RU2008142363A - Конвергентный способ синтеза таксановых производных - Google Patents
Конвергентный способ синтеза таксановых производных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008142363A RU2008142363A RU2008142363/04A RU2008142363A RU2008142363A RU 2008142363 A RU2008142363 A RU 2008142363A RU 2008142363/04 A RU2008142363/04 A RU 2008142363/04A RU 2008142363 A RU2008142363 A RU 2008142363A RU 2008142363 A RU2008142363 A RU 2008142363A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloroform
- compound
- group
- chloride
- acetal
- Prior art date
Links
- 0 CC1(C)C(C(C([C@@](C)(C2[C@@]3*)[C@@](*)C[C@]4OC[C@@]24OC(C)=O)=O)=O)=C(C)[C@@](*)C[C@]13O Chemical compound CC1(C)C(C(C([C@@](C)(C2[C@@]3*)[C@@](*)C[C@]4OC[C@@]24OC(C)=O)=O)=O)=C(C)[C@@](*)C[C@]13O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
Abstract
1. Способ получения 9,10-дикетобаккатинового производного 2 ! 2а=7-бета-ОН 2b=7-альфа-ОН ! включающий контактирование 9-кето спирта 1 ! ! в присутствии CuCl2 и основания. ! 2. Способ по п.1, в котором основанием является основный амин. ! 3. Способ по п.2, в котором основный амин представляет собой триэтиламин, и способ проводят в органическом растворителе или смеси растворителей. ! 4. Способ по п.3, в котором смесь растворителей включает EtOH и EtOAc, и способ проводят при температуре ниже комнатной с образованием желаемого продукта 2 менее чем через 3 ч. ! 5. Способ по п.1, с получением смеси 2а:2b в соотношении по меньшей мере 95:5 и с выходом по меньшей мере 85%. ! 6. Способ получения 9,10-диол баккатинового производного 4 ! ! включающий контактирование 9,10-дикетобаккатинового производного 2 , в виде смеси 2а и 2b или в виде единственного изомера 2а ; ! 2а=7-бета-ОН 2b=7-альфа-ОН ! с силилирующим реагентом с образованием дисилилового эфира 3 ; и ! ! восстановление 9,10-дикетона дисилилового эфира 3 восстанавливающим реагентом с получением 9,10-диол баккатинового производного 4 . ! 7. Способ по п.6, в котором силилирующий реагент представляет собой TES-OTf и NMP в пиридине, и дисилиловый эфир 3 образуется с выходом по меньшей мере 97%. ! 8. Способ по п.6, в котором восстанавливающим реагентом является LiBH4, и реакцию восстановления осуществляют в растворителе ТГФ/этанол, получая 9,10-диол 4 с выходом >90%. ! 9. Способ получения аллилиденацетального баккатинового производного7 ! ! включающий контактирование диола 4 с ацилирующим реагентом с образованием 10-ацилированного спирта 5 ; ! ! селективный гидролиз TES групп с образованием соо�
Claims (50)
1. Способ получения 9,10-дикетобаккатинового производного 2
2b=7-альфа-ОН
включающий контактирование 9-кето спирта 1
в присутствии CuCl2 и основания.
2. Способ по п.1, в котором основанием является основный амин.
3. Способ по п.2, в котором основный амин представляет собой триэтиламин, и способ проводят в органическом растворителе или смеси растворителей.
4. Способ по п.3, в котором смесь растворителей включает EtOH и EtOAc, и способ проводят при температуре ниже комнатной с образованием желаемого продукта 2 менее чем через 3 ч.
5. Способ по п.1, с получением смеси 2а:2b в соотношении по меньшей мере 95:5 и с выходом по меньшей мере 85%.
6. Способ получения 9,10-диол баккатинового производного 4
включающий контактирование 9,10-дикетобаккатинового производного 2 , в виде смеси 2а и 2b или в виде единственного изомера 2а ;
2b=7-альфа-ОН
с силилирующим реагентом с образованием дисилилового эфира 3 ; и
восстановление 9,10-дикетона дисилилового эфира 3 восстанавливающим реагентом с получением 9,10-диол баккатинового производного 4 .
7. Способ по п.6, в котором силилирующий реагент представляет собой TES-OTf и NMP в пиридине, и дисилиловый эфир 3 образуется с выходом по меньшей мере 97%.
