RU2009148579A - Катализатор для отверждения эпоксидов - Google Patents

Катализатор для отверждения эпоксидов Download PDF

Info

Publication number
RU2009148579A
RU2009148579A RU2009148579/04A RU2009148579A RU2009148579A RU 2009148579 A RU2009148579 A RU 2009148579A RU 2009148579/04 A RU2009148579/04 A RU 2009148579/04A RU 2009148579 A RU2009148579 A RU 2009148579A RU 2009148579 A RU2009148579 A RU 2009148579A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
use according
group
epoxy compounds
curable composition
Prior art date
Application number
RU2009148579/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470954C2 (ru
Inventor
Георг ДЕГЕН (DE)
Георг ДЕГЕН
Маттиас МААЗЕ (US)
Маттиас Маазе
Ларс ВИТТЕНБЕХЕР (DE)
Ларс ВИТТЕНБЕХЕР
Манфред ДЁРИНГ (DE)
Манфред ДЁРИНГ
Ульрих АРНОЛЬД (DE)
Ульрих АРНОЛЬД
Original Assignee
Басф Се (De)
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се (De), Басф Се filed Critical Басф Се (De)
Publication of RU2009148579A publication Critical patent/RU2009148579A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470954C2 publication Critical patent/RU2470954C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/686Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/42Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
    • C08G59/4215Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof cycloaliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/249Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs characterised by the additives used in the prepolymer mixture

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Применение 1,3-замещенных имидазолиевых солей Формулы I, ! ! в которой R1 и R3 независимо друг от друга представляют собой метильную, этильную, н-пропильную, изопропильную, н-бутильную, вторбутильную или третбутильную группу, ! R2, R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или органический остаток, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, причем R4 и R5 также могут вместе образовывать алифатический или ароматический цикл, ! Х представляет собой анион из следующей группы: цианид, цианат, анионы фталевой кислоты, изофталевой кислоты, щавелевой кислоты, малоновой кислоты, янтарной кислоты, глутаровой кислоты, адипиновой кислоты, бензойной кислоты, фенилуксусной кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, ацетоуксусной кислоты, молочной кислоты, гликолевой кислоты, глиоксиловой кислоты, а также метилмеркаптоуксусной кислоты, а также ! n равняется 1, 2 или 3, ! причем 1-этил-2,3-диметилимидазолий ацетат, а также комплекс уксусной кислоты с 1-этил-2,3-диметилимидазолий ацетатом в качестве солей имидазолия исключаются, ! при температурах меньше 175°С в качестве латентных катализаторов для отверждения композиций, содержащих эпоксисоединения. ! 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2, R4 и R5 независимо друг от друга предпочтительно представляют собой атом водорода или алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 8, алкенильную группу с числом атомов углерода от 1 до 8, прежде всего, аллильную группу, фенильную группу или бензильную группу. ! 3. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода, если анион Х является ацетатом. ! 4. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет со

Claims (19)

