RU2010128575A - Соединения алкилированного 1,3-бензолдиамина и способы их получения - Google Patents

Соединения алкилированного 1,3-бензолдиамина и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2010128575A
RU2010128575A RU2010128575/04A RU2010128575A RU2010128575A RU 2010128575 A RU2010128575 A RU 2010128575A RU 2010128575/04 A RU2010128575/04 A RU 2010128575/04A RU 2010128575 A RU2010128575 A RU 2010128575A RU 2010128575 A RU2010128575 A RU 2010128575A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzenediamine
group
alkenyl
alkyl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2010128575/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2493144C2 (ru
Inventor
Джозеф Ф. СТИБЛЕР (US)
Джозеф Ф. СТИБЛЕР
Клиффорд М. ПРАТТ (US)
Клиффорд М. ПРАТТ
Рональд Д. АББОТТ (US)
Рональд Д. АББОТТ
Роберт Г. РОУЛАНД (US)
Роберт Г. Роуланд
Original Assignee
Кемтура Корпорейшн (Us)
Кемтура Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US12/001,951 external-priority patent/US20090156441A1/en
Application filed by Кемтура Корпорейшн (Us), Кемтура Корпорейшн filed Critical Кемтура Корпорейшн (Us)
Publication of RU2010128575A publication Critical patent/RU2010128575A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2493144C2 publication Critical patent/RU2493144C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/51—Phenylenediamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
    • C09K15/18—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40—Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M177/00—Special methods of preparation of lubricating compositions; Chemical modification by after-treatment of components or of the whole of a lubricating composition, not covered by other classes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/066—Arylene diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ алкилирования соединения 1,3-бензолдиамина, включающий: ! введение во взаимодействие первого карбонильного соединения с соединением 1,3-бензолдиамина с образованием промежуточного соединения, где первое карбонильное соединение замещено по соответствующим атомам азота 1,3-бензолдиамина, и ! введение во взаимодействие второго карбонильного соединения с данным промежуточным соединением в присутствии водорода и катализатора гидрирования с образованием алкилированного 1,3-бензолдиамина, где второе карбонильное соединение замещено по центральному ароматическому циклу алкилированного 1,3-бензолдиамина. ! 2. Способ по п.1, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру (I) общей формулы: ! ! R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло, структуры: ! и -R12CO2R13; ! R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло, структуры: ! и -R12CO2R13; ! в которых m является целым числом от 1 до 8, а каждый Q представляет собой (С)(R9)(R10), где каждый R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила и С5-С36 гетероцикло; ! где R11 выбирают из группы, состоящей из водорода, кислорода, галогена, Н, С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арил, С5-С20 гетероцикло; и ! где R12 представляет собой С1-С20 алкильную или алкенильную группу, а R13 выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло; при условии, что R12 не является -СН2СН2- или -СН2СН(СН3)-; а ! R

Claims (15)

