RU2009105763A - Производные аминопиперидина, как ингибиторы бпхэ (белка-переносчика холестерилового эфира) - Google Patents

Производные аминопиперидина, как ингибиторы бпхэ (белка-переносчика холестерилового эфира) Download PDF

Info

Publication number
RU2009105763A
RU2009105763A RU2009105763/04A RU2009105763A RU2009105763A RU 2009105763 A RU2009105763 A RU 2009105763A RU 2009105763/04 A RU2009105763/04 A RU 2009105763/04A RU 2009105763 A RU2009105763 A RU 2009105763A RU 2009105763 A RU2009105763 A RU 2009105763A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
cycloalkyl
alkoxy
aryl
Prior art date
Application number
RU2009105763/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2442782C2 (ru
Inventor
Хидетомо ИМАСЕ (JP)
Хидетомо Имасе
Юки ИВАКИ (JP)
Юки Иваки
Тошио КАВАНАМИ (JP)
Тошио Каванами
Такахироо МИЯКЕ (JP)
Такахироо МИЯКЕ
Мунето МОГИ (JP)
Мунето Моги
Осаму ОХМОРИ (JP)
Осаму Охмори
Хонбу ЦИНЬ (JP)
Хонбу Цинь
Ичиро УМЕМУРА (JP)
Ичиро Умемура
Кен ЯМАДА (JP)
Кен Ямада
Кайо ЯСОШИМА (JP)
Кайо Ясошима
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2009105763A publication Critical patent/RU2009105763A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2442782C2 publication Critical patent/RU2442782C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4468Non condensed piperidines, e.g. piperocaine having a nitrogen directly attached in position 4, e.g. clebopride, fentanyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! в которой R1 обозначает циклоалкил, гетероциклил, арил, алкил-О-С(О)-, алканоил или алкил, где каждый циклоалкил, гетероциклил и арил необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, арил, галогеналкил, гидроксигруппу, галоген, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, циклоалкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкил-О-С(О)-, алканоил, карбамоил, алкил-S-, алкил-SO-, алкил-SO2-, аминогруппу, моно- или дизамещенную (алкил, циклоалкил, арил и/или арилалкил-)-аминогруппу, H2N-SO2- и гетероциклил, и где каждый алканоил, алкил-О-С(О)-, алкил, алкоксигруппа и гетероциклил дополнительно необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей гидроксигруппу, алкил, галоген, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, циклоалкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкил-О-С(О)-, алканоил, карбамоил, алкил-S-, алкил-SO-, алкил-SO2-, аминогруппу, моно- или дизамещенную (алкил, циклоалкил, арил и/или арилалкил-)-аминогруппу, H2N-SO2- и гетероциклил; ! R2 обозначает алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил- или алкоксигруппу, где каждый алкил, циклоалкил и алкоксигруппа необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, алкоксигруппу или галоген; ! R3 обозначает R8-O-C(O)-, (R8)(R9)N-C(O)-, R8-C(O)-, R8-S(O)2-, алкил, циклоалкил или арилалкил-, где каждый алкил, циклоалкил и арилалкил- необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, гидроксигруппу, галоген, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, ц