8. Способ по п.6, в котором восстанавливающим реагентом является LiBH4, и реакцию восстановления осуществляют в растворителе ТГФ/этанол, получая 9,10-диол 4 с выходом >90%.
9. Способ получения аллилиденацетального баккатинового производного 7
включающий контактирование диола 4 с ацилирующим реагентом с образованием 10-ацилированного спирта 5 ;
селективный гидролиз TES групп с образованием соответствующего тетраола 6 ; и
ацетилирование 7,9-диольного фрагмента соединения 6 с получением аллилиденацеталя 7 .
10. Способ по п.9, в котором ацилирующий реагент представляет собой Ac2O, триэтиламин и ДМАП в изопропилацетате, и селективный гидролиз осуществляют уксусной кислотой в водном метаноле.
11. Способ по п.9, в котором ацетилирование 7,9-диольного фрагмента соединения 6 осуществляют диэтилацеталем акролеина или диметилацеталем акролеина в неполярном растворителе, получая аллилиденацеталь 7 , и кислотой, выбранной из группы, состоящей из ТФУК, ТФУК/TFAA, CSA и CDSA.
12. Способ по п.9, в котором реакционные стадии селективного гидролиза и ацетилизации осуществляют с получением аллилиденацеталя 7 без выделения промежуточного соединения 6 .
13. Способ по п.9, в котором селективное ацилирование и селективный гидролиз осуществляют с получением тетраола 6 без выделения промежуточного соединения 5 .
14. Соединение, включающее 10-ацилированный спирт 5 формулы
15. Соединение, включающее тетраол 6 формулы
16. Соединение, включающее аллилиденацеталь 7 формул:
17. Способ получения соединения 10
включающий контактирование аллилиденацеталя 7 с боковой цепью 8 в условиях реакции сочетания, с образованием промежуточного продукта реакции сочетания соединения 9 ;
где R8 и R9 вместе с атомами азота и кислорода, к которым они присоединены, образуют циклический 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь или циклический 2,6-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь, и М представляет собой Н или щелочной металл, выбранный из группы, состоящей из Li, Na и K; и
гидролиз соединения 9 , приводящий к получению соединения 10 .
18. Способ по п.17, в котором условия реакции сочетания включают контактирование аллилиденацеталя 7 с боковой цепью 8 в смеси Piv-Cl, триэтиламина, ДМАП и ТГФ или Piv-Cl, NMM, ДМАП и ТГФ в течение достаточного промежутка времени для образования соединения 9 , которое гидролизуют с образованием соединения 10 с выходом >95%.
19. Соединение формулы 9
где R8 и R9 вместе с атомами азота и кислорода, к которым они присоединены, образуют циклический 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь или циклический 2,6-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь, или где R8 представляет собой водород и R9 представляет собой защитную группу для гидроксила.
20. Способ получения соединения 9
где R8 и R9 представляют собой водород или вместе с атомами азота и кислорода, к которым они присоединены, образуют циклический 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь или циклический 2,6-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь;
включающий контактирование соединения формулы 7 с соединением 8 боковой цепи и сшивающим реагентом в условиях сочетания, обеспечивающих образование соединения 9 ;
где R8 и R9 вместе с атомами азота и кислорода, к которым они присоединены, образуют циклический 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь или циклический 2,6-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь, и М представляет собой Н или щелочной металл, выбранный из группы, состоящей из Li, Na и K.
21. Способ по п.20, в котором соединение 9 далее гидролизуют с образованием соединения 10
22. Способ по п.21, в котором гидролизованное соединение представляет собой соединение 10а :
23. Способ по п.21, в котором гидролизованное соединение представляет собой соединение 10b
24. Способ по п.20, в котором боковая цепь представляет собой соединение 8 ,
R8 и R9 вместе с атомами азота и кислорода, к которым они присоединены, образуют циклический 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь или циклический 2,6-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь; и
М представляет собой Н или щелочной металл, выбранный из группы, состоящей из Li, Na и K.
25. Способ по п.20, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из ангидридов алкильных, арильных или арилалкильных кислот; дикарбонатов; алкил-, арил- или арилалкилхлорформатов; галогенангидридов алкильных, арильных или арилалкильных кислот; хлорсульфонатов, алкильных или арильных сульфоновых ангидридов; алкилизоцианатов; алкил-, арил- или арилалкилизоцианата; и сульфоновых ангидридов.