1. Способ алкилирования соединения 1,3-бензолдиамина, включающий:
введение во взаимодействие первого карбонильного соединения с соединением 1,3-бензолдиамина с образованием промежуточного соединения, где первое карбонильное соединение замещено по соответствующим атомам азота 1,3-бензолдиамина, и
введение во взаимодействие второго карбонильного соединения с данным промежуточным соединением в присутствии водорода и катализатора гидрирования с образованием алкилированного 1,3-бензолдиамина, где второе карбонильное соединение замещено по центральному ароматическому циклу алкилированного 1,3-бензолдиамина.
2. Способ по п.1, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру (I) общей формулы:
Figure 00000001
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло, структуры:
Figure 00000002
и -R12CO2R13;
R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло, структуры:
Figure 00000002
и -R12CO2R13;
в которых m является целым числом от 1 до 8, а каждый Q представляет собой (С)(R9)(R10), где каждый R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила и С5-С36 гетероцикло;
где R11 выбирают из группы, состоящей из водорода, кислорода, галогена, Н, С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арил, С5-С20 гетероцикло; и
где R12 представляет собой С1-С20 алкильную или алкенильную группу, а R13 выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло; при условии, что R12 не является -СН2СН2- или -СН2СН(СН3)-; а
R5, R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R5, R6, R7 и R8 не является водородом.
3. Способ по п.2, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру (II) общей формулы:
Figure 00000003
в которой
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло;
R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила и С5-С20 гетероцикло; а
R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R5 и R6 не является водородом.
4. Способ по п.2, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру, выбранную из группы, состоящей из:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
в которых m и n независимо представляют собой целые числа, равные 0, 1, 2, или 3;
в которых p и q независимо представляют собой целые числа от 0 до 18;
в которых r и s независимо представляют собой целые числа, равные 1 или 2,
в которых R3, R4, R8 и R9 определены выше.
5. Способ по п.1, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин выбирают из группы, состоящей из N1,N3-дициклогексил-4,6-дибутил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4,6-диизобутил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4-бутил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4,6-дибензил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4,6-диизобутил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4,6-дибутил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4,6-дибензил-1,3-бензолдиамина и N1,N3-дициклогексил-4-изобутенил-6-изобутил-1,3-бензолдиамина.
6. Способ по п.1, в котором первое карбонильное соединение и второе карбонильное соединение независимо выбирают из группы, состоящей из альдегида общей формулы:
Figure 00000007
и кетона общей формулы:
Figure 00000008
в которых R15 и R16 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло и циклического соединения, полученного при конденсации R15 и R16 с образованием С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила или С5-С20 гетероциклила.
7. Способ по п.1, в котором соединение 1,3-бензолдиамина представляет собой толуолдиамин, выбранный из группы, состоящей из 2,4-толуолдиамина, 2,6-толуолдиамина и 2,5-толуолдиамина.
8. Способ по п.7, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру, выбранную из следующей формулы:
Figure 00000009
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло, структуры:
Figure 00000010
и -R12CO2R13;
R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло, структуры:
Figure 00000010
и -R12CO2R13;
в которых m является целым числом от 1 до 8, а каждый Q представляет собой (С)(R9)(R10), где каждый R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила и С5-С36 гетероцикло;
где R11 выбирают из группы, состоящей из водорода, кислорода, галогена, Н, С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло; и
где R12 представляет собой С1-С20 алкильную или алкенильную группу, а R13 выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло; при условии, что R12 не является -СН2СН2- или -СН2СН(СН3)-; а
R5, R6 и R7 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R5, R6, R7 и R8 не является водородом.
при условии, что амины расположены в центральном ароматическом кольце в 1, 3 положении друг относительно друга.
9. Способ по п.7, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин выбирают из группы, состоящей из N1,N3-дициклогексил-4-изобутил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4-бутил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4-бутенил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4-бензил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4-изобутил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4-бутил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4-бутенил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-дициклогексил-4-бензил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4-изобутил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4-бутил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4-бутенил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4-бензил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4-изобутил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4-бутил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4-бутенил-2-метил-1,3-бензолдиамина и N1,N3-(1,3-диметилбутил)-4-бензил-2-метил-1,3-бензолдиамин.
10. Способ по п.1, в котором вторую реакцию осуществляют при температуре от 20°С до 300°С и давлении от 100 до 30000 кПа.
11. Способ по п.1, в котором катализаторы гидрирования представляют собой металлические катализаторы, выбранные из группы, состоящей из платины, палладия, родия, рутения, осмия, иридия или никеля.
12. Смазочная композиция, содержащая:
а) смазочное масло; и
b) алкилированный 1,3-бензолдиамин по любому из пп.2, 3, 4 или 8.
13. Присадка, содержащая алкилированный 1,3-бензолдиамин по любому из пп.2, 3, 4 или 8.
14. Соединение общей формулы:
Figure 00000011
в которой
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло,
R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила и С5-С20 гетероцикло, а
R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R5 и R6 не является водородом.
15. Соединение общей формулы:
Figure 00000012
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло, структуры:
Figure 00000010
и -R12CO2R13;
R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло, структуры:
Figure 00000010
и -R12CO2R13;
в которых m является целым числом от 1 до 8, а каждый Q представляет собой (С)(R9)(R10), где каждый R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила и С5-С36 гетероцикло;
где R11 выбирают из группы, состоящей из водорода, кислорода, галогена, Н, С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арил, С5-С20 гетероцикло; а
где R12 представляет собой С1-С20 алкильную или алкенильную группу, а R13 выбирают из группы, состоящей из С1-С20 алкила, С2-С20 алкенила, С4-С20 циклоалкила, С5-С20 арила, С5-С20 гетероцикло; при условии, что R12 не является -СН2СН2- или -СН2СН(СН3)-; а
R5, R6 и R7 независимо выбирают из группы, состоящей из С1-С36 алкила, С2-С36 алкенила, С4-С36 циклоалкила, С5-С36 арила, С5-С36 гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R5, R6, R7 и R8 не является водородом,
при условии, что амины расположены в центральном ароматическом кольце в 1, 3 положении друг относительно друга.
RU2010128575/04A 2007-12-12 2008-12-01 Соединения алкилированного 1,3-бензолдиамина и способы их получения RU2493144C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/001,951 2007-12-12
US12/001,951 US20090156441A1 (en) 2007-12-12 2007-12-12 Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants
US12/212,131 2008-09-17
US12/212,131 US8563489B2 (en) 2007-12-12 2008-09-17 Alkylated 1,3-benzenediamine compounds and methods for producing same
PCT/US2008/085204 WO2009076091A2 (en) 2007-12-12 2008-12-01 Alkylated 1,3 benzenediamine compounds and methods for producing same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010128575A true RU2010128575A (ru) 2012-01-20
RU2493144C2 RU2493144C2 (ru) 2013-09-20

