RU2009148579A - Катализатор для отверждения эпоксидов - Google Patents
Катализатор для отверждения эпоксидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009148579A RU2009148579A RU2009148579/04A RU2009148579A RU2009148579A RU 2009148579 A RU2009148579 A RU 2009148579A RU 2009148579/04 A RU2009148579/04 A RU 2009148579/04A RU 2009148579 A RU2009148579 A RU 2009148579A RU 2009148579 A RU2009148579 A RU 2009148579A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- use according
- group
- epoxy compounds
- curable composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4215—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/249—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs characterised by the additives used in the prepolymer mixture
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Применение 1,3-замещенных имидазолиевых солей Формулы I, ! ! в которой R1 и R3 независимо друг от друга представляют собой метильную, этильную, н-пропильную, изопропильную, н-бутильную, вторбутильную или третбутильную группу, ! R2, R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или органический остаток, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, причем R4 и R5 также могут вместе образовывать алифатический или ароматический цикл, ! Х представляет собой анион из следующей группы: цианид, цианат, анионы фталевой кислоты, изофталевой кислоты, щавелевой кислоты, малоновой кислоты, янтарной кислоты, глутаровой кислоты, адипиновой кислоты, бензойной кислоты, фенилуксусной кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, ацетоуксусной кислоты, молочной кислоты, гликолевой кислоты, глиоксиловой кислоты, а также метилмеркаптоуксусной кислоты, а также ! n равняется 1, 2 или 3, ! причем 1-этил-2,3-диметилимидазолий ацетат, а также комплекс уксусной кислоты с 1-этил-2,3-диметилимидазолий ацетатом в качестве солей имидазолия исключаются, ! при температурах меньше 175°С в качестве латентных катализаторов для отверждения композиций, содержащих эпоксисоединения. ! 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2, R4 и R5 независимо друг от друга предпочтительно представляют собой атом водорода или алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 8, алкенильную группу с числом атомов углерода от 1 до 8, прежде всего, аллильную группу, фенильную группу или бензильную группу. ! 3. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода, если анион Х является ацетатом. ! 4. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет со
Claims (19)
- Применение 1,3-замещенных имидазолиевых солей Формулы I,в которой R1 и R3 независимо друг от друга представляют собой метильную, этильную, н-пропильную, изопропильную, н-бутильную, вторбутильную или третбутильную группу,R2, R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или органический остаток, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, причем R4 и R5 также могут вместе образовывать алифатический или ароматический цикл,Х представляет собой анион из следующей группы: цианид, цианат, анионы фталевой кислоты, изофталевой кислоты, щавелевой кислоты, малоновой кислоты, янтарной кислоты, глутаровой кислоты, адипиновой кислоты, бензойной кислоты, фенилуксусной кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, ацетоуксусной кислоты, молочной кислоты, гликолевой кислоты, глиоксиловой кислоты, а также метилмеркаптоуксусной кислоты, а такжеn равняется 1, 2 или 3,причем 1-этил-2,3-диметилимидазолий ацетат, а также комплекс уксусной кислоты с 1-этил-2,3-диметилимидазолий ацетатом в качестве солей имидазолия исключаются,при температурах меньше 175°С в качестве латентных катализаторов для отверждения композиций, содержащих эпоксисоединения.
- 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2, R4 и R5 независимо друг от друга предпочтительно представляют собой атом водорода или алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 8, алкенильную группу с числом атомов углерода от 1 до 8, прежде всего, аллильную группу, фенильную группу или бензильную группу.
- 3. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода, если анион Х является ацетатом.
- 4. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода.
- 5. Применение по п.1, отличающееся тем, что n равняется 1.
- 6. Применение по п.1, отличающееся тем, что Х представляет собой карбоксилат-анион.
- 7. Применение по п.1, отличающееся тем, что отверждаемая композиция содержит эпоксисоединения по меньшей мере с 2 эпоксигруппами.
- 8. Применение по п.1, отличающееся тем, что отверждаемая композиция содержит эпоксисоединения в среднем с 2 эпоксигруппами.