26. Способ по п.25, в котором условия сочетания включают ТГФ или толуол или их смеси, и NMM и ДМАП.
27. Способ по п.25, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из бензойного ангидрида, феноксиуксусного ангидрида, трифторуксусного ангидрида, триметилуксусного ангидрида, уксусного ангидрида, гексанового ангидрида, бензилхлорформата, трихлорэтилхлорформата, метилхлорформата, 4-нитрофенилхлорформата, бензоилхлорида, 2-метоксибензоилхлорида, 2-хлор-2,2-дифенилбензоилхлорида, 2,4,6-трихлорбензоилхлорида, пентафторбензоилхлорида, 4-нитробензоилхлорида, 2-хлорбензоилхлорида, феноксиацетилхлорида, 4-хлорметилбензоилхлорида, ацетилхлорида, триметилацетилхлорида, гексаноилхлорида, триметилацетилхлорида, метансульфонилхлорида, п-тозилхлоротионоформата, фенилизоцианата и п-толуолсульфонового ангидрида.
28. Способ по п.25, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из бензойного ангидрида, 2,4,6-трихлорбензоилхлорида и ди-трет-бутилдикарбоната.
29. Способ по п.25, в котором продукт реакции сочетания далее гидролизуют с образованием соединения 10 с выходом >90%, где R8 и R9 представляют собой водород.
30. Способ получения соединения 20
где R8 представляет собой H или вместе с атомами азота и кислорода, к которым они присоединены, образуют циклический 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь или циклический 2,6-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь;
R9 представляет собой H или выбран из группы, состоящей из BOM, Bn и защитной группы для гидроксила;
R10 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C10 алкенил или арил;
R11 представляет собой оксо, P3O-, C1-C6 алкилCOO- или арилCOO-;
R12 представляет собой оксо, α-OR12'-, β-OR12', C1-C6 алкилCOO- или арилCOO-;
R13 выбран из группы, состоящей из -R13', α-OP3, β-OP3, TES, TMS, iPrDMS, TBDMS, MDiPrS, TBDPS, TPS и Bn;
R14 представляет собой C1-C6 алкилCO или PhCO; -OCO2CH3, C1-C6 алкилCO;
R15 представляет собой C1-C6 алкилCO или PhCO;
где R12' и R13' вместе с атомами кислорода, к которым они присоединены, образуют циклический C1-C6 алкилацеталь, циклический C2-C10 алкенилацеталь или циклический арилацеталь;
каждый P3 независимо представляет собой защитную группу для гидроксила;
включающий контактирование соединения формулы 21 с соединением 22 боковой цепи и сшивающим реагентом в условиях реакции сочетания, обеспечивающих образование соединения 20 ;
и M представляет собой Н или щелочной металл, выбранный из группы, состоящей из Li, Na и K.
31. Способ по п.30, в котором боковая цепь представляет собой соединение 22 ;
R8 и R9 вместе с атомами азота и кислорода, к которым они присоединены, образуют циклический 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь или циклический 2,6-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь;
и М представляет собой Н или представляет собой Na или K; и R10 представляет собой C1-C6 алкил или фенил.
32. Способ по п.30, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из ангидридов кислот, дикарбонатов, хлорформатов, галогенидов кислот, хлорсульфонатов, сульфоновых ангидридов, алкилизоцианатов и арилизоцианатов.
33. Способ по п.30, в котором условия сочетания включают ТГФ или толуол или их смеси, и NMM и ДМАП.
34. Способ по п.30, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из бензойного ангидрида, феноксиуксусного ангидрида, трифторуксусного ангидрида, триметилуксусного ангидрида, уксусного ангидрида, гексанового ангидрида, бензилхлорформата, трихлорэтилхлорформата, метилхлорформата, 4-нитрофенилхлорформата, бензоилхлорида, 2-метоксибензоилхлорида, 2-хлор-2,2-дифенилбензоилхлорида, 2,4,6-трихлорбензоилхлорида, пентафторбензоилхлорида, 4-нитробензоилхлорида, 2-хлорбензоилхлорида, феноксиацетилхлорида, 4-хлорметилбензоилхлорида, ацетилхлорида, триметилацетилхлорида, гексаноилхлорида, триметилацетилхлорида, метансульфонилхлорида, п-тозилхлоротионоформата, фенилизоцианата и п-толуолсульфонового ангидрида.