Family

ID=40754046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010128575/04A RU2493144C2 (ru) 2007-12-12 2008-12-01 Соединения алкилированного 1,3-бензолдиамина и способы их получения

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8563489B2 (ru)
EP (1) EP2245123B1 (ru)
JP (1) JP5367718B2 (ru)
KR (1) KR20100106373A (ru)
CN (1) CN101896585A (ru)
CA (1) CA2707493A1 (ru)
RU (1) RU2493144C2 (ru)
WO (1) WO2009076091A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2556204C2 (ru) * 2009-10-29 2015-07-10 Инфинеум Интернэшнл Лимитед Способ смазки и композиции смазочных масел

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090156441A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rowland Robert G Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants
US20110105374A1 (en) * 2009-10-29 2011-05-05 Jie Cheng Lubrication and lubricating oil compositions
CN102695696A (zh) * 2009-12-29 2012-09-26 可隆工业株式会社 芳族二胺及其制备方法和芳族聚酰胺纤维及其制备方法
US9187682B2 (en) 2011-06-24 2015-11-17 Emerson Climate Technologies, Inc. Refrigeration compressor lubricant
BE1023728B1 (fr) * 2013-10-03 2017-06-30 Wishbone Sa Materiau de regeneration osseuse et son procede de fabrication
US10370611B2 (en) * 2015-03-23 2019-08-06 Lanxess Solutions Us Inc. Low ash lubricant and fuel additive comprising alkoxylated amine
CN105503615B (zh) * 2015-09-29 2018-06-12 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 N,n’-二烷基苯二胺的制备方法及其应用
CN114105783A (zh) * 2020-08-25 2022-03-01 王兴路 一种防老剂及其制备方法