- 9. Применение по п.1, отличающееся тем, что композиция содержит эпоксисоединения, которые получаются при взаимодействии эпихлоргидрина со спиртами.
- 10. Применение по п.1, отличающееся тем, что композиция по меньшей мере на 30 мас.%, предпочтительно по меньшей мере на 50 мас.% состоит из эпоксисоединений, без учета воды и органических растворителей.
- 11. Применение по п.1, отличающееся тем, что композиция дополнительно содержит другие компоненты, например отвердитель на основе ангидрида или фенолоальдегидную смолу, в частности новолак.
- 12. Применение по пп.1-11, отличающееся тем, что содержание латентного катализатора составляет от 0,01 до 10 мас. ч. на 100 мас. ч. эпоксисоединения.
- 13. Отверждаемая композиция, содержащая эпоксисоединения и латентный катализатор Формулы I.
- 14. Отверждаемая композиция по п.13, отличающаяся тем, что она содержит (дициандиамид) ДЦДА и/или аминный сшивающий агент.
- 15. Отверждаемая композиция по п.13, отличающаяся тем, что в качестве отвердителя она содержит азотсодержащий компонент.
- 16. Отверждаемая композиция по п.15, отличающаяся тем, что она содержит жидкую и гомогенную при комнатной температуре смесь ДЦДА в солях имидазолия.
- 17. Отверждаемая композиция по пп.13-16, отличающаяся тем, что она по меньшей мере на 30 мас.% состоит из эпоксисоединений, без учета воды и органических растворителей.
- 18. Применение (утверждаемой композиции по пп.13-16 в качестве средств для нанесения покрытия или пропитки, в качестве клеящих веществ, композиционных материалов, для изготовления формованных изделий или в качестве литьевых масс для заливки, соединения или упрочнения формованных изделий.
- 19. Применение отверждаемой композиции по пп.13-16 для изготовления композиционных материалов с помощью отверждения предварительно пропитанных волокон или волокнистых тканей или с помощью экструзии, протягивания, намотки, а также технологии формования пропиткой смолой и технологии инфузии смолы.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07109980.8 | 2007-06-11 | ||
EP07109980 | 2007-06-11 | ||
PCT/EP2008/057117 WO2008152003A1 (de) | 2007-06-11 | 2008-06-06 | Katalysator für die härtung von epoxiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009148579A true RU2009148579A (ru) | 2011-07-20 |
RU2470954C2 RU2470954C2 (ru) | 2012-12-27 |
Family
ID=39720229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009148579/04A RU2470954C2 (ru) | 2007-06-11 | 2008-06-06 | Катализатор для отверждения эпоксидов |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8053546B2 (ru) |
EP (1) | EP2158248B1 (ru) |
JP (1) | JP5460583B2 (ru) |
KR (1) | KR101438863B1 (ru) |
CN (1) | CN101754993A (ru) |
BR (1) | BRPI0813341A2 (ru) |
CA (1) | CA2690295C (ru) |
ES (1) | ES2390139T3 (ru) |
MX (1) | MX2009013058A (ru) |
MY (1) | MY146613A (ru) |
RU (1) | RU2470954C2 (ru) |
TW (1) | TWI440648B (ru) |
WO (1) | WO2008152003A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2158251B1 (de) | 2007-06-12 | 2012-11-28 | Basf Se | Katalysator für die härtung von epoxiden |
WO2009014270A1 (ja) | 2007-07-26 | 2009-01-29 | Ajinomoto Co., Inc. | 樹脂組成物 |
EP2452978A1 (de) | 2010-11-16 | 2012-05-16 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von mit Kohlenstoff-Füllstoffen gefüllten Epoxidharzformmassen |
WO2012136273A1 (de) | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Basf Se | Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von anionisch gehärteten epoxidharz-systemen |