35. Способ по п.30, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из бензойного ангидрида, 2,4,6-трихлорбензоилхлорида и ди-трет-бутилдикарбоната.
36. Способ по п.30, в котором продукт реакции сочетания, полученный в реакции сочетания, далее гидролизуют с образованием соединения 20 с выходом >95%, где R8 и R9 представляют собой водород.
37. Способ по п.30, в котором:
в соединении 21 , R11 представляет собой α-OAc-; R12 представляет собой α-OR12' и R13 представляет собой -R13', где R12' и R13' вместе с атомом кислорода, к которому они присоединены, образуют циклический аллилацеталь; R14 представляет собой CH3CO; R15 представляет собой PhCO; и
в соединении 22 , M представляет собой Na; R8 представляет собой Н, R9 представляет собой BOM; и R10 представляет собой C1-C6 алкил;
с образованием соответствующего замещенного продукта 20 .
38. Способ по п.30, в котором:
в соединении 21 , R11 представляет собой P3O-, где P3 представляет собой CBz; R12 представляет собой оксо; R13 представляет собой CBz; R14 представляет собой CH3CO; R15 представляет собой PhCO; и
в соединении 22 , M представляет собой Na; R8 представляет собой Н, R9 представляет собой BOM; и R10 представляет собой C1-C6 алкил или арил,
с образованием соответствующего замещенного продукта 20 .
39. Способ по п.30, в котором:
в соединении 21 , R11 представляет собой β-OAc; R12 представляет собой оксо; R13 представляет собой CBz; R14 представляет собой CH3CO; R15 представляет собой PhCO; и в соединении 22 , M представляет собой Na; R8 представляет собой Н, R9 представляет собой BOM; и R10 представляет собой C1-C6алкил или арил;
с образованием соответствующего замещенного продукта 20 .
40. Способ получения соединения 30
где R8 выбран из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, арилC1-C6 алкокси, арилC1-C6 алкоксиCH2-, арила и гетероарила;
R9 представляет собой водород или выбран из группы, состоящей из P5, C1-C4 алкилCO, PhCO, арилC1-C3 алкила, арилС1-С6 алкоксиCH2-, TES, TMS, iPrDMS, TBDMS, MDiPrS, TBDPS и TPS;
R10 представляет собой Н или выбран из группы, состоящей из С1-С6 алкила, C2-C10 алкенила, арила и гетероарила;
R11 выбран из группы, состоящей из оксо, α-OP6, β-OP6, С1-С6 алкилCOO-, арилCOO-, или P6 и P7 вместе с атомами кислорода, к которым они присоединены, образуют незамещенный или замещенный 5-членный циклический алкил-, алкенил- или арилацеталь;
R12 выбран из группы, состоящей из оксо, P7O-, α-OR12', β-OR12', С1-C6 алкилCOO- и арилCOO-, или P7- и -P13' вместе с атомами кислорода, к которым они присоединены, образуют незамещенный или замещенный 6-членный циклический алкил-, алкенил- или арилацеталь;
R13 выбран из группы, состоящей из -P13', TES, TMS, iPrDMS, TBDMS, MDiPrS, TBDPS, TPS, защитной группы для гидроксила, или -P13' и -P7 вместе с атомами кислорода, к которым они присоединены, образуют незамещенный или замещенный 6-членный циклический алкил-, алкенил- или арилацеталь;
R14 выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкилCO, PhCO и R18CO2-, где R18 выбран из группы, состоящей из С1-C6 алкила, С1-C6 алкиларила, арила и гетероарила;
R15 выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкилCO, PhCO и R19CO2-, где R19 выбран из группы, состоящей из С1-С6 алкила, С1-С6 алкиларила, арила и гетероарила;
R16 представляет собой водород или вместе с R17 образует циклический карбонат (-OCOO-) или циклический ацеталь (-О-CH2-O-);
R17 представляет собой водород, -OH или вместе с R16 образует циклический карбонат (-OCOO-) или циклический ацеталь (-О-CH2-O-);
P4 представляет собой водород или R9 и P4 вместе с атомами кислорода и азота, к которым они присоединены, образуют незамещенный или замещенный 5-членный циклический бензилиден-N,O-ацеталь;
P5 представляет собой защитную группу для гидроксила;
P6 представляет собой водород или выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкилCO, PhCO, арилС1-С6 алкоксиCH2-, TES, TMS, iPrDMS, TBDMS, MDiPrS, TBDPS и TPS, защитной группы для гидроксила, или P6 и P7- вместе с атомами кислорода, к которым они присоединены, образуют 5-членный циклический алкил-, алкенил- или арилацеталь;
P7 представляет собой водород или выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкилCO, PhCO, арилС1-С6 алкоксиCH2-, TES, TMS, iPrDMS, TBDMS, MDiPrS, TBDPS и TPS;
включающий контактирование соединения формулы 31 с соединением 32 боковой цепи и сшивающим реагентом в условиях реакции сочетания, обеспечивающих образование соединения 30 ;
и М представляет собой Н или щелочной металл, выбранный из группы, состоящей из Li, Na и K.
