RU2009120981A - Способ получения алкиларилсульфоновых кислот и алкиларилсульфонатов - Google Patents

Способ получения алкиларилсульфоновых кислот и алкиларилсульфонатов Download PDF

Info

Publication number
RU2009120981A
RU2009120981A RU2009120981/04A RU2009120981A RU2009120981A RU 2009120981 A RU2009120981 A RU 2009120981A RU 2009120981/04 A RU2009120981/04 A RU 2009120981/04A RU 2009120981 A RU2009120981 A RU 2009120981A RU 2009120981 A RU2009120981 A RU 2009120981A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reaction product
liquid reaction
gas stream
aromatic hydrocarbon
alkylarylsulfonic acid
Prior art date
Application number
RU2009120981/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2462453C2 (ru
Inventor
Мэттью Томас АНДЕРСОН (NZ)
Мэттью Томас АНДЕРСОН
Стейси Джон АРЧБАЛД (NZ)
Стейси Джон АРЧБАЛД
Хендрик ДИРКЗВАГЕР (NL)
Хендрик Диркзвагер
Уэйн Эшли ТОМАС (NZ)
Уэйн Эшли ТОМАС
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (NL)
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (NL), Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (NL)
Publication of RU2009120981A publication Critical patent/RU2009120981A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2462453C2 publication Critical patent/RU2462453C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/06Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/26Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44Separation; Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/29Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C309/30Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
    • C07C309/31Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups by alkyl groups containing at least three carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/40Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения алкиларилсульфоновой кислоты, включающий следующие стадии: !(a) приведение алкилароматического углеводорода в контакт с газообразным сульфирующим агентом, с получением (i) первого жидкого реакционного продукта, содержащего алкиларилсульфоновую кислоту, и (ii) потока отходящего газа; ! (b) отделение первого жидкого реакционного продукта от потока отходящего газа; ! (c) очистка потока отходящего газа, с получением потока очищенного газа и второго жидкого реакционного продукта; ! (d) возврат второго жидкого реакционного продукта к первому жидкому реакционному продукту, полученному после стадии отделения (b), с получением третьего жидкого реакционного продукта, содержащего алкиларилсульфоновую кислоту; ! в котором алкилароматический углеводород получают приведением ароматического углеводорода в контакт с олефином в условиях алкилирования и в котором указанный олефин получают дегидрогенизацией парафинового сырья от синтеза Фишера-Тропша. ! 2. Способ по п.1, в котором второй жидкий реакционный продукт содержит алкиларилсульфоновую кислоту и серную кислоту. ! 3. Способ по п.1 или 2, в котором газообразным сульфирующим агентом является триоксид серы. ! 4. Способ по п.1 или 2, в котором стадию очистки (c) выполняют пропусканием потока отходящего газа через электростатический осадитель. ! 5. Способ по п.1 или 2, в котором стадию сульфирования (a) выполняют при температуре в интервале от 25 до 120°C и давлении в интервале от 30 до 50 кПа. ! 6. Способ получения алкиларилсульфоновой кислоты, включающий следующие стадии: ! (a1) приведение ароматического углеводорода в контакт с олефином в условиях алкилирования в присутс

Claims (10)

1. Способ получения алкиларилсульфоновой кислоты, включающий следующие стадии:
(a) приведение алкилароматического углеводорода в контакт с газообразным сульфирующим агентом, с получением (i) первого жидкого реакционного продукта, содержащего алкиларилсульфоновую кислоту, и (ii) потока отходящего газа;
(b) отделение первого жидкого реакционного продукта от потока отходящего газа;
(c) очистка потока отходящего газа, с получением потока очищенного газа и второго жидкого реакционного продукта;
(d) возврат второго жидкого реакционного продукта к первому жидкому реакционному продукту, полученному после стадии отделения (b), с получением третьего жидкого реакционного продукта, содержащего алкиларилсульфоновую кислоту;
в котором алкилароматический углеводород получают приведением ароматического углеводорода в контакт с олефином в условиях алкилирования и в котором указанный олефин получают дегидрогенизацией парафинового сырья от синтеза Фишера-Тропша.
2. Способ по п.1, в котором второй жидкий реакционный продукт содержит алкиларилсульфоновую кислоту и серную кислоту.
3. Способ по п.1 или 2, в котором газообразным сульфирующим агентом является триоксид серы.
4. Способ по п.1 или 2, в котором стадию очистки (c) выполняют пропусканием потока отходящего газа через электростатический осадитель.
5. Способ по п.1 или 2, в котором стадию сульфирования (a) выполняют при температуре в интервале от 25 до 120°C и давлении в интервале от 30 до 50 кПа.
6. Способ получения алкиларилсульфоновой кислоты, включающий следующие стадии:
(a1) приведение ароматического углеводорода в контакт с олефином в условиях алкилирования в присутствии катализатора алкилирования с получением алкилароматического углеводорода, при этом указанный олефин получают дегидрогенизацией парафинового сырья от синтеза Фишера-Тропша;
(a) приведение алкилароматического углеводорода в контакт с газообразным сульфирующим агентом, с получением (i) первого жидкого реакционного продукта (содержащего алкиларилсульфоновую кислоту) и (ii) потока отходящего газа;
(b) отделение первого жидкого реакционного продукта от потока отходящего газа;
(c) очистку потока отходящего газа, с получением потока очищенного газа и второго жидкого реакционного продукта;
(d) возврат второго жидкого реакционного продукта к первому жидкому реакционному продукту, полученному после стадии отделения (b), с получением третьего жидкого реакционного продукта, содержащего алкиларилсульфоновую кислоту.
7. Способ по п.6, в котором ароматическим углеводородом является бензол.
8. Способ по п.1 или 6, в котором парафиновое сырье от синтеза Фишера-Тропша содержит смесь линейных и разветвленных парафинов.
9. Способ по п.1 или 6, в котором парафиновое сырье от синтеза Фишера-Тропша содержит от 2 до 8% разветвленных парафинов.
10. Способ получения алкиларилсульфоната, включающий стадии по любому из пп.1-9 с последующей нейтрализацией алкиларилсульфоновой кислоты в третьем жидком реакционном продукте.
RU2009120981/04A 2006-11-03 2007-11-02 Способ получения алкиларилсульфоновых кислот и алкиларилсульфонатов RU2462453C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06255684 2006-11-03
EP06255684.0 2006-11-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009120981A true RU2009120981A (ru) 2010-12-10
RU2462453C2 RU2462453C2 (ru) 2012-09-27

Family

ID=39027145

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009120981/04A RU2462453C2 (ru) 2006-11-03 2007-11-02 Способ получения алкиларилсульфоновых кислот и алкиларилсульфонатов

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20080139840A1 (ru)
EP (1) EP2091913A2 (ru)
JP (1) JP5490540B2 (ru)
KR (1) KR20090082448A (ru)
CN (1) CN101553464A (ru)
AU (1) AU2007316075B2 (ru)
BR (1) BRPI0717849A2 (ru)
RU (1) RU2462453C2 (ru)
TW (1) TW200837048A (ru)
WO (1) WO2008053037A2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014029666A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-27 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc Process for sulfonating halobenzene derivatives with sulfur trioxide
EP3057938A1 (en) * 2013-10-18 2016-08-24 Henkel AG & Co. KGaA Method for ageing the reaction mixture in a sulfonation process
US10351521B2 (en) 2016-09-01 2019-07-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatic sulfonate compositions from mixed hydrocarbons
US10351520B2 (en) 2016-09-01 2019-07-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatic sulfonate compositions from mixed hydrocarbons
US10435359B2 (en) 2016-09-01 2019-10-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatic sulfonate compositions from mixed hydrocarbons

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE605321A (ru) * 1960-07-04
US3427342A (en) * 1962-12-12 1969-02-11 Chemithon Corp Continuous sulfonation process
US3328460A (en) * 1964-02-04 1967-06-27 Allied Chem Process for sulfonation of organic compounds
US3274287A (en) * 1964-04-21 1966-09-20 Monsanto Co Hydrocarbon conversion process and catalyst
US3315007A (en) * 1964-12-28 1967-04-18 Monsanto Co Dehydrogenation of saturated hydrocarbons over noble-metal catalyst
US3315008A (en) * 1964-12-28 1967-04-18 Monsanto Co Dehydrogenation of saturated hydrocarbons over noble-metal catalyst
US3535339A (en) * 1965-12-17 1970-10-20 Procter & Gamble Process and apparatus for the continuous reaction of organic compounds with undiluted sulfur trioxide
US3462474A (en) * 1966-10-11 1969-08-19 Allied Chem Sulfonation process
US3745112A (en) * 1971-11-23 1973-07-10 Universal Oil Prod Co Platinum-tin uniformly dispersed hydro-carbon conversion catalyst and process
US4430517A (en) * 1981-12-02 1984-02-07 Uop Inc. Dehydrogenation process using a catalytic composition
DE3330334A1 (de) * 1983-08-23 1985-03-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur sulfonierung von aromatischen verbindungen mit schwefeltrioxid
US4786625A (en) * 1987-02-25 1988-11-22 Uop Inc. Dehydrogenation catalyst compositon
US4716143A (en) * 1986-06-06 1987-12-29 Uop Inc. Dehydrogenation catalyst composition
US4827072A (en) * 1986-06-06 1989-05-02 Uop Inc. Dehydrogenation catalyst composition and hydrocarbon dehydrogenation process
US4762960A (en) * 1987-02-25 1988-08-09 Uop Inc. Dehydrogenation catalyst composition and paraffin dehydrogenation
IN179248B (ru) * 1993-03-11 1997-09-20 Lever Hindustan Ltd
US6187981B1 (en) * 1999-07-19 2001-02-13 Uop Llc Process for producing arylalkanes and arylalkane sulfonates, compositions produced therefrom, and uses thereof
DE10039995A1 (de) * 2000-08-11 2002-02-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonaten
DE10059398A1 (de) * 2000-11-30 2002-06-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonaten
US6747165B2 (en) * 2001-02-15 2004-06-08 Shell Oil Company Process for preparing (branched-alkyl) arylsulfonates and a (branched-alkyl) arylsulfonate composition
JP2004210709A (ja) * 2002-12-27 2004-07-29 Lion Corp アルキルベンゼンスルホン化物の製造方法
DE10317294A1 (de) * 2003-04-15 2004-10-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von alkylaromatischen Verbindungen
AU2004297560A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Superior extraction performance using sulfuric acid
JP2007513244A (ja) * 2003-12-05 2007-05-24 エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー 硫酸消費量が低減された石油ストリームの窒素含量の低減法
US7449596B2 (en) * 2005-12-21 2008-11-11 Chevron Oronite Company Llc Method of making a synthetic petroleum sulfonate

Also Published As

Publication number Publication date
TW200837048A (en) 2008-09-16
RU2462453C2 (ru) 2012-09-27
KR20090082448A (ko) 2009-07-30
WO2008053037A3 (en) 2008-06-26
US20080139840A1 (en) 2008-06-12
EP2091913A2 (en) 2009-08-26
AU2007316075B2 (en) 2011-07-14
WO2008053037A2 (en) 2008-05-08
AU2007316075A1 (en) 2008-05-08
JP2010508329A (ja) 2010-03-18
CN101553464A (zh) 2009-10-07
JP5490540B2 (ja) 2014-05-14
BRPI0717849A2 (pt) 2013-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU773564B2 (en) Improved process for making surfactants via adsorptive separation and products thereof
RU2009120981A (ru) Способ получения алкиларилсульфоновых кислот и алкиларилсульфонатов
AU2008335195B2 (en) Process for the conversion of ethane or mixed lower alkanes to aromatic hydrocarbons
JP4778656B2 (ja) アルケニル置換芳香族化合物を製造するための統合された方法
RU2006132359A (ru) Способ получения дегидрированных углеводородных соединений
CN109160889B (zh) 一种用三氧化硫气体磺化长链烯烃与烷烃混合物的工艺
EA024684B1 (ru) Способ производства олефинов
JP2011507885A5 (ru)
SG178202A1 (en) Oxidation of hydrocarbons
DE602006007043D1 (de) Verbessertes verfahren zur dehydrierung alkylaromatischer kohlenwasserstoffe zur herstellung von vinylaromatischen monomeren
CA2479641A1 (en) Process for producing selected phenyl-alkanes with adsorptive separation step
US8937186B2 (en) Acids removal and methane conversion process using a supersonic flow reactor
BRPI0409375A (pt) processos para a preparação de compostos alquilaromáticos e para a preparação de alquilarilsulfonatos
US20140058128A1 (en) Production of higher hydrocarbons from a methane conversion process
TW200418758A (en) Method of preparing branched alkyl aromatic hydrocarbons using a process stream from a dimerization unit
RU2014142004A (ru) Получение тяжелых алкансульфонатов
US9434663B2 (en) Glycols removal and methane conversion process using a supersonic flow reactor
US20110118517A1 (en) Manufacturing Process for Branched and Linear Alkylated Benzene as Precursor for Enhanced Oil Recovery Surfactant
US20140058086A1 (en) Carbon dioxide absorption and methane conversion process using a supersonic flow reactor
Rakhmatov et al. Technology of obtaining ethylene by catalytic oxycondensation of methane
US20140058155A1 (en) Carbon monoxide removal and methane conversion process using a supersonic flow reactor
CN203112710U (zh) 采用n-甲基吡咯烷酮萃取高纯度1,3-丁二烯的装置
KR20050097535A (ko) 이성체화 유닛 유래의 공정 스트림을 이용한 분지형 알킬방향족 탄화수소의 제조방법
BR112023024230A2 (pt) Método para a preparação de p-xileno através da conversão de biomassa
JPH04257530A (ja) アラルキルベンゼン類の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141103