  1. Применение 1,3-замещенных имидазолиевых солей Формулы I,
    Figure 00000001
    в которой R1 и R3 независимо друг от друга представляют собой метильную, этильную, н-пропильную, изопропильную, н-бутильную, вторбутильную или третбутильную группу,
    R2, R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или органический остаток, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, причем R4 и R5 также могут вместе образовывать алифатический или ароматический цикл,
    Х представляет собой анион из следующей группы: цианид, цианат, анионы фталевой кислоты, изофталевой кислоты, щавелевой кислоты, малоновой кислоты, янтарной кислоты, глутаровой кислоты, адипиновой кислоты, бензойной кислоты, фенилуксусной кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, ацетоуксусной кислоты, молочной кислоты, гликолевой кислоты, глиоксиловой кислоты, а также метилмеркаптоуксусной кислоты, а также
    n равняется 1, 2 или 3,
    причем 1-этил-2,3-диметилимидазолий ацетат, а также комплекс уксусной кислоты с 1-этил-2,3-диметилимидазолий ацетатом в качестве солей имидазолия исключаются,
    при температурах меньше 175°С в качестве латентных катализаторов для отверждения композиций, содержащих эпоксисоединения.
  2. 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2, R4 и R5 независимо друг от друга предпочтительно представляют собой атом водорода или алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 8, алкенильную группу с числом атомов углерода от 1 до 8, прежде всего, аллильную группу, фенильную группу или бензильную группу.
  3. 3. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода, если анион Х является ацетатом.
  4. 4. Применение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода.
  5. 5. Применение по п.1, отличающееся тем, что n равняется 1.
  6. 6. Применение по п.1, отличающееся тем, что Х представляет собой карбоксилат-анион.
  7. 7. Применение по п.1, отличающееся тем, что отверждаемая композиция содержит эпоксисоединения по меньшей мере с 2 эпоксигруппами.
  8. 8. Применение по п.1, отличающееся тем, что отверждаемая композиция содержит эпоксисоединения в среднем с 2 эпоксигруппами.
  9. 9. Применение по п.1, отличающееся тем, что композиция содержит эпоксисоединения, которые получаются при взаимодействии эпихлоргидрина со спиртами.
  10. 10. Применение по п.1, отличающееся тем, что композиция по меньшей мере на 30 мас.%, предпочтительно по меньшей мере на 50 мас.% состоит из эпоксисоединений, без учета воды и органических растворителей.
  11. 11. Применение по п.1, отличающееся тем, что композиция дополнительно содержит другие компоненты, например отвердитель на основе ангидрида или фенолоальдегидную смолу, в частности новолак.
  12. 12. Применение по пп.1-11, отличающееся тем, что содержание латентного катализатора составляет от 0,01 до 10 мас. ч. на 100 мас. ч. эпоксисоединения.
  13. 13. Отверждаемая композиция, содержащая эпоксисоединения и латентный катализатор Формулы I.
  14. 14. Отверждаемая композиция по п.13, отличающаяся тем, что она содержит (дициандиамид) ДЦДА и/или аминный сшивающий агент.
  15. 15. Отверждаемая композиция по п.13, отличающаяся тем, что в качестве отвердителя она содержит азотсодержащий компонент.
  16. 16. Отверждаемая композиция по п.15, отличающаяся тем, что она содержит жидкую и гомогенную при комнатной температуре смесь ДЦДА в солях имидазолия.
  17. 17. Отверждаемая композиция по пп.13-16, отличающаяся тем, что она по меньшей мере на 30 мас.% состоит из эпоксисоединений, без учета воды и органических растворителей.
  18. 18. Применение (утверждаемой композиции по пп.13-16 в качестве средств для нанесения покрытия или пропитки, в качестве клеящих веществ, композиционных материалов, для изготовления формованных изделий или в качестве литьевых масс для заливки, соединения или упрочнения формованных изделий.
  19. 19. Применение отверждаемой композиции по пп.13-16 для изготовления композиционных материалов с помощью отверждения предварительно пропитанных волокон или волокнистых тканей или с помощью экструзии, протягивания, намотки, а также технологии формования пропиткой смолой и технологии инфузии смолы.
RU2009148579/04A 2007-06-11 2008-06-06 Катализатор для отверждения эпоксидов RU2470954C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07109980.8 2007-06-11
EP07109980 2007-06-11
PCT/EP2008/057117 WO2008152003A1 (de) 2007-06-11 2008-06-06 Katalysator für die härtung von epoxiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009148579A true RU2009148579A (ru) 2011-07-20
RU2470954C2 RU2470954C2 (ru) 2012-12-27

