JP2010149117A - 少なくとも1種のZnxAl2O3+xタイプの固溶体およびZnOを結合させる不均一系触媒を用いてトリグリセリドおよびアルコールからアルコールエステルを調製する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ZnxAl2O(3+x)(xは0〜1の範囲(端点は除かれる)にわたる)タイプの少なくとも1種の固溶体と7〜30質量%で存在するフリーのZnOとを結合させた触媒の存在下に中性または酸性の未使用または再利用の植物または動物油から6〜26個の炭素原子を有する線状のモノカルボン酸のアルコールエステルと1〜18個の炭素原子のモノアルコールとの組成物を調製する方法は、1以上の段階において、燃料として用いられ得るエステルおよび高純度のグリセリンを直接的に得ることを可能にする。
【選択図】なし
Description
1トリグリセリド+3アルコール→3脂肪性物質のエステル+グリセリン
経路II:
脂肪酸+アルコール→脂肪酸エステル+水
脂肪酸+グリセリン→グリセリド+水
1)ミキサーのアーム部を回転させることによって粉体(酸化亜鉛およびアルミナ前駆体または酸化亜鉛、ZnxAl2O(3+x)およびアルミナ前駆体)を予備混合する段階と、
2)少なくとも1種の解膠剤(peptization agent)(鉱酸または有機酸)の存在下に該粉体を混合する段階と、
3)混合後に得られたペースト状物を、3〜10MPaの範囲にわたる圧力で押し出す段階と、
4)熱処理する工程であって、
d1)段階3)において得られた該押出物を乾燥させる段階
d2)空気中で焼成する段階
を少なくとも含む段階と、
5)場合による、先の段階の終了時に得られた押出物の種々の形状化のために圧搾する段階と
を少なくとも包含する。
a)鉱酸または有機酸タイプの少なくとも1種の解膠剤の存在下にアルミナ前駆体を解膠させる段階と、
b)少なくとも1種の酸化亜鉛、または少なくとも1種の酸化亜鉛および混合酸化物ZnxAl2O(3+x)を、段階a)において得られたペースト状物に加え、得られた混合物を混合する段階と、
c)混合後に得られたペースト状物を、3〜10MPaの範囲にわたる圧力で押し出す段階と、
d)熱処理する段階であって、
d1)段階c)において得られた該押出物を乾燥させる段階と、
d2)空気中で焼成する段階と
を少なくとも含む段階と
e)場合による、前記段階の終了時に得られた押出物の種々の形状化のために圧搾する段階と
を包含する。
多くの酸化亜鉛調製方法が文献中に記載されている:間接法(仏国法としても参照される)、直接法(米国法としても参照される)または沈殿によって得られた水酸化亜鉛の脱水、市販のまたは予備的な沈殿によって得られた種々の亜鉛前駆体の分解。
本発明による方法において用いられる脂肪性物質は、動物または植物起源の天然または合成物質に対応し、主として、トリグリセリドを含有しており、一般に油および脂肪と呼ばれる。
本方法において用いられるアルコールの性質は、エステル交換活性における役割を果たす。
本方法は、130〜220℃の範囲にわたる温度、10MPa以下の圧力、脂肪性物質/アルコールの化学量論に関して過剰のモノアルコールで行われる。
以下の実施例は、本発明を例証するが、本発明の範囲を制限するものではなく、実施例1および4は、比較の目的で与えられる。
触媒は、20質量%の解膠剤(硝酸)の存在下にSASOL社によって市販されるPURAL(登録商標)SB3タイプのアルミナゲルと酸化亜鉛(BAYER源)とを混合することによって調製される。触媒は、3mm径のダイにより押し出され、650℃での2時間にわたる熱処理に付される。
固体は、水中溶液中6.2%の硝酸の存在下にSASOL社によって市販されているPURAL(登録商標)SB3タイプのアルミナゲルと酸化亜鉛(BAYER源)とを混合することによって調製され、元素分析が25%Znおよび37%Alである材料の組成物が得られた。
固体は、水溶液中の5.8%の硝酸の存在下にアルミナゲルと酸化亜鉛(前の実施例におけるのと同一の源)とを混合することによって調製され、元素分析が39%Znおよび27%Alである材料の組成物が得られる。
固体は、水溶液中6%硝酸の存在下にSASOL社によって市販されるPURAL(登録商標)SB3タイプのアルミナゲルと酸化マグネシウムとを混合することによって調製され、元素分析が17%Mgおよび36%Alである材料の組成物が得られた。
(実施例5:従来技術による触媒C1存在下のメタノールによるアブラナ油のエステル交換)