41. Способ по п.40, в котором боковая цепь представляет собой соединение 32;
P4 и R9 вместе с атомами кислорода и азота, к которым они присоединены, образуют циклический 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь или циклический 2,6-диметоксибензилиден-N,O-ацеталь;
и М представляет собой Н или Na или К; и R10 представляет собой С1-С6 алкил или фенил.
42. Способ по п.40, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из ангидридов кислот, дикарбонатов, хлорформатов, галогенидов кислот, хлорсульфонатов, сульфоновых ангидридов, алкилизоцианатов и арилизоцианатов.
43. Способ по п.40, в котором условия сочетания включают ТГФ или толуол или их смеси, и NMM и ДМАП.
44. Способ по п.40, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из бензойного ангидрида, феноксиуксусного ангидрида, трифторуксусного ангидрида, триметилуксусного ангидрида, уксусного ангидрида, гексанового ангидрида, бензилхлорформата, трихлорэтилхлорформата, метилхлорформата, 4-нитрофенилхлорформата, бензоилхлорида, 2-метоксибензоилхлорида, 2-хлор-2,2-дифенилбензоилхлорида, 2,4,6-трихлорбензоилхлорида, пентафторбензоилхлорида, 4-нитробензоилхлорида, 2-хлорбензоилхлорида, феноксиацетилхлорида, 4-хлорметилбензоилхлорида, ацетилхлорида, триметилацетилхлорида, гексаноилхлорида, триметилацетилхлорида, метансульфонилхлорида, п-тозилхлоротионоформата, фенилизоцианата и п-толуолсульфонового ангидрида.
45. Способ по п.40, в котором сшивающий реагент выбран из группы, состоящей из бензойного ангидрида, 2,4,6-трихлорбензоилхлорида и ди-трет-бутилдикарбоната.
46. Способ по п.40, в котором продукт реакции сочетания, полученный в реакции сочетания, далее гидролизуют с образованием соединения 30 с выходом >95%, где P4 и R9 представляют собой водород.
47. Соединение, выбранное из формул:
48. Соединение, выбранное из формул:
где M представляет собой Н или металл, выбранный из группы, состоящей из Li, Na и K.
49. Соединение, включающее формулы:
где R8 выбран из группы, состоящей из С1-С6 алкокси, арилокси, C1-C6 алкила, арилCH2О-, арила и гетероарила;
каждый Р10 независимо представляет собой H или представляет собой электроно-донорный или электрон-акцепторный заместитель;
и X выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, C2-C10 алкенила, арила и гетероарила.