Family

ID=39720229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009148579/04A RU2470954C2 (ru) 2007-06-11 2008-06-06 Катализатор для отверждения эпоксидов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8053546B2 (ru)
EP (1) EP2158248B1 (ru)
JP (1) JP5460583B2 (ru)
KR (1) KR101438863B1 (ru)
CN (1) CN101754993A (ru)
BR (1) BRPI0813341A2 (ru)
CA (1) CA2690295C (ru)
ES (1) ES2390139T3 (ru)
MX (1) MX2009013058A (ru)
MY (1) MY146613A (ru)
RU (1) RU2470954C2 (ru)
TW (1) TWI440648B (ru)
WO (1) WO2008152003A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2158251B1 (de) 2007-06-12 2012-11-28 Basf Se Katalysator für die härtung von epoxiden
WO2009014270A1 (ja) 2007-07-26 2009-01-29 Ajinomoto Co., Inc. 樹脂組成物
EP2452978A1 (de) 2010-11-16 2012-05-16 Basf Se Verfahren zur Herstellung von mit Kohlenstoff-Füllstoffen gefüllten Epoxidharzformmassen
WO2012136273A1 (de) 2011-04-08 2012-10-11 Basf Se Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von anionisch gehärteten epoxidharz-systemen
DE102011007893B4 (de) * 2011-04-12 2015-11-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Thermobondingverfahren, Klebefilm, Verfahren zur Herstellung eines Klebefilms sowie dessen Verwendung
US9056945B2 (en) 2012-03-26 2015-06-16 Basf Se Process for organocatalytic ring-opening polymerization
EP2644635A1 (de) * 2012-03-26 2013-10-02 Basf Se Verfahren zur organokatalytischen ringöffnenden Polymerisation
DE102013008723A1 (de) 2013-05-23 2014-11-27 Deutsche Institute Für Textil- Und Faserforschung Denkendorf Polymerisierbare Reaktionsmischung zur Herstellung von Epoxidharzen und deren Verwendung
RU2542233C2 (ru) * 2013-06-19 2015-02-20 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский (Приволжский) федеральный унивреситет" (ФГАОУ ВПО КФУ) Быстроотверждающаяся эпоксидная композиция горячего отверждения
EP3034537B1 (de) 2014-12-16 2020-02-26 Basf Se Verfahren zur organokatalytischen ringöffnenden polymerisation
EP3275924B1 (en) 2015-03-27 2021-11-24 Toray Industries, Inc. Two-pack type epoxy resin composition for fiber-reinforced composite material, and fiber-reinforced composite material
GB201513304D0 (en) 2015-07-28 2015-09-09 Innospec Ltd Compositions and Methods
US20190169357A1 (en) * 2016-07-27 2019-06-06 Dow Global Technologies Llc Latent catalyst mixture for epoxy/anhydride compositions
CN106423278B (zh) * 2016-08-19 2019-01-15 中国科学院福建物质结构研究所 一种离子型催化剂的制备及催化转化二氧化碳的方法
JP6985040B2 (ja) * 2017-07-04 2021-12-22 積水化学工業株式会社 熱硬化性樹脂組成物
WO2019026724A1 (ja) * 2017-07-31 2019-02-07 東レ株式会社 シートモールディングコンパウンド、プリプレグおよび繊維強化複合材料
RU2678991C1 (ru) * 2017-12-21 2019-02-05 Закрытое акционерное общество "Институт новых углеродных материалов и технологий" (ЗАО "ИНУМиТ") Латентный катализатор ускорения отверждения смесей фенолформальдегидных и эпоксидных смол и способ его изготовления
WO2020054356A1 (ja) * 2018-09-13 2020-03-19 サンアプロ株式会社 エポキシ樹脂硬化促進剤及びエポキシ樹脂組成物
JP7389815B2 (ja) * 2019-11-15 2023-11-30 サンアプロ株式会社 エポキシ樹脂組成物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3635894A (en) * 1969-11-06 1972-01-18 Ppg Industries Inc Curable epoxy resin compositions containing organoimidazolium salt