Claims (11)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой R1 обозначает циклоалкил, гетероциклил, арил, алкил-О-С(О)-, алканоил или алкил, где каждый циклоалкил, гетероциклил и арил необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, арил, галогеналкил, гидроксигруппу, галоген, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, циклоалкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкил-О-С(О)-, алканоил, карбамоил, алкил-S-, алкил-SO-, алкил-SO2-, аминогруппу, моно- или дизамещенную (алкил, циклоалкил, арил и/или арилалкил-)-аминогруппу, H2N-SO2- и гетероциклил, и где каждый алканоил, алкил-О-С(О)-, алкил, алкоксигруппа и гетероциклил дополнительно необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей гидроксигруппу, алкил, галоген, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, циклоалкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкил-О-С(О)-, алканоил, карбамоил, алкил-S-, алкил-SO-, алкил-SO2-, аминогруппу, моно- или дизамещенную (алкил, циклоалкил, арил и/или арилалкил-)-аминогруппу, H2N-SO2- и гетероциклил;
R2 обозначает алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил- или алкоксигруппу, где каждый алкил, циклоалкил и алкоксигруппа необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, алкоксигруппу или галоген;
R3 обозначает R8-O-C(O)-, (R8)(R9)N-C(O)-, R8-C(O)-, R8-S(O)2-, алкил, циклоалкил или арилалкил-, где каждый алкил, циклоалкил и арилалкил- необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, гидроксигруппу, галоген, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, циклоалкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкил-О-С(О)-, алканоил, карбамимидоил, алкил-S-, алкил-SO-, алкил-SO2-, аминогруппу, H2N-SO2-, гетероциклил,
где R8 и R9 независимо обозначают водород, алкил, циклоалкил, арил, арилалкил-, циклоалкилалкил- или неароматический гетероциклил, где каждый алкил, циклоалкил, арил, арилалкил-, циклоалкилалкил- и неароматический гетероциклил необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, гидроксигруппу, галоген, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, циклоалкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкил-О-С(О)-, алкил-С(O)-O-, алкил-С(O)-NH-, алканоил, карбамимидоил, алкил-S-, алкил-SO-, алкил-SO2-, аминогруппу, H2N-SO2- и гетероциклил;
R4 и R5 независимо обозначают водород, алкил, алкенил, алкинил, алкоксигруппу, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил-, циклоалкилалкил-, гетероарилалкил-, моноалкиламино-С(О)-, диалкиламино-С(О)- или диалкиламино-С(O)-алкил-, где эти две алкильные группы необязательно образуют кольцо и где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил-, циклоалкилалкил-, гетероарилалкил-, моноалкиламино-С(O)-, диалкиламино-С(О)- или диалкиламино-С(O)-алкил- необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, гидроксигруппу, галоген, галогеналкил, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, циклоалкоксигруппу, галогеналкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкил-О-С(О)-, алканоил, карбамимидоил, алкил-S-, алкил-SO-, алкил-SO2-, аминогруппу, моно- или дизамещенную (алкил, циклоалкил, арил и/или арилалкил-)-аминогруппу, H2N-SO2-, гетероциклил, при условии, что R4 и R5 не могут циклизоваться с образованием кольца;
R6 и R7 независимо обозначают водород, алкил, галогеналкил, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, диалкиламиногруппу, алкоксигруппу, галогеналкоксигруппу, арил, гетероарил или алкил-S(O)2-, где каждый арил и гетероарил необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, гидроксигруппу, галоген, нитрогруппу, карбоксигруппу, тиогруппу, цианогруппу, HSO3-, циклоалкил, алкенил, алкоксигруппу, циклоалкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкил-O-С(O)-, алканоил, карбамимидоил, алкил-S-, алкил-SO-, алкил-SO2-, аминогруппу, H2N-SO2- гетероциклил; или его фармацевтически приемлемая соль или его оптический изомер, или смесь оптических изомеров.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает алкил-О-С(О)- и гетероарил, который необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гетероарил, гидроксигруппу, алкоксигруппу, неароматический гетероциклил, алкил или диалкиламиногруппу, где каждый гетероарил, алкоксигруппа, алкил и неароматический гетероциклил необязательно дополнительно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, гидроксигруппу, алкил-О-С(О)-, карбоксигруппу, алкил-SO2-, алкоксигруппу, диалкиламиногруппу и неароматический гетероциклил и алканоил;
R2 обозначает алкил;
R3 обозначает R8-C(O)- или R8-O-C(O)-, где R8 обозначает алкил, неароматический гетероциклил или циклоалкил, каждый алкил, неароматический гетероциклил или циклоалкил необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алканоил, алкил-С(O)-O- и гидроксигруппу;
R4 обозначает арилалкил-, алкил или гетероарил, каждый из которых необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей алкил, галоген и гидроксигруппу;
R5 обозначает водород или алкил;
R6 и R7 независимо обозначают галогеналкил, галоген, алкоксигруппу или алкил-SO2-; или
его фармацевтически приемлемая соль или его оптический изомер, или смесь оптических изомеров.
3. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает (С1-С4)-алкил-O-С(O)- или 5- - 7-членный гетероарил, который необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, 5- - 7-членный гетероарил, (С1-С4)-алкоксигруппу, 5- - 7-членный неароматический гетероциклил, (С1-С4)-алкил или (С1-С4)-диалкиламиногруппу, где (С1-С4)-алкил необязательно замещен одной - тремя гидроксигруппами, 5- - 7-членный неароматический гетероциклил необязательно замещен одной - тремя алканоильными группами, и где каждый 5- - 7-членный гетероарил и (С1-С4)-алкоксигруппа необязательно дополнительно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей (С1-С4)-алкил, гидроксигруппу, (С1-С4)-алкил-О-С(О)-, (С1-С4)-алкил-SO2-, (С1-С4)-алкоксигруппу, (С1-С4)-диалкиламиногруппу и 5- - 7-членный неароматический гетероциклил;
R2 обозначает (С1-С4)-алкил;
R3 обозначает R8-C(O)- или R8-O-C(O)-, где R8 обозначает (С1-С4)-алкил, 5- - 7-членный неароматический гетероциклил или (С5-С7)-циклоалкил, каждый (С1-С4)-алкил, 5- - 7-членный неароматический гетероциклил и (С5-С7)-циклоалкил необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-алкил-С(O)-O- и гидроксигруппу;
R4 обозначает (С5-С9)-арил-(С1-С4)-алкил-, (С1-С4)-алкил или 5- - 7-членный гетероарил, каждый из которых необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей (С1-С4)-алкил, галоген и гидроксигруппу;
R5 обозначает водород или (С1-С4)-алкил;
R6 и R7 независимо обозначают (С1-С4) галогеналкил, галоген, (С1-С4)-алкоксигруппу или (С1-С4)-алкил-SO2-; или его фармацевтически приемлемая соль или его оптический изомер, или смесь оптических изомеров.
4. Способ ингибирования активности БПХЭ у субъекта, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-3.
5. Способ лечения у субъекта нарушения или заболевания, опосредуемого с помощью БПХЭ или реагирующего на ингибирование БПХЭ, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-3.
6. Способ по п.5, в котором нарушение или заболевание выбрано из группы, включающей гиперлипидемию, артериосклероз, атеросклероз, заболевание периферических сосудов, дислипидемию, гипербеталипопротеинемию, гипоальфалипопротеинемию, гиперхолестеринемию, гипертриглицеридемию, семейную гиперхолестеринемию, сердечно-сосудистое нарушение, коронарную болезнь сердца, заболевание коронарной артерии, заболевание коронарных сосудов, стенокардию, ишемию, ишемию сердца, тромбоз, инфаркт сердца, такой как инфаркт миокарда, удар, заболевание периферических сосудов, реперфузионное поражение, рестеноз после ангиопластики, гипертензию, застойную сердечную недостаточность, диабет, такой как сахарный диабет типа II, сосудистые осложнения при диабете, ожирение и эндотоксикоз и т.п.
7. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-3 и один или большее количество фармацевтически приемлемых носителей.
8. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-3 и одно или большее количество терапевтических средств, выбранных из группы, включающей:
(i) ингибитор HMG-Co-A редуктазы или его фармацевтически приемлемая соль, (ii) антагонист ангиотензинового рецептора II или его фармацевтически приемлемая соль,
(iii) ингибитор ангиотензинконвертирующего фермента (АКФ) или его фармацевтически приемлемая соль,
(iv) блокатор кальциевых каналов или его фармацевтически приемлемая соль, (v) ингибитор альдостеронсинтазы или его фармацевтически приемлемая соль, (vi) антагонист альдостерона или его фармацевтически приемлемая соль, (vii) двойной ингибитор ангиотензинконвертирующего фермента/нейтральной эндопептидазы (АКФ/НЭП) или его фармацевтически приемлемая соль, (viii) антагонист эндотелина или его фармацевтически приемлемая соль, (ix) ингибитор ренина или его фармацевтически приемлемая соль, (х) диуретик или его фармацевтически приемлемая соль,
(xi) миметик АроА-I, и
(xii) ингибитор ДГАТ (диацилглицеринацилтрансфераза).
9. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-3, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
10. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-3 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения у субъекта нарушения или заболеваний, опосредуемого с помощью БПХЭ или реагирующего на ингибирование БПХЭ.
11. Применение по п.10, в котором нарушение или заболевание выбрано из группы, включающей гиперлипидемию, артериосклероз, атеросклероз, заболевание периферических сосудов, дислипидемию, гипербеталипопротеинемию, гипоальфалипопротеинемию, гиперхолестеринемию, гипертриглицеридемию, семейную гиперхолестеринемию, сердечно-сосудистое нарушение, коронарную болезнь сердца, заболевание коронарной артерии, заболевание коронарных сосудов, стенокардию, ишемию, ишемию сердца, тромбоз, инфаркт сердца, такой как инфаркт миокарда, удар, заболевание периферических сосудов, реперфузионное поражение, рестеноз после ангиопластики, гипертензию, застойную сердечную недостаточность, диабет, такой как сахарный диабет типа II, сосудистые осложнения при диабете, ожирение и эндотоксикоз и т.п.
RU2009105763/04A 2006-07-20 2007-07-18 Производные аминопиперидина как ингибиторы бпхэ (белка-переносчика холестерилового эфира) RU2442782C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06117541 2006-07-20
EP06117541.0 2006-07-20
US88705807P 2007-01-29 2007-01-29
US60/887058 2007-01-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009105763A true RU2009105763A (ru) 2010-08-27
RU2442782C2 RU2442782C2 (ru) 2012-02-20

