトリグリセリドおよびアルコールからアルコールエステルを調製する方法 | |
| JP2006225578A (ja) | グリセリン及び／又は脂肪酸アルキルエステルの製造方法 | |
| CN105505577B (zh) | 一种生物柴油除味的方法 | |
| TWI422674B (zh) | 以電石渣為原料製備觸媒進行轉酯化反應製備生質柴油之方法 | |
| TWI422673B (zh) | 以廢棄水泥為原料製備觸媒進行轉酯化反應製備生質柴油之方法 | |
| Yacob et al. | Single Step Transesterification of Palm Oil Using Prepared Calcium Oxide | |
| CN111132957B (zh) | 制备对苯二甲酸的酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20120127 |