アブラナ油25g、メタノール25gおよび実施例1に記載されたようにして調製された押出物形態の触媒1gが、室温で閉鎖反応器に送り込まれる。メタノール/油の質量比はそれ故に1であり、これは、モル比27.5に対応する。反応器は、次いで、閉鎖され、加熱マグネティックスターラによって攪拌され(200rpm)および205℃に加熱される。反応媒体の温度は、30分の加熱の後に205℃に安定化される。圧力は、操作温度におけるアルコールの自己生成圧力、すなわち4MPaである。反応は、反応媒体の温度が設定温度値に達するとすぐにモニタリングされる。反応の進行を追跡するためにサンプルが定期的に取られる。取られたサンプルおよび最終流出物は、NaCl飽和水溶液によって洗浄され、次いで、デカンテーションの後に、上部の有機相は、ゲル浸透クロマトグラフィー(gel-permeation chromatography:GPC)によって分析される。下記の表は、得られた結果を示す。
アブラナ油25g、メタノール25gおよび押出物形態の触媒1gを用いて実施例5が繰り返される。反応は205℃で行われ、反応媒体の温度は、30分の加熱の後に安定化される。下記表は、得られた結果を与える。2時間の反応の後の生成物および反応剤の比率のみが与えられるが、触媒の分類は、4時間および6時間の反応後に同じままである。
(実施例7:異なる温度におけるメタノールによるアブラナ油のエステル交換反応の触媒C2およびC3の安定性および活性度)
7cmのガラス玉、次いで12gの押出物形態の触媒C2またはC3、次いで再度7cmのガラス玉が、44ccの管状反応器内に配列され、その集合物は、油浴によって加熱される。メタノール流中室温で触媒乾燥段階が行われ、出てくるメタノールの水含有量が入来するメタノールの水含有量に等しい時に、アブラナ油は、2.7h−1のWHSV(毎時の触媒の重量(グラム)当たりの油の重量(g))で注入され、油とメタノールの間の質量比1が用いられる。4種の異なる温度が試験され、160℃での終点(last point)は、試験の間に触媒の安定性がチェックされることを可能にする戻り点(return point)である。試験の全継続期間は300時間である。装置が安定化された条件下に作動する時にサンプルが取られる。
7cmのガラス玉、次いで20gの押出物形態の触媒C2またはC3、次いで再度、7cmのガラス玉が、44ccの反応器内に配列され、油浴によって加熱される。エタノール流中室温で触媒乾燥段階が行われ、出て行くエタノールの水含有量が、入来するエタノールの水含有量に等しい時に、アブラナ油が、0.67h−1のWHSV(毎時の触媒の重量(グラム)当たりの油の重量(g))で注入され、油とエタノールの間の質量比1が用いられる。3種の異なる温度が試験され、160℃の終点は、試験の間に触媒の安定性がチェックされることを可能にする戻り点である。試験の全継続期間は560時間である。装置が安定化された条件下に作動する時にサンプルが取られる。本発明に合致する2種の触媒C2およびC3により得られる結果は、下記表に与えられる。
7cmのガラス玉、次いで12gの押出物形態の触媒C2またはC4、次いで再度7cmのガラス玉が、44ccの管状反応器内に配列され、その集合物は、油浴によって加熱される。メタノール流中室温で触媒乾燥段階が行われ、出て来るメタノールの水含有量が入来メタノールの水含有量に等しい時に、アブラナ油が、2.7h−1のWHSV(毎時の触媒の重量(グラム)当たりの油の重量(g))で注入され、油とメタノール間の質量比1が用いられる。4種の異なる温度が試験され、160℃の終点は、試験の間に触媒の安定性がチェックされることを可能にする戻り点である。試験の全継続期間は300時間である。安定化された条件下に装置が作動する時にサンプルが取られる。
Claims (15)
- 6〜26個の炭素原子を有する線状モノカルボン酸のアルコールエステルおよびグリセリンの組成物を調製する方法であって、ZnxAl2O(3+x)(xは0〜1の範囲(端点は除かれる)にわたる)タイプの少なくとも1種の固溶体と7〜30質量%で存在するZnOとを結合させる少なくとも1種の不均一系触媒の存在下に、植物または動物起源の脂肪性物質が、1〜18個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコールと反応させられる、方法。
- 触媒は、ZnxAl2O(3+x)(ここでxは0〜1の範囲(端点は除かれる)にわたる)タイプの少なくとも1種の固溶体と10〜30質量%で存在するZnOとを結合させる、請求項1に記載の方法。