DE2416408C3 (de) 1974-04-04 1978-08-17 Hitachi Chemical Co., Ltd. Wärmehärtbare Gemische auf der Basis eines Epoxyharzes und einer komplexen Imidazoliumsalzverbindung und ihr Herstellungsverfahren
JPS61293217A (ja) * 1985-06-20 1986-12-24 Masako Matsumoto エポキシ樹脂硬化剤
RU2086572C1 (ru) * 1990-03-09 1997-08-10 Бакелите АГ Способ полимеризации эпоксисоединений, смесь эпоксисоединений, клеющая и уплотняющая масса, связующее
SG43193A1 (en) 1990-05-21 1997-10-17 Dow Chemical Co Latent catalysts cure-inhibited epoxy resin compositions and laminates prepared therfrom
DE4110219A1 (de) 1991-03-28 1992-10-01 Huels Troisdorf Verfahren zur herstellung von prepregs mit loesungsmittelfreiem epoxidharz
JPH0598230A (ja) * 1991-10-09 1993-04-20 Nitto Denko Corp エポキシ樹脂系接着剤組成物
US6727325B1 (en) * 1996-12-27 2004-04-27 Nippon Soda Co. Ltd. Composition of epoxy resin and clathrate of tetrakisphenol and epoxy-reactive curing compound
EP0954553B2 (en) * 1997-01-21 2008-12-10 Dow Global Technologies Inc. Latent catalysts for epoxy curing systems
US6180696B1 (en) * 1997-02-19 2001-01-30 Georgia Tech Research Corporation No-flow underfill of epoxy resin, anhydride, fluxing agent and surfactant
EP0929592B1 (en) * 1997-07-24 2006-03-15 Henkel Corporation Thermosetting resin compositions useful as underfill sealants
JP2004217859A (ja) 2003-01-17 2004-08-05 Hitachi Chem Co Ltd 接着シートの製造方法、半導体装置およびその製造方法
TW200617124A (en) * 2004-06-01 2006-06-01 Nitto Denko Corp Pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet and surface protecting film
JP4844130B2 (ja) * 2005-02-03 2011-12-28 住友化学株式会社 β−ヒドロキシエーテル類の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP5460583B2 (ja) 2014-04-02
KR20100041761A (ko) 2010-04-22
TWI440648B (zh) 2014-06-11
JP2010529271A (ja) 2010-08-26
US8053546B2 (en) 2011-11-08
BRPI0813341A2 (pt) 2014-12-23
CA2690295A1 (en) 2008-12-18
ES2390139T3 (es) 2012-11-07
CN101754993A (zh) 2010-06-23
EP2158248A1 (de) 2010-03-03
RU2470954C2 (ru) 2012-12-27
KR101438863B1 (ko) 2014-09-11
MX2009013058A (es) 2010-01-15
WO2008152003A1 (de) 2008-12-18
EP2158248B1 (de) 2012-08-15
TW200909468A (en) 2009-03-01
CA2690295C (en) 2014-12-30
US20100187715A1 (en) 2010-07-29
MY146613A (en) 2012-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009148579A (ru) Катализатор для отверждения эпоксидов
JP2010530908A5 (ru)
JP2010530018A5 (ru)
TWI426091B (zh) 用於固化環氧化物之觸媒
RU2013143000A (ru) Новые отвердители для эпоксидных смол
JP2019199609A (ja) 速硬化性エポキシ系
KR101438866B1 (ko) 에폭사이드 경화용 촉매
JP2010529271A5 (ru)
JP2019199610A (ja) 速硬化性エポキシ系
JP6048551B2 (ja) 樹脂組成物
EP2584014A2 (en) Method for joining aluminum part and resin and composite made by same
KR20070026468A (ko) 신규한 페놀 수지
CN1481421A (zh) 用于改进性能、加工和处理的新型环氧固化剂
JP5579059B2 (ja) エポキシドの硬化触媒
TW200911866A (en) Catalyst for curing epoxides
JPH0315654B2 (ru)
JP2015054843A (ja) テトラキス(カルボキシアルキル)グリコールウリル類とその利用
JP2019531371A (ja) 付加物及びその使用
US7683153B2 (en) Epoxy resin with dibasic acid (methyl ester)/ethyleneurea modifier
JPH0345730B2 (ru)
JP2010044143A5 (ru)
JPH10110088A (ja) エポキシ樹脂組成物
JP2777761B2 (ja) エポキシ樹脂の硬化方法
JP2000246113A (ja) 潜伏性触媒の製造方法
JPS63308030A (ja) エポキシ樹脂用硬化剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140607