50. Соединение, включающее формулу
где R8 выбран из группы, состоящей из C1-C6 алкокси, арилокси, C1-C6 алкила, арилCH2О-, арила и гетероарила;
R9 представляет собой Н или выбран из группы, состоящей из ВОМ, Bn, P3 и защитной группы гидроксила;
P4 представляет собой H, или P4 и P3 вместе с атомами азота и кислорода, к которым присоединены P4 и P3, образуют замещенный или незамещенный циклический С1-С6 алкил, C2-C10 алкенил или арилацеталь, или бензилиден-N,O-ацеталь;
R10 представляет собой H или выбран из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C10 алкенила, арила и гетероарила;
X выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, C2-C10 алкенила, арила и гетероарила; и
X' выбран из замещенного или незамещенного арила и гетероарила;
при условии, что когда Y представляет собой H, Li, Na или K, и когда R10 представляет собой изобутил или фенил, тогда P4 и P3 вместе с атомами азота и кислорода, к которым присоединены P4 и P3, не являются циклическим бензилиден-N,O-ацеталем, циклическим 2,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталем, циклическим 3,4-диметоксибензилиден-N,O-ацеталем или циклическим 4-метоксибензилиден-ацеталем.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78662906P | 2006-03-27 | 2006-03-27 | |
| US60/786,629 | 2006-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008142363A true RU2008142363A (ru) | 2010-05-10 |
Family
ID=38566173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008142363/04A RU2008142363A (ru) | 2006-03-27 | 2007-03-26 | Конвергентный способ синтеза таксановых производных |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20070225510A1 (ru) |
| EP (1) | EP2007739A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009531446A (ru) |
| AR (1) | AR060331A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007245085A1 (ru) |
| CA (1) | CA2647766A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008012424A (ru) |
| RU (1) | RU2008142363A (ru) |
| TW (1) | TW200811122A (ru) |
| WO (1) | WO2007126893A2 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1664033B1 (en) | 2003-09-25 | 2007-11-07 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | 9,10-alpha,alpha-oh-taxane analogs and methods for production the reof |
| WO2007073383A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | Novel compounds and methods for forming taxanes and using the same |
| AU2006331674A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | Processes for taxane derivatives and intermediates useful therein |
| US20070225510A1 (en) * | 2006-03-27 | 2007-09-27 | Henri John T | Convergent Process for the Synthesis of Taxane Derivatives |
| WO2008106621A1 (en) | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc | Taxane analogs for the treatment of brain cancer |
| US11786504B2 (en) | 2006-09-28 | 2023-10-17 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | Taxane analogs for the treatment of brain cancer |
| US11873308B2 (en) | 2006-11-06 | 2024-01-16 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | Biologically active taxane analogs and methods of treatment by oral administration |
| WO2008121476A1 (en) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | Biologically active taxane analogs and methods of treatment by oral administration |
| US20080207743A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-08-28 | Rodger Lamb | Biologically Active Taxane Analogs and Methods of Treatment |
| WO2011134067A1 (en) * | 2010-04-29 | 2011-11-03 | 6570763 Canada Inc. | Novel amino acid molecule and uses thereof |
| WO2011139899A2 (en) | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Teikoku Pharma Usa, Inc. | Non-aqueous taxane pro-emulsion formulations and methods of making and using the same |
| JO3685B1 (ar) | 2012-10-01 | 2020-08-27 | Teikoku Pharma Usa Inc | صيغ التشتيت الجسيمي للتاكسين غير المائي وطرق استخدامها |
| CN107952463B (zh) * | 2017-12-12 | 2020-07-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种缩醛化催化剂及其制备方法以及用于制备1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯的方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2629818B1 (fr) * | 1988-04-06 | 1990-11-16 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation du taxol |
| US5015744A (en) * | 1989-11-14 | 1991-05-14 | Florida State University | Method for preparation of taxol using an oxazinone |
| FR2683530B1 (fr) * | 1991-11-08 | 1994-01-21 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de preparation de derives 20-oxo 17 alpha, 21-dihydroxyles du pregnane et nouveaux intermediaires. |
| WO1993021173A1 (en) * | 1992-04-17 | 1993-10-28 | Abbott Laboratories | Taxol derivatives |
| EP1260507A1 (en) * | 1993-02-05 | 2002-11-27 | Bryn Mawr College | Synthesis of taxol, analogs and intermediates with variable A-nng side chains |
| IT1275936B1 (it) * | 1995-03-17 | 1997-10-24 | Indena Spa | Derivati della 10-deacetilbaccatina iii e della 10-deacetil-14b- idrossibaccatina iii loro metodo di preparazione e formulazioni |