Family

ID=37680601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009105763/04A RU2442782C2 (ru) 2006-07-20 2007-07-18 Производные аминопиперидина как ингибиторы бпхэ (белка-переносчика холестерилового эфира)

Country Status (13)

Country Link
KR (1) KR20120034774A (ru)
CN (1) CN101490035B (ru)
BR (1) BRPI0714516A2 (ru)
DK (1) DK2049517T3 (ru)
ES (1) ES2449571T3 (ru)
MY (1) MY153262A (ru)
NZ (1) NZ573439A (ru)
PT (1) PT2049517E (ru)
RU (1) RU2442782C2 (ru)
SG (1) SG173378A1 (ru)
SI (1) SI2049517T1 (ru)
UA (1) UA96942C2 (ru)
ZA (1) ZA200810008B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112898257B (zh) * 2021-03-12 2023-01-24 天津理工大学 一种水溶性香豆素衍生物内盐的合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2719311B1 (fr) * 1994-03-18 1998-06-26 Sanofi Sa Composés antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain et leur utilisation comme médicaments et outils de diagnostic.
US6140342A (en) * 1998-09-17 2000-10-31 Pfizer Inc. Oxy substituted 4-carboxyamino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines

Also Published As

Publication number Publication date
UA96942C2 (ru) 2011-12-26
CN101490035A (zh) 2009-07-22
SG173378A1 (en) 2011-08-29
ES2449571T3 (es) 2014-03-20
BRPI0714516A2 (pt) 2014-07-08
ZA200810008B (en) 2009-11-25
KR20120034774A (ko) 2012-04-12
PT2049517E (pt) 2014-03-10
CN101490035B (zh) 2013-02-13
RU2442782C2 (ru) 2012-02-20
SI2049517T1 (sl) 2014-04-30
NZ573439A (en) 2012-02-24
MY153262A (en) 2015-01-29
DK2049517T3 (en) 2014-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20140183T1 (hr) Derivati amino-piperidina kao cetp-inhibitori
RU2008148600A (ru) Производные бензиламина в качестве ингибиторов сетр
US11028088B2 (en) Modulators of BTK proteolysis and methods of use
US20180177750A1 (en) Compounds and methods for the targeted degradation of enhancer of zeste homolog 2 polypeptide
JP2024052757A (ja) Bcl6標的化部分に連結されたe3ユビキチンリガーゼ結合部分を含有する二官能性分子
AU2018215212A1 (en) Cereblon ligands and bifunctional compounds comprising the same
CA2511970C (en) Urea derivatives useful in the treatment of heart failure
AU2009316802B2 (en) Adamantyl benzamide compounds
EP3337476A1 (en) Compounds and methods for the targeted degradation of bromodomain-containing proteins
KR20140057690A (ko) 피롤리딘 카르복실산 유도체, 대사장애 치료시 g-단백질 커플링된 수용체 43(gpr43)의 아고니스트로서 사용되기 위한 그의 의약 조성물 및 사용방법
EP1666467A1 (en) 11Beta-HSD1 Inhibitors
HRP20120476T1 (hr) Derivati 4-benzilamino-1-karboksiacil-piperidina kao cetp inhibitori korisni za liječenje bolesti kao što su hiperlipidemija ili arterioskleroza
AU2005212092A1 (en) Fused-ring 4-oxopyrimidine derivative
EP1659113A1 (en) Inhibitors of 11beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11beta-HSD1)
RU2009110442A (ru) Конденсированные производные имидазола для лечения нарушений, опосредованных альдостеронсинтазой, и/или 11-бета-гидроксилазой, и/или ароматазой
MXPA04011785A (es) Combinacion de un inhibidor de dpp iv y un compuesto cardiovascular.
KR20110025223A (ko) 유기 화합물
US20120101080A1 (en) Composition for treatment of tuberculosis
MX2015006038A (es) Moduladores de pirrolidina del receptor acoplado a la proteina g (gpr40).
RO118000B1 (ro) Metoda pentru tratamentul sida, prevenirea si tratamentul infectiei cu hiv sau inhibarea proteazei hiv si compozitie farmaceutica pentru aplicarea metodei
RU2009122507A (ru) Органические соединения
NO20060650L (no) Kinazolinderivater som angiogeneseinhibitorer
EP2858986A1 (en) Piperidine derivatives for gpr119 agonist
RU2009122504A (ru) Гетероциклические производные в качестве ингибиторов белка сетр
WO2001070670A1 (fr) Nouveau derive de phenylalanine

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190719