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2393889A (en) 1941-11-29 1946-01-29 American Cyanamid Co Preparation of n, n'-dicycloaliphatic-p-phenylenediamines
US2451642A (en) 1944-10-23 1948-10-19 Standard Oil Co Viscous mineral oil compositions
NL80229C (ru) 1950-08-21
US2718501A (en) 1952-03-01 1955-09-20 California Research Corp Oils stable against oxidation
US2883362A (en) 1953-12-30 1959-04-21 Universal Oil Prod Co Preventing the cracking of rubber by means of certain n,n,n',n'-tetra-alkyl-p-phenylene diamines
US2857424A (en) 1955-08-25 1958-10-21 Universal Oil Prod Co Preparation of oxalic acid salts of phenylene diamines
GB835826A (en) 1957-11-19 1960-05-25 Firestone Tire & Rubber Co Improvements relating to reaction products of hydrocarbon dihalides and substituted phenylenediamines and their use in rubber
DE1158496B (de) 1961-01-20 1963-12-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von N, N', N'-trisubstituierten p-Phenylendiaminen
US3087936A (en) 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
US3185704A (en) 1962-09-04 1965-05-25 Exxon Research Engineering Co Formamide of mono-alkenyl succinimide
US3402201A (en) 1963-03-04 1968-09-17 Universal Oil Prod Co N-cyclooctyl-alkyl-anilines
NL127232C (ru) 1963-03-12 1900-01-01
US3629330A (en) 1965-05-24 1971-12-21 Clairol Inc Components for hair dyeing compositions
US3304285A (en) 1965-11-22 1967-02-14 Universal Oil Prod Co Stabilization of rubber with a mixture of diamines
US3480635A (en) * 1966-09-28 1969-11-25 Universal Oil Prod Co N-piperidyl substituted phenylenediamines
US3442808A (en) 1966-11-01 1969-05-06 Standard Oil Co Lubricating oil additives
GB1296592A (ru) 1969-06-26 1972-11-15
US3632511A (en) 1969-11-10 1972-01-04 Lubrizol Corp Acylated nitrogen-containing compositions processes for their preparationand lubricants and fuels containing the same
UST939016I4 (en) * 1974-10-30 1975-10-07 office
US4304939A (en) * 1978-11-02 1981-12-08 Uop Inc. Preparation of N-phenyl-N-alkylphenylenediamines
EP0014998A1 (en) * 1979-02-21 1980-09-03 Uniroyal, Inc. Preparation of tertiary aromatic amines by reductive alkylation of diaryl secondary amines with ketones
GB2056482A (en) 1979-08-13 1981-03-18 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil compositions
DE3164261D1 (en) 1980-03-05 1984-07-26 Ici Plc Stabilised compositions containing behaviour modifying compounds
US4686054A (en) * 1981-08-17 1987-08-11 Exxon Research & Engineering Co. Succinimide lubricating oil dispersant
US4900868A (en) * 1982-01-18 1990-02-13 Monsanto Company Process for producing N,N'-disubstituted paraphenylene diamine mixtures by sequential reductive alkylation
DE3362978D1 (en) * 1982-01-18 1986-05-22 Monsanto Co Process for producing paraphenylenediamine mixtures
JPS5920392A (ja) 1982-07-27 1984-02-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd オイルタンクの製造方法
US4431841A (en) 1982-09-16 1984-02-14 Uniroyal, Inc. Process for making diarylamines
US4579675A (en) 1983-11-09 1986-04-01 Texaco Inc. N-substituted enaminones and oleaginous compositions containing same
US4612132A (en) 1984-07-20 1986-09-16 Chevron Research Company Modified succinimides
US4663064A (en) 1986-03-28 1987-05-05 Texaco Inc. Dibaisic acid lubricating oil dispersant and viton seal additives
US4839072A (en) 1987-05-18 1989-06-13 Exxon Chemical Patents Inc. Polyolefinic succinimide polyamine alkyl acetoacetate adducts
US4839071A (en) 1987-05-18 1989-06-13 Exxon Chemical Patents Inc. Polyolefinic succinimide polyamine alkyl acetoacetate adducts as dispersants in lubricating oil compositions
US5085788A (en) 1987-11-19 1992-02-04 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US5026495A (en) 1987-11-19 1991-06-25 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4868054A (en) 1988-04-04 1989-09-19 Allied-Signal Inc. Poly (vinyl chloride) polyamide multi-layer structures
US4938881A (en) * 1988-08-01 1990-07-03 The Lubrizol Corporation Lubricating oil compositions and concentrates
CA2008258C (en) 1989-01-30 2001-09-11 Jacob Emert Oil soluble dispersant additives modified with monoepoxy monounsaturated compounds
US5041668A (en) 1989-04-14 1991-08-20 Ethyl Corporation Secondary diamines
US4966721A (en) 1989-07-19 1990-10-30 Mobil Oil Corporation N-N'-dihydrocarbyl substituted phenylene diamine-derived condensation products as antioxidants and lubricant compositions
BR9005108A (pt) * 1989-10-10 1991-09-17 Dow Chemical Co Metodo de preparacao de um catalisador,processo para a preparacao de aminas orto-alquiladas e catalisador
US5207939A (en) 1990-08-23 1993-05-04 Mobil Oil Corporation Dihydrocarbyl substituted phenylenediamine-derived phenolic products as antioxidants
US5259906A (en) 1992-04-20 1993-11-09 Wallace Computer Services, Inc. Method of making and using a combined shipping label product information device
US5356552A (en) 1993-03-09 1994-10-18 Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. Chlorine-free lubricating oils having modified high molecular weight succinimides
US5334321A (en) 1993-03-09 1994-08-02 Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. Modified high molecular weight succinimides
US5821205A (en) 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5716912A (en) 1996-04-09 1998-02-10 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5711767A (en) 1996-07-11 1998-01-27 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline
US5925790A (en) 1997-03-13 1999-07-20 Uniroyal Chemical Company, Inc. Preparation of substituted aromatic amines
US5861363A (en) 1998-01-29 1999-01-19 Chevron Chemical Company Llc Polyalkylene succinimide composition useful in internal combustion engines
US7384432B2 (en) 2004-02-27 2008-06-10 L'oreal S.A. Secondary para-phenylenediamines having a carboxyl group, dye compositions comprising the same, and dyeing processes using the compositions
US7375061B2 (en) 2004-09-08 2008-05-20 Crompton Corporation Antioxidant hydrazides and derivatives thereof having multifunctional activity
US7704931B2 (en) * 2004-12-10 2010-04-27 Chemtura Corporation Lubricant compositions stabilized with multiple antioxidants
US7799948B2 (en) 2005-02-22 2010-09-21 Polnox Corporation Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis, performances and applications
US8212078B2 (en) 2005-03-28 2012-07-03 Albemarle Corporation Diimines and secondary diamines
US8741824B2 (en) 2005-07-08 2014-06-03 Infineum International Limited EGR equipped diesel engines and lubricating oil compositions
US7846884B2 (en) 2005-11-29 2010-12-07 Chemtura Corporation Lubricating oil compositions
WO2007079367A1 (en) 2005-12-30 2007-07-12 Albemarle Corporation Diamines having reduced color
US20080262187A1 (en) * 2005-12-30 2008-10-23 Albemarle Corporation Blends of Diamines Having Reduced Color
US7361788B2 (en) * 2006-01-24 2008-04-22 Chemtura Corporation Direct alkylation of N-alkyl-N′-phenyl-p-phenylenediamine
US20090156441A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rowland Robert G Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2556204C2 (ru) * 2009-10-29 2015-07-10 Инфинеум Интернэшнл Лимитед Способ смазки и композиции смазочных масел