DE102011007893B4 (de) * | 2011-04-12 | 2015-11-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Thermobondingverfahren, Klebefilm, Verfahren zur Herstellung eines Klebefilms sowie dessen Verwendung |
US9056945B2 (en) | 2012-03-26 | 2015-06-16 | Basf Se | Process for organocatalytic ring-opening polymerization |
EP2644635A1 (de) * | 2012-03-26 | 2013-10-02 | Basf Se | Verfahren zur organokatalytischen ringöffnenden Polymerisation |
DE102013008723A1 (de) | 2013-05-23 | 2014-11-27 | Deutsche Institute Für Textil- Und Faserforschung Denkendorf | Polymerisierbare Reaktionsmischung zur Herstellung von Epoxidharzen und deren Verwendung |
RU2542233C2 (ru) * | 2013-06-19 | 2015-02-20 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский (Приволжский) федеральный унивреситет" (ФГАОУ ВПО КФУ) | Быстроотверждающаяся эпоксидная композиция горячего отверждения |
EP3034537B1 (de) | 2014-12-16 | 2020-02-26 | Basf Se | Verfahren zur organokatalytischen ringöffnenden polymerisation |
EP3275924B1 (en) | 2015-03-27 | 2021-11-24 | Toray Industries, Inc. | Two-pack type epoxy resin composition for fiber-reinforced composite material, and fiber-reinforced composite material |
GB201513304D0 (en) | 2015-07-28 | 2015-09-09 | Innospec Ltd | Compositions and Methods |
US20190169357A1 (en) * | 2016-07-27 | 2019-06-06 | Dow Global Technologies Llc | Latent catalyst mixture for epoxy/anhydride compositions |
CN106423278B (zh) * | 2016-08-19 | 2019-01-15 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种离子型催化剂的制备及催化转化二氧化碳的方法 |
JP6985040B2 (ja) * | 2017-07-04 | 2021-12-22 | 積水化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
WO2019026724A1 (ja) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | 東レ株式会社 | シートモールディングコンパウンド、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
RU2678991C1 (ru) * | 2017-12-21 | 2019-02-05 | Закрытое акционерное общество "Институт новых углеродных материалов и технологий" (ЗАО "ИНУМиТ") | Латентный катализатор ускорения отверждения смесей фенолформальдегидных и эпоксидных смол и способ его изготовления |
WO2020054356A1 (ja) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | サンアプロ株式会社 | エポキシ樹脂硬化促進剤及びエポキシ樹脂組成物 |
JP7389815B2 (ja) * | 2019-11-15 | 2023-11-30 | サンアプロ株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3635894A (en) * | 1969-11-06 | 1972-01-18 | Ppg Industries Inc | Curable epoxy resin compositions containing organoimidazolium salt |
DE2416408C3 (de) | 1974-04-04 | 1978-08-17 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Wärmehärtbare Gemische auf der Basis eines Epoxyharzes und einer komplexen Imidazoliumsalzverbindung und ihr Herstellungsverfahren |
JPS61293217A (ja) * | 1985-06-20 | 1986-12-24 | Masako Matsumoto | エポキシ樹脂硬化剤 |
RU2086572C1 (ru) * | 1990-03-09 | 1997-08-10 | Бакелите АГ | Способ полимеризации эпоксисоединений, смесь эпоксисоединений, клеющая и уплотняющая масса, связующее |
SG43193A1 (en) | 1990-05-21 | 1997-10-17 | Dow Chemical Co | Latent catalysts cure-inhibited epoxy resin compositions and laminates prepared therfrom |
DE4110219A1 (de) | 1991-03-28 | 1992-10-01 | Huels Troisdorf | Verfahren zur herstellung von prepregs mit loesungsmittelfreiem epoxidharz |
JPH0598230A (ja) * | 1991-10-09 | 1993-04-20 | Nitto Denko Corp | エポキシ樹脂系接着剤組成物 |
US6727325B1 (en) * | 1996-12-27 | 2004-04-27 | Nippon Soda Co. Ltd. | Composition of epoxy resin and clathrate of tetrakisphenol and epoxy-reactive curing compound |
EP0954553B2 (en) * | 1997-01-21 | 2008-12-10 | Dow Global Technologies Inc. | Latent catalysts for epoxy curing systems |