| US5688977A (en) * | 1996-02-29 | 1997-11-18 | Napro Biotherapeutics, Inc. | Method for docetaxel synthesis |
| US6107497A (en) * | 1996-02-29 | 2000-08-22 | Napro Biotherapeutics, Inc. | Intermediate for use in docetaxel synthesis and production method therefor |
| US5635531A (en) * | 1996-07-08 | 1997-06-03 | Bristol-Myers Squibb Company | 3'-aminocarbonyloxy paclitaxels |
| US5750737A (en) * | 1996-09-25 | 1998-05-12 | Sisti; Nicholas J. | Method for paclitaxel synthesis |
| JP2004528309A (ja) * | 2001-03-23 | 2004-09-16 | ナプロ バイオセラピューティクス，インコーポレイテッド | 癌治療用分子複合体 |
| EP1664033B1 (en) * | 2003-09-25 | 2007-11-07 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | 9,10-alpha,alpha-oh-taxane analogs and methods for production the reof |
| WO2006124737A2 (en) * | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | Molecular constructs suitable for targeted conjugates |
| AU2006331674A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | Processes for taxane derivatives and intermediates useful therein |
| WO2007073383A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Tapestry Pharmaceuticals, Inc. | Novel compounds and methods for forming taxanes and using the same |
| US20070225510A1 (en) * | 2006-03-27 | 2007-09-27 | Henri John T | Convergent Process for the Synthesis of Taxane Derivatives |
| US20080207743A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-08-28 | Rodger Lamb | Biologically Active Taxane Analogs and Methods of Treatment |
-
2007
- 2007-03-26 US US11/691,024 patent/US20070225510A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-26 WO PCT/US2007/007687 patent/WO2007126893A2/en active Application Filing
- 2007-03-26 CA CA002647766A patent/CA2647766A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-26 EP EP07754239A patent/EP2007739A2/en not_active Withdrawn
- 2007-03-26 AU AU2007245085A patent/AU2007245085A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-26 MX MX2008012424A patent/MX2008012424A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-03-26 US US12/225,636 patent/US20090306400A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-26 JP JP2009502976A patent/JP2009531446A/ja active Pending
- 2007-03-26 RU RU2008142363/04A patent/RU2008142363A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-03-27 TW TW096110571A patent/TW200811122A/zh unknown
- 2007-03-27 AR ARP070101270A patent/AR060331A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200811122A (en) | 2008-03-01 |
| CA2647766A1 (en) | 2007-11-08 |
| EP2007739A2 (en) | 2008-12-31 |
| JP2009531446A (ja) | 2009-09-03 |
| WO2007126893A3 (en) | 2008-04-10 |
| US20070225510A1 (en) | 2007-09-27 |
| US20090306400A1 (en) | 2009-12-10 |
| MX2008012424A (es) | 2008-11-18 |
| AR060331A1 (es) | 2008-06-11 |
| WO2007126893A2 (en) | 2007-11-08 |
| AU2007245085A1 (en) | 2007-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008142363A (ru) | Конвергентный способ синтеза таксановых производных | |
| JP2009531446A5 (ru) | ||
| CA2859450C (en) | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamides, their preparation and use | |
| KR100660663B1 (ko) | 10-데아세틸바카틴 ⅲ으로부터 탁산류의 제조 방법 | |
| US5191069A (en) | Polyfunctional compounds containing α-diazo-β-keto ester units and sulfonate units | |
| SU615854A3 (ru) | Способ получени -диуретанов | |
| US4332744A (en) | Unsymmetrical polynitrocarbonates and methods of preparation | |
| NO20064686L (no) | Fremgangsmate for produksjon av kirale, sekundaere alkoholer | |
| US5281742A (en) | Bis(fluorophenyl) carbonate derivatives | |
| SU1176833A3 (ru) | Способ получени производных фенилового эфира карбаминовой кислоты | |
| RU2006120456A (ru) | Способ получения производных 1-хлор-3,5-ди-о-ацил-2-дезокси-l-рибофуранозида | |
| JP5197908B2 (ja) | Ｎ−デベンゾイルパクリタキセルの製造のための半合成法 | |
| US20040106808A1 (en) | Processes for preparing calanolide a and intermediates thereof | |
| US5639890A (en) | Preparation of N-akenylcarbamic esters | |
| US3474092A (en) | Nitro-derivatives of uron and urea | |
| KR950007920B1 (ko) | 신규 4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-설폰 카바메이트 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JP4371199B2 (ja) | インドール化合物の製造方法 | |
| KR950007921B1 (ko) | 피라졸 설포닐이소시아네이트 유도체의 제조방법 | |
| US20050148780A1 (en) | Process for the production of gamma-keto acetals | |
| US3505392A (en) | Carbonyl bis-urethane production | |
| JPS5785353A (en) | Preparation of aromatic urethane compound | |
| JP2023039639A (ja) | ベンゾキサジンの合成法 | |
| ES2363017T3 (es) | Método para la producción de derivados de monoacetal de ciclopropano y sus compuestos intermedios. | |
| Shao-rong et al. | Synthesis of substituted aziridine from (1S, 2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1, 3-propanediol | |
| ES368569A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos de acido 6-isocianatopenicilanico. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110216 |