- 請求項1または2に記載の方法であって、不均一系触媒は、
a)酸化亜鉛およびアルミナ前駆体の粉体または、酸化亜鉛、アルミン酸亜鉛ZnxAl2O(3+x)およびアルミナ前駆体の粉体を、ミキサーのアーム部を回転させることによって予備混合する段階と、
b)鉱酸または有機酸タイプの少なくとも1種の解膠剤の存在下に該粉体を混合する段階と、
c)3〜10MPaの範囲にわたる圧力で、混合の後に得られたペースト状物を押し出す段階と、
d)熱処理する段階であって、
d1)段階c)において得られた該押出物を乾燥させる段階と、
d2)空気中で焼成する段階と
を少なくとも含む、段階と、
e)場合による、前記の段階の終了時に得られた押出物の種々の形状化のために圧搾する段階と
を少なくとも包含する方法により調製される、方法。 - 請求項1または2に記載の方法であって、不均一系触媒は、
a)鉱酸または有機酸タイプの少なくとも1種の解膠剤の存在下にアルミナ前駆体を解膠させる段階と、
b)少なくとも1種の酸化亜鉛、または、少なくとも1種の酸化亜鉛および混合ZnxAl2O(3+x)酸化物を、段階a)において得られたペースト状物に加え、得られた混合物を混合する段階と、
c)3〜10MPaの範囲にわたる圧力で、混合後に得られたペースト状物を押し出す段階と、
d)熱処理する段階であって、
d1)段階c)において得られた押出物を乾燥させる段階と、
d2)空気中で焼成する段階と
を少なくとも含む、段階と、
e)場合による、前記の段階の終了時に得られた押出物の種々の形状化のために圧搾する段階と
を少なくとも包含する方法により調製される、方法。 - 解膠剤は、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸およびギ酸の中から選択される、請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。
- 解膠剤濃度は、2〜15重量%の範囲にわたる、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 混合は、15〜60分の範囲にわたる継続期間にわたって、15〜75rpmの範囲にわたるミキサーのアーム部の回転スピードで行われる、請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
- 触媒が付される熱処理は、40〜150℃の乾燥、次いで、300〜1100℃の焼成を含む、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- 触媒は、粉体、押出物、ボールまたはペレットの形態でもたらされる、請求項1〜8のいずれか1つに記載の方法。
- 前記脂肪族モノアルコールは、1〜12個、好ましくは1〜5個の炭素原子を含む、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 130〜220℃の範囲にわたる温度、10MPa以下の圧力で、脂肪性物質/アルコールの化学量論に関して過剰のモノアルコールにより行われる、請求項1〜10のいずれか1つに記載の方法。
- 最初の油は、パーム油(凝固またはオレイン)、ダイズ油、パーム核油、コプラ油、ババス油、アブラナ油(古いまたは新しい)、ヒマワリ油(従来のまたはオレインの)、トウモロコシ油、綿実油、落花生油、ジャトロファ油、ひまし油、亜麻仁油およびハマナ油、藻類油、遺伝子工学またはバイブリダイゼーションによる得られたヒマワリまたはアブラナ油、ポリマー化またはオリゴマー化によって一部改変された油、廃棄台所油、食肉解体場油、魚油、アザラシ油、牛脂油、ラード、下水処理からの脂肪の中から選択される、請求項1〜11のいずれか1つに記載の方法。
- 反応は、不連続態様において行われる、請求項1〜12のいずれか1つに記載の方法。
- 反応は、連続態様において、固定床によりまたは直列に配列されたオートクレーブおよびデカンターにより行われる、請求項1〜12のいずれか1つに記載の方法。
- 反応は、固定床において、1〜7MPaの範囲にわたる圧力、0.1〜3h−1の範囲にわたる液体毎時空間速度(LHSV)において、3/1〜0.1/1の範囲にわたるアルコール/脂肪性物質の重量比で行われる、請求項14に記載の方法。
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