RU2010128248A - Органические соединения - Google Patents
Органические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010128248A RU2010128248A RU2010128248/15A RU2010128248A RU2010128248A RU 2010128248 A RU2010128248 A RU 2010128248A RU 2010128248/15 A RU2010128248/15 A RU 2010128248/15A RU 2010128248 A RU2010128248 A RU 2010128248A RU 2010128248 A RU2010128248 A RU 2010128248A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- drug substance
- suspension
- solvent
- crystalline drug
- homogenized
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 19
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims abstract 14
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 claims abstract 14
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 claims abstract 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 8
- VPNYRYCIDCJBOM-UHFFFAOYSA-M Glycopyrronium bromide Chemical group [Br-].C1[N+](C)(C)CCC1OC(=O)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 VPNYRYCIDCJBOM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 4
- 229940015042 glycopyrrolate Drugs 0.000 claims abstract 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract 4
- ANGKOCUUWGHLCE-HKUYNNGSSA-N [(3s)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-3-yl] (2r)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical class C1[N+](C)(C)CC[C@@H]1OC(=O)[C@](O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 ANGKOCUUWGHLCE-HKUYNNGSSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 2
- QZZUEBNBZAPZLX-QFIPXVFZSA-N indacaterol Chemical class N1C(=O)C=CC2=C1C(O)=CC=C2[C@@H](O)CNC1CC(C=C(C(=C2)CC)CC)=C2C1 QZZUEBNBZAPZLX-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960004735 indacaterol maleate Drugs 0.000 claims abstract 2
- IREJFXIHXRZFER-PCBAQXHCSA-N indacaterol maleate Chemical group OC(=O)\C=C/C(O)=O.N1C(=O)C=CC2=C1C(O)=CC=C2[C@@H](O)CNC1CC(C=C(C(=C2)CC)CC)=C2C1 IREJFXIHXRZFER-PCBAQXHCSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/0075—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a dry powder inhaler [DPI], e.g. comprising micronized drug mixed with lactose carrier particles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения микроизмельченного и, по существу, кристаллического лекарственного вещества, который включает стадии: ! (а) суспендирования, по существу, кристаллического лекарственного вещества в антирастворителе с получением суспензии; ! (б) гомогенизации суспензии при повышенном давлении от 500 до 2000 бар с получением частиц лекарственного препарата, которые имеют средний размер частиц менее чем около 10 мкм; и ! (в) сушки частиц лекарственного вещества для удаления любого оставшегося антирастворителя. ! 2. Способ по п.1, в котором повышенное давление составляет от 900 до 1500 бар. ! 3. Способ по п.1, в котором суспензию гомогенизируют при кипячении с обратным холодильником при температуре от 1 до 30°С. ! 4. Способ по п.1, в котором суспензию гомогенизируют 1-100 циклами. ! 5. Способ по п.1, в котором суспензию гомогенизируют в отсутствии стабилизирующего агента. ! 6. Способ по п.1, в котором частицы лекарственного вещества сушат в отсутствии стабилизирующего агента. ! 7. Способ по п.1, в котором, по существу, кристаллическое лекарственное вещество представляет собой соль гликопиррония или соль индакатерола. ! 8. Способ по п.7, в котором, по существу, кристаллическое лекарственное вещество представляет собой гликопирролат, а антирастворителем является ацетон, пропан-1-ол или этанол. ! 9. Способ по п.8, в котором, по существу, кристаллическое лекарственное вещество представляет собой гликопирролат, а антирастворителем является ацетон. ! 10. Способ по п.7, в котором, по существу, кристаллическое лекарственное вещество представляет собой малеат индакатерола, а антирастворителем является вода или этанол.
Claims (10)
1. Способ получения микроизмельченного и, по существу, кристаллического лекарственного вещества, который включает стадии:
(а) суспендирования, по существу, кристаллического лекарственного вещества в антирастворителе с получением суспензии;
(б) гомогенизации суспензии при повышенном давлении от 500 до 2000 бар с получением частиц лекарственного препарата, которые имеют средний размер частиц менее чем около 10 мкм; и
(в) сушки частиц лекарственного вещества для удаления любого оставшегося антирастворителя.
2. Способ по п.1, в котором повышенное давление составляет от 900 до 1500 бар.
3. Способ по п.1, в котором суспензию гомогенизируют при кипячении с обратным холодильником при температуре от 1 до 30°С.
4. Способ по п.1, в котором суспензию гомогенизируют 1-100 циклами.
5. Способ по п.1, в котором суспензию гомогенизируют в отсутствии стабилизирующего агента.
6. Способ по п.1, в котором частицы лекарственного вещества сушат в отсутствии стабилизирующего агента.
7. Способ по п.1, в котором, по существу, кристаллическое лекарственное вещество представляет собой соль гликопиррония или соль индакатерола.
8. Способ по п.7, в котором, по существу, кристаллическое лекарственное вещество представляет собой гликопирролат, а антирастворителем является ацетон, пропан-1-ол или этанол.
9. Способ по п.8, в котором, по существу, кристаллическое лекарственное вещество представляет собой гликопирролат, а антирастворителем является ацетон.
10. Способ по п.7, в котором, по существу, кристаллическое лекарственное вещество представляет собой малеат индакатерола, а антирастворителем является вода или этанол.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07123165.8 | 2007-12-13 | ||
| EP07123165 | 2007-12-13 | ||
| PCT/EP2008/067364 WO2009074666A1 (en) | 2007-12-13 | 2008-12-11 | Organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010128248A true RU2010128248A (ru) | 2012-01-20 |
| RU2496479C2 RU2496479C2 (ru) | 2013-10-27 |
Family
ID=39387173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010128248/15A RU2496479C2 (ru) | 2007-12-13 | 2008-12-11 | Органические соединения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100266696A1 (ru) |
| EP (1) | EP2229148B1 (ru) |
| JP (1) | JP2011506400A (ru) |
| KR (1) | KR20100095587A (ru) |
| CN (1) | CN101896165B (ru) |
| AU (1) | AU2008334547B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0820745A2 (ru) |
| CA (1) | CA2707594C (ru) |
| ES (1) | ES2460576T3 (ru) |
| PL (1) | PL2229148T3 (ru) |
| PT (1) | PT2229148E (ru) |
| RU (1) | RU2496479C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009074666A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5893616B2 (ja) | 2010-10-18 | 2016-03-23 | 大日本住友製薬株式会社 | 注射用徐放性製剤 |
| BR112013027391A2 (pt) * | 2011-05-03 | 2017-01-17 | Chiesi Farmaceutic S P A | formulação farmacêutica, frasco e kit |
| US9393202B2 (en) * | 2013-04-26 | 2016-07-19 | Chiesi Farmaceutici S.P.A | Particle size reduction of an antimuscarinic compound |
| GB201307659D0 (en) | 2013-04-26 | 2013-06-12 | Korea Coast Guard Commissioner | Preparation of drug particles by micronisation |
| PT107433B (pt) * | 2014-01-28 | 2018-12-04 | Hovione Farm S A | Processo de redução e controlo do tamanho de partícula |
| LT3191081T (lt) | 2014-09-09 | 2020-07-10 | Vectura Limited | Vaisto forma, apimanti glikopiroliatą, būdas ir aparatūra |
| CN106749008A (zh) * | 2015-11-23 | 2017-05-31 | 北京九和药业有限公司 | 一种马来酸茚达特罗的微粉化方法及其应用 |
| PT109030B (pt) | 2015-12-15 | 2019-09-25 | Hovione Farmaciência, S.A. | Preparação de partículas inaláveis de zafirlucaste |
| US9925168B2 (en) * | 2016-01-22 | 2018-03-27 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Preparation of micronized particles of an antimuscarinic compound by hydrodynamic cavitation |
| EP3490533B1 (en) | 2016-07-29 | 2020-05-27 | Inke, S.A. | Particle size stabilization process |
| CN112137957B (zh) * | 2019-06-26 | 2022-07-29 | 长风药业股份有限公司 | 一种药用吸入气雾剂及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440337A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Dds Drug Delivery Services Ges | Pharmazeutische Nanosuspensionen zur Arzneistoffapplikation als Systeme mit erhöhter Sättigungslöslichkeit und Lösungsgeschwindigkeit |
| IT1303692B1 (it) * | 1998-11-03 | 2001-02-23 | Chiesi Farma Spa | Procedimento per la preparazione di sospensioni di particelle difarmaci da somministrare per inalazione. |
| GB0008660D0 (en) * | 2000-04-07 | 2000-05-31 | Arakis Ltd | The treatment of respiratory diseases |
| GB0016040D0 (en) * | 2000-06-29 | 2000-08-23 | Glaxo Group Ltd | Novel process for preparing crystalline particles |
| EP1920763B2 (en) * | 2000-11-30 | 2022-06-15 | Vectura Limited | Pharmaceutical compositions for inhalation |
| ITMI20020681A1 (it) * | 2002-03-29 | 2003-09-29 | Acs Dobfar Spa | Procedimento per la produzione di nanoparticelle di paclitaxel ed albumina |
| ITMI20022674A1 (it) * | 2002-12-18 | 2004-06-19 | Chiesi Farma Spa | Procedimento per la preparazione di formulazioni sterili a base di principi attivi farmaceutici cristallini micronizzati da somministrare come sospensioni acquose per inalazione. |
| KR20120091378A (ko) * | 2004-03-23 | 2012-08-17 | 노파르티스 아게 | 제약 조성물 |
| GB0409703D0 (en) * | 2004-04-30 | 2004-06-02 | Vectura Ltd | Pharmaceutical compositions |
| CN101102740A (zh) * | 2005-01-07 | 2008-01-09 | 卫材R&D管理有限公司 | 药用组合物以及其制备方法 |
| WO2006105401A2 (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Schering Corporation | Medicaments and methods combining an anticholinergic, a corticosteroid, and a long acting beta agonist |
| AU2006282122A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Astrazeneca Ab | A combination of compounds, which can be used in the treatment of respiratory diseases, especially chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and asthma |
| US8530463B2 (en) * | 2007-05-07 | 2013-09-10 | Hale Biopharma Ventures Llc | Multimodal particulate formulations |
-
2008
- 2008-12-11 AU AU2008334547A patent/AU2008334547B2/en not_active Ceased
- 2008-12-11 CN CN2008801205834A patent/CN101896165B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-11 JP JP2010537456A patent/JP2011506400A/ja active Pending
- 2008-12-11 BR BRPI0820745-3A patent/BRPI0820745A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-11 ES ES08859412.2T patent/ES2460576T3/es active Active
- 2008-12-11 PL PL08859412T patent/PL2229148T3/pl unknown
- 2008-12-11 EP EP08859412.2A patent/EP2229148B1/en not_active Revoked
- 2008-12-11 US US12/745,806 patent/US20100266696A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-11 PT PT88594122T patent/PT2229148E/pt unknown
- 2008-12-11 CA CA2707594A patent/CA2707594C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-11 RU RU2010128248/15A patent/RU2496479C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-11 WO PCT/EP2008/067364 patent/WO2009074666A1/en active Application Filing
- 2008-12-11 KR KR1020107012911A patent/KR20100095587A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2008334547B2 (en) | 2011-06-30 |
| CN101896165B (zh) | 2013-07-17 |
| PT2229148E (pt) | 2014-05-26 |
| US20100266696A1 (en) | 2010-10-21 |
| BRPI0820745A2 (pt) | 2015-06-16 |
| EP2229148B1 (en) | 2014-03-05 |
| RU2496479C2 (ru) | 2013-10-27 |
| JP2011506400A (ja) | 2011-03-03 |
| PL2229148T3 (pl) | 2014-08-29 |
| CA2707594A1 (en) | 2009-06-18 |
| KR20100095587A (ko) | 2010-08-31 |
| EP2229148A1 (en) | 2010-09-22 |
| ES2460576T3 (es) | 2014-05-13 |
| WO2009074666A1 (en) | 2009-06-18 |
| AU2008334547A1 (en) | 2009-06-18 |
| CN101896165A (zh) | 2010-11-24 |
| CA2707594C (en) | 2015-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010128248A (ru) | Органические соединения | |
| NO20064660L (no) | Nye forbindelser som opioid-reseptormodulatorer | |
| RU2470910C2 (ru) | Соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств | |
| ES2436662T3 (es) | Procedimientos de preparación de la forma polimórfica A de acetato de bazedoxifeno | |
| CA2672290A1 (en) | Antiviral compounds and methods of using thereof | |
| JP2015537020A5 (ru) | ||
| NO20081476L (no) | Substituerte benzimidazoler og fremgangsmater for fremstilling | |
| NO20090139L (no) | Substituted phenyl acetic acids as DP-2 antagonists | |
| RU2010146485A (ru) | Новые лиганды эстрогеновых рецепторов | |
| RU2011105056A (ru) | Способ получения лекарственных соединений, содержащих дабигатран | |
| AU2014259029B2 (en) | Polymorphic forms of nilotinib hydrochloride | |
| NO20090138L (no) | Substituted phenyl acetic acids as DP-2 antagonists | |
| JP2009526859A5 (ru) | ||
| JP2019505532A5 (ru) | ||
| EA201000362A1 (ru) | Производные 1,3-дигидроизоиндола | |
| WO2004043899A1 (de) | 4-aminomethyl-1-aryl-cyclohexylamin-derivate | |
| AU2014351354A1 (en) | Improved process for the preparation of pomalidomide and its purification | |
| RU2012105279A (ru) | Способ получения кристаллов полиморфной 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты с добавлением растворителя, плохо растворяющего вещество | |
| JP2017505286A5 (ru) | ||
| RU2429231C2 (ru) | Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| WO2009049495A1 (fr) | Dérivé acide imidazol-5-carboxylique cristallin | |
| JP2009528290A (ja) | 筋肉病の処置のためのｐａｉ−１阻害剤 | |
| JP2009504739A5 (ru) | ||
| EP2280941B1 (de) | (hetero-)aryl-cyclohexan-derivate | |
| WO2013160916A1 (en) | Sunitinib malate solid dispersion |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171212 |