Also Published As

Publication number Publication date
CA2707493A1 (en) 2009-06-18
JP5367718B2 (ja) 2013-12-11
WO2009076091A2 (en) 2009-06-18
EP2245123B1 (en) 2017-07-19
WO2009076091A3 (en) 2009-12-03
EP2245123A2 (en) 2010-11-03
RU2493144C2 (ru) 2013-09-20
US20090156449A1 (en) 2009-06-18
JP2011506453A (ja) 2011-03-03
CN101896585A (zh) 2010-11-24
US8563489B2 (en) 2013-10-22
KR20100106373A (ko) 2010-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010128575A (ru) Соединения алкилированного 1,3-бензолдиамина и способы их получения
Roesky Catalytic hydroaminoalkylation
Johns et al. Primary tert‐and sec‐Allylamines via Palladium‐Catalyzed Hydroamination and Allylic Substitution with Hydrazine and Hydroxylamine Derivatives
EP0034480A2 (en) Alkylation of amines
DE60123093D1 (de) Katalysator für asymmetrische hydrogenierung
NO20093037L (no) Fremgangsmate for fremstilling av maursyre
JP2013534212A5 (ru)
MY153935A (en) Method for producing n, n-substituted-3-aminopropan-1-ols
TW200631958A (en) Process for preparing acylphosphanes and derivatives thereof
Cho et al. Ruthenium‐Catalyzed Regioselective α‐Alkylation of Ketones: The First Alkyl‐Group Transfer from Trialkylamines to the α‐C Atom of Ketones
JP2014514267A (ja) 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化による一級アミンの製造方法
KR101243408B1 (ko) 루테늄 화합물 및 광학 활성 아미노알코올 화합물의 제조 방법
JP2014501715A5 (ru)
AR078551A1 (es) Produccion de hidrocarburos
HUP0302594A2 (hu) Eljárás fenetil-amin-származékok előállítására
DK2607353T3 (en) New synthesis procedure for ivabradine and its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid
US5189173A (en) Alkylated polyalkylene polyamines and process for selective alkylation
ES2395649B2 (es) Síntesis de complejos de paladio(0) y niquel(0) con ligandos carbenos n-heterocíclicos y estireno
EP3794004B1 (en) Molecular catalysts for selective hydrogenolysis of amides
JP2008024596A (ja) 光学活性２，６−ビスアミノメチルピリジン誘導体とその製造方法およびその使用
AU2013357433B2 (en) Process for preparing amines
JP2009137905A (ja) 第三級アミンの製造方法
JP2018537481A (ja) 部分的にＮ−ヒドロキシエチル化されたｔｅｒｔ−１，６−ヘキサンジアミンの改善された合成方法
JP2022513588A (ja) オキシム誘導体の水素化プロセス
Alshakova New Pyrazole-Based Ligands and Their Complexes for Application in Transfer Hydrogenation and Hydrosilylation

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131202