RU2009123009A - Способ получения изицианатов - Google Patents
Способ получения изицианатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009123009A RU2009123009A RU2009123009/04A RU2009123009A RU2009123009A RU 2009123009 A RU2009123009 A RU 2009123009A RU 2009123009/04 A RU2009123009/04 A RU 2009123009/04A RU 2009123009 A RU2009123009 A RU 2009123009A RU 2009123009 A RU2009123009 A RU 2009123009A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group containing
- atom
- aliphatic
- aromatic hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 41
- -1 aromatic hydroxy compound Chemical class 0.000 claims abstract 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения изоцианата, включающий следующие стадии: ! взаимодействие сложного эфира карбаминовой кислоты и ароматического гидроксисоединения с получением арилкарбамата, содержащего группу, происходящую из ароматического гидроксисоединения; и ! реакцию разложения арилкарбамата, ! где ароматическое гидроксисоединение представляет собой ароматическое гидроксисоединение, которое представлено следующей формулой (5) и которое содержит заместитель R1, по меньшей мере, в одном ортоположении гидроксильной группы: ! (1), ! где кольцо A представляет собой ароматическое углеводородное кольцо в форме одного или нескольких колец, которые могут содержать заместитель и, которые содержат от 6 до 20 атомов углерода; ! R1 представляет собой группу, отличную от атома водорода, в форме алифатической алкильной группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, алифатической алкоксигруппы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, арильной группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, аралкильной группы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, при этом такая группа содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота; и R1 может связываться с A с образованием циклической структуры. ! 2. Способ по п.1, где ароматическое гидроксисоединение представляет собой соединение, представленное следующей формулой (2) !(2), ! где кольцо A и R1 имеют значения, определенные выше, ! R2 представляет собой атом водорода или алифатическую алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алифатическую алкоксигруппу,
Claims (15)
1. Способ получения изоцианата, включающий следующие стадии:
взаимодействие сложного эфира карбаминовой кислоты и ароматического гидроксисоединения с получением арилкарбамата, содержащего группу, происходящую из ароматического гидроксисоединения; и
реакцию разложения арилкарбамата,
где ароматическое гидроксисоединение представляет собой ароматическое гидроксисоединение, которое представлено следующей формулой (5) и которое содержит заместитель R1, по меньшей мере, в одном ортоположении гидроксильной группы:
где кольцо A представляет собой ароматическое углеводородное кольцо в форме одного или нескольких колец, которые могут содержать заместитель и, которые содержат от 6 до 20 атомов углерода;
R1 представляет собой группу, отличную от атома водорода, в форме алифатической алкильной группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, алифатической алкоксигруппы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, арильной группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, аралкильной группы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, при этом такая группа содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота; и R1 может связываться с A с образованием циклической структуры.
2. Способ по п.1, где ароматическое гидроксисоединение представляет собой соединение, представленное следующей формулой (2)
где кольцо A и R1 имеют значения, определенные выше,
R2 представляет собой атом водорода или алифатическую алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алифатическую алкоксигруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппу, содержащую от 7 до 20 атомов, при этом алифатическая алкильная, алифатическая алкокси, арильная, арилокси, аралкильная и аралкилоксигруппы содержат атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и R2 может связываться с A с образованием циклической структуры.
3. Способ по п.2, где в формуле (2), общее количество атомов углерода, образующих R1 и R2, составляет от 2 до 20.
4. Способ по п.1, где кольцо A ароматического гидроксисоединения включает структуру, содержащую, по меньшей мере, одну структуру, выбранную из группы, состоящей из бензольного кольца, нафталинового кольца и антраценового кольца.
5. Способ по п.4, где ароматическое гидроксисоединение представляет собой соединение, представленное следующей формулой (3)
где R1 и R2 имеют значения, определенные выше, и
каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода или алифатическую алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алифатическую алкоксигруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, при этом алифатическая алкильная, алифатическая алкокси, арильная, арилокси, аралкильная и аралкилокси группы содержат атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота.
6. Способ по п.5, где ароматическое гидроксисоединение представляет собой такое соединение, где в формуле (3) каждый из R1 и R4 независимо представляет собой группу, представленную следующей формулой (4), и R2, R3 и R5 представляют собой атом водорода
где X представляет собой разветвленную структуру, выбранную из структур, представленных следующими формулами (5) и (6)
где R6 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода.
7. Способ по п.5, где ароматическое гидроксисоединение представляет собой такое соединение, где в формуле (3) R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, и каждый из R2 и R4 независимо представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода.
8. Способ по п.1, где сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты, и низкокипящий компонент, образованный при помощи арилкарбамата, представляет собой алифатический спирт.
9. Способ по п.8, где алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой алифатический сложный эфир поликарбаминовой кислоты.
10. Способ по п.8, дополнительно включающий следующие стадии:
непрерывную подачу алифатического сложного эфира карбаминовой кислоты и ароматического гидроксисоединения в реакционный сосуд так, чтобы обеспечить взаимодействие алифатического сложного эфира карбаминовой кислоты и ароматического гидроксисоединения внутри реакционного сосуда;
выделение образованного низкокипящего компонента в форме газообразного компонента; и
непрерывное экстрагирование реакционной жидкости, содержащей арилкарбамат и ароматическое гидроксисоединение, из донной части реакционного сосуда.
11. Способ по п.1, где реакция разложения представляет собой реакцию термического разложения и представляет собой реакцию, в которой соответствующий изоцианат и ароматическое гидроксисоединение образуются из арилкарбамата.
12. Способ по п.11, где, по меньшей мере, одно соединение из изоцианата и ароматического гидроксисоединения, которые образуются в результате реакции термического разложения арилкарбамата, выделяют в форме газообразного компонента.
13. Способ по п.8, где алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой соединение, представленное следующей формулой (7)
где R7 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из алифатической группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, и ароматической группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, при этом такая группа содержит атом, который выбран из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и имеет валентность n,
R8 представляет собой алифатическую группу, которая содержит от 1 до 8 атомов углерода и которая содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и
n представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 10.
14. Способ по п.13, где алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой такой, где R8 в соединении, представленном формулой (11), представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из алкильной группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, и циклоалкильной группы, содержащей от 5 до 20 атомов углерода.
15. Способ по п.14, где алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных следующими формулами (8), (9) и (10):
где R8 имеет значения, определенные выше.
Applications Claiming Priority (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006-311054 | 2006-11-17 | ||
| JP2006-311049 | 2006-11-17 | ||
| JP2006311048 | 2006-11-17 | ||
| JP2006-311057 | 2006-11-17 | ||
| JP2006311049 | 2006-11-17 | ||
| JP2006-311048 | 2006-11-17 | ||
| JP2006311057 | 2006-11-17 | ||
| JP2007-091403 | 2007-03-30 | ||
| JP2007091403 | 2007-03-30 | ||
| JP2007-091382 | 2007-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009123009A true RU2009123009A (ru) | 2010-12-27 |
| RU2419603C2 RU2419603C2 (ru) | 2011-05-27 |
Family
ID=44055250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009123009/04A RU2419603C2 (ru) | 2006-11-17 | 2007-11-16 | Способ получения изоцианатов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2419603C2 (ru) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3125598A (en) * | 1958-12-06 | 1964-03-17 | Dialkylaminoaryl arylcarbamates | |
| US3992430A (en) * | 1975-09-11 | 1976-11-16 | Chevron Research Company | Process for preparing aromatic isocyanates |
| WO1998054128A1 (en) * | 1997-05-31 | 1998-12-03 | Huntsman Ici Chemicals Llc | Method for the preparation of organic isocyanates |
| HK1054374B (zh) * | 2000-02-29 | 2005-09-16 | 亨茨曼国际有限公司 | 製備有機多異氰酸酯的方法 |
| JP4458620B2 (ja) * | 2000-05-12 | 2010-04-28 | 株式会社Ａｄｅｋａ | カラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
-
2007
- 2007-11-16 RU RU2009123009/04A patent/RU2419603C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2419603C2 (ru) | 2011-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2675114A1 (en) | Process for producing isocyanates | |
| CA2669650A1 (en) | A process for producing isocyanates | |
| ES2924880T3 (es) | Sales orgánicas de ácido sulfónico de ésteres de aminoácidos y procedimiento para su preparación | |
| CA2682512A1 (en) | Isocyanate production process using composition containing carbamic acid ester and aromatic hydroxy compound, and composition for transfer and storage of carbamic acid ester | |
| CN102026964B (zh) | 使用碳酸二芳基酯的异氰酸酯的制造方法 | |
| JP6140768B2 (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| JP6641497B2 (ja) | イソシアネート組成物、イソシアネート重合体の製造方法およびイソシアネート重合体 | |
| RU2009123009A (ru) | Способ получения изицианатов | |
| KR101489098B1 (ko) | 분리 방법 | |
| US3299114A (en) | Process for making chloroformates with amines as catalysts | |
| CN105017018B (zh) | 由碳酸二烷基酯制备芳香族碳酸酯的方法 | |
| IL43647A (en) | Production of n-chloroformyl-carbonic acid amides and certain such novel amides | |
| KR101627609B1 (ko) | 에스테르화 반응을 이용한 젬-다이나이트로 에스터형 에너지 물질 및 그의 제조 방법 | |
| RU2249589C1 (ru) | Способ получения 1-(n,n-диметиламинометил)-бензотриазольной соли o-(н-бутил)-o-(2-этил-н-гексил)-дитиофосфорной кислоты | |
| CN100457705C (zh) | 氢醌羟乙基醚产物的颜色稳定性 | |
| CH649280A5 (it) | Cloroformiati di esteri c-alchil o c-alogenoalchil-tartronici. | |
| US2947661A (en) | Adduct of 1, 2-dibromo-3-chloropropane and thiourea | |
| US2809936A (en) | Oleic acid esters of aryloxy alcohols and lubricant compositions containing the same | |
| US3629324A (en) | Perfluoro aliphatic esters | |
| EA044906B1 (ru) | Способ дегидрирования | |
| JP2024118135A (ja) | 化合物、電子輸送材料、正孔阻止材料、ホスト材料、有機エレクトロニクス素子および有機発光素子 | |
| TH97837A (th) | วิธีการผลิตไอโซไซยาเนต | |
| RU2009103588A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ α,ω-ДИ(АМИНОМЕТИЛ)АЛКАДИИНОВ | |
| GB1324525A (en) | Phosphonic acid esters having free hydroxyl groups | |
| JP2013151453A (ja) | Ｎ−置換カルバミン酸エステルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191117 |