US6180696B1 (en) * | 1997-02-19 | 2001-01-30 | Georgia Tech Research Corporation | No-flow underfill of epoxy resin, anhydride, fluxing agent and surfactant |
EP0929592B1 (en) * | 1997-07-24 | 2006-03-15 | Henkel Corporation | Thermosetting resin compositions useful as underfill sealants |
JP2004217859A (ja) | 2003-01-17 | 2004-08-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着シートの製造方法、半導体装置およびその製造方法 |
TW200617124A (en) * | 2004-06-01 | 2006-06-01 | Nitto Denko Corp | Pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet and surface protecting film |
JP4844130B2 (ja) * | 2005-02-03 | 2011-12-28 | 住友化学株式会社 | β−ヒドロキシエーテル類の製造方法 |
-
2008
- 2008-06-06 RU RU2009148579/04A patent/RU2470954C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-06-06 CN CN200880019769A patent/CN101754993A/zh active Pending
- 2008-06-06 WO PCT/EP2008/057117 patent/WO2008152003A1/de active Application Filing
- 2008-06-06 CA CA2690295A patent/CA2690295C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-06 JP JP2010511598A patent/JP5460583B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-06 BR BRPI0813341-7A2A patent/BRPI0813341A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-06-06 KR KR1020107000392A patent/KR101438863B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-06-06 MX MX2009013058A patent/MX2009013058A/es active IP Right Grant
- 2008-06-06 US US12/601,890 patent/US8053546B2/en active Active
- 2008-06-06 MY MYPI20095260A patent/MY146613A/en unknown
- 2008-06-06 ES ES08760687T patent/ES2390139T3/es active Active
- 2008-06-06 EP EP08760687A patent/EP2158248B1/de active Active
- 2008-06-10 TW TW097121581A patent/TWI440648B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5460583B2 (ja) | 2014-04-02 |
KR20100041761A (ko) | 2010-04-22 |
TWI440648B (zh) | 2014-06-11 |
JP2010529271A (ja) | 2010-08-26 |
US8053546B2 (en) | 2011-11-08 |
BRPI0813341A2 (pt) | 2014-12-23 |
CA2690295A1 (en) | 2008-12-18 |
ES2390139T3 (es) | 2012-11-07 |
CN101754993A (zh) | 2010-06-23 |
EP2158248A1 (de) | 2010-03-03 |
RU2470954C2 (ru) | 2012-12-27 |
KR101438863B1 (ko) | 2014-09-11 |
MX2009013058A (es) | 2010-01-15 |
WO2008152003A1 (de) | 2008-12-18 |
EP2158248B1 (de) | 2012-08-15 |
TW200909468A (en) | 2009-03-01 |
CA2690295C (en) | 2014-12-30 |
US20100187715A1 (en) | 2010-07-29 |
MY146613A (en) | 2012-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009148579A (ru) | Катализатор для отверждения эпоксидов | |
JP2010530908A5 (ru) | ||
JP2010530018A5 (ru) | ||
TWI426091B (zh) | 用於固化環氧化物之觸媒 | |
RU2013143000A (ru) | Новые отвердители для эпоксидных смол | |
JP2019199609A (ja) | 速硬化性エポキシ系 | |
KR101438866B1 (ko) | 에폭사이드 경화용 촉매 | |
JP2010529271A5 (ru) | ||
JP2019199610A (ja) | 速硬化性エポキシ系 | |
JP6048551B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
EP2584014A2 (en) | Method for joining aluminum part and resin and composite made by same | |
KR20070026468A (ko) | 신규한 페놀 수지 | |
CN1481421A (zh) | 用于改进性能、加工和处理的新型环氧固化剂 | |
JP5579059B2 (ja) | エポキシドの硬化触媒 | |
TW200911866A (en) | Catalyst for curing epoxides | |
JPH0315654B2 (ru) | ||
JP2015054843A (ja) | テトラキス(カルボキシアルキル)グリコールウリル類とその利用 | |
JP2019531371A (ja) | 付加物及びその使用 | |
US7683153B2 (en) | Epoxy resin with dibasic acid (methyl ester)/ethyleneurea modifier | |
JPH0345730B2 (ru) | ||
JP2010044143A5 (ru) | ||
JPH10110088A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2777761B2 (ja) | エポキシ樹脂の硬化方法 | |
JP2000246113A (ja) | 潜伏性触媒の製造方法 | |
JPS63308